โครงร่างของบทเรียน "ความรู้เบื้องต้นเกี่ยวกับเคมีอินทรีย์" การพัฒนาแบบแผนของบทเรียน "เคมีอินทรีย์เบื้องต้น" เปิดบทเรียนเบื้องต้นเกี่ยวกับเคมีอินทรีย์
อัลกอริทึมสำหรับการสร้างหลักฐาน: 1. ความคิดที่ต้องมีการพิสูจน์หรือหักล้าง (วิทยานิพนธ์); 2. มีการให้ข้อโต้แย้ง การตัดสิน คำอธิบายที่พิสูจน์หรือหักล้างความคิดที่แสดงไว้ก่อนหน้านี้ (ข้อโต้แย้ง) 3. ข้อสรุปเกี่ยวกับความจริงหรือความเท็จของคำตอบ
อาร์กิวเมนต์… มีสาร 13 คลาสที่ต้องศึกษา… เพื่อให้ได้ 7-10 คะแนนในวิชาเคมี คุณต้องคิดได้… เราจะต้องสามารถเขียนสูตรของ methylcyclopentadecanone, methylphenyl ether, aspartyl aminomalonic acid… เรา จะเจอสารที่หอมหวานและมีกลิ่นแรงที่สุด… เราจะเขียนสมการของปฏิกิริยาที่ทำให้เซลลูโลสกลายเป็นเรยอน น้ำมันเบนซินคุณภาพต่ำเป็นออคเทนสูงคุณภาพสูง ...
ทฤษฎีโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ อะตอมในโมเลกุลของสารอินทรีย์เชื่อมต่อกันเป็นลำดับตามความจุของมัน คุณสมบัติของสารอินทรีย์ไม่เพียงขึ้นอยู่กับองค์ประกอบเชิงคุณภาพและเชิงปริมาณเท่านั้น แต่ยังขึ้นอยู่กับลำดับการเชื่อมต่อของอะตอมในโมเลกุลด้วย อะตอมและกลุ่มอะตอมในโมเลกุลของสารอินทรีย์มีอิทธิพลซึ่งกันและกัน
บทเรียนในหัวข้อ: บรรยายสรุปเบื้องต้น เรื่อง T/B. วิชาเคมีอินทรีย์. การก่อตัวของเคมีอินทรีย์เป็นวิทยาศาสตร์
วัตถุประสงค์ของบทเรียน :
1. เพื่อสร้างแนวคิดเกี่ยวกับองค์ประกอบและโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ คุณสมบัติที่โดดเด่น
2. เปิดเผยสาเหตุของความหลากหลายของสารอินทรีย์
3. สร้างความสามารถในการเขียนสูตรโครงสร้างต่อไปโดยใช้ตัวอย่างของสารอินทรีย์
4. สร้างแนวคิดของ isomerism และ isomers
อุปกรณ์การเรียน : ตัวอย่างสารประกอบอินทรีย์ ไม้ขีดไฟ ถ้วยพอร์ซเลน ที่คีบ แบบจำลองลูกบอลและแท่งของตัวแทนของแอลเคน แอลคีน ไซโคลแอลเคน
ระหว่างเรียน.
"เคมีอินทรีย์" คืออะไร และคำว่า "สารอินทรีย์" มีที่มาอย่างไร?
เคมีอินทรีย์เป็นวิทยาศาสตร์ของสารประกอบอินทรีย์และการเปลี่ยนแปลงของสารประกอบอินทรีย์ ในขั้นต้นสารที่พบในสิ่งมีชีวิตและสัตว์ถือเป็นสารอินทรีย์ สารที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติดังกล่าวจำเป็นต้องมีคาร์บอนเป็นองค์ประกอบ เชื่อกันมานานแล้วว่าเพื่อให้ได้สารประกอบคาร์บอนเชิงซ้อน จะมีการใช้ "แรงผลักดัน" บางอย่าง ซึ่งทำหน้าที่ในสิ่งมีชีวิตเท่านั้น ในห้องปฏิบัติการ เป็นไปได้ที่จะสังเคราะห์เฉพาะสารประกอบที่มีคาร์บอนอย่างง่าย เช่น คาร์บอนไดออกไซด์ CO 2 แคลเซียมคาร์ไบด์ CaC 2 โพแทสเซียมไซยาไนด์ KCN จุดเริ่มต้นของการสังเคราะห์สารอินทรีย์ถือเป็นการสังเคราะห์ยูเรียจากเกลืออนินทรีย์ - แอมโมเนียมไซยาเนต NH 4 CNO ซึ่งผลิตโดยWöhlerในปี 1828 สิ่งนี้นำไปสู่การกำหนดปริมาณสารอินทรีย์ ปัจจุบันมีสารประกอบที่มีคาร์บอนมากกว่าหนึ่งล้านชนิด บางส่วนแยกได้จากพืชและสัตว์ แต่อีกจำนวนมากได้รับการสังเคราะห์ในห้องปฏิบัติการโดยนักเคมีอินทรีย์
สารอินทรีย์จำแนกเป็นกลุ่มแยกต่างหากบนพื้นฐานใด ลักษณะเด่นของพวกเขาคืออะไร?
เพราะ คาร์บอนจำเป็นต้องมีอยู่ในสารอินทรีย์ทั้งหมดเนื่องจากเคมีอินทรีย์กลางศตวรรษที่ 19 มักถูกเรียกว่า เคมีของสารประกอบคาร์บอน.
คำว่า "เคมีอินทรีย์" ได้รับการแนะนำโดยนักวิทยาศาสตร์ชาวสวีเดน เจ. เบอร์เซลิอุส เมื่อต้นศตวรรษที่ 19 ก่อนหน้านี้มีการจำแนกสารตามแหล่งที่มาของการผลิต ดังนั้นในศตวรรษที่ 18 เคมีสามชนิดจึงมีความโดดเด่น: "พืช", "สัตว์" และ "แร่" ย้อนกลับไปในศตวรรษที่ 16 นักวิทยาศาสตร์ไม่ได้แยกความแตกต่างระหว่างสารประกอบอินทรีย์และอนินทรีย์ ตัวอย่างเช่น ในที่นี้เป็นการจำแนกประเภทของสารตามความรู้ในขณะนั้น:
น้ำมัน: กรดกำมะถัน (กรดกำมะถัน), มะกอก;
แอลกอฮอล์: ไวน์, แอมโมเนีย, ไฮโดรคลอริก (กรดไฮโดรคลอริก), ไนเตรต (กรดไนตริก);
เกลือ: เกลือแกง น้ำตาล ฯลฯ
แม้จะมีความจริงที่ว่าการจัดหมวดหมู่นี้ไม่สอดคล้องกับชื่อปัจจุบัน แต่ชื่อสมัยใหม่จำนวนมากมาหาเราตั้งแต่นั้นมา ตัวอย่างเช่น ชื่อ "แอลกอฮอล์" (จากภาษาละติน "spiritus" - วิญญาณ) ถูกกำหนดให้กับของเหลวที่ระเหยได้ทั้งหมด ในศตวรรษที่ 19 นักเคมีไม่เพียง แต่ทำการค้นหาสารและวิธีการเตรียมการใหม่ ๆ อย่างเข้มข้น แต่ยังให้ความสนใจเป็นพิเศษในการกำหนดองค์ประกอบของสาร รายการการค้นพบที่สำคัญที่สุดในเคมีอินทรีย์ในช่วงเวลานั้นสามารถนำเสนอได้ดังต่อไปนี้:
พ.ศ. 2388 Kolbe สังเคราะห์กรดอะซิติกในหลายขั้นตอน โดยใช้สารอนินทรีย์เป็นวัสดุตั้งต้น: ถ่าน ไฮโดรเจน ออกซิเจน ซัลเฟอร์ และคลอรีน
พ.ศ. 2397 Berthelot สังเคราะห์สารคล้ายไขมัน
พ.ศ. 2404 Butlerov ซึ่งทำหน้าที่กับน้ำมะนาวบนพาราฟอร์มัลดีไฮด์ (พอลิเมอร์ของฟอร์มิกอัลดีไฮด์) ดำเนินการสังเคราะห์ "methylenenitane" ซึ่งเป็นสารที่อยู่ในกลุ่มของน้ำตาล
พ.ศ. 2405 Berthelot ซึ่งผ่านไฮโดรเจนระหว่างขั้วไฟฟ้าคาร์บอนจะได้อะเซทิลีน
การทดลองเหล่านี้ยืนยันว่าสารอินทรีย์มีธรรมชาติเหมือนกันกับสารทั่วไปทั้งหมด และไม่จำเป็นต้องใช้แรงสำคัญในการสร้างสาร
สารอินทรีย์และสารอนินทรีย์ประกอบด้วยสิ่งเดียวกัน องค์ประกอบทางเคมีและหันเข้าหากันได้
ครูยกตัวอย่างสารอินทรีย์ ตั้งชื่อสูตรโมเลกุล (เขียนสูตรไว้ล่วงหน้าบนกระดานแล้วปิด): กรดอะซิติก CH 3 -COOH เอทิลแอลกอฮอล์ CH 3 CH 2 OH ซูโครส C 12 H 22 O 11 กลูโคส C 6 H 12 O 6 อะเซทิลีน HC = CH, อะซิโตน
คำถาม: คุณสังเกตเห็นอะไรเหมือนกันในองค์ประกอบของสารเหล่านี้? ที่ คุณสมบัติทางเคมีคุณสามารถเดาสารเหล่านี้ได้หรือไม่?
นักเรียนตอบว่าสารประกอบทั้งหมดที่ระบุไว้ประกอบด้วยคาร์บอนและไฮโดรเจน พวกเขาควรจะถูกไฟไหม้ ครูสาธิตการจุดตะเกียงแอลกอฮอล์ (C 2 H 5 OH) ให้ความสนใจกับธรรมชาติของเปลวไฟ นำถ้วยพอร์ซเลนใส่ลงในเปลวไฟของตะเกียงแอลกอฮอล์ ยูโรโทรพีนและเทียนอย่างต่อเนื่อง แสดงว่ามีเขม่าเกิดขึ้น จากเปลวเทียน ต่อไปจะกล่าวถึงคำถามเกี่ยวกับสารที่เกิดขึ้นระหว่างการเผาไหม้ของสารอินทรีย์ นักเรียนสรุปได้ว่าก๊าซคาร์บอนไดออกไซด์หรือคาร์บอนมอนอกไซด์ซึ่งเป็นคาร์บอนบริสุทธิ์ (เขม่าเขม่า) สามารถเกิดขึ้นได้ ครูรายงานว่าสารอินทรีย์บางชนิดไม่สามารถเผาไหม้ได้ แต่สารอินทรีย์ทั้งหมดจะสลายตัวเมื่อได้รับความร้อนโดยไม่สามารถเข้าถึงออกซิเจนได้ ครูสาธิตการทำให้น้ำตาลไหม้เมื่อถูกความร้อน ครูขอให้ระบุประเภท พันธะเคมีในสารอินทรีย์ตามองค์ประกอบ
คำถาม: คุณคิดว่าตอนนี้รู้จักสารประกอบอินทรีย์กี่ชนิด (นักเรียนให้ประมาณปริมาณอินทรียวัตถุที่ทราบ ตัวเลขเหล่านี้มักจะต่ำกว่าปริมาณอินทรียวัตถุจริง) ในปี 1999 อันดับที่ 18 ล้าน อินทรียฺวัตถุ.
คำถาม: อะไรคือสาเหตุของความหลากหลายของสารอินทรีย์? ขอเชิญนักเรียนลองค้นหาในสิ่งที่รู้อยู่แล้วเกี่ยวกับโครงสร้างของสารอินทรีย์ นักเรียนตั้งชื่อเหตุผลเช่น: การรวมกันของคาร์บอนในสายโซ่ที่มีความยาวต่างกัน การเชื่อมต่อของอะตอมของคาร์บอนด้วยพันธะอย่างง่าย พันธะคู่และพันธะสามกับอะตอมอื่นและหมู่พวกมันด้วยกันเอง องค์ประกอบมากมายที่ประกอบกันเป็นอินทรียสาร ครูให้เหตุผลอีกประการหนึ่ง นั่นคือ ธรรมชาติที่แตกต่างกันของโซ่คาร์บอน: เชิงเส้น กิ่งก้าน และวงจร แสดงให้เห็นถึงแบบจำลองของบิวเทน ไอโซบิวเทน และไซโคลเฮกเซน
นักเรียนเขียนลงในสมุด: สาเหตุของความหลากหลายของสารประกอบอินทรีย์
1. การเชื่อมต่อของอะตอมของคาร์บอนในสายโซ่ที่มีความยาวต่างกัน
2. การก่อตัวโดยอะตอมของคาร์บอนที่มีพันธะอย่างง่าย พันธะคู่และพันธะสามกับอะตอมอื่นและในหมู่พวกมันเอง
3. ลักษณะที่แตกต่างกันของโซ่คาร์บอน: เชิงเส้น, กิ่งก้าน, วงจร
4. ธาตุหลายชนิดที่ประกอบกันเป็นอินทรียสาร
5. ปรากฏการณ์ไอโซเมอร์ของสารประกอบอินทรีย์
คำถาม: ไอโซเมอร์คืออะไร?
สิ่งนี้เป็นที่รู้จักกันมาตั้งแต่ปี 1823 Berzelius (1830) เสนอให้เรียกสารไอโซเมอร์ที่มีองค์ประกอบเชิงคุณภาพและเชิงปริมาณ แต่มีคุณสมบัติต่างกัน ตัวอย่างเช่น รู้จักสารต่างๆ ประมาณ 80 ชนิดที่สอดคล้องกับองค์ประกอบ C 6 H 12 O 2 ในปี 1861 ปริศนาของไอโซเมอร์ถูกไข
ในการประชุมของนักธรรมชาติวิทยาและแพทย์ชาวเยอรมัน มีการอ่านรายงานชื่อ "บางสิ่งในโครงสร้างทางเคมีของร่างกาย" ผู้เขียนรายงานคือศาสตราจารย์แห่งมหาวิทยาลัยคาซาน Alexander Mikhailovich Butlerov
นี่คือ "บางสิ่งบางอย่าง" ที่ประกอบขึ้นเป็นทฤษฎีโครงสร้างทางเคมี ซึ่งเป็นรากฐานของแนวคิดสมัยใหม่ของเราเกี่ยวกับสารประกอบทางเคมี
ปัจจุบัน เคมีอินทรีย์ได้รับพื้นฐานทางวิทยาศาสตร์ที่มั่นคง ซึ่งทำให้เกิดการพัฒนาอย่างรวดเร็วในศตวรรษหน้าจนถึงปัจจุบัน ข้อกำหนดเบื้องต้นสำหรับการสร้างคือความสำเร็จในการพัฒนาทฤษฎีอะตอมและโมเลกุล แนวคิดเกี่ยวกับวาเลนซีและพันธะเคมีในยุค 50 ของศตวรรษที่ 19 ทฤษฎีนี้ทำให้สามารถทำนายการมีอยู่ของสารประกอบใหม่และคุณสมบัติของพวกมันได้
แนวคิดเกี่ยวกับโครงสร้างทางเคมีหรือลำดับพันธะของอะตอมในโมเลกุลในท้ายที่สุด ทำให้สามารถอธิบายปรากฏการณ์ลึกลับเช่นไอโซเมอร์ได้
คำจำกัดความของแนวคิด "โครงสร้างทางเคมี" "ไอโซเมอร์" และ "ไอโซเมอร์" ถูกเขียนไว้ในสมุดบันทึก
ความสามารถในการสร้างสูตรโครงสร้างของไอโซเมอร์นั้นได้รับการฝึกฝนโดยใช้ตัวอย่าง:
C 2 H 6 O (เอธานอลและไดเมทิลอีเทอร์), C 4 H 10 (บิวเทนและไอโซบิวเทน) ครูแสดงวิธีการเขียนสูตรโครงสร้างแบบสั้น
บนกระดานเป็นภาพไอโซเมอร์ของบิวเทนและเพนเทน
ครูเสนอให้สร้างไอโซเมอร์ขององค์ประกอบ C 6 H 14 หากทราบว่ามีห้าองค์ประกอบ หลังจากใส่ไอโซเมอร์ทั้งหมดบนกระดานแล้ว ครูดึงความสนใจของนักเรียนไปที่วิธีการสร้างไอโซเมอร์: ทุกครั้งที่ห่วงโซ่หลักลดลงและจำนวนของอนุมูลเพิ่มขึ้น
การบ้าน: เรียนรู้โน้ตในสมุดบันทึก สร้างไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้ทั้งหมดขององค์ประกอบ C 7 H 16
"บทเรียนที่ 10"
หัวข้อ: "CYCLOPARAFFINS: โครงสร้าง คุณสมบัติ แอปพลิเคชัน". การหาสูตรโมเลกุลของก๊าซไฮโดรคาร์บอนโดยความหนาแน่นสัมพัทธ์และเศษส่วนมวลของธาตุ
เป้าหมาย บทเรียน: 1. ให้นักเรียนทราบแนวคิดของวัฏจักรไฮโดรคาร์บอน 2. ทราบคุณสมบัติทางกายภาพและเคมีของไซโคลพาราฟินเมื่อเปรียบเทียบกับไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว สามารถเขียนสมการปฏิกิริยาที่พิสูจน์คุณสมบัติทางเคมีของไซโคลพาราฟินได้ 3. รู้จักการประยุกต์ใช้ไซโคลพาราฟินในทางปฏิบัติตามคุณสมบัติของสารเหล่านี้ วิธีการได้มา
เคลื่อนไหวบทเรียน
ฉัน . เตรียมพร้อมสำหรับการรับรู้เนื้อหาใหม่
1 . ตรวจการบ้าน.
ที่กระดานดำ นักเรียนคนที่ 1 - งานหมายเลข 1 หน้า 50 นักเรียนคนที่ 2 - งาน 7 หน้า 23
2. งานในชั้นเรียน
แก้ปัญหา:
เมื่อเผาสาร 2.1 กรัม คาร์บอนมอนอกไซด์ (IV) 6.6 กรัม และ 2.7 ชน้ำ. ความหนาแน่นไอของสารนี้ในอากาศเท่ากับ 2.91 กำหนดสูตรโมเลกุลของสารนี้
3. การสนทนาส่วนหน้าในประเด็นต่อไปนี้:
ก) สารอะไรที่เรียกว่าคล้ายคลึงกัน? ไอโซเมอร์?
b) ทำไมไฮโดรคาร์บอนจึงเรียกว่าส่วนเพิ่ม?
ค) เหตุใดสายโซ่ไฮโดรคาร์บอน (สำหรับไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว) จึงมีโครงสร้างซิกแซก เหตุใดห่วงโซ่นี้จึงมีรูปแบบที่แตกต่างกันในอวกาศ
d) ทำไมอะตอมของคาร์บอนถึงรวมกันเป็นโซ่?
จ) อะไรคือสาเหตุของความหลากหลายของสารประกอบอินทรีย์? และคำถามอื่นๆ
ครั้งที่สอง . การเรียนรู้เนื้อหาใหม่ (การบรรยาย)
1 . แนวคิดของไซโคลพาราฟิน .
นอกจากไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวที่พิจารณาแล้วซึ่งมีอะตอมแบบเปิด - พาราฟินแล้วยังมีไฮโดรคาร์บอนที่มีโครงสร้างเป็นวงจรปิด พวกเขาถูกเรียกว่า ไซโคลพาราฟิน,ตัวอย่างเช่น:
สูตรทั่วไปของไซโคลพาราฟิน: C p H 2p
พวกมันมีไฮโดรเจนสองอะตอม น้อย,เกินขีดจำกัด. ทำไม
เรียกอีกอย่างว่าไซโคลพาราฟิน ไซโคลแอลเคนไซโคลพาราฟินห้าและหกสมาชิกถูกค้นพบครั้งแรกในน้ำมันโดย V. V. Markovnikov ศาสตราจารย์แห่งมหาวิทยาลัยมอสโก ดังนั้นชื่ออื่นของพวกเขา - แนพทีน
โมเลกุลของไซโคลพาราฟินมักมีโซ่คาร์บอนด้านข้าง:
2. โครงสร้างของไซโคลพาราฟิน .
ตามโครงสร้างของโมเลกุล ไซโคลพาราฟินจะคล้ายกับไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว คาร์บอนแต่ละอะตอมในไซโคลแอลเคนอยู่ในสถานะของ sp 3 ไฮบริไดเซชัน และสร้างพันธะ δ สี่พันธะ C - C และ C - H มุมระหว่างพันธะขึ้นอยู่กับขนาดของวัฏจักร ในวัฏจักร C 3 และ C 4 ที่ง่ายที่สุด มุมระหว่างพันธะ C - C นั้นแตกต่างจากมุม tetrahedral ที่ 109 ° 28 อย่างมาก ซึ่งสร้างความตึงเครียดในโมเลกุลและทำให้เกิดความตึงสูง ปฏิกิริยา.
หมุนฟรีรอบการเชื่อมต่อ เอส-เอส,สร้างวงจร เป็นไปไม่ได้.
3. Isomerism และระบบการตั้งชื่อ .
ไซโคลแอลเคนมีลักษณะเป็นไอโซเมอร์สองประเภท
ก) มุมมองที่ 1- ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง- isomerism ของโครงกระดูกคาร์บอน (สำหรับสารประกอบอินทรีย์ทุกประเภท) แต่ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างสามารถเกิดขึ้นได้จากหลายสาเหตุ
ประการแรก ขนาดรอบตัวอย่างเช่น สำหรับไซโคลแอลเคน C 4 H 8 จะมีสารสองชนิด:
เรียกอีกอย่างว่าไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง อินเตอร์คลาสตัวอย่างเช่น สำหรับสาร C 4 H 8 เราสามารถเขียนสูตรโครงสร้างของสารที่เป็นของไฮโดรคาร์บอนประเภทต่างๆ
ข) มุมมองที่ 2- ไอโซเมอร์เชิงพื้นที่ในไซโคลแอลเคนที่ถูกแทนที่บางชนิด เป็นเพราะไม่มีการหมุนอย่างอิสระรอบพันธะ C - C ในวัฏจักร
ตัวอย่างเช่น ในโมเลกุล 1,2-ไดเมทิลไซโคลโพรเพน กลุ่ม CH 3 สองกลุ่มสามารถอยู่ด้านเดียวกันของระนาบวงแหวน (ซิส-ไอโซเมอร์) หรืออยู่คนละด้าน (ทรานส์-ไอโซเมอร์)
ชื่อของไซโคลแอลเคนเกิดจากการเติมไซโคลแอลเคนนำหน้าชื่อของอัลเคนที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนที่เหมาะสม การกำหนดหมายเลขในวงจรดำเนินการในลักษณะที่องค์ประกอบแทนที่ได้รับตัวเลขที่น้อยที่สุด
สูตรโครงสร้างของไซโคลแอลเคนมักจะเขียนในรูปแบบย่อ โดยใช้รูปทรงเรขาคณิตของวัฏจักรและ ละเว้นสัญลักษณ์ของอะตอมของคาร์บอนใช่และ ไฮโดรเจน
4. คุณสมบัติทางกายภาพของไซโคลพาราฟิน .
ภายใต้สภาวะปกติ สมาชิกสองตัวแรกของอนุกรม (C 3 และ C 4) เป็นก๊าซ C 5 - C 10 เป็นของเหลว สูงกว่า - ของแข็ง. จุดเดือดและจุดหลอมเหลวของไซโคลแอลเคนรวมถึงความหนาแน่นนั้นค่อนข้างสูงกว่าของพาราฟินที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนเท่ากัน เช่นเดียวกับพาราฟิน ไซโคลแอลเคนแทบไม่ละลายในน้ำ
5. คุณสมบัติทางเคมี.
ตามคุณสมบัติทางเคมีของไซโคลแอลเคนโดยเฉพาะ ไซโคลเพนเทนและ ไซโคลเฮกเซน,คล้ายกับสารไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว พวกมันไม่ใช้งานทางเคมี ติดไฟได้ เข้าสู่ปฏิกิริยาแทนที่ด้วยฮาโลเจน
c) พวกมันยังเข้าสู่ปฏิกิริยาดีไฮโดรจีเนชัน (การแยกไฮโดรเจน) เมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยานิกเกิล
โดยธรรมชาติของสารเคมี วงจรขนาดเล็ก (ไซโคลโพรเพนและไซโคลบิวเทน) มีแนวโน้มที่จะเกิด นอกจากนี้ปฏิกิริยาอันเป็นผลมาจากวงจรแตกและพาราฟินและอนุพันธ์ของพาราฟินซึ่งมีลักษณะคล้ายกัน สารประกอบที่ไม่อิ่มตัว
ก) การเติมโบรมีน
6. การได้รับไซโคลพาราฟิน .
a) ไซโคลเพนเทน ไซโคลเฮกเซน และอนุพันธ์ของพวกมันประกอบขึ้นเป็นน้ำมันจำนวนมาก ดังนั้นจึงได้มาจากน้ำมันเป็นหลัก แต่ยังมีวิธีสังเคราะห์ในการได้รับ
b) วิธีทั่วไปในการได้รับไซโคลอัลเคนคือการกระทำของโลหะบนอัลเคนไดฮาโลจิเนต
7. การใช้ไซโคลแอลเคน ของไซโคลพาราฟิน, ไซโคลเพนเทน, ไซโคลเฮกเซน, เมทิลไซโคลเฮกเซน, อนุพันธ์ของพวกมัน และอื่นๆ มีความสำคัญในทางปฏิบัติ ในกระบวนการอะโรมาติกของน้ำมัน สารประกอบเหล่านี้จะถูกแปลงเป็นอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน - เป็นเบนซีน โทลูอีน และสารอื่นๆ ที่ใช้กันอย่างแพร่หลายในการสังเคราะห์สีย้อม ยา ฯลฯ Cyclopropane ใช้สำหรับการระงับความรู้สึก ไซโคลเพนเทนใช้เป็นสารเติมแต่งสำหรับน้ำมันเชื้อเพลิงในเครื่องยนต์เพื่อปรับปรุงคุณภาพของหลังและในการสังเคราะห์ต่างๆ
น้ำมันยังมีอนุพันธ์ของคาร์บอกซิลของไซโคลเพนเทน - กรดไซโคลเพนต์คาร์บอกซิลิกและสารคล้ายคลึงที่เรียกว่ากรดแนฟเทนิก เมื่อกลั่นผลิตภัณฑ์ปิโตรเลียมด้วยอัลคาไล จะเกิดเกลือโซเดียมของกรดเหล่านี้ซึ่งมีสารชำระล้าง (น้ำมันสบู่) ไซโคลเฮกเซนใช้เป็นหลักในการสังเคราะห์กรดอะดิปิกและคาโปรแลคตัม ซึ่งเป็นสารตัวกลางสำหรับการผลิตเส้นใยสังเคราะห์ไนลอนและแคพรอน
สาม . การรวบรวมความรู้และทักษะ
ภารกิจที่ 2เมื่อเผาสารที่มีน้ำหนัก 4.2 กรัม จะเกิดคาร์บอนมอนอกไซด์ (IV) 13.2 กรัม และน้ำ 5.4 กรัม ความหนาแน่นไอของสารนี้ในอากาศคือ 2.9 กำหนดสูตรโมเลกุลของสารนี้
ปัญหาที่ 3 เมื่อเผาสาร 7.5 กรัม จะเกิดคาร์บอนมอนอกไซด์ (IV) 11 กรัม และน้ำ 4.5 กรัม ความหนาแน่นไอของไฮโดรเจนของสารนี้คือ 14 กำหนดสูตรโมเลกุลของสารนี้
ลาถึงบ้าน§
ดูเนื้อหาเอกสาร
"10.1"
บทที่ 11 เกรด 10 งานปฏิบัติ: "การวิเคราะห์เชิงคุณภาพของคาร์บอน ไฮโดรเจน และคลอรีนในสารประกอบอินทรีย์"
เป้าหมาย. เรียนรู้การทดลองพิสูจน์องค์ประกอบเชิงคุณภาพของไฮโดรคาร์บอนและอนุพันธ์ของฮาโลเจน เพื่อพิสูจน์ข้อมูลการทดลอง
อุปกรณ์และน้ำยา. ไม้พาย (2 ชิ้น), สำลีหนึ่งชิ้น, ท่อระบายแก๊สรูปตัวยูและตัวแอล, ท่อระบายแก๊สฝอย, ตะเกียงวิญญาณ, ไม้ขีดไฟ, ขาตั้งเหล็กพร้อมถาด, หลอดทดลองปากกว้าง, ปิเปต, ขวดล้าง, ขาตั้งพร้อมหลอดทดลอง, ที่คีบถ้วยใส่ตัวอย่าง, กระดาษกรอง , ถ้วยพอร์ซเลน, แก้วสีฟ้า (Co), ขวดอนามัย, แก้ว 50 มล.; กระดาษลิตมัส (สีม่วง), C 2 H 5 OH (3–4 ml), น้ำปูนใส Ca (OH) 2 หรือน้ำแบไรท์ Ba (OH) 2, พาราฟิน (บด), ซูโครส C 12 H 22 O 11, CuO ( ผง ), CuSO 4 (ปราศจากน้ำ), HNO 3 (สรุปผล), คลอโรฟอร์ม CHCl 3 หรือคาร์บอนเตตระคลอไรด์ CCl 4 , Na โลหะ (2–3 เม็ดถั่ว, ทำความสะอาดใหม่), AgNO 3 (สารละลาย, = 1%), Cu (เส้นลวดบาง , บิดเป็นเกลียวที่ปลาย).
ฮาโลเจนถูกกำหนดโดย Beilstein และ Stepanov การทดสอบเบลสไตน์
. เมื่อให้ความร้อนกับ CuO สารที่มีฮาโลเจนจะเผาไหม้เพื่อสร้างสารประกอบทองแดงที่ระเหยได้กับฮาโลเจน ซึ่งให้สีของเปลวไฟเป็นสีเขียวอมฟ้า
ปฏิกิริยาของ Stepanov
. การมีอยู่ของฮาโลเจนถูกกำหนดโดยการลดสารประกอบฮาโลเจนด้วยไฮโดรเจน (อะตอม ณ เวลาที่แยกออกจากกัน) ฮาโลเจนถูกแยกออกในรูปของไฮโดรเจนเฮไลด์ ซึ่งตรวจจับได้จากการทำปฏิกิริยากับซิลเวอร์ (I) ไนเตรตบนตะกอน AgCl สีขาวที่ไม่ละลายในกรด ไฮโดรเจนผลิตขึ้นจากการกระทำของโลหะ Na กับแอลกอฮอล์
| ขั้นตอนการปฏิบัติงาน | งาน | ข้อสังเกตและข้อสรุป |
| 1. ในหลอดทดลอง ผสม (1:3) น้ำตาล C 12 H 22 O 11 เล็กน้อยกับคอปเปอร์ (II) ออกไซด์ เทส่วนผสมที่มีออกไซด์และด้านบน
| พิสูจน์เชิงประจักษ์ว่าองค์ประกอบของสารอินทรีย์ที่ปล่อยออกมาประกอบด้วยคาร์บอนและไฮโดรเจน สัญญาณบอกชื่อปฏิกิริยาเคมีที่สังเกตได้ | |
| 3. ปิดหลอดทดลองด้วยจุกที่มีท่อจ่ายก๊าซซึ่งส่วนท้ายควรอยู่ในที่เก็บเหนือระดับน้ำปูนใส อุ่นท่อทั้งหมดก่อน แล้วจึงคนส่วนผสม สังเกต | เขียนสมการของปฏิกิริยาที่เกิดขึ้น นอกจากนี้ เขียนสมการสำหรับปฏิกิริยาการเผาไหม้ด้วยสาร CuO | |
| ลวดทองแดง, ใช้คีมคีบเผาในเปลวไฟเพื่อสร้างชั้นของทองแดง (II) ออกไซด์บนพื้นผิวของมัน ถ้าไฟเปลี่ยนเป็นสีเขียวอมฟ้า ให้ร้อนจนสีหายไป หลังจากเย็นตัวลง ให้แช่ปลายลวดในสารทดสอบ CCl 4 แล้วนำไปเผาในเปลวไฟ | ทดลองการมีอยู่ของอะตอมของฮาโลเจนในองค์ประกอบของคาร์บอนเตตระคลอไรด์ การพิสูจน์สามารถทำได้สองวิธี อธิบายผลการทดลอง เขียนสมการ ปฏิกิริยาการรับรู้ | |
| ประสบการณ์การสาธิต . ละลายสารทดสอบ 2-3 หยด (เม็ด) ใน 2-3 มิลลิลิตรของ C 2 H 5 OH (ปราศจากน้ำด้วย CuSO 4 ที่ปราศจากน้ำ) แล้วเติมโลหะ Na (ถั่วลันเตา) หนึ่งชิ้น ในตอนท้ายของวิวัฒนาการของไฮโดรเจน ตรวจสอบให้แน่ใจว่าโซเดียมละลายหมดแล้ว เจือจางส่วนผสมด้วยน้ำในปริมาตรที่เท่ากัน ทำให้เป็นกรดด้วยสารละลายเข้มข้นของ HNO 3 และเติมสารละลายซิลเวอร์ (I) ไนเตรต 1% |
ดูเนื้อหาเอกสาร
"10คาเคร็กซี่"
ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพในเคมีอินทรีย์" (เกรด 10)
จุดประสงค์ของบทเรียน:สรุปความรู้ของนักเรียนเกี่ยวกับการจดจำสารอินทรีย์โดยใช้ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพสามารถแก้ปัญหาการทดลองได้
อุปกรณ์:สิ่งพิมพ์อิเล็กทรอนิกส์เพื่อการศึกษา "เคมีอินทรีย์" (ห้องปฏิบัติการของระบบมัลติมีเดีย) การ์ดที่มีงานแต่ละอย่างสำหรับการรับรู้สารอินทรีย์
ประเภทบทเรียน:ภาพรวมและการทดสอบความรู้ของนักเรียนในหัวข้อนี้
รูปแบบบทเรียน:บทเรียนจัดขึ้นเป็นเวลาสองชั่วโมงการศึกษา 45 นาที: ในบทเรียนแรกจะมีการดูดิสก์และเขียนสมการปฏิกิริยาโดยใช้สารอินทรีย์ที่สามารถรับรู้ได้ในบทเรียนที่สองปัญหาการทดลองได้รับการแก้ไขในระหว่าง 15 นาทีสุดท้ายของบทเรียน นักเรียนแสดง
การมอบหมายรายบุคคล
ระหว่างเรียน:
ครู:วันนี้ในบทเรียนเราจะจดจำปฏิกิริยาเชิงคุณภาพทั้งหมดที่เราศึกษาในปีการศึกษานี้ เราจะเรียนรู้วิธีแก้ปัญหาการทดลอง คู่มืออิเล็กทรอนิกส์เพื่อการศึกษา "เคมีอินทรีย์" จะช่วยให้เราจดจำและรวบรวมความรู้ของเรา คุณจะต้องดูและจดสมการปฏิกิริยาเพื่อที่จะแก้ปัญหา
ฉัน . การดูแผ่นดิสก์และบันทึกสมการปฏิกิริยา (บทเรียนแรก)
1. ไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว
1. การเปลี่ยนสีของน้ำโบรมีนเมื่อเอทิลีนผ่านเข้าไป (หัวข้อ "อัลคีน" ส่วน "คุณสมบัติทางเคมี" สไลด์ 4)
2. การเปลี่ยนสีของโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตในสภาพแวดล้อมที่เป็นน้ำและเป็นกรดเมื่อแอลคีนผ่านเข้าไป (หัวข้อ "Alkenes", ส่วน "คุณสมบัติทางเคมี", สไลด์ 11, 12, 13)
3. การเกิดออกซิเดชันของอัลไคน์และการผลิตอะเซทิลีน (หัวข้อ "Alkynes", ส่วน "Oxidation of alkynes", สไลด์ 1 และ 8)
2. สารอินทรีย์ที่มีออกซิเจน
1. ปฏิสัมพันธ์ของแอลกอฮอล์อิ่มตัว monohydric กับโซเดียมและออกซิเดชันของแอลกอฮอล์ (นักเรียนเขียนสมการเอง)
2. การคายน้ำในโมเลกุลของแอลกอฮอล์โมโนไฮดริก - การได้รับอัลคีน (หัวข้อ "แอลกอฮอล์" ส่วน "คุณสมบัติทางเคมีของแอลกอฮอล์" สไลด์ 17)
3. โพลีไฮดริกแอลกอฮอล์ (หัวข้อ "โพลิออล" สไลด์ 2 และ 4)
4. ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพต่อฟีนอล - ปฏิกิริยากับน้ำโบรมีนและเหล็กคลอไรด์ (III) (หัวข้อ "ฟีนอล" สไลด์ 2 และ 4)
5. ออกซิเดชันของอัลดีไฮด์ ปฏิกิริยากระจกเงินและทองแดง (หัวข้อ "อัลดีไฮด์" ส่วน "คุณสมบัติทางเคมีของอัลดีไฮด์" สไลด์ 12, 13, 14, 15)
6. การรับรู้ถึงการจำกัดกรดคาร์บอกซิลิกชนิดโมโนเบสิก ปฏิกิริยาต่ออินดิเคเตอร์ ปฏิสัมพันธ์กับคาร์บอเนตและเฟอริกคลอไรด์ (III) (หัวข้อ "กรดคาร์บอกซิลิก", ส่วน "คุณสมบัติทางเคมี", สไลด์ 2, 3, 4)
7. ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพต่อกรดฟอร์มิก การเปลี่ยนสีของโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรดและปฏิกิริยา "กระจกเงิน" (ส่วน "กรดฟอร์มิก", สไลด์ 2.)
8. การรับรู้กรดคาร์บอกซิลิกที่ไม่อิ่มตัวสูงกว่าและสารละลายสบู่ (โซเดียมสเตียเรต) - การเปลี่ยนสีของน้ำโบรมีนด้วยกรดโอเลอิกและการตกตะกอนของกรดสเตียริกเมื่อกรดแร่ทำปฏิกิริยากับสบู่ (นักเรียนเขียนสมการเอง)
9. การรับรู้ของกลูโคส ปฏิกิริยากับคอปเปอร์(II) ไฮดรอกไซด์ ปฏิกิริยา "กระจกเงินและทองแดง" (สมการถูกเขียนขึ้นอย่างอิสระ)
10. การกระทำของสารละลายไอโอดีนต่อแป้ง (หัวข้อ "คาร์โบไฮเดรต" ส่วน "แป้ง" สไลด์ 6)
3. สารประกอบอินทรีย์ที่มีไนโตรเจน
1. การรับรู้เอมีนหลักและรอง (หัวข้อ "เอมีน" ส่วน "คุณสมบัติทางเคมี" สไลด์ 7)
2. การเปลี่ยนสีของน้ำโบรมีนด้วยสวรรค์ (หัวข้อ "เอมีน" ส่วน "การได้รับและคุณสมบัติของเอมีน" สไลด์ 9)
3. ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพต่อกรดอะมิโน (หัวข้อ "กรดอะมิโน" ส่วน "คุณสมบัติทางกายภาพและเคมี" สไลด์ 6)
4. ปฏิกิริยาสีของโปรตีน (หัวข้อ "โปรตีน" ส่วน "คุณสมบัติของโปรตีน" สไลด์ 21 และ 22)
ครั้งที่สอง . การแก้ปัญหาการทดลอง (30 นาทีของบทเรียนที่สอง)
ในการแก้ปัญหาจะใช้เนื้อหาของหนังสือเรียนโดย O. S. Gabrielyan "Organic Chemistry" เกรด 10 หน้า 293-294 (งานปฏิบัติหมายเลข 8) ในการแก้ปัญหาไม่เพียงพอที่จะทราบปฏิกิริยาเชิงคุณภาพ แต่จำเป็นต้องกำหนดแนวทางการรับรู้
สาม . งานตรวจสอบนักเรียน. (15 นาทีของบทเรียนที่สอง)
งานดำเนินการบนการ์ดที่มี 4 ตัวเลือกสำหรับงาน จำเป็นต้องเขียนหลักสูตรการกำหนดสารและสมการของปฏิกิริยาเชิงคุณภาพ
1 ตัวเลือกรู้จักสารละลายของแป้ง ฟอร์มาลดีไฮด์ สบู่ และกลูโคส
ตัวเลือก 2. รู้จักสารละลายของกลีเซอรอล เฮกซีน กรดอะซิติก และโปรตีน
3 ตัวเลือก. รู้จักสารละลายของอะซีตัลดีไฮด์ เอทานอล ฟีนอล และเอทิลีนไกลคอล
4 ตัวเลือกรู้จักสารละลายของกรดฟอร์มิก กรดอะซิติก แป้ง และสวรรค์
ครู:การวิเคราะห์เชิงคุณภาพของสารเป็นหัวข้อสำคัญในการศึกษาเคมีอินทรีย์ การรู้ว่าสิ่งนี้ไม่ได้ช่วยเฉพาะนักเคมีเท่านั้น แต่ยังรวมถึงแพทย์ นักนิเวศวิทยา นักชีววิทยา นักระบาดวิทยา เภสัชกร และพนักงานในอุตสาหกรรมอาหารด้วย ฉันหวังว่าความรู้นี้จะช่วยคุณได้ ชีวิตประจำวัน.
ดูเนื้อหาเอกสาร
"บทเรียน 11-12"
บทที่ 11-12 เกรด 10
เรื่อง. อัลคีน: โครงสร้าง ไอโซเมอร์ และระบบการตั้งชื่อ».
เป้า
งาน: เกี่ยวกับการศึกษา กำลังพัฒนา: เกี่ยวกับการศึกษา
วิธีการ: วาจา (คำอธิบาย เรื่องราว การสนทนา);
ภาพ (การสาธิตตาราง แบบจำลองแท่งสั้นของโมเลกุล)
ประเภทบทเรียน: การเรียนรู้วัสดุใหม่
อุปกรณ์
ระหว่างเรียน.
คำพูดเบื้องต้นของครู
บทเรียนเริ่มต้นด้วยบทกวี
ธรรมชาติมอบให้เราทุกวัน
สัมผัสแท่นบูชา
ขอบคุณคุณเอิร์ธ
การหมุนของดาวเคราะห์
สัมผัสขององค์ประกอบ
ทั้งหมด - เหนือ, ใต้, ฤดูหนาวและฤดูร้อน
ถนน งาน ความรัก บทกวี
การผสมผสานของจิตวิญญาณและความคิด
ล้ม ลุก ล้ม...
และวันนี้เช่นเดียวกับในบทเรียนอื่น ๆ เราจะได้เรียนรู้สิ่งใหม่ ๆ และเราเรียนรู้เพื่อที่จะสามารถนำความรู้ของเราไปใช้ในชีวิตได้
ตามทฤษฎีของ Butlerov คุณสมบัติของสารขึ้นอยู่กับโครงสร้าง
การรายงานวัตถุประสงค์ของบทเรียน
1 .
2 . .
ระดับ A (งานสำหรับ "4")
อ. อัลคานอฟ บี. อัลเคนอฟ.
คำพ้องเสียงคือ:
ก. เอทานา. ข. เอเธน่า.
กำหนดประเภทของปฏิกิริยา:
ระดับ B (งานสำหรับ "5")
ความคล้ายคลึงกันของเพนเทนคือ:
เอ ซี 3 เอช 8 . บี ซี 2 เอช 4 . วี ซี 6 เอช 6. วี ซี 7 เอช 12.
กระบวนการทางอุตสาหกรรมสำหรับการแปรรูปถ่านหินแข็งคือ:
ก. การแก้ไข. ข. การโค้ก.
ข. อิเล็กโทรลิซิส. ก. แคร็ก.
2,3-dimethylbutane มีสูตรโมเลกุล:
เอซี 4 เอช 10 . บี ซี 5 เอช 12. ว. ส6 น 14. ก. ส 7 น 16
อะตอมของคาร์บอนทั้งหมดอยู่ในสถานะ sp 3 - ไฮบริดใน:
ก. อารีนาช. ข. อัลคานัก. วี. อัลเคนาค. G. อัลคินาค
เพิ่มสมการปฏิกิริยาและกำหนดประเภทของมัน:
อัล 4 C 3 + H 2 O → ...
ก. การให้น้ำ. ข. การเติมไฮโดรเจน.
ข. การไฮโดรไลซิส. ง. ออกซิเดชัน.
สูตรโมเลกุลของสารอินทรีย์ที่มีคาร์บอน 52.17% ไฮโดรเจน 13.04% ออกซิเจน 34.78% ซึ่งมีความหนาแน่นของไอไฮโดรเจนเท่ากับ 23 คือ
A. C 2 H 4 O. B. C 2 H 6 O. V. C 2 H 4 O 2. G. C 2 H 6 O 2.
สำคัญ. ระดับ A: 1.A. 2.ข.3.ก.4.ก. 5. ข. 6. ข.
6 คะแนน - "4", 5 คะแนน - "3"
ระดับ B: 1. A. 2. C. 3. C. 4. B 5. B. 6. B.
5. อัล 4 C 3 + 12 H 2 O → 3CH 4 + 4Al (OH) 3
7 คะแนน - "5", 6 คะแนน - "4", 5 คะแนน - "3"
นักเรียนตรวจสอบ งานทดสอบบนคีย์และประเมินตนเอง
3. อัพเดทความรู้.
เหตุใดแอลเคนจึงถูกจัดประเภทเป็นไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว
พันธะใดที่เกิดขึ้นระหว่างอะตอมในโมเลกุลของอัลเคน
การไฮบริไดเซชันแบบใดที่เป็นลักษณะของอะตอมของคาร์บอนในอัลเคน
การผสมพันธุ์ของอะตอมคาร์บอนประเภทอื่น ๆ มีอะไรบ้าง?
เรียนรู้วัสดุใหม่
อนุกรมของอัลคีนที่คล้ายคลึงกัน
ไอโซเมอร์ของอัลคีน
ระบบการตั้งชื่ออัลคีน
งานอิสระตามหนังสือเรียน (2 นาที)
? 1- ไฮโดรคาร์บอนชนิดใดที่สามารถจัดได้ว่าไม่อิ่มตัว?
2 - คำว่าไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวหมายถึงอะไร?
3 - ตั้งชื่อตัวแทนที่ง่ายที่สุดของไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวของคลาสอัลคีน
CH 2 \u003d CH 2 เอทิลีน (เอทิลีน)
ข้อความของนักเรียน
“เอทิลีนได้รับมาครั้งแรกในปี ค.ศ. 1669 โดยนักเคมีชาวเยอรมัน Johann Joachim Becher โดยการให้ความร้อนแก่เอทิลแอลกอฮอล์ด้วยกรดซัลฟิวริกเข้มข้น ผู้ร่วมสมัยไม่สามารถชื่นชมการค้นพบของนักวิทยาศาสตร์ได้ ท้ายที่สุด เบเชอร์ไม่เพียงแต่สังเคราะห์ไฮโดรคาร์บอนใหม่เท่านั้น แต่ยังเป็นครั้งแรกที่ใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาทางเคมี (กรดซัลฟิวริก) ในกระบวนการเกิดปฏิกิริยา ก่อนหน้านั้น มีเพียงตัวเร่งปฏิกิริยาทางชีวภาพที่มาจากธรรมชาติเท่านั้น - เอนไซม์ - ถูกนำมาใช้ในการปฏิบัติงานทางวิทยาศาสตร์และในชีวิตประจำวัน
เป็นเวลากว่า 100 ปีหลังจากการค้นพบ เอทิลีนไม่มี ชื่อของตัวเอง. ในตอนท้ายของศตวรรษที่ 18 ปรากฎว่าเมื่อมีปฏิกิริยากับคลอรีน "ก๊าซ Becher's" จะกลายเป็นของเหลวที่มีน้ำมันซึ่งเรียกว่าโอเลฟินซึ่งหมายถึงการผลิตน้ำมัน จากนั้นชื่อนี้ก็ขยายไปถึงไฮโดรคาร์บอนทั้งหมดที่มีโครงสร้างคล้ายเอทิลีน
กำหนดคลาสอัลคีน
อัลคีน (โอเลฟินส์) - อะไซคลิกไฮโดรคาร์บอนที่มีอยู่ในโมเลกุล นอกเหนือไปจากพันธะเดี่ยว พันธะคู่หนึ่งพันธะระหว่างอะตอมของคาร์บอนและสอดคล้องกับสูตรทั่วไป C n H 2n
2. โครงสร้างทางอิเล็กทรอนิกส์และเชิงพื้นที่ของเอทิลีน
การสาธิตแบบจำลองของโมเลกุลเฮกเซนและเอทิลีนแบบลูกบอลและแท่ง
คำอธิบายตาราง
ในโมเลกุลเอทิลีน CH 2 \u003d CH 2 อะตอมของคาร์บอนทั้งสองที่เชื่อมต่อกันด้วยพันธะคู่อยู่ในสถานะ sp 2 - การผสมพันธุ์ นั่นคือ 1 s-cloud และ 2 p-clouds มีส่วนร่วมในการไฮบริไดเซชัน (ไม่เหมือนกับอีเทน ซึ่ง 1 s-cloud และ 3 p-clouds มีส่วนร่วมในการไฮบริไดเซชัน) และ 1 p-cloud สำหรับแต่ละอะตอมของคาร์บอนยังคงไม่ได้รับการผสม
แกนของวงโคจร sp 2 อยู่ในระนาบเดียวกัน (ซึ่งแตกต่างจากอัลเคนซึ่งอะตอมของคาร์บอนมีรูปแบบสามมิติ - จัตุรมุข)
มุมระหว่างพวกเขาคือ 120 0 (ในแอลเคน 109 0 28 /)
ความยาวของพันธะคู่น้อยกว่าพันธะเดี่ยวและเท่ากับ 0.133 นาโนเมตร (สำหรับแอลเคน l = 0.154 นาโนเมตร)
เนื่องจากมีพันธะคู่ การหมุนอย่างอิสระรอบพันธะ C \u003d C จึงเป็นไปไม่ได้ (ในขณะที่แอลเคนสามารถหมุนรอบพันธะเดี่ยวได้อย่างอิสระ)
3. อนุกรมอัลคีนที่คล้ายคลึงกัน
?
เอทีน โพรพีน บิวทีน-1
4. ไอโซเมอร์ของอัลคีน
?
ไอโซเมอร์ของอัลคีน
โครงสร้าง เชิงพื้นที่
บิวทีน-1 บิวทีน-1 บิวทีน-1
N N N 3 C N
CH 3 บิวทีน-2 CH 2 - CH 2
! .
5. ระบบการตั้งชื่อของอัลคีน
คำอธิบายตาราง"ศัพท์เฉพาะของแอลคีน".
1. การเลือกวงจรหลัก
ดูเนื้อหาเอกสาร
"บทที่ 12"
เกรด 10
เรื่อง. โครงสร้างทางอิเล็กทรอนิกส์และเชิงปริภูมิของแอลคีน อนุกรมของแอลคีนที่คล้ายคลึงกัน อัลคีเนส: โครงสร้าง ไอโซเมอร์ และระบบการตั้งชื่อ ».
เป้า: เพื่อสร้างแนวคิดเกี่ยวกับไฮโดรคาร์บอนต่อไปเพื่อชี้แจงอิทธิพลของโครงสร้างอิเล็กทรอนิกส์ของอัลคีนที่มีต่อรูปลักษณ์ จำนวนมากไอโซเมอร์ของสารประเภทนี้
งาน: เกี่ยวกับการศึกษา: เพื่อส่งเสริมการก่อตัวของแนวคิดของนักเรียนเกี่ยวกับโครงสร้างทางเคมีและอิเล็กทรอนิกส์ อนุกรมโฮโมโลยี ไอโซเมอร์ และระบบการตั้งชื่อของอัลคีน
กำลังพัฒนา:พัฒนาแนวคิดเกี่ยวกับโครงสร้างของสสาร isomerism และประเภทของมันต่อไป พัฒนาความสามารถในการตั้งชื่อสารประกอบอินทรีย์ตามระบบการตั้งชื่อของ IUPAC และสร้างสูตรของสารตามชื่อต่อไป ทำงานกับการทดสอบ พัฒนาความสามารถในการเปรียบเทียบโครงสร้างและประเภทของไอโซเมอร์ของอัลเคนและอัลคีนต่อไป
เกี่ยวกับการศึกษา: เพื่อดำเนินการต่อการศึกษาของความสนใจทางปัญญาในวิทยาศาสตร์
วิธีการ: ทางวาจา (คำอธิบาย เรื่องราว การสนทนา) ภาพ (การสาธิตตาราง แบบจำลองแท่งสั้นของโมเลกุล)
ประเภทบทเรียน: การเรียนรู้วัสดุใหม่
อุปกรณ์: ตาราง "โครงสร้างของโมเลกุลเอทิลีน", "โครงสร้างของอะตอมของคาร์บอน", "ระบบการตั้งชื่อของอัลคีน"; กุญแจสู่การทดสอบและการเขียนตามคำบอกกราฟิก แบบจำลองบอลและแท่งของโมเลกุลของเฮกเซน, เอทีน, บิวทีน-2 (ซิส- และทรานส์)
ระหว่างเรียน.
เวลาจัดงาน.
การรายงานวัตถุประสงค์ของบทเรียน
การตรวจสอบวัสดุที่ปิดทับ
1 . นักเรียนสองคนทำงานที่กระดานดำ: นักเรียนคนที่ 1 - ดำเนินห่วงโซ่แห่งการเปลี่ยนแปลง นักเรียนคนที่ 2 - เขียนเงื่อนไขสำหรับปฏิกิริยาในห่วงโซ่นี้ นักเรียนที่เหลือทำงานให้เสร็จในสมุดบันทึก
ดำเนินห่วงโซ่ของการเปลี่ยนแปลงตามรูปแบบต่อไปนี้:
อีเทน → โบรโมอีเทน → n-บิวเทน → ไอโซบิวเทน → คาร์บอนมอนอกไซด์ (IV)
ระบุเงื่อนไขของปฏิกิริยา หากจำเป็น
2 . การควบคุมการทดสอบหลายระดับ.
นักเรียนเลือกระดับความยากได้เอง
ระดับ A (งานสำหรับ "4")
สารที่มีสูตรทั่วไปคือ CnH2n+2 จัดอยู่ในประเภท:
อ. อัลคานอฟ บี. อัลเคนอฟ.
คำพ้องเสียงคือ:
ก. มีเทนและคลอโรมีเทน. ข. อีเทนและโพรเพน.
Pi - ไม่มีพันธะในโมเลกุล:
ก. เอทานา. ข. เอเธน่า.
Alkanes มีลักษณะเป็นปฏิกิริยา:
ก. เปลี่ยนตัว. ข. การเชื่อมต่อ.
กำหนดประเภทของปฏิกิริยา:
CO + 3H 2 Ni, เสื้อ C H 4 + H 2 O
ก. ไฮโดรฮาโลจิเนชัน. ข. การเติมไฮโดรเจน.
การกลั่นน้ำมันดำเนินการเพื่อให้ได้:
ก. น้ำมันเบนซินและมีเทนเท่านั้น. ข. ผลิตภัณฑ์ปิโตรเลียมต่างๆ.
เรียนรู้วัสดุใหม่
แนวคิดของไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว
โครงสร้างทางอิเล็กทรอนิกส์และเชิงพื้นที่ของเอทิลีน
อนุกรมของอัลคีนที่คล้ายคลึงกัน
ไอโซเมอร์ของอัลคีน
ระบบการตั้งชื่ออัลคีน
ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวกับไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวต่างกันอย่างไร?
คุณรู้จักไฮโดรคาร์บอนที่ไม่อิ่มตัวอะไรบ้าง?
1. แนวคิดของไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว.
อัลคีเนส
อัลคีเนส (ไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว, เอทิลีนไฮโดรคาร์บอน, โอเลฟินส์) - ไฮโดรคาร์บอนอะลิฟาติกที่ไม่อิ่มตัวซึ่งเป็นโมเลกุลที่มีพันธะคู่ สูตรทั่วไปสำหรับจำนวนของอัลคีน C n H 2n
ตามระบบการตั้งชื่อ ชื่อของแอลคีนได้มาจากชื่อของแอลเคนที่สอดคล้องกัน (มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนเท่ากัน) โดยการแทนที่คำต่อท้าย – thบน - th: อีเทน (CH 3 -CH 3) - เอเธน (CH 2 \u003d CH 2) ฯลฯ เลือกโซ่หลักเพื่อให้มีพันธะคู่ จำนวนอะตอมของคาร์บอนเริ่มจากปลายโซ่ที่ใกล้กับพันธะคู่มากที่สุด
ในโมเลกุลของอัลคีน มีอะตอมของคาร์บอนที่ไม่อิ่มตัวอยู่ sp 2 - การผสมพันธุ์ และพันธะคู่ระหว่างพวกมันเกิดจากพันธะ σ- และ π sp 2 - ออร์บิทัลลูกผสมพุ่งเข้าหากันที่มุม 120 ° และออร์บิทัลลูกผสมหนึ่งลูก 2 น- ออร์บิทัล ตั้งอยู่ที่มุม 90° กับระนาบของออร์บิทัลอะตอมลูกผสม
โครงสร้างเชิงพื้นที่ของเอทิลีน:
C=C ความยาวพันธะ 0.134 นาโนเมตร, C=C พลังงานพันธะ อี ส=ส = 611 กิโลจูลต่อโมล พลังงานพันธะ π เอป = 260 กิโลจูล/โมล
ประเภทของไอโซเมอร์: ก) ไอโซเมอร์แบบลูกโซ่; b) isomerism ตำแหน่งพันธะคู่; วี) Z, E (cis, ทรานส์) - isomerism ประเภทของ isomerism เชิงพื้นที่
วิธีการรับอัลคีน
1. ช 3 -CH 3 → นิ, ที→ CH 2 \u003d CH 2 + H 2 (ดีไฮโดรจีเนชันของอัลเคน)
2. C 2 H 5 OH →H,ดังนั้น 4 , 170 °C→ CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O (การคายน้ำของแอลกอฮอล์)
3. (การกำจัดไฮโดรฮาโลเจนของอัลคิลเฮไลด์ตามกฎ Zaitsev)
4. CH 2 Cl-CH 2 Cl + Zn → ZnCl 2 + CH 2 \u003d CH 2 (การกำจัดฮาโลเจนของอนุพันธ์ของไดฮาโลเจน)
5. HC≡CH + H 2 → นิ, ที→ CH 2 \u003d CH 2 (การลดอัลไคน์)
คุณสมบัติทางเคมีของอัลคีน
สำหรับอัลคีน ปฏิกิริยาการเติมมีลักษณะเฉพาะมากที่สุด คือ ออกซิไดซ์และพอลิเมอไรเซชันได้ง่าย
1. CH 2 \u003d CH 2 + Br 2 → CH 2 Br-CH 2 Br
(การเติมฮาโลเจน ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพ)
2. (การเติมไฮโดรเจนเฮไลด์ตามกฎของมาร์คอฟนิคอฟ)
3. CH 2 \u003d CH 2 + H 2 → นิ, ที→ CH 3 -CH 3 (ไฮโดรจีเนชัน)
4. CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O → ชม + → CH 3 CH 2 OH (ความชุ่มชื้น)
5. ZCH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → ZCH 2 OH-CH 2 OH + 2MnO 2 ↓ + 2KOH (ออกซิเดชันอย่างอ่อน, ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพ)
6. CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 + KMnO 4 → ชม + → CO 2 + C 2 H 5 COOH (ออกซิเดชันอย่างหนัก)
7. CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 + O 3 → H 2 C \u003d O + CH 3 CH 2 CH \u003d O ฟอร์มาลดีไฮด์ + โพรพานัล → (ozonolysis)
8. C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O (ปฏิกิริยาการเผาไหม้)
9. (พอลิเมอไรเซชัน)
10. CH 3 -CH \u003d CH 2 + HBr → เปอร์ออกไซด์→ CH 3 -CH 2 -CH 2 Br (เติมไฮโดรเจนโบรไมด์ตามกฎของ Markovnikov)
11. (ปฏิกิริยาการแทนที่ในตำแหน่ง α)
ดูเนื้อหาเอกสาร
"บทเรียน 12.1"
12 บทเรียน 10 ชั้นเรียน
เรื่อง. « ระบบการตั้งชื่อและไอโซเมอร์ของอัลคีน» .
เป้า: เพื่อสร้างแนวคิดเกี่ยวกับไฮโดรคาร์บอนต่อไปเพื่อชี้แจงอิทธิพลของโครงสร้างอิเล็กทรอนิกส์ของอัลคีนที่มีต่อการปรากฏตัวของไอโซเมอร์จำนวนมากในสารประเภทนี้
งาน:
เกี่ยวกับการศึกษา: เพื่อส่งเสริมการก่อตัวของแนวคิดของนักเรียนเกี่ยวกับโครงสร้างทางเคมีและอิเล็กทรอนิกส์ อนุกรมโฮโมโลยี ไอโซเมอร์ และระบบการตั้งชื่อของอัลคีน
กำลังพัฒนา:พัฒนาแนวคิดเกี่ยวกับโครงสร้างของสสาร isomerism และประเภทของมันต่อไป
พัฒนาความสามารถในการตั้งชื่อสารประกอบอินทรีย์ตามระบบการตั้งชื่อของ IUPAC และสร้างสูตรของสารตามชื่อต่อไป ทำงานกับการทดสอบ พัฒนาความสามารถในการเปรียบเทียบโครงสร้างและประเภทของไอโซเมอร์ของอัลเคนและอัลคีนต่อไป
เกี่ยวกับการศึกษา: เพื่อดำเนินการต่อการศึกษาของความสนใจทางปัญญาในวิทยาศาสตร์
วิธีการ: วาจา (คำอธิบาย เรื่องราว การสนทนา); ภาพ (การสาธิตตาราง แบบจำลองแท่งสั้นของโมเลกุล)
ประเภทบทเรียน: การเรียนรู้วัสดุใหม่
อุปกรณ์: ตาราง "โครงสร้างของโมเลกุลเอทิลีน", "โครงสร้างของอะตอมของคาร์บอน", "ระบบการตั้งชื่อของอัลคีน"; กุญแจสู่การทดสอบและการเขียนตามคำบอกกราฟิก แบบจำลองบอลและแท่งของโมเลกุลของเฮกเซน, เอทีน, บิวทีน-2 (ซิส- และทรานส์)
ระหว่างเรียน.
เวลาจัดงาน.
คำพูดเบื้องต้นของครู - บทเรียนเริ่มต้นด้วยบทกวี
ธรรมชาติมอบให้เราทุกวัน
สัมผัสแท่นบูชา
เพื่อชีวิต - ของขวัญแห่งจักรวาล -
ขอบคุณคุณเอิร์ธ
การหมุนของดาวเคราะห์
สัมผัสขององค์ประกอบ
ทั้งหมด - เหนือ, ใต้, ฤดูหนาวและฤดูร้อน
ถนน งาน ความรัก บทกวี
การผสมผสานของจิตวิญญาณและความคิด
ล้ม ลุก ล้ม...
ความหมายของการค้นหาความหมายคืออะไร?
กระบวนการรู้เป็นจุด
และวันนี้เช่นเดียวกับในบทเรียนอื่น ๆ เราจะได้เรียนรู้สิ่งใหม่ ๆ และเราเรียนรู้เพื่อที่จะสามารถนำความรู้ของเราไปใช้ในชีวิตได้ ตามทฤษฎีของ Butlerov คุณสมบัติของสารขึ้นอยู่กับโครงสร้าง
หัวข้อของบทเรียนวันนี้คือ "อัลคีน: โครงสร้าง ไอโซเมอร์ และระบบการตั้งชื่อ"
และในบทเรียนต่อไปเราจะศึกษาคุณสมบัติและการใช้งาน
การรายงานวัตถุประสงค์ของบทเรียน
การตรวจสอบวัสดุที่ปิดทับ
1 . นักเรียนสองคนทำงานที่กระดานดำ: นักเรียนคนที่ 1 - ดำเนินห่วงโซ่แห่งการเปลี่ยนแปลง นักเรียนคนที่ 2 เขียนเงื่อนไขสำหรับปฏิกิริยาในห่วงโซ่นี้ นักเรียนที่เหลือทำงานให้เสร็จในสมุดบันทึก
ออกกำลังกาย. ดำเนินห่วงโซ่ของการเปลี่ยนแปลงตามรูปแบบต่อไปนี้:
อีเทน → โบรโมอีเทน → n-บิวเทน → ไอโซบิวเทน → คาร์บอนมอนอกไซด์ (IV)
เรียนรู้วัสดุใหม่
วางแผน.
อนุกรมของอัลคีนที่คล้ายคลึงกัน
ไอโซเมอร์ของอัลคีน
ระบบการตั้งชื่ออัลคีน
1 . อนุกรมของอัลคีนที่คล้ายคลึงกัน
? สารใดที่เรียกว่าคล้ายคลึงกัน?
เขียนสูตรโครงสร้างของเอธิลีนที่คล้ายคลึงกันและตั้งชื่อ
CH 2 = CH 2; CH 2 \u003d CH - CH 3; CH 2 \u003d CH - CH 2 - CH 3 เป็นต้น
เอทีน โพรพีน บิวทีน-1
2 . ไอโซเมอร์ของอัลคีน
? ไอโซเมอร์ประเภทใดที่เป็นลักษณะของแอลเคน?
คุณคิดว่าไอโซเมอร์ประเภทใดที่เป็นไปได้ในอัลคีน?
ไอโซเมอร์ของอัลคีน
โครงสร้าง เชิงพื้นที่
ตำแหน่งคาร์บอนอินเตอร์คลาสเรขาคณิต
โครงกระดูกคู่ (พร้อมไซโคลแอลเคน) (ซิส- และทรานส์-)
CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 H 3 C CH 3 H CH 3
บิวทีน-1 บิวทีน-1 บิวทีน-1
CH 2 \u003d CH - CH 3 CH 3 -CH \u003d CH - CH 3 CH 2 - CH 2
N N N 3 C N
CH 3 บิวทีน-2 CH 2 - CH 2
2-เมทิลโพรพีน ไซโคลบิวเทน ซิส-บิวทีน -2 ทรานส์-บิวทีน -2
แผนภาพถูกวาดบนกระดานระหว่างการอธิบาย นักเรียนจดลงในสมุดบันทึก
! พลศึกษา: การออกกำลังกายสำหรับกล้ามเนื้อตา, หัว, ไหล่, มือ.
3 . ระบบการตั้งชื่ออัลคีน
คำอธิบายตาราง"ศัพท์เฉพาะของแอลคีน".
ระบบการตั้งชื่อของแอลคีนที่พัฒนาโดย IUPAC นั้นคล้ายคลึงกับระบบการตั้งชื่อของแอลเคน
กฎสำหรับการตั้งชื่ออัลคีน
การเลือกวงจรหลัก. ในกรณีของอัลคีน อะตอมของคาร์บอนที่มีสายโซ่ยาวที่สุดจะต้องมีพันธะคู่
การบ้าน:
ดูเนื้อหาเอกสาร
"บทเรียนที่ 13"
"___" _____________ 2554 บทที่ 13
หัวข้อบทเรียน:อัลคีเนส การได้มาซึ่งสมบัติทางเคมีและการใช้อัลคีน
เป้าหมายและวัตถุประสงค์ของบทเรียน:
อุปกรณ์:
ระหว่างเรียน
I. ช่วงเวลาขององค์กร
1. วิธีการรับอัลคีน
ค 4 ชม
ออกเทนบิวทีน บิวเทน
บิวเทน บิวทีน ไฮโดรเจน
โพแทสเซียมโพแทสเซียม
จดจำ!
ก) ปฏิกิริยาการบวก
จดจำ!
จดจำ!
เอทิลีนโพลิเอทิลีน
ข) ปฏิกิริยาออกซิเดชัน
ประสบการณ์ในห้องปฏิบัติการ
– ตัวเร่งปฏิกิริยาออกซิเดชัน
จำสิ่งสำคัญ!
3. การใช้อัลคีน
2 - พลาสติก
3 - วัตถุระเบิด;
4 - สารป้องกันการแข็งตัว;
5 - ตัวทำละลาย;
7 - รับ acetaldehyde;
8 - ยางสังเคราะห์
การบ้าน:
ดูเนื้อหาเอกสาร
"บทเรียนที่ 14"
"___" _____________ 2554 บทที่ 14
หัวข้อบทเรียน:การได้รับอัลคีนและการประยุกต์ใช้อัลคีน การได้มาซึ่งคุณสมบัติทางเคมีและการใช้อัลคีน
เป้าหมายและวัตถุประสงค์ของบทเรียน:
พิจารณาคุณสมบัติทางเคมีเฉพาะของเอทิลีนและคุณสมบัติทั่วไปของอัลคีน
กระชับและกระชับแนวคิดของพันธะ pi กลไกของปฏิกิริยาเคมี
ให้แนวคิดเบื้องต้นเกี่ยวกับปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันและโครงสร้างของพอลิเมอร์
วิเคราะห์ห้องปฏิบัติการและวิธีการทางอุตสาหกรรมทั่วไปเพื่อให้ได้อัลคีน
พัฒนาความสามารถในการทำงานกับตำราเรียนต่อไป
อุปกรณ์:อุปกรณ์สำหรับรับก๊าซ, สารละลาย KMnO 4, เอทิลแอลกอฮอล์, กรดซัลฟิวริกเข้มข้น, ไม้ขีด, ตะเกียงวิญญาณ, ทราย, ตาราง "โครงสร้างของโมเลกุลของเอทิลีน", "คุณสมบัติทางเคมีพื้นฐานของอัลคีน", ตัวอย่างสาธิต "โพลิเมอร์"
ระหว่างเรียน
I. ช่วงเวลาขององค์กร
เราเรียนต่อ ซีรีส์ที่คล้ายคลึงกันอัลคีน วันนี้เราต้องพิจารณาวิธีการได้มา คุณสมบัติทางเคมีและการใช้งานของอัลคีน เราต้องอธิบายคุณสมบัติทางเคมีที่เกิดจากพันธะคู่ ทำความเข้าใจเบื้องต้นเกี่ยวกับปฏิกิริยาโพลีเมอไรเซชัน พิจารณาวิธีการในห้องปฏิบัติการและทางอุตสาหกรรมเพื่อให้ได้อัลคีน
ครั้งที่สอง การเปิดใช้งานความรู้ของนักเรียน
ไฮโดรคาร์บอนชนิดใดที่เรียกว่าแอลคีน?
คุณสมบัติของโครงสร้างคืออะไร?
อะตอมของคาร์บอนที่สร้างพันธะคู่ในโมเลกุลอัลคีนอยู่ในสถานะไฮบริดแบบใด
บรรทัดล่างสุด: แอลคีนแตกต่างจากแอลเคนตรงที่มีพันธะคู่ 1 พันธะในโมเลกุล ซึ่งจะกำหนดคุณสมบัติทางเคมีของแอลคีน วิธีการเตรียมและการใช้งาน
สาม. เรียนรู้วัสดุใหม่
1. วิธีการรับอัลคีน
เขียนสมการปฏิกิริยาเพื่อยืนยันวิธีการรับอัลคีน
– การแตกตัวของแอลเคน C 8 H 18 –– ค 4 ชม 8 + ค 4 ชม 10 ; (แตกร้าวด้วยความร้อนที่อุณหภูมิ 400-700 o C)
ออกเทนบิวทีน บิวเทน
– ดีไฮโดรจีเนชันของแอลเคน C 4 H 10 –– C 4 H 8 + H 2 ; (เ, นิ)
บิวเทน บิวทีน ไฮโดรเจน
– ดีไฮโดรฮาโลเจเนชันของฮาโลอัลเคน C 4 H 9 Cl + KOH –– C 4 H 8 + KCl + H 2 O;
คลอโรบิวเทน ไฮดรอกไซด์ บิวทีน คลอไรด์ น้ำ
โพแทสเซียมโพแทสเซียม
– ดีไฮโดรฮาโลเจเนชันของไดฮาโลอัลเคน 
- การคายน้ำของแอลกอฮอล์ C 2 H 5 OH - C 2 H 4 + H 2 O (เมื่อถูกความร้อนในที่ที่มีกรดซัลฟิวริกเข้มข้น)
จดจำ!
ในปฏิกิริยาของดีไฮโดรจีเนชัน ดีไฮเดรชัน ดีไฮโดรฮาโลจีเนชัน และดีฮาโลจิเนชัน ต้องจำไว้ว่า ไฮโดรเจนส่วนใหญ่แยกออกจากอะตอมของคาร์บอนที่มีไฮโดรเจนน้อยกว่า (กฎของ Zaitsev, 1875)
2. คุณสมบัติทางเคมีของอัลคีน
ธรรมชาติของคาร์บอน - พันธะคาร์บอนกำหนดประเภทของปฏิกิริยาเคมีที่สารอินทรีย์เข้าไป การปรากฏตัวของพันธะคู่คาร์บอน-คาร์บอนในโมเลกุลของเอทิลีนไฮโดรคาร์บอนกำหนดคุณลักษณะต่อไปนี้ของสารประกอบเหล่านี้:
- การมีพันธะคู่ทำให้สามารถจำแนกอัลคีนเป็นสารประกอบที่ไม่อิ่มตัวได้ การเปลี่ยนแปลงเป็นสารอิ่มตัวนั้นเกิดขึ้นได้จากปฏิกิริยาการเติมซึ่งเป็นคุณสมบัติหลักของพฤติกรรมทางเคมีของโอเลฟินส์
- พันธะคู่คือความเข้มข้นของความหนาแน่นของอิเล็กตรอนที่มีนัยสำคัญ ดังนั้นปฏิกิริยาการเติมจึงเป็นอิเล็กโทรฟิลิกโดยธรรมชาติ
- พันธะคู่ประกอบด้วยพันธะหนึ่งและหนึ่งซึ่งเป็นโพลาไรซ์ที่ค่อนข้างง่าย
สมการปฏิกิริยาที่แสดงคุณสมบัติทางเคมีของอัลคีน
ก) ปฏิกิริยาการบวก
จดจำ! ปฏิกิริยาการแทนที่เป็นลักษณะของแอลเคนและไซโคลแอลเคนที่สูงกว่าซึ่งมีพันธะเดี่ยวเท่านั้น ปฏิกิริยาการเติมเป็นลักษณะของแอลคีน ไดอีน และแอลไคน์ที่มีพันธะคู่และพันธะสาม
จดจำ! กลไกเบรกลิงค์ต่อไปนี้เป็นไปได้:
a) ถ้าอัลคีนและรีเอเจนต์เป็นสารประกอบที่ไม่มีขั้ว ดังนั้น - พันธะจะแตกพร้อมกับการก่อตัว อนุมูลอิสระ:
H 2 C \u003d CH 2 + H: H - - + +
b) ถ้าอัลคีนและรีเอเจนต์เป็นสารประกอบที่มีขั้ว การแตกพันธะจะนำไปสู่การก่อตัวของไอออน:
c) เมื่อเชื่อมต่อที่ตำแหน่งการแตกพันธะของรีเอเจนต์ที่มีอะตอมของไฮโดรเจนในโมเลกุล ไฮโดรเจนจะจับกับอะตอมของคาร์บอนที่เติมไฮโดรเจนมากกว่าเสมอ (กฎของ Morkovnikov, 1869)
- ปฏิกิริยาโพลีเมอไรเซชัน nCH 2 \u003d CH 2 - n - CH 2 - CH 2 - - (- CH 2 - CH 2 -) n
เอทิลีนโพลิเอทิลีน
ข) ปฏิกิริยาออกซิเดชัน
ประสบการณ์ในห้องปฏิบัติการหาเอทิลีนและศึกษาคุณสมบัติของมัน (คำแนะนำบนโต๊ะนักเรียน)
คำแนะนำในการรับเอทิลีนและการทดลองกับมัน
1. ใส่กรดซัลฟิวริกเข้มข้น 2 มล. แอลกอฮอล์ 1 มล. และทรายจำนวนเล็กน้อยลงในหลอดทดลอง
2. ปิดหลอดทดลองด้วยจุกที่มีท่อจ่ายแก๊สและให้ความร้อนในเปลวไฟของตะเกียงแอลกอฮอล์
3. ส่งก๊าซที่หลบหนีผ่านสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต สังเกตการเปลี่ยนแปลงสีของสารละลาย
4.จุดแก๊สที่ปลายท่อแก๊ส ให้ความสนใจกับสีของเปลวไฟ
- อัลคีนเผาไหม้ด้วยเปลวไฟที่ส่องสว่าง (ทำไม?)
C 2 H 4 + 3O 2 - 2CO 2 + 2H 2 O (เมื่อออกซิเดชั่นสมบูรณ์ ผลิตภัณฑ์จากปฏิกิริยาคือคาร์บอนไดออกไซด์และน้ำ)
ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพ: "ออกซิเดชันอย่างอ่อน (ในสารละลายที่เป็นน้ำ)"
- แอลคีนทำให้สารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตเปลี่ยนสี (ปฏิกิริยาแว็กเนอร์)
ภายใต้สภาวะที่รุนแรงกว่าในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรด ผลิตภัณฑ์จากปฏิกิริยาสามารถเป็นกรดคาร์บอกซิลิกได้ ตัวอย่างเช่น (เมื่อมีกรด):
CH 3 - CH \u003d CH 2 + 4 [O] -– CH 3 COOH + HCOOH
– ตัวเร่งปฏิกิริยาออกซิเดชัน
จำสิ่งสำคัญ!
1. ไฮโดรคาร์บอนที่ไม่อิ่มตัวจะเข้าสู่ปฏิกิริยาการเติมอย่างแข็งขัน
2. ปฏิกิริยาของอัลคีนเกิดจากความจริงที่ว่า - พันธะนั้นแตกง่ายภายใต้การกระทำของรีเอเจนต์
3. อันเป็นผลมาจากการเพิ่มการเปลี่ยนแปลงของอะตอมของคาร์บอนจาก sp 2 - เป็น sp 3 - สถานะไฮบริดเกิดขึ้น ผลิตภัณฑ์จากปฏิกิริยามีลักษณะจำกัด
4. เมื่อเอทิลีน โพรพิลีน และอัลคีนอื่นๆ ถูกให้ความร้อนภายใต้ความกดดันหรือมีตัวเร่งปฏิกิริยา โมเลกุลของพวกมันจะรวมกันเป็นสายโซ่ยาว - โพลิเมอร์ พอลิเมอร์ (โพลิเอทิลีน, โพลิโพรพิลีน) มีความสำคัญในทางปฏิบัติอย่างยิ่ง
3. การใช้อัลคีน(ข้อความของนักเรียนตามแผนต่อไปนี้).
1 - รับน้ำมันเชื้อเพลิงที่มีค่าออกเทนสูง
2 - พลาสติก
3 - วัตถุระเบิด;
4 - สารป้องกันการแข็งตัว;
5 - ตัวทำละลาย;
6 - เพื่อเร่งการสุกของผลไม้
7 - รับ acetaldehyde;
8 - ยางสังเคราะห์
สาม. การรวมเนื้อหาที่ศึกษา
การบ้าน:§§ 15, 16 เช่น 1, 2, 3 น. 90, เช่น. 4, 5 น. 95.
ดูเนื้อหาเอกสาร
"บทที่ 15"
23.10.2011 บทที่ 15 เกรด 10
บทเรียนในหัวข้อ:การคำนวณตามสมการเคมีที่แสดงคุณสมบัติและวิธีการรับอัลคีน โดยมีเงื่อนไขว่าให้สารตั้งต้นตัวใดตัวหนึ่งเกิน
เป้าหมาย:สอนนักเรียนถึงวิธีการเขียนและแก้ปัญหาเคมี
ประเภทบทเรียน:รวม.
ระหว่างเรียน
I. การจัดชั้นเรียน
ครั้งที่สอง ปรับปรุงความรู้ ทักษะ และความสามารถ
สาม. การเรียนรู้เนื้อหาใหม่:
สารละลาย:
H 2 O H 2 Na 5.6 ก
ค 2 ชั่วโมง 5 OH96%;
112 มล.;
0.8 ก./มล.
ม. (C 2 H 5 OH, p-p) \u003d Vp \u003d 112.5. 0.8=90(กรัม); ม. (C 2 H 5 OH) \u003d ม. (C 2 H 5 OH, rr) w (C 2 H 5 OH)=90. 0.96=86.4(กรัม); n(C 2 H 5 OH)=m/M=86.4:46=1.8(โมล)
ม. (H 2 O) \u003d ม. (C 2 H 5 OH, p-p) - ม. (C 2 H 5 OH) \u003d 90-86.4 \u003d 3.6 (g); n(H 2 O) \u003d m / M \u003d 3.6: 18 \u003d 0.2 (โมล)
n (Na) \u003d m / M \u003d 5.6: 23 \u003d 0.24 (โมล)
ตามเงื่อนไข 0.24mol 0.2mol
2Na + 2H 2 O 2NaOH + H 2
ตามสมการ 2mol 2mol
การขาดเกิน
| หลังจาก-tion |
ตามเงื่อนไข 0.04mol 1.8mol
2Na + 2C 2 H 5 OH 2C 2 H 5 ONa + H 2
ตามสมการ 0.04 โมล 0.04 โมล
ขาดเกิน
| หลังจาก-tion |
m (สารละลาย) \u003d m (C 2 H 5 OH, สารละลาย) + m (Na) -m (H 2) \u003d 90 + 5.6-(0.02 + 0.1) . 2=95.36(ช).
เหล่านั้น. หลังจากเกิดปฏิกิริยาในสารละลาย:
ม. (C 2 H 5 OH)=น. ม=1.76. 46=80.96(กรัม),
w (C 2 H 5 OH )=m (C 2 H 5 OH ) / m (สารละลาย)=80.96:95.36=0.85;
ม. (C 2 H 5 ONa)= n. M=0.04. 68=2.72(กรัม),
w(C 2 H 5 ONa)= m (C 2 H 5 ONa)/ m(p-pa)=2.72:95.36=0.03;
w(NaOH)= 1- w(C 2 H 5 OH)- w(C 2 H 5 ONa)=1-0.85-0.03=0.12.
จากปฏิกิริยาออกซิเดชันของเมทานอล 12.32 กรัมและการละลายของอัลดีไฮด์ที่เกิดขึ้นในน้ำ 224 มล. จะได้ฟอร์มาลิน 3% กำหนด เศษส่วนมวลผลผลิตของผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยา
สารละลาย:เพราะ เงื่อนไขของปัญหานั้นใหญ่โตเราวิเคราะห์ในรูปแบบตัวเลข
224 มล. H2O
CH 3 โอ้ [O] CH 2 O
12.32 ก. 3%
n(CH 3 OH)=m/M=12.32:32=0.385(โมล);
ม. (CH 2 O, ทฤษฎี) \u003d M n \u003d 30. 0.385=11.55(กรัม)
ม. (H 2 O) \u003d Vp \u003d 224. 1=224(ช), ว(H 2 O )=100-3=97(%)
ม. (CH 2 O) - 3%, \u003d x - 3%, \u003d ม. (CH 2 O, แบบฝึกหัด) \u003d 224 3:97= 6.93(กรัม)
ม. (H 2 O ) - 97%.224 - 97%
ออกไป (CH 2 O )= m (CH 2 O , ปฏิบัติ)/ m (CH 2 O , ทฤษฎี)= 6.93:11.55=0.6.
ในการตรวจสอบบนพื้นฐานของปัญหาก่อนหน้านี้ เราสร้างเงื่อนไขใหม่และแก้ปัญหานั้น
จะได้สารละลายความเข้มข้นเท่าใดหากหลังจากออกซิเดชัน 12.32 กรัมของเมทานอล ฟอร์มาลดีไฮด์ที่เป็นผลลัพธ์ (ผลผลิตคือ 60% ของค่าที่เป็นไปได้ในทางทฤษฎี) ถูกละลายในน้ำ 224 มิลลิลิตร
สารละลาย:
n (CH 3 OH)=m /M =12.32:32=0.385(โมล);
n (CH 2 O) \u003d n (CH 3 OH) \u003d 0.385 (โมล) เนื่องจาก จำนวนอะตอมเท่ากัน
ม. (CH 2 O, ทฤษฎี) \u003d M n \u003d 30. 0.385=11.55(กรัม);
ม. (CH 2 O, ปฏิบัติ) \u003d ม. (CH 2 O, ทฤษฎี) . ออกไป (CH 2 O ): 100%=11.55. 60:100=6.93(ช);
ม. (H 2 O) \u003d Vp \u003d 224. 1=224(กรัม):
m (วิธีแก้ปัญหา) \u003d m (CH 2 O, ปฏิบัติ) + m (H 2 O) \u003d 6.93 + 224 \u003d 230.93 (g);
w (CH 2 O) \u003d m (CH 2 O, แบบฝึกหัด): m (p-ra) 100%=6.93:230.93 . 100=3(%)
การบ้าน:ป.12? 3, 5-9
เคมีอินทรีย์
แนวคิดของเคมีอินทรีย์และเหตุผลในการแยกออกเป็นสาขาวิชาอิสระ
ไอโซเมอร์- สารที่มีองค์ประกอบเชิงคุณภาพและเชิงปริมาณเหมือนกัน (เช่น มีสูตรผลรวมเหมือนกัน) แต่มีโครงสร้างต่างกัน ดังนั้น คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมีจึงต่างกัน
ฟีแนนทรีน (ขวา) และแอนทราซีน (ซ้าย) เป็นไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง
โครงร่างโดยย่อของการพัฒนาเคมีอินทรีย์
ช่วงแรกของการพัฒนาเคมีอินทรีย์เรียกว่า เชิงประจักษ์(ตั้งแต่กลางศตวรรษที่ 17 ถึงปลายศตวรรษที่ 18) ครอบคลุมระยะเวลาอันยาวนานตั้งแต่การรู้จักมนุษย์ครั้งแรกกับสารอินทรีย์จนถึงการเกิดขึ้นของเคมีอินทรีย์ในฐานะวิทยาศาสตร์ ในช่วงเวลานี้ ความรู้เรื่องสารอินทรีย์ วิธีการแยกและแปรรูปสารอินทรีย์เกิดขึ้นในเชิงประจักษ์ ตามคำจำกัดความของนักเคมีชาวสวีเดนผู้มีชื่อเสียง I. Berzelius เคมีอินทรีย์ในยุคนี้คือ "เคมีของพืชและสัตว์" เมื่อสิ้นสุดระยะเวลาเชิงประจักษ์ สารประกอบอินทรีย์จำนวนมากเป็นที่รู้จัก แยกซิตริก ออกซาลิก มาลิก แกลลิก กรดแลคติคออกจากพืช ยูเรียจากปัสสาวะของมนุษย์ และกรดฮิปปูริกจากปัสสาวะม้า ความอุดมสมบูรณ์ของสารอินทรีย์เป็นแรงจูงใจในการศึกษาเชิงลึกเกี่ยวกับองค์ประกอบและคุณสมบัติของสารอินทรีย์
งวดหน้า วิเคราะห์(ปลายศตวรรษที่ 18 - กลางศตวรรษที่ 19) มีความเกี่ยวข้องกับการเกิดขึ้นของวิธีการกำหนดองค์ประกอบของสารอินทรีย์ บทบาทที่สำคัญที่สุดในเรื่องนี้คือกฎการอนุรักษ์มวลที่ค้นพบโดย M. V. Lomonosov และ A. Lavoisier (1748) ซึ่งเป็นพื้นฐานของวิธีการวิเคราะห์ทางเคมีเชิงปริมาณ
ในช่วงเวลานี้พบว่าสารประกอบอินทรีย์ทั้งหมดประกอบด้วยคาร์บอน นอกจากคาร์บอนแล้ว ยังพบองค์ประกอบต่างๆ เช่น ไฮโดรเจน ไนโตรเจน ซัลเฟอร์ ออกซิเจน ฟอสฟอรัส ซึ่งปัจจุบันเรียกว่าองค์ประกอบออร์แกนิกในสารประกอบอินทรีย์ เป็นที่ชัดเจนว่าสารประกอบอินทรีย์แตกต่างจากสารประกอบอนินทรีย์ในองค์ประกอบหลัก ในเวลานั้นมีความสัมพันธ์พิเศษกับสารประกอบอินทรีย์: พวกเขายังคงได้รับการพิจารณาว่าเป็นผลิตภัณฑ์ของกิจกรรมที่สำคัญของพืชหรือสิ่งมีชีวิตในสัตว์ซึ่งสามารถรับได้ด้วยการมีส่วนร่วมของ "พลังชีวิต" ที่ไม่ใช่วัตถุ มุมมองอุดมคติเหล่านี้ถูกหักล้างโดยการปฏิบัติ ในปี พ.ศ. 2371 เอฟ. เวห์เลอร์ นักเคมีชาวเยอรมันได้สังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์ยูเรียจากแอมโมเนียมไซยาเนตอนินทรีย์
จากช่วงเวลาแห่งประสบการณ์ทางประวัติศาสตร์ของ F. Wöhler การพัฒนาอย่างรวดเร็วของการสังเคราะห์สารอินทรีย์เริ่มต้นขึ้น I. N. Zinin ได้จากการลดไนโตรเบนซีน ซึ่งเป็นการวางรากฐานสำหรับอุตสาหกรรมสีย้อมสวรรค์ (ค.ศ. 1842) A. Kolbe สังเคราะห์ (1845) M, Berthelot - สารเช่นไขมัน (1854) A. M. Butlerov - สารหวานตัวแรก (2404) ปัจจุบัน การสