Metabolity pierwotne i wtórne mikroorganizmów. Mikrobiologia

NARODOWA UCZELNIA FARMACEUTYCZNA SPECJALNOŚĆ „BIOTECHNOLOGIA”

DZIEDZINA „MIKROBIOLOGIA OGÓLNA I WIROLOGIA” ZAKŁAD BIOTECHNOLOGII

PROCESY BIOSYNTETYCZNE W MIKROORGANIZMACH.

BIOSYNTEZA METABOLITÓW PIERWOTNYCH: AMINOKWASY, NUKLEOTYDY, WĘGLOWODANY, KWASY TŁUSZCZOWE.

PROCESY BIOSYNTETYCZNE W MIKROORGANIZMACH

BIOSYNTEZA AMINOKWASÓW

PRZEMYSŁOWE OTRZYMANIE AMINOKWASÓW

BIOSYNTEZA NUKLEOTYDÓW

PRZEMYSŁOWE OTRZYMANIE NUKLEOTYDÓW

BIOSYNTEZA KWASÓW TŁUSZCZOWYCH, WĘGLOWODANÓW, CUKRU

PROCESY BIOSYNTETYCZNE W MIKROORGANIZMACH

METABOLIZM

GLUKOZA*

RYSUNEK 1 - OGÓLNY SCHEMAT SPOSOBÓW BIOSYNTEZY MATERIAŁÓW KOMÓRKOWYCH

Z GLUKOZY

KATABOLIZM AMFIBOLIZMU

PENTOSOFOSFORANY

FOSFOENOLPIRUWAT

MONOMY

POLIMERY

Aminokwasy

ACETYL COA

witaminy

Polisacharydy

Cukrofosforany

Kwas tłuszczowy

szczawiooctan

Nukleotydy

nukleinowy

2-OKSOGLUTARAT

PROCESY BIOSYNTETYCZNE

Na MIKROORGANIZMY

W proces wzrostu mikroorganizmów na glukozie w warunkach tlenowych wynosi około 50%

glukoza jest utleniana do CO2 na energię. Pozostałe 50% glukozy jest przekształcane w materiał komórkowy. To do tej transformacji większość ATP utworzonego podczas utleniania substratu zostaje zużyta.

METABOLITY

MIKROORGANIZMY

Metabolity powstają na różnych etapach rozwoju drobnoustrojów.

W fazie wzrostu logarytmicznego powstają pierwotne metabolity (białka, aminokwasy itp.).

W fazie opóźnienia i w fazie stacjonarnej powstają metabolity wtórne, które są biologicznie związki aktywne. Należą do nich różne antybiotyki, inhibitory enzymów itp.

METABOLITY

MIKROORGANIZMY

Metabolity pierwotne- są to związki o niskiej masie cząsteczkowej (masa cząsteczkowa poniżej 1500 daltonów) niezbędne do wzrostu drobnoustrojów; niektóre z nich są budulcem makrocząsteczek, inne biorą udział w syntezie koenzymów. Do najważniejszych metabolitów dla przemysłu można wyróżnić aminokwasy, kwasy organiczne, nukleotydy purynowe i prymidynowe, witaminy itp.

Metabolity wtórne- Są to związki o niskiej masie cząsteczkowej powstające na późniejszych etapach rozwoju kultury, które nie są wymagane do wzrostu mikroorganizmów. Ze względu na strukturę chemiczną metabolity wtórne należą do różnych grup związków. Należą do nich antybiotyki, alkaloidy, hormony wzrostu roślin, toksyny i pigmenty.

Mikroorganizmy - producenci metabolitów pierwotnych i wtórnych są wykorzystywani w przemyśle. Pierwotnymi szczepami dla procesów przemysłowych są naturalne organizmy i kultury z rozregulowaniem syntezy tych metabolitów, ponieważ zwykłe komórki drobnoustrojów nie wytwarzają7 nadmiaru metabolitów pierwotnych.

Ze wszystkich produktów uzyskanych w procesach mikrobiologicznych, najwyższa wartość mają metabolity wtórne. Jeśli kwestia fizjologicznej roli metabolitów wtórnych w komórkach wytwórczych była przedmiotem poważnych dyskusji, to ich produkcja przemysłowa jest niewątpliwa, ponieważ te metabolity są substancjami biologicznie czynnymi: niektóre z nich mają działanie przeciwdrobnoustrojowe, inne są swoistymi inhibitorami enzymów , a inne są czynnikami wzrostu, wiele z nich wykazuje aktywność farmakologiczną. Metabolity wtórne obejmują antybiotyki, alkaloidy i toksyny. Przemysł farmaceutyczny opracował bardzo złożone metody badań przesiewowych (testów masowych) mikroorganizmów pod kątem zdolności do wytwarzania cennych metabolitów wtórnych.

Terminy „metabolity wtórne” i „metabolizm wtórny” weszły do ​​słownika biologów późny XIX wiek od lekka ręka Profesor Kossel. W 1891 r. w Berlinie wygłosił wykład na posiedzeniu Towarzystwa Fizjologicznego, które nazwał „On skład chemiczny komórki"; pochodzenie nazwy „metabolity wtórne” oznacza wtórne, „losowe”.

Praca zawiera 1 plik

Wstęp

Spośród wszystkich produktów otrzymywanych w procesach mikrobiologicznych największe znaczenie mają metabolity wtórne. Jeśli kwestia fizjologicznej roli metabolitów wtórnych w komórkach wytwórczych była przedmiotem poważnych dyskusji, to ich produkcja przemysłowa jest niewątpliwa, ponieważ te metabolity są substancjami biologicznie czynnymi: niektóre z nich mają działanie przeciwdrobnoustrojowe, inne są swoistymi inhibitorami enzymów , a inne są czynnikami wzrostu, wiele z nich wykazuje aktywność farmakologiczną. Metabolity wtórne obejmują antybiotyki, alkaloidy i toksyny. Przemysł farmaceutyczny opracował bardzo złożone metody badań przesiewowych (testów masowych) mikroorganizmów pod kątem zdolności do wytwarzania cennych metabolitów wtórnych.

Terminy „metabolity wtórne” i „metabolizm wtórny” weszły do ​​słownika biologów pod koniec XIX wieku lekką ręką profesora Kossla. W 1891 r. w Berlinie wygłosił wykład na posiedzeniu Towarzystwa Fizjologicznego pt. „O składzie chemicznym komórek”; pochodzenie nazwy „metabolity wtórne” oznacza wtórne, „losowe”.

Celem pracy jest poznanie metod syntezy, budowy chemicznej, właściwości i roli metabolitów wtórnych w życiu człowieka.

Aby osiągnąć ten cel, rozwiązano następujące zadania:

  1. Badanie procesów zachodzących podczas syntezy metabolitów wtórnych.
  2. Analiza budowy chemicznej metabolitów wtórnych.
  3. Ocena roli metabolitów wtórnych w życiu ich producentów, ludzi i zwierząt wyższych.

1. Metabolity wtórne mikroorganizmów. Informacje ogólne.

Metabolity wtórne (idiolity) to substancje pochodzenia mikrobiologicznego (lub roślinnego), które nie są niezbędne do wzrostu i reprodukcji organizmu, który je tworzy. Każdy metabolit wtórny jest wytwarzany przez stosunkowo ograniczoną liczbę gatunków. Związki te są syntetyzowane pod koniec wykładniczej lub podczas stacjonarnych faz wzrostu, a ich powstawanie w dużej mierze zależy od warunków wzrostu, a zwłaszcza składu pożywki.

Wiele metabolitów wtórnych ma strukturę chemiczną nietypową dla materii biologicznej. Związki te należą do różnych klas substancji organicznych - aminocyklitole, kumaryny, epoksydy, pirole, peptydy nierybosomalne, polieny, terpenoidy, tetracykliny, poliketydy, izoprenoidy, sterydy, gibereliny, fitoaleksyny itp. W przeciwieństwie do syntezy główny metabolit, który zachodzi jednocześnie ze wzrostem i reprodukcją kultury, dla producenta metabolitów wtórnych zwyczajowo mówi się o fazie troficznej (kiedy kultura rośnie i rozmnaża się) i idiofazie (kiedy wzrost spowalnia lub zatrzymuje się i rozpoczyna się synteza produktu ). Niewiele wiadomo o mechanizmach przełączania szlaków metabolicznych z pierwotnych na wtórnych oraz o fizjologicznej roli metabolitów wtórnych w życiu własnego producenta. Istnieją cztery klasy reakcji biosyntezy, które „usuwają” półprodukt (z łac. mediator medium - substancja pośrednia o krótkim czasie życia, powstająca podczas reakcji chemicznej, a następnie reagująca dalej na produkty reakcji) do wtórnej ścieżki metabolizmu:

  1. konwersja pierwotnego metabolitu do specyficznego prekursora metabolizmu wtórnego;
  2. reakcje modyfikacji lub aktywacji prowadzące prekursor na ścieżkę metabolizmu wtórnego;
  3. polimeryzacja i kondensacja;
  4. późne reakcje modyfikacji.

Ryc. 1. Związek między metabolizmem wtórnym i pierwotnym (VM – metabolit wtórny)

Metabolity wtórne obejmują antybiotyki, toksyny, immunosupresanty i stymulanty, a także niektóre substancje rezerwowe (poli-β-alkaniany). Nie wiadomo, jak powszechny jest metabolizm wtórny. Samo pojęcie „metabolitu wtórnego” jest dość niejasne i wielu badaczy go nie rozpoznaje.

2. Tworzenie metabolitów wtórnych

Z biotechnologicznego punktu widzenia ważne są koncepcje metabolitów wtórnych lub reakcji wymiany wtórnej, które są podobne we wszystkich organizmach żywych. Reakcje wymiany wtórnej obejmują reakcje, którym towarzyszy tworzenie alkaloidów, antybiotyków, kwasów trisporowych, giberelin i niektórych innych substancji uważanych za nieistotne dla producenta. Metabolity wtórne są produktami reakcji katalizowanych przez enzymy.

Rysunek 2. Schemat powstawania metabolitów wtórnych.

Premetabolity w schemacie to proste składniki odżywcze pochodzące z zewnątrz (amon, jony metali, dwutlenek węgla, siarczany, fosforany, azotany dla heterotrofów - monosacharydy i kilka innych).

Produkty pośrednie lub prometabolity obejmują cukry proste, aminokwasy, zasady nukleinowe. Cząsteczki informacyjne DNA i RNA są izolowane z innych reakcji, chociaż synteza i rozpad (strzałki przerywane) są również katalizowane przez enzymy. W przeciwieństwie do metabolitów pierwotnych, tworzenie metabolitów wtórnych nie jest bezpośrednio kodowane przez jądrowy lub cytoplazmatyczny DNA. Zgodnie z tą koncepcją wszystkie żywe organizmy syntetyzują swoje nieodłączne metabolity wtórne.

Na podstawie przepisów sformułowanych przez V.N. Shaposhnikov (1939), każdy producent przechodzi przez dwa etapy swojego rozwoju, nazwane przez Zh.D. Trofofaza Bu'Lokkom i idiofaza (z greckiego trofe-odżywianie, idios-własne, specyficzne). W okresie trofofazy aktywnie przebiega metabolizm konstruktywny i energetyczny - w komórkach dominują procesy syntetyczne, wzrasta liczba pierwotnych metabolitów-lipidów, glikonów, glikokoniugatów; jednocześnie tempo wzrostu i reprodukcji organizmu jest wysokie, a produktywność egzogennych metabolitów wtórnych jest niska i odwrotnie, w idiofazie tempo wzrostu i reprodukcji jest niskie, a produkcja egzogennych i endogennych wtórnych metabolitów jest wysoki. Wydajność hodowli można zwiększyć przez wprowadzenie prekursorów metabolitów (głównie w okresie pod koniec idiofazy).

Ryż. 3. Stosunek biomasy komórkowej (a), metabolitów pierwotnych (b) i metabolitów wtórnych (c) w kulturach Saccharomyces cerevisiae (drożdże piekarskie) (1), Penicillium chrysogenum (2), Nicotiana tabacum (3), keratocyty (komórki tkanki łącznej zrogowaciałych muszli oka.) (4); M-masa wysuszonych komórek, M*-liczba komórek zwierzęcych, czas t w dniach, I-trofofaza (część zacieniona), II-idiofaza.

Figura 3 pokazuje, że czas trwania trofofazy jest krótszy w drożdżach niż w komórkach penicillium i tytoniu. Akumulacji etanolu przez S.cerevisiae towarzyszy wzrost jego działania hamującego na wytwórcę, dlatego krzywe przypisane do idiofazy przebiegają prawie równolegle, powtarzając charakter krzywej dla metabolitów pierwotnych, których biosynteza rozpoczęła się podczas trofofaza.

Penicylina, syntetyzowana przez P. chrysogenum i nie będąca producentem hamującym, kumuluje się wyraźnie w idiofazie.

Nikotyna alkaloidowa jest syntetyzowana przez komórki tytoniu powoli, a gdy kultura wchodzi w fazę stacjonarną, jej wydajność wyraźnie spada.

W każdym z powyższych przykładów można zauważyć własne cechy biosyntezy metabolitów wtórnych. W każdym razie są one tworzone przez komórki jako produkty naturalne podczas hodowli w odpowiednich pożywkach i pod katalitycznym działaniem enzymów.

3. Oddzielni przedstawiciele metabolitów wtórnych

3.1 Antybiotyki

Antybiotyki to substancje pochodzenia biologicznego, które mogą hamować rozwój drobnoustrojów nawet w niskich stężeniach. Termin „metabolity wtórne” jest odpowiednikiem terminu „antybiotyki” używanego w szerokim znaczeniu tego słowa. Zdolność do tworzenia antybiotyków jest z natury powszechna, ale jest nierównomiernie rozłożona między różne grupy taksonomiczne mikroorganizmów. Najwięcej antybiotyków uzyskano z promieniowców (grzybów promienistych) (według różnych szacunków od 6000 do 10000,streptomycetes zajmują pierwsze miejsce pod względem różnorodności chemicznej syntetyzowanych substancji). Z niedoskonałych grzybów wyizolowano około 1500 antybiotyków, a około jedną trzecią tworzą przedstawiciele rodzajów Penicillium i Aspergillus, ale niewiele z nich ma znaczenie praktyczne. Odgrywają ważną rolę jako terapeutyki, stymulanty, dodatki do pasz itp. Jako producenci metabolitów wtórnych mikroorganizmy nabyły ogromną znaczenie gospodarcze. Odkrycie i badanie antybiotyków, a także produkcja nowych półsyntetycznych, przyniosło medycynie nieocenione usługi.

3.2 Tworzenie antybiotyków

Już w ostatnim stuleciu wiadomo było, że pomiędzy różnymi mikroorganizmami mogą istnieć zarówno symbiotyczne, jak i antagonistyczne relacje. Impulsem do wyjaśnienia materialnych podstaw antybiotykoterapii była obserwacja Fleminga, który odkrył (1928), że kolonia grzybów Penicillium notatum hamowała wzrost gronkowców. Substancja wydzielana przez tego grzyba, która wnikała do agaru na drodze dyfuzji, została nazwana penicyliną. Od tego czasu wyizolowano wiele substancji o działaniu antybiotycznym. Istnieją substancje hamujące rozwój drobnoustrojów (bakteriostatyczne, grzybostatyczne) i zabijające je (bakteriobójcze, grzybobójcze).

3.3 Metody wykrywania antybiotyków

Pierwsze antybiotyki odkryto przypadkowo, tworząc strefy zahamowania wzrostu. Na płytkach z agarem odżywczym gęsto zaszczepionym organizmem testowym (bakterie wskaźnikowe) nie było wzrostu wokół kolonii grzybów lub paciorkowców: antybiotyk dyfundujący z kolonii do agaru powodował tworzenie się przezroczystych plam na ciągłym trawniku bakteryjnym (ryc. 4).

Rycina 4. Uwalnianie antybiotyku można wykryć poprzez tworzenie stref zahamowania wzrostu bakterii wskaźnikowych (Staphylococcus aureus), równomiernie rozproszonych na agarze.

Rodzaje - wskaźniki w takich eksperymentach są typowymi przedstawicielami grup mikroorganizmów. Do jakościowego testu producenta antybiotyku wystarczy zaszczepić go na środku szalki z pożywką agarową i bakteriami wskaźnikowymi w postaci promienistych obrysów (ryc. 5). Po inkubacji do oceny spektrum działania antybiotyków stosuje się stopień zahamowania wzrostu różnych organizmów wskaźnikowych. Antybiotyki różnią się działaniem na bakterie Gram-dodatnie i Gram-ujemne, drożdże, dermatofity i inne mikroorganizmy.

Rys.5. Określenie spektrum działania trzech antybiotyków testem udarowym: 1- Staphylococcus aureus, 2- Streptococcus, 3- Escherichia coli, 4- Pseudomonas aeruginosa (Pseudomonas aeruginosa), 5- Candida albicans, 6- Trichophyton rubrum

Większość antybiotyków została odkryta w procesie wstępnego badania przesiewowego.

3.4 Najważniejsze antybiotyki stosowane w medycynie

Pierwsze miejsce wśród nich nadal należy do penicyliny, która jest syntetyzowana przez Penicillium notatum, P. chrysogenum i niektóre inne grzyby; możliwe było również otrzymanie półsyntetycznych penicylin (poprzez rozszczepienie naturalnych penicylin na kwas 6-aminopenicylanowy, do którego następnie przyłączane są chemicznie różne grupy boczne).

Dla ludzi penicylina jest prawie nietoksyczna i tylko w rzadkich przypadkach powoduje niepożądane reakcje alergiczne.

Wiele bakterii tworzy penicylinę, która rozszczepia pierścień β-laktamowy i inaktywuje penicylinę. Traktując kwas 6-aminopenicylanowy chlorkami kwasowymi można otrzymać setki penicylin (Rysunek 6). Wiele półsyntetycznych penicylin nie jest rozkładanych przez penicylinazę (enzym, który ma zdolność rozkładania (inaktywacji) penicylin i cefalosporyn) i ze względu na ich odporność na kwasy można je podawać doustnie.

Rysunek 6. Otrzymywanie półsyntetycznych penicylin poprzez działanie enzymów bakteryjnych na penicylinę.

Rysunek 7. Wzory strukturalne cefalosporyny C, streptomycyny A, chlormycetyny, tetracykliny i aktynomycyny D (aktynomycyny C 1)

Cefalosporyny są produktami jednego z gatunków grzyba Cephalosporium. Cefalosporyna C ma pierścień β-laktamowy i jest strukturalnie podobna do penicyliny (ryc. 7). Odszczepiając łańcuch boczny, a następnie dodając inne grupy boczne do powstałego kwasu 7-aminocefalosporanowego, można otrzymać półsyntetyczne cefalosporyny (cefalotyna, cefalorydyna), podobne w działaniu do pochodnych penicyliny.

Streptomycynę po raz pierwszy wyizolowano z hodowli Streptomyces griseus, ale niektóre inne gatunki Streptomyces również ją syntetyzują. Cząsteczka streptomycyny składa się z trzech części: N-metylo-L-2-glukozaminy, metylopentozy i inozytolu podstawionego diguanidyną (Rysunek 7). Sukces streptomycyny wynika z jej działania na wiele bakterii kwasoopornych i Gram-ujemnych, które są niewrażliwe na penicylinę. Jednak streptomycyna powoduje ciężkie reakcje alergiczne u pacjentów. Antybiotyk ten stosowany jest również w weterynarii oraz do zwalczania chorób roślin.

Chloromycetyna (chloramfenikol) została po raz pierwszy odkryta w kulturach Streptomyces venezuelae, ale można ją również uzyskać syntetycznie (ryc. 7). Jest niezwykle stabilny i działa na wiele bakterii Gram-ujemnych, w tym krętki, riketsje i promieniowce, a także duże wirusy.

Tetracykliny są również metabolitami różnych paciorkowców (m.in. Streptomyces aureofaciens). Pod względem chemicznym są one bardzo zbliżone do siebie i opierają się na strukturze naftacenu (Rysunek 7). Najbardziej znane to chlorotetracyklina (aureomycyna), oksytetracyklina (terramycyna) i tetracyklina. Tetracykliny charakteryzują się szerokim spektrum działania i dobrą tolerancją.

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-1.jpg" alt="(!LANG:> Metabolity wtórne Metabolity wtórne to substancje organiczne syntetyzowane przez organizm, ale"> Вторичные метаболиты Вторичные метаболиты - органические вещества, синтезируемые организмом, но не участвующие в росте, развитии или репродукции. Для своей жизнедеятельности бактерии также производить широкий спектр вторичных метаболитов. Среди них витамины, антибиотики, алкалоиды и прочие. Среди витаминов, образуемых микроорганизмами, заслуживают упоминания рибофлавин и витамин В 12. Рибофлавин выделяют главным образом аскомицеты; однако дрожжи (Candida) и бактерии (Clostridium) тоже синтезируют в !} duże ilości flawiny. Zdolność do tworzenia witaminy B12 tkwi w bakteriach, w których metabolizmie ważną rolę odgrywają korrynoidy (Propionibacterium, Clostridium). Ta sama witamina jest również tworzona przez paciorkowce. Jeśli chodzi o alkaloidy, tylko alkaloidy sporyszu, pochodne kwasu lizergowego (ergotamina, ergotoksyna) są ekstrahowane z mikroorganizmu.

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-2.jpg" alt="(!LANG:> Antybiotyki Antybiotyk jest substancją drobnoustrojową, zwierzęcą lub"> Антибио тики Антибиотик - вещество микробного, животного или !} pochodzenie roślinne, zdolne do hamowania wzrostu drobnoustrojów lub powodowania ich śmierci Antybiotyki pochodzenia naturalnego produkowane są najczęściej przez promieniowce, rzadziej przez bakterie niegrzybiczne. Niektóre antybiotyki mają silne działanie hamujące wzrost i reprodukcję bakterii, a jednocześnie stosunkowo niewielkie lub żadne uszkodzenia komórek gospodarza, dlatego są stosowane jako leki. Niektóre antybiotyki są stosowane jako leki cytotoksyczne (przeciwnowotworowe) w leczeniu raka.

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-3.jpg" alt="(!LANG:>Klasyfikacja antybiotyków Ogromna różnorodność antybiotyków i ich wpływ na Ludzkie ciało"> Классификация антибиотиков Огромное разнообразие антибиотиков и видов их воздействия на организм человека явилось причиной классифицирования и разделения антибиотиков на группы. По характеру воздействия на бактериальную клетку антибиотики можно разделить на две группы: бактериостатические (бактерии живы, но не в состоянии размножаться), бактерицидные (бактерии погибают, а затем выводятся из организма).!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-4.jpg" alt="(!LANG:>Klasyfikacja antybiotyków według struktury chemicznej Antybiotyki beta-laktamowe (β- antybiotyki laktamowe) antybiotyki, β-laktamy)"> Классификация антибиотиков по химической структуре Бета-лактамные антибиотики (β-лактамные антибиотики, β-лактамы) - группа антибиотиков, которые объединяет наличие в структуре β-лактамного кольца. В бета-лактамам относятся подгруппы пенициллинов, цефалоспоринов, карбапенемов и монобактамов. Сходство химической структуры предопределяет одинаковый механизм действия всех β- лактамов (нарушение синтеза клеточной стенки бактерий). !}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-5.jpg" alt="(!LANG:>Struktura penicyliny (1) i cefalosporyny (2)">!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-6.jpg" alt="(!LANG:> Makrolidy to grupa leków, głównie antybiotyków, podstawa struktura chemiczna"> Макролиды - группа лекарственных средств, большей частью антибиотиков, основой химической структуры которых является макроциклическое 14 - или 16 -членное лактонное кольцо, к которому присоединены один или несколько углеводных остатков. Макролиды относятся к классу поликетидов, соединениям естественного происхождения. Также к макролидам относят: азалиды, представляющие собой 15 -членную макроциклическую структуру, получаемую путем включения атома азота в 14 -членное лактонное кольцо между 9 и 10 атомами углерода; телитромицин азитромицин рокитамицин кетолиды - 14 -членные макролиды, у которых к лактонному кольцу при 3 атоме углерода присоединена кетогруппа. природные эритромицин олеандомицин мидекамицин спирамицин лейкомицин джозамицин, полусинтетические рокситромицин кларитромицин диритромицин флуритромицин Макролиды относятся к числу наименее токсичных антибиотиков. При применении макролидов не отмечено случаев нежелательных лекарственных реакций, свойственных другим классам антимикробных препаратов.!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-7.jpg" alt="(!LANG:>Struktura erytromycyny">!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-8.jpg" alt="(!LANG:> Tetracykliny to grupa antybiotyków należących do klasy poliketydów są chemicznie podobne"> Тетрациклины - группа антибиотиков, относящихся к классу поликетидов, близких по химическому строению и биологическим свойствам. Представители данного семейства характеризуются общим спектром и механизмом антимикробного действия, полной перекрёстной устойчивостью, близкими фармакологическими характеристиками. первый представитель данной группы антибиотиков - хлортетрациклин (торговые названия ауреомицин, биомицин) - выделен из культуральной жидкости лучистого гриба Streptomyces aureofaciens; окситетрациклин (террамицин) - выделен из культуральной жидкости другого актиномицета Streptomyces rimosus; полусинтетический антибиотик тетрациклин; был выделен из культуральной жидкости Streptomyces aureofaciens.!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-9.jpg" alt="(!LANG:> Inne ważne tetracykliny: półsyntetyczne pochodne oksytetracykliny - doksycyklina, metacyklina."> Другие важные тетрациклины: полусинтетические производные окситетрациклина - доксициклин, метациклин. производные тетрациклина - гликоциклин, морфоциклин. комбинированные лекарственные формы с олеандомицином - олететрин, олеморфоциклин. а также миноциклин. Тетрациклины являются антибиотиками широкого спектра действия. Высокоактивны in vitro в отношении большого числа грамположительных и грамотрицательных бактерий. В высоких концентрациях действуют на некоторых простейших. Мало или совсем неактивны в отношении большинства вирусов и плесневых грибов. Недостаточно активны в отношении кислотоустойчивых бактерий!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-10.jpg" alt="(!LANG:>Struktura tetracykliny">!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-11.jpg" alt="(!LANG:> Aminoglikozydy to grupa antybiotyków, których wspólną strukturą chemiczną jest obecność"> Аминогликозиды - группа антибиотиков, общим в химическом строении которых является наличие в молекуле аминосахара, соединённого гликозидной связью с аминоциклическим кольцом. По химическому строению к аминогликозидам близок также спектиномицин, аминоциклитоловый антибиотик. Основное клиническое значение аминогликозидов заключается в их активности в отношении аэробных грамотрицательных бактерий. Аминогликозиды образуют необратимые ковалентные связи с белками 30 S-субъединицы бактериальных рибосом и нарушают биосинтез белков в рибосомах, вызывая разрыв потока генетической информации в клетке. Гентамицин так же может воздействовать на синтез белка, нарушая функции 50 S- субъединицы рибосомы!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-12.jpg" alt="(!LANG:> Aminoglikozydy są antybiotykami bakteriobójczymi, czyli bezpośrednio zabijają wrażliwe"> Аминогликозиды являются бактерицидными антибиотиками, то есть непосредственно убивают чувствительные к ним микроорганизмы (в отличие от бактериостатических антибиотиков, которые лишь тормозят размножение микроорганизмов, а справиться с их уничтожением должен иммунитет организма хозяина). Поэтому аминогликозиды проявляют быстрый эффект при большинстве тяжёлых инфекций, вызванных чувствительными к ним микроорганизмами, и их клиническая эффективность гораздо меньше зависит от состояния иммунитета больного, чем эффективность бактериостатиков Основные препараты: стрептомицин, канамицин, неомицин, гентамицин, тобрамицин, нетилмицин, сизомицин, амикацин.!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-13.jpg" alt="(!LANG:> Lewomycetyny (Chloramfenikol) - pierwszy antybiotyk uzyskany syntetycznie. Stosowany"> Левомицетины (Хлорамфеникол) - первый антибиотик, полученный синтетически. Применяют для лечения брюшного тифа, дизентерии и других заболеваний Использование ограничено по причине повышенной опасности серьезных Хлорамфеникол (левомицетин) осложнений - поражении костного мозга, вырабатывающего клетки крови. Действие - бактериостатическое.!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-14.jpg" alt="(!LANG:> Antybiotyki glikopeptydowe - składają się z glikozylowanych cyklicznych lub policyklicznych nierybosomalnych peptydów ."> Гликопептидные антибиотики - состоят из гликозилированных циклических или полициклических нерибосомных пептидов. Значимые гликопептидные антибиотики включают ванкомицин, тейкопланин, телаванцин, блеомицин, рамопланин и декапланин. Гликопептидные антибиотики нарушают синтез клеточной стенки бактерий. Оказывают бактерицидное действие, однако в отношении энтерококков, некоторых стрептококков и стафилококков действуют бактериостатически. Линкозамиды - группа антибиотиков, в которую входят природный антибиотик линкомицин и его полусинтетический аналог клиндамицин. Обладают бактериостатическими или бактерицидными свойствами в зависимости от концентрации в организме и чувствительности микроорганизмов. Полимиксины - группа бактерицидных антибиотиков, обладающих узким спектром активности против грамотрицательной флоры. . По химической природе это полиеновые соединения, включающие остатки полипептидов. В обычных дозах препараты этой группы действуют бактериостатически, в высоких концентрациях - оказывают бактерицидное действие. Из препаратов в основном применяются полимиксин В и полимиксин М. Обладают выраженной нефро- и нейротоксичностью.!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-15.jpg" alt="(!LANG:> Antybiotyki pochodzenia zwierzęcego Lysocym (muramidaza) - przeciwbakteryjne"> Антибиотики животного происхождения Лизоци м (мурамидаза) - антибактериальный агент, фермент класса гидролаз, разрушающий клеточные стенки бактерий путём гидролиза пептидогликана клеточной стенки бактерий муреина. ферменты содержатся в организмах животных, в первую очередь, в местах соприкосновения с !} środowisko- w błonie śluzowej przewód pokarmowy płyn łzowy, mleko matki, ślina, śluz nosowo-gardłowy itp. W ślinie znajdują się duże ilości lizozymu, co tłumaczy jego właściwości antybakteryjne. W mleku kobiecym stężenie lizozymu jest bardzo wysokie (około 400 mg/l). To znacznie więcej niż u krowy. Jednocześnie stężenie lizozymu w mleku matki nie zmniejsza się z czasem, sześć miesięcy po urodzeniu dziecka zaczyna wzrastać. Ekmolin jest antybiotykiem białkowym. Posiada właściwości antybakteryjne. wyizolowany z wątroby rybiej. Wzmacnia działanie wielu antybiotyków bakteryjnych

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-16.jpg" alt="(!LANG:> Antybiotyki pochodzenia roślinnego (fitoncydy) Są bardzo zróżnicowane pod względem chemicznym Natura:"> Антибиотики растительного происхождения (фитонциды) По химической природе очень разнообразны: гликозиды, терпеноиды, алкалоиды и другие вторичные метаболиты растений. Защитная роль проявляется не только в уничтожении микроорганизмов, но и в подавлении их размножения, в отрицательном хемотаксисе подвижных форм микроорганизмов, в стимулировании жизнедеятельности микроорганизмов, являющихся антагонистами патогенных форм для данного растения Например - аллейцин (род Allium - лук, чеснок,), иманин (зверобой), синигрин (хрен - р. Armorácia) и т. д.!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-17.jpg" alt="(!LANG:>Środki przeciwbakteryjne substancje chemiczne, pochodne para-"> Substancje przeciwbakteryjne Sulfanilamidy to grupa związków chemicznych pochodzących od para-aminobenzenosulfamidu - amidu kwasu sulfanilowego (kwasu para-aminobenzenosulfonowego). para-Aminobenzenosulfonamid - najprostszy związek tej klasy - nazywany jest również białym streptocydem. nieco bardziej złożony w budowie prontosil (czerwony streptocyd) był pierwszym lekiem z tej grupy i ogólnie pierwszym na świecie syntetycznym lekiem przeciwbakteryjnym

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-18.jpg" alt="(!LANG:>Leki przeciwbakteryjne Dostępne sulfonamidy różnią się parametrami farmakologicznymi. Streptocide,"> Антибактериальные вещества Имеющиеся сульфаниламидные средства различаются по фармакологическим параметрам. Стрептоцид, норсульфазол, сульфазин, сульфадимезин, этазол, сульфапиридазин, сульфадиметоксин и др. относительно легко всасываются и быстро накапливатся в крови и органах в бактериостатических концентрациях, проникают через гистогематические барьеры (гематоэнцефалический, плацентарный и др.); они находят применение при лечении различных инфекционных заболеваний. Другие препараты, такие как фталазол, фтазин, сульгин, трудно всасываются, относительно долго находятся в кишечнике в высоких концентрациях и выделяются преимущественно с калом. Поэтому они применяются главным образом при инфекционных заболеваниях желудочно- кишечного тракта. Уросульфан выделяется в значительном количестве почками; он применяется преимущественно при инфекциях мочевых путей!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-19.jpg" alt="(!LANG:>Środki przeciwbakteryjne Chinolony - grupa leki przeciwbakteryjne, w tym także fluorochinolony. Pierwsze "> Substancje przeciwbakteryjne Chinolony to grupa leków przeciwbakteryjnych, do której należą również fluorochinolony. Pierwsze leki z tej grupy, przede wszystkim kwas nalidyksowy, od wielu lat stosowane są wyłącznie w infekcjach dróg moczowych. Fluorochinolony to grupa leków o wyraźnym działanie przeciwdrobnoustrojowe, szeroko stosowane w medycynie jako antybiotyki o szerokim spektrum działania. Pod względem szerokiego spektrum działania przeciwdrobnoustrojowego, działania i wskazań do stosowania są bardzo zbliżone do antybiotyków. Fluorochinolony dzielą się na leki pierwszej generacji (pefloksacyna, ofloksacyna, cyprofloksacyna, lomefloksacyna, norfloksacyna) oraz leki drugiej generacji (lewofloksacyna, sparfloksacyna, moksyfloksacyna).

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-20.jpg" alt="(!LANG:>Substancje antybakteryjne Nitrofurany to grupa środków przeciwbakteryjnych, pochodnych furanu , K"> Антибактериальные вещества Нитрофураны - группа антибактериальных средств, производные фурана. К нитрофуранам чувствительны грамположительные и грамотрицательные бактерии, а также хламидии и некоторые простейшие (трихомонады, лямблии). Обычно Нитрофураны действуют на микроорганизмы бактериостатически, однако в высоких дозах они могут оказывать бактерицидное действие. Кроме того анибактериальное действие могут оказывать тяжелые металлы, цианиды, фенолы и т. д.!}

Produkty (substancje) metabolizm wtórny są syntetyzowane na bazie związków pierwotnych i mogą kumulować się w roślinach, często w znacznych ilościach, determinując tym samym specyfikę ich metabolizmu. Rośliny zawierają ogromną ilość substancji pochodzenia wtórnego, które można podzielić na różne grupy.

Wśród substancji biologicznie czynnych (BAS) najbardziej znane są tak obszerne klasy związków, jak alkaloidy, izoprenoidy, związki fenolowe i ich pochodne.

alkaloidy- zawierające azot związki organiczne o charakterze zasadowym, głównie pochodzenia roślinnego. Struktura cząsteczek alkaloidów jest bardzo zróżnicowana i często dość złożona. Azot z reguły znajduje się w heterocyklach, ale czasami znajduje się w łańcuchu bocznym. Najczęściej alkaloidy klasyfikuje się na podstawie budowy tych heterocykli lub zgodnie z ich biogenetycznymi prekursorami – aminokwasami. Wyróżnia się następujące główne grupy alkaloidów: pirolidynę, pirydynę, piperydynę, pirolizydynę, chinolizydynę, chinazolinę, chinolinę, izochinolinę, indol, dihydroindol (betalainy), imidazol, purynę, diterpen, steroid (glikoalkaloidy) i bezalkaloidowe alkaloidy. Wiele alkaloidów ma specyficzne, często unikalne działanie fizjologiczne i jest szeroko stosowane w medycynie. Niektóre alkaloidy są silnymi truciznami (na przykład alkaloidy kurary).

Pochodne antracenu- grupa naturalnych związków koloru żółtego, pomarańczowego lub czerwonego, które oparte są na strukturze antracenu. Oni mogą mięć różne stopnie utlenianie pierścienia środkowego (pochodne antronu, antranolu i antrachinonu) oraz budowa szkieletu węglowego (związki monomeryczne, dimeryczne i skondensowane). Większość z nich to pochodne chrysacyny (1,8-dihydroksyantrachinon). Pochodne alizaryny (1,2-dihydroksyantrachinonu) są mniej powszechne. Pochodne antracenu można znaleźć w roślinach w postaci wolnej (aglikony) lub w postaci glikozydów (antraglikozydy).



Witanolidy- grupa fitosteroidów, które swoją nazwę wzięły od indyjskiej rośliny Withania somnifera (L.) Dunal (rodzina Solanaceae), z której wyizolowano pierwszy związek tej klasy, withaferin A. Obecnie kilka serii związków tej klasy są znane. Witanolidy to polioksysteroidy, które mają sześcioczłonowy pierścień laktonowy w pozycji 17 i grupę ketonową przy C1 w pierścieniu A. W niektórych związkach 4- beta- hydroksy-,5- beta-, 6-beta-grupy epoksydowe.

Glikozydy- rozpowszechnione naturalne związki, które rozkładają się pod wpływem różnych czynników (kwasu, zasady lub enzymu) na część węglowodanową i aglikon (geninę). Wiązanie glikozydowe między cukrem a aglikonem może powstać przy udziale atomów O, N lub S (glikozydów O-, N- lub S), a także dzięki atomy C-C(C-glikozydy). Najbardziej rozpowszechnione w świecie roślinnym są O-glikozydy. Między sobą glikozydy mogą różnić się zarówno strukturą aglikonu, jak i strukturą łańcucha cukrowego. Składniki węglowodanowe są reprezentowane przez monosacharydy, disacharydy i oligosacharydy i odpowiednio glikozydy nazywane są monozydami, biozydami i oligozydami. Osobliwe grupy związków naturalnych to glikozydy cyjanogenne oraz tioglikozydy (glukozynolany). Glikozydy cyjanogenne można przedstawić jako pochodne alfa-hydroksynitryle zawierające w swoim składzie kwas cyjanowodorowy. Są szeroko rozpowszechnione wśród roślin z tej rodziny. Rosaceae, podrodzina Prunoideae, koncentrując się głównie w swoich nasionach (np. glikozydy amigdalina i prunazyna w nasionach Amygdalus communis L., Armeniaca vulgaris Lam.).

Tioglikozydy (glukozynolany) są obecnie uważane za pochodne hipotetycznego anionu – glukozynolanu, stąd druga nazwa. Glukozynolany znajdowano do tej pory jedynie w roślinach dwuliściennych i są charakterystyczne dla tej rodziny. Brassicaceae, Capparidaceae, Resedaceae i inni członkowie rzędu Capparales. W roślinach występują w postaci soli z metalami alkalicznymi, najczęściej z potasem (np. glukozynolan sinigryny z nasion Brassica juncea (L.) Czern. i B. nigra (L.) Koch).

Izoprenoidy- obszerna klasa związków naturalnych uznawanych za produkty przemian biogennych izoprenu. Należą do nich różne terpeny, ich pochodne - terpenoidy i sterydy. Niektóre izoprenoidy to strukturalne fragmenty antybiotyków, niektóre witaminy, alkaloidy i hormony zwierzęce.

Terpeny oraz terpenoidy- nienasycone węglowodory i ich pochodne o składzie (C 5 H 8) n, gdzie n \u003d 2 lub n\u003e 2. Zgodnie z liczbą jednostek izoprenowych są one podzielone na kilka klas: mono-, seskwi-, di -, tri-, tetra- i politerpenoidy.

Monoterpenoidy(C10H16) i seskwiterpenoidy(C 15 H 24) są powszechnymi składnikami olejków eterycznych. Grupa cyklopentanoidowych monoterpenoidów obejmuje glikozydy irydoidalne (pseudoindicans), dobrze rozpuszczalny w wodzie i często o gorzkim smaku. Nazwa „irydoidy” jest związana ze strukturalnym i prawdopodobnie biogenetycznym związkiem aglikonu z iridialem, który został uzyskany od mrówek z rodzaju Iridomyrmex; „pseudoindicans” - z tworzeniem niebieskiego koloru w kwaśnym środowisku. W zależności od liczby atomów węgla w szkielecie części aglikonowej glikozydy irydoidalne dzielą się na 4 typy: C 8 , C 9 , C 10 i C 14 . Są one nieodłączne tylko dla roślin okrytozalążkowych z klasy dwuliściennej, a rodziny Scrophulariaceae, Rubiaceae, Lamiaceae, Verbenaceae i Bignoniaceae należą do najbogatszych w iridoidy.

Diterpenoidy(C 20 H 32) wchodzą głównie w skład różnych żywic. Reprezentowane są przez kwasy (kwasy rezinolowe), alkohole (rezinole) i węglowodory (rezyny). W rzeczywistości istnieją żywice (kalafonia, damar), żywice olejowe (terpentyna, balsam kanadyjski), żywice gumowe (gummigut), żywice olejowe (kadzidło, mirra, asafetyda). Żywice olejowe, które są roztworem żywic w olejku eterycznym i zawierają kwasy benzoesowy i cynamonowy, nazywane są balsamami. W medycynie stosuje się balsamy peruwiańskie, tolutańskie, Styrax itp.

Triterpenoidy(C 30 H 48) występują głównie w postaci saponin, których aglikony są reprezentowane przez związki pentacykliczne (pochodne ursanu, oleananu, lupanu, hopanu itp.) lub tetracykliczne (pochodne dammaranu, cykloartanu, zufanu).

Do tetraterpenoidy(C 40 H 64) zawierają rozpuszczalne w tłuszczach barwniki roślinne o barwie żółtej, pomarańczowej i czerwonej – karotenoidy, prekursory witaminy A (prowitaminy A). Dzielą się na karoteny (węglowodory nienasycone, które nie zawierają tlenu) i ksantofile (karotenoidy zawierające tlen z grupami hydroksy-, metoksy-, karboksyl-, keto- i epoksydowymi). Szeroko rozpowszechniony w roślinach alfa-, beta- oraz gamma-karoten, likopen, zeaksantyna, wiolaksantyna itp.

Ostatnia grupa izoprenoidów kompozycji (C 5 H 8) n jest reprezentowana przez politerpenoidy, które obejmują kauczuk naturalny i guta.

Glikozydy kardiotoniczne, lub glikozydy nasercowe, - heterozydy, których aglikony są steroidami, ale różnią się od innych steroidów obecnością w cząsteczce zamiast łańcucha bocznego przy C17 nienasyconego pierścienia laktonowego: pięcioczłonowy butenolid ( kardenolidy) lub sześcioczłonowy pierścień kumalinowy ( bufadienolidy). Wszystkie aglikony glikozydów kardiotonowych mają grupy hydroksylowe przy C3 i C14 oraz grupy metylowe przy C13. W C 10 może być alfa zorientowane grupy metylowe, aldehydowe, karbinolowe lub karboksylowe. Ponadto mogą mieć dodatkowe grupy hydroksylowe w C1, C2, C5, C11, C12 i C16; ten ostatni jest czasami acylowany kwasem mrówkowym, octowym lub izowalerianowym. Glikozydy kardiotoniczne są stosowane w medycynie do stymulowania skurczów mięśnia sercowego. Niektóre z nich to leki moczopędne.

Ksantony- klasa związków fenolowych o strukturze dibenzo- gamma-pyron. Jako podstawniki zawierają w cząsteczce rodniki hydroksy-, metoksy-, acetoksy-, metylenodioksy- i inne. Znane są związki zawierające pierścień piranowy. Cechą ksantonów jest dystrybucja pochodnych zawierających chlor. Ksantony występują w postaci wolnej i wchodzą w skład O- i C-glikozydów. Spośród ksantonowych glikozydów C najbardziej znana jest mangiferyna, która jako jedna z pierwszych została wprowadzona do praktyki medycznej.

Kumaryny- naturalne związki na bazie których struktura to 9,10-benzo- alfa-pyron. Można je również uznać za pochodne kwasowe orto-hydroksycynamon ( orto-kumarowa). Klasyfikowane są na pochodne hydroksy- i metoksy, furo- i piranokumaryny, 3,4-benzokumaryny i kumestany (kumestrole).

Lignany- naturalne substancje fenolowe, pochodne dimerów jednostek fenylopropanowych (C 6 -C 3), połączone ze sobą beta- atomy węgla łańcuchów bocznych. Różnorodność lignanów wynika z obecności różnych podstawników w pierścieniach benzenowych i charakteru wiązania między nimi, stopnia nasycenia łańcuchów bocznych itp. Zgodnie z ich strukturą dzielą się na kilka grup: diarylobutanowe ( kwas gwajaretowy), 1-fenylotetrahydronaftalen (podofilotoksyna, peltatyny), benzylofenylotetrahydrofuran (larycyrezynol i jego glukozyd), difenylotetrahydrofurofuran (sezamina, syringarezinol), dibenzocyklooktan (schizandrin, schizandrol) itp.

Ligniny są nieregularnymi trójwymiarowymi polimerami, których prekursorami są alkohole hydroksycynamonowe ( para-kumarowy, koniferylowy i synapowy) i są materiał budowlanyściany komórkowe z drewna. Lignina występuje w zdrewniałych tkankach roślinnych wraz z celulozą i hemicelulozami i bierze udział w tworzeniu elementów podporowych tkanki mechanicznej.

Melaniny- polimerowe związki fenolowe, które występują sporadycznie w roślinach i stanowią najmniej zbadaną grupę związków naturalnych. Są pomalowane na czarno lub czarno-brązowe i nazywane są allomelaniny. W przeciwieństwie do pigmentów pochodzenia zwierzęcego nie zawierają azotu (lub bardzo mało). Przy rozszczepieniu zasadowym tworzą kwasy pirokatecholowy, protokatechowy i salicylowy.

Naftochinony- chinoidalne pigmenty roślin, które znajdują się w różne ciała(w korzeniach, drewnie, korze, liściach, owocach i rzadziej w kwiatach). Jako podstawniki pochodne 1,4-naftochinonu zawierają grupy hydroksylowe, metylowe, prenylowe i inne. Najbardziej znanym jest czerwony pigment shikonin, występujący u niektórych przedstawicieli rodziny. Boraginaceae (gatunki z rodzajów Arnebia Forrsk., Echium L., Lithospermum L. i Onosma L.).

Saponiny (saponizydy)- glikozydy o aktywności hemolitycznej i powierzchniowej (detergenty), a także toksyczne dla zwierząt zimnokrwistych. W zależności od budowy aglikonu (sapogeniny) dzieli się je na steroid i triterpenoid. Część węglowodanowa saponin może zawierać od 1 do 11 monosacharydów. Najczęściej spotykane są kwasy D-glukoza, D-galaktoza, D-ksyloza, L-ramnoza, L-arabinoza, D-galakturonowy i D-glukuronowy. Tworzą one proste lub rozgałęzione łańcuchy i mogą przyłączać się do grupy hydroksylowej lub karboksylowej aglikonu.

Steroidy- klasa związków, w cząsteczce których występuje szkielet cyklopentanoperhydrofenantrenu. Steroidy obejmują sterole, witaminy D, hormony steroidowe, aglikony saponin steroidowych i glikozydy kardiotoniczne, ekdyzony, witanolidy, alkaloidy steroidowe.

Sterole roślinne, czyli fitosterole, to alkohole zawierające 28-30 atomów węgla. Oni należą do beta-sitosterol, stigmasterol, ergosterol, kampesterol, spinasterol itp. Niektóre z nich np. beta-sitosterol, są stosowane w medycynie. Inne służą do produkcji leków steroidowych - hormonów steroidowych, witaminy D itp.

Saponiny steroidowe zawierają 27 atomów węgla, ich łańcuch boczny tworzy układ spiroketalowy typu spirostanolu lub furanostanolu. Jedna z steroidowych sapogenin, diosgenina, wyizolowana z kłączy Dioscorea, jest źródłem pozyskiwania ważnych dla medycyny preparatów hormonalnych (kortyzon, progesteron).

Stilbens można uznać za związki fenolowe z dwoma pierścieniami benzenowymi o strukturze C6-C2-C6. To stosunkowo niewielka grupa substancji, które występują głównie w drewnie. różnego rodzaju sosny, świerki, eukaliptusy to elementy strukturalne garbników.

Taniny (garbniki)- związki wielkocząsteczkowe o średniej masie cząsteczkowej około 500-5000, czasami do 20000, zdolne do wytrącania białek, alkaloidów i mające cierpki smak. Taniny dzielą się na hydrolizujące, rozkładające się w warunkach hydrolizy kwasowej lub enzymatycznej na najprostsze części (zaliczają się do nich galotaniny, elagitaniny i niesacharydowe estry kwasów karboksylowych) oraz skondensowane, nierozkładające się pod działaniem kwasów, ale tworzące produkty kondensacji - flobafeny. Strukturalnie można je uznać za pochodne flawan-3-oli (katechin), flawano-3,4-dioli (leukoantocyjanidyn) i hydroksystilbenów.

Związki fenolowe są jednymi z najczęstszych w organizmach roślinnych i licznymi klasami związków wtórnych o różnej aktywności biologicznej. Należą do nich substancje o charakterze aromatycznym, które zawierają jedną lub więcej grup hydroksylowych związanych z atomami węgla rdzenia aromatycznego. Związki te są bardzo niejednorodne w budowie chemicznej, występują w roślinach w postaci monomerów, dimerów, oligomerów i polimerów.

Klasyfikacja naturalnych fenoli opiera się na zasadzie biogenetycznej. Współczesne koncepcje biosyntezy pozwalają podzielić związki fenolowe na kilka głównych grup, porządkując je w kolejności rosnącej złożoności struktury molekularnej.

Najprostsze są związki z jednym pierścieniem benzenowym - proste fenole, kwasy benzoesowe, alkohole fenolowe, kwasy fenylooctowe i ich pochodne. W zależności od liczby grup OH rozróżnia się proste fenole jednoatomowe (fenol), dwuatomowe (pirokatechol, rezorcynol, hydrochinon) i trójatomowe (pirogalol, floroglucyna itp.). Najczęściej występują one w postaci związanej w postaci glikozydów lub estrów i są elementami strukturalnymi bardziej złożonych związków, w tym polimerowych (tanin).

Bardziej zróżnicowane fenole są pochodnymi serii fenylopropanowej (fenylopropanoidy) zawierające w strukturze jeden lub więcej fragmentów C6-C3. Proste fenylopropanoidy obejmują alkohole i kwasy hydroksycynamonowe, ich estry i formy glikozylowane, a także fenylopropany i cynamoiloamidy.

Do związków biogenetycznie spokrewnionych z fenylopropanoidami należą kumaryny, flawonoidy, chromony, związki dimeryczne – lignany oraz związki polimeryczne – ligniny.

Kilka grup związków fenylopropanoidowych tworzy oryginalne kompleksy łączące pochodne flawonoidów, kumaryny, ksantony i alkaloidy z lignanami (flawolignany, kumarynoglinany, ksantolignany i alkaloidoglinany). Flawolignany z Silybum marianum (L.) Gaertn to wyjątkowa grupa substancji biologicznie czynnych. (sylibina, sylidianina, sylikrystyna), które wykazują właściwości hepatoprotekcyjne.

Fitoncydy to niezwykłe związki biosyntezy wtórnej wytwarzane przez rośliny wyższe i oddziałujące na inne organizmy, głównie mikroorganizmy. Najaktywniejsze substancje przeciwbakteryjne znajdują się w cebuli (Allium cepa L.) i czosnku (Allium sativum L.), z których wyizolowano antybiotyk allicyna (pochodna aminokwasu alliina).

Flawonoidy należą do grupy związków o budowie C6-C3-C6, a większość z nich to pochodne 2-fenylobenzopiranu (flavan) lub 2-fenylobenzo- gamma-pyron (flawony). Ich klasyfikacja opiera się na stopniu utlenienia fragmentu trójwęglowego, pozycji bocznego rodnika fenylowego, wielkości heterocyklu i innych cechach. Pochodne flawanu obejmują katechiny, leukoantocyjanidyny i antocyjanidyny; do pochodnych flawonów - flawony, flawonole, flawanony, flawanonole. Flawonoidy obejmują również aurony (pochodne 2-benzofuranonu lub 2-benzylidenokumaranonu), chalkony i dihydrochalkony (związki z otwartym pierścieniem piranowym). Mniej powszechne w przyrodzie są izoflawonoidy (z rodnikiem fenylowym przy C3), neoflawonoidy (pochodne 4-fenylochromonu), biflawonoidy (dimeryczne związki składające się z flawonów, flawanonów i flawono-flawanonów połączonych wiązaniem C-C). Niezwykłe pochodne izoflawonoidów obejmują pterokarpany oraz rotenoidy które zawierają dodatkowy heterocykl. Pterokarpany zwróciły uwagę po tym, jak odkryto, że wiele z nich odgrywa pewną rolę fitoaleksyny pełniące funkcje ochronne przed fitopatogenami. Rotenon i bliskie mu związki są toksyczne dla owadów, dlatego są skutecznymi insektycydami.

chromony- związki powstałe w wyniku kondensacji gamma-pierścienie pironowe i benzenowe (pochodne benzo- gamma-pyron). Zazwyczaj wszystkie związki z tej klasy mają grupę metylową lub hydroksymetylową (acyloksymetylową) w pozycji 2. Klasyfikuje się je według tej samej zasady co kumaryny: według liczby i rodzaju cykli skondensowanych z jądrem chromonu (benzochromony, furochromony, pyranochromony itp.).

Ekdysteroidy- związki polioksysteroidowe o działaniu hormonów linienia owadów i metamorfozy stawonogów. Najbardziej znane naturalne hormony to alfa-ekdyzon i beta-ekdyzon (ekdysteron). Struktura ekdyzonów oparta jest na szkielecie steroidowym, do którego w pozycji 17 przyłączony jest łańcuch alifatyczny składający się z 8 atomów węgla. Zgodnie ze współczesnymi koncepcjami, prawdziwe ekdysteroidy obejmują wszystkie związki steroidowe, które mają: cis- artykulacja pierścieni A i B, grupa 6-keto, wiązanie podwójne między C 7 a C 8 i 14- alfa-grupy hydroksylowe, niezależnie od ich aktywności w teście hormonu linienia. Liczba i pozycja innych podstawników, w tym grup OH, są różne. Fitoekdysteroidy są szeroko rozpowszechnionymi metabolitami wtórnymi (zidentyfikowano ponad 150 różnych struktur) i są bardziej zmienne niż zooekdysteroidy. Całkowita liczba atomów węgla w związku z tej grupy może wynosić od 19 do 30.

Olejki eteryczne- lotne mieszaniny płynne materia organiczna, produkowane przez rośliny, powodując ich zapach. Skład olejków eterycznych obejmuje węglowodory, alkohole, estry, ketony, laktony, składniki aromatyczne. Przeważają związki terpenoidowe z podklas monoterpenoidów, seskwiterpenoidów i czasami diterpenoidów; ponadto dość powszechne są „aromatyczne terpenoidy” i fenylopropanoidy. Rośliny zawierające olejki eteryczne (nośniki eteru) są szeroko reprezentowane w światowej florze. Szczególnie bogate są w nie rośliny tropików i subtropików suchych.

Zdecydowana większość produktów metabolizmu wtórnego może być syntetyzowana czysto chemicznie w laboratorium, aw niektórych przypadkach taka synteza okazuje się opłacalna ekonomicznie. Nie należy jednak zapominać, że w fitoterapii ważna jest cała ilość substancji biologicznych, które gromadzą się w roślinie. Dlatego sama możliwość syntezy nie jest w tym sensie decydująca.

pod metabolizmem lub metabolizmu, zrozumieć całość reakcji chemicznych w ciele, dostarczając mu substancji do budowy ciała i energii do podtrzymywania życia. Część reakcji okazuje się podobna dla wszystkich żywych organizmów (tworzenie i rozszczepianie kwasów nukleinowych, białek i peptydów, a także większości węglowodanów, niektórych kwasów karboksylowych itp.) i nazywa się metabolizm pierwotny (lub metabolizm pierwotny).

Oprócz pierwotnych reakcji metabolicznych istnieje znaczna liczba szlaków metabolicznych prowadzących do powstania związków charakterystycznych tylko dla pewnych, czasem bardzo nielicznych grup organizmów.

Reakcje te, według I. Chapka (1921) i K. Pah (1940), łączy termin metabolizm wtórny , lub Wymieniać się, a ich produkty nazywane są produktami metabolizm wtórny, lub związki wtórne (czasem metabolity wtórne).

Połączenia wtórne produkowane głównie wegetatywnie grupy osiadłeżywe organizmy - rośliny i grzyby, a także wiele prokariontów.

U zwierząt rzadko powstają wtórne produkty przemiany materii, ale często pochodzą one z zewnątrz wraz z pokarmami roślinnymi.

Inna jest rola produktów metabolizmu wtórnego i przyczyny ich pojawienia się w danej grupie. W najogólniejszej formie przypisuje się im wartość adaptacyjną i szeroko rozumianą właściwości ochronne.

Szybki rozwój chemii związków naturalnych w ciągu ostatnich trzech dekad, związany z tworzeniem instrumentów analitycznych o wysokiej rozdzielczości, doprowadził do tego, że świat "połączenia drugorzędne" znacznie się rozwinął. Np. liczba znanych dziś alkaloidów zbliża się do 5000 (według niektórych źródeł do 10 000), związków fenolowych do 10 000, a liczby te rosną nie tylko z roku na rok, ale iz miesiąca na miesiąc.

Każdy materiał roślinny zawsze zawiera złożony zestaw związków pierwotnych i wtórnych, które, jak już wspomniano, decydują o wszechstronnym charakterze działania. Rośliny lecznicze. Jednak rola obu w nowoczesnej fitoterapii jest wciąż inna.

Znanych jest stosunkowo niewiele obiektów, których zastosowanie w medycynie determinowane jest przede wszystkim obecnością w nich związków pierwotnych. Jednak w przyszłości nie można wykluczyć ich roli w medycynie i wykorzystania jako źródła pozyskiwania nowych środków immunomodulujących.

Wtórne produkty przemiany materii są znacznie częściej i szerzej stosowane we współczesnej medycynie. Wynika to z ich namacalnego i często bardzo „jasnego” działania farmakologicznego.

Tworząc się na bazie związków pierwotnych, mogą albo akumulować się w czystej postaci, albo ulegać glikozylacji podczas reakcji wymiany, tj. są przyłączone do cząsteczki cukru.


W wyniku glikozylacji powstają cząsteczki - heterozydy, które różnią się od związków wtórnych z reguły lepszą rozpuszczalnością, co ułatwia ich udział w reakcjach metabolicznych i ma w tym sensie duże znaczenie biologiczne.

Glikozylowane formy dowolnych związków drugorzędowych nazywane są glikozydami.

Substancje pierwotnej syntezy powstają w procesie asymilacji, tj. transformacja substancji wchodzących do organizmu z zewnątrz w substancje samego ciała (protoplast komórkowy, substancje rezerwowe itp.).

Substancje syntezy pierwotnej obejmują aminokwasy, białka, lipidy, węglowodany, enzymy, witaminy i kwasy organiczne.

Lipidy (tłuszcze), węglowodany (polisacharydy) i witaminy są szeroko stosowane w praktyce medycznej (charakterystykę tych grup substancji podano w odpowiednich tematach).

Wiewiórki wraz z lipidami i węglowodanami tworzą strukturę komórek i tkanek organizmu roślinnego, uczestniczą w procesach biosyntezy i są efektywnym materiałem energetycznym.

Białka i aminokwasy roślin leczniczych mają niespecyficzny korzystny wpływ na organizm pacjenta. Wpływają na syntezę białek, stwarzają warunki do wzmożonej syntezy ciał odpornościowych, co prowadzi do wzrostu siły obronne organizm. Poprawiona synteza białek obejmuje również zwiększoną syntezę enzymów, co skutkuje poprawą metabolizmu. Aminy i aminokwasy biogenne odgrywają ważną rolę w normalizacji procesów nerwowych.

Wiewiórki- biopolimery, których podstawą strukturalną są długie łańcuchy polipeptydowe zbudowane z reszt α-aminokwasowych połączonych wiązaniami peptydowymi. Białka dzielą się na proste (podczas hydrolizy powstają tylko aminokwasy) i złożone - w nich białko jest związane z substancjami niebiałkowymi: z kwasami nukleinowymi (nukleoproteinami), polisacharydami (glikoproteinami), lipidami (lipoproteinami), pigmentami (chromoproteinami) ), jony metali (metaloproteiny), reszty kwasu fosforowego (fosfoproteiny).

W chwili obecnej prawie nie ma obiektów pochodzenia roślinnego, których wykorzystanie determinowane byłoby obecnością w nich głównie białek. Niewykluczone jednak, że w przyszłości zmodyfikowane białka roślinne będą mogły zostać wykorzystane jako środek regulujący metabolizm w organizmie człowieka.

Lipidy - tłuszcze i substancje tłuszczopodobne pochodzące z wyższych kwasów tłuszczowych, alkoholi lub aldehydów.

Dzielą się na proste i złożone.

Za proste to lipidy, których cząsteczki zawierają jedynie pozostałości kwasów tłuszczowych (lub aldehydów) i alkoholi. Z prostych lipidów roślinnych i zwierzęcych znajdują się tłuszcze i oleje tłuszczowe, które są triacyloglicerole (triglicerydy) i woski.

Te ostatnie składają się z estrów wyższych kwasów tłuszczowych jedno- lub dwuwodorotlenowych wyższych alkoholi. Prostaglandyny, które powstają w organizmie z wielonienasyconych kwasów tłuszczowych, są zbliżone do tłuszczów. Z natury chemicznej są to pochodne kwasu prostanowego o szkielecie 20 atomów węgla i zawierające pierścień cyklopentanowy.

Złożone lipidy podzielone na dwie duże grupy:

fosfolipidy i glikolipidy (tj. związki, które mają w swojej strukturze resztę kwasu fosforowego lub składnik węglowodanowy). Jako część żywych komórek, lipidy odgrywają ważną rolę w procesach podtrzymywania życia, tworząc rezerwy energii u roślin i zwierząt.

Kwasy nukleinowe - biopolimery, których jednostki monomeryczne są nukleotydami składającymi się z reszty kwasu fosforowego, składnika węglowodanowego (rybozy lub dezoksyrybozy) i zasady azotowej (purynowej lub pirymidynowej). Istnieją kwasy dezoksyrybonukleinowy (DNA) i rybonukleinowy (RNA). Kwasy nukleinowe z roślin celów leczniczych jeszcze nie używany.

Enzymy zajmują szczególne miejsce wśród białek. Rola enzymów w roślinach jest specyficzna – dla większości są one katalizatorami reakcje chemiczne.

Wszystkie enzymy są podzielone na 2 klasy: jednoskładnikowe i dwuskładnikowe. Enzymy jednoskładnikowe składają się wyłącznie z białka

dwuskładnikowy - z białka (apoenzymu) i części niebiałkowej (koenzymu). Koenzymy mogą być witaminami.

W praktyce medycznej stosuje się następujące preparaty enzymatyczne:

- „Nigedaza " - z nasion Nigella adamaszek - Nigella damascena, fam. ranunculaceae - Ranunculaceae. Sercem preparatu jest enzym o działaniu lipolitycznym, który powoduje hydrolityczny rozkład tłuszczów pochodzenia roślinnego i zwierzęcego.

Lek jest skuteczny w zapaleniu trzustki, zapaleniu jelit i związanym z wiekiem zmniejszeniu aktywności lipolitycznej soku trawiennego.

- „Karipazim” i „Lekozim” - z suszonego mlecznego soku (lateksu) z papai (drzewa melona) - Carica papaya L., fam. papaja - Cariacaceae.

W sercu „Karipazim„- ilość enzymów proteolitycznych (papaina, chymopapaina, peptydaza).

Służy do oparzeń III stopnia, przyspiesza odrzucanie strupów, oczyszcza rany granulujące z mas ropno-martwiczych.

W sercu Lekozimy„- enzym proteolityczny papaina i enzym mukolityczny lizozym. Są stosowane w praktyce ortopedycznej, traumatologicznej i neurochirurgicznej w osteochondrozie międzykręgowej, a także w okulistyce do resorpcji wysięków.

kwasy organiczne, wraz z węglowodanami i białkami są najczęstszymi substancjami w roślinach.

Biorą udział w oddychaniu roślin, biosyntezie białek, tłuszczów i innych substancji. Kwasy organiczne należą do substancji zarówno syntezy pierwotnej (jabłkowy, octowy, szczawiowy, askorbinowy), jak i wtórnej (ursolowy, oleanolowy).

Kwasy organiczne są substancjami farmakologicznie czynnymi i uczestniczą w całkowitym działaniu leków i leczniczych form roślin:

Kwasy salicylowy i ursolowy mają działanie przeciwzapalne;

Kwas jabłkowy i bursztynowy - donory grup energetycznych, pomagają zwiększyć sprawność fizyczną i umysłową;

Kwas askorbinowy to witamina C.

witaminy- specjalna grupa substancji organicznych, które pełnią ważne funkcje biologiczne i biochemiczne w organizmach żywych. Te związki organiczne o różnym charakterze chemicznym są syntetyzowane głównie przez rośliny, a także przez mikroorganizmy.

Ludzie i zwierzęta, które ich nie syntetyzują, potrzebują bardzo małych ilości witamin w porównaniu do składników odżywczych (białka, węglowodany, tłuszcze).

Znanych jest ponad 20 witamin. Posiadają oznaczenia literowe, nazwy chemiczne oraz nazwy charakteryzujące ich działanie fizjologiczne. Witaminy są klasyfikowane na rozpuszczalne w wodzie (kwas askorbinowy, tiamina, ryboflawina, kwas pantotenowy, pirydoksyna, kwas foliowy, cyjanokobalamina, nikotynamid, biotyna)

i rozpuszczalne w tłuszczach (retinol, filochinon, kalcyferole, tokoferole). Do witamin substancje należą do niektórych flawonoidów, kwasów liponowych, orotowych, pangamowych, choliny, inozytolu.

Biologiczna rola witamin jest zróżnicowana. Ustalono ścisły związek między witaminami i enzymami. Na przykład większość witamin z grupy B jest prekursorami koenzymów i prostych grup enzymów.

Węglowodany- obszerna klasa substancji organicznych, która obejmuje związki polioksykarbonylowe i ich pochodne. W zależności od ilości monomerów w cząsteczce dzieli się je na monosacharydy, oligosacharydy i polisacharydy.

Węglowodany, składające się wyłącznie ze związków polioksykarbonylowych, nazywane są homozydami, a ich pochodne, w których cząsteczce znajdują się reszty innych związków, nazywane są heterozydami. Heterosydy obejmują wszystkie rodzaje glikozydów.

Mono- i oligosacharydy są normalnymi składnikami każdej żywej komórki. W tych przypadkach, gdy kumulują się w znacznych ilościach, określa się je jako tzw. substancje ergastyczne.

Polisacharydy z reguły zawsze gromadzą się w znacznych ilościach jako produkty odpadowe protoplastów.

Monosacharydy i oligosacharydy stosuje się w czystej postaci, najczęściej w postaci glukozy, fruktozy i sacharozy. Jako substancje energetyczne mono- i oligosacharydy z reguły stosuje się jako wypełniacze w produkcji różnych postaci dawkowania.

Źródłem tych węglowodanów są rośliny (trzcina cukrowa, buraki, winogrona, hydrolizowane drewno wielu drzew iglastych i drzewiastych okrytozalążkowych).

W roślinach syntetyzowane są różne formy polisacharydy, które różnią się od siebie zarówno strukturą, jak i funkcjami. Polisacharydy są szeroko stosowane w medycynie w różnych postaciach. W szczególności szeroko stosuje się skrobię i produkty jej hydrolizy, a także celulozę, pektyny, alginiany, gumy i śluz.

Celuloza (włókno) - polimer, który stanowi większość ścian komórkowych roślin. Uważa się, że cząsteczka celulozy w różnych roślinach zawiera od 1400 do 10000 reszt β-D-glukozy.

skrobia i inulina są polisacharydami magazynowymi.

Skrobia składa się w 96-97,6% z dwóch polisacharydów: amylozy (glukan liniowy) i amylopektyny (glukan rozgałęziony).

Podczas aktywnej fotosyntezy jest zawsze przechowywany w postaci ziaren skrobi. Przedstawiciele rodziny Asterazy oraz Satrapi/morze fruktozany (inulina) gromadzą się zwłaszcza w dużych ilościach w narządach podziemnych.

Szlam i dziąsła (dziąsła) - mieszaniny homo- i heterosacharydów oraz poliuronidów. Gumy składają się z heteropolisacharydów z obowiązkowym udziałem kwasów uronowych, których grupy karbonylowe połączone są jonami Ca 2+, K+ i Mg 2+.

Ze względu na rozpuszczalność w wodzie dziąsła dzielą się na 3 grupy:

arabski, dobrze rozpuszczalny w wodzie (morelowy i arabski);

Bassoriaceae, słabo rozpuszczalny w wodzie, ale silnie w niej pęczniejący (tragakant)

Oraz cerazyna, słabo rozpuszczalna i słabo pęczniejąca w wodzie (wiśnia).

Szlam, w przeciwieństwie do gum, mogą być obojętne (nie zawierają kwasów uronowych), a także mają niższą masę cząsteczkową i są dobrze rozpuszczalne w wodzie.

substancje pektynowe- heteropolisacharydy o wysokiej masie cząsteczkowej, których głównym składnikiem strukturalnym jest kwas β-D-galakturonowy (poligalakturonid).

W roślinach substancje pektynowe występują w postaci nierozpuszczalnej protopektyny - polimeru metoksylowanego kwasu poligalakturonowego z galaktanem i arabanem ściany komórkowej: łańcuchy poliuronidowe są połączone jonami Ca 2+ i Mg 2+.

Substancje metabolizmu wtórnego

Substancje syntezy wtórnej produkowane w roślinach w wyniku

Dysymilacja.

Dysymilacja to proces rozpadu substancji syntezy pierwotnej na substancje prostsze, któremu towarzyszy uwalnianie energii. Z tych prostych substancji, wraz z wydatkami uwolnionej energii, powstają substancje wtórnej syntezy. Na przykład glukoza (substancja syntezy pierwotnej) rozkłada się do kwasu octowego, z którego syntetyzowany jest kwas mewalonowy oraz, poprzez szereg produktów pośrednich, wszystkie terpeny.

Substancje syntezy wtórnej obejmują terpeny, glikozydy, związki fenolowe, alkaloidy. Wszystkie z nich biorą udział w metabolizmie i pełnią pewne ważne funkcje dla roślin.

Substancje syntezy wtórnej są stosowane w praktyce medycznej znacznie częściej i szerzej niż substancje syntezy pierwotnej.

Każda grupa substancji roślinnych nie jest izolowana i jest nierozerwalnie związana z innymi grupami procesów biochemicznych.

Na przykład:

Większość związków fenolowych to glikozydy;

Gorzkie z klasy terpenów to glikozydy;

Steroidy roślinne są pochodzenia terpenowego, podczas gdy glikozydy nasercowe, saponiny steroidowe i alkaloidy steroidowe są glikozydami;

Karotenoidy pochodzące z tetraterpenów to witaminy;

Monosacharydy i oligosacharydy są częścią glikozydów.

Substancje syntezy pierwotnej zawierają wszystkie rośliny, substancje wtórne

Ta synteza jest akumulowana przez rośliny określonych gatunków, rodzajów i rodzin.

Metabolity wtórne powstają głównie w nieaktywnych wegetatywnie grupach organizmów żywych - roślin i grzybów.

Rola produktów metabolizmu wtórnego i przyczyny ich pojawienia się w tej lub innej grupie systematycznej są różne. W najogólniejszej formie przypisuje się im znaczenie adaptacyjne i szeroko rozumiane właściwości ochronne.

We współczesnej medycynie znacznie szerzej i częściej niż metabolity pierwotne stosuje się wtórne produkty przemiany materii.

Często wiąże się to z bardzo wyraźnym działaniem farmakologicznym i wielokrotnym wpływem na różne układy i narządy ludzi i zwierząt. Są one syntetyzowane na bazie związków pierwotnych i mogą akumulować się w postaci wolnej lub ulegać glikozylacji podczas reakcji metabolicznych, czyli wiążą się z pewnym cukrem.

alkaloidy - związki organiczne zawierające azot o charakterze zasadowym, głównie pochodzenia roślinnego. Struktura cząsteczek alkaloidów jest bardzo zróżnicowana i często dość złożona.

Azot z reguły znajduje się w heterocyklach, ale czasami znajduje się w łańcuchu bocznym. Najczęściej alkaloidy klasyfikuje się na podstawie budowy tych heterocykli lub zgodnie z ich prekursorami biogenetycznymi – aminokwasami.

Wyróżnia się następujące główne grupy alkaloidów: pirolidynę, pirydynę, piperydynę, pirolizydynę, chinolizydynę, chinazolinę, chinolinę, izochinolinę, indol, dihydroindol (betalainy), imidazol, purynę, diterpen, steroid (glikoalkaloidy) i bezalkaloidowe alkaloidy. Wiele alkaloidów ma specyficzne, często unikalne działanie fizjologiczne i jest szeroko stosowane w medycynie. Niektóre alkaloidy są silnymi truciznami (na przykład alkaloidy kurary).

Pochodne antracenu- grupa naturalnych związków koloru żółtego, pomarańczowego lub czerwonego, które oparte są na strukturze antracenu. Mogą mieć różne stopnie utlenienia pierścienia środkowego (pochodne antronu, antranolu i antrachinonu) oraz strukturę szkieletu węglowego (związki monomeryczne, dimeryczne i skondensowane). Większość z nich to pochodne chrysacyny (1,8-dihydroksyantrachinon). Pochodne alizaryny (1,2-dihydroksyantrachinonu) są mniej powszechne. Pochodne antracenu można znaleźć w roślinach w postaci wolnej (aglikony) lub w postaci glikozydów (antraglikozydy).

Witanolidy - grupa fitosteroidów Obecnie znanych jest kilka serii związków tej klasy. Witanolidy to polioksysteroidy, które mają 6-członowy pierścień laktonowy w pozycji 17 i grupę ketonową przy C1 w pierścieniu A.

Glikozydy - rozpowszechnione związki naturalne, które rozkładają się pod wpływem różnych czynników (kwasów, zasad lub enzymów) na część węglowodanową i aglikon (geninę). Wiązanie glikozydowe między cukrem a aglikonem może powstać przy udziale atomów O, N lub S (glikozydów O-, N- lub S), a także dzięki atomom C-C (C-glikozydy).

O-glikozydy są najbardziej rozpowszechnione w świecie roślin). Między sobą glikozydy mogą różnić się zarówno strukturą aglikonu, jak i strukturą łańcucha cukrowego. Składniki węglowodanowe są reprezentowane przez monosacharydy, disacharydy i oligosacharydy, a glikozydy nazywane są odpowiednio monozydami, biozydami i oligozydami.

Osobliwe grupy związków naturalnych to glikozydy cyjanogenne oraz tioglikozydy (glukozynolany).

Glikozydy cyjanogenne można przedstawić jako pochodne α-hydroksynitryli zawierających w swoim składzie kwas cyjanowodorowy.

Są szeroko rozpowszechnione wśród roślin z tej rodziny. Ros aceae, podrodzina Pripoidae, koncentracja głównie w nasionach (na przykład glikozydy amigdalina i prunazyna w nasionach Atyrgdalus sottinis, Arteniaca vi1garis).

tioglikozydy (glukozynolany)) są obecnie uważane za pochodne hipotetycznego anionu, glukozynolanu, stąd druga nazwa.

Glukozynolany znajdowano do tej pory jedynie w roślinach dwuliściennych i są charakterystyczne dla tej rodziny. Bezczelny sasea, Sarraridaseae, Resedaceae i inni przedstawiciele zakonu Sarapales.

W roślinach występują w postaci soli z metalami alkalicznymi, najczęściej z potasem (na przykład sinigrin glukozynolanu z nasion Brassica jipsea oraz V.nigra.

Izoprenoidy - uwzględniono obszerną klasę naturalnych związków

wzięty jako produkt biogennej konwersji izoprenu.

Należą do nich różne terpeny, ich pochodne - terpenoidy i sterydy. Niektóre izoprenoidy to strukturalne fragmenty antybiotyków, inne to witaminy, alkaloidy i hormony zwierzęce.

Terpeny i terpenoidy- nienasycone węglowodory i ich pochodne o składzie (C 5 H 8) n, gdzie n \u003d 2 lub n\u003e 2. Zgodnie z liczbą jednostek izoprenowych są one podzielone na kilka klas: mono-, seskwi-, di -, tri-, tetra - i politerpenoidy.

Monoterpenoidy (C 10 H 16) i seskwiterpenoidy (C 15 H 24) są powszechnymi składnikami olejków eterycznych.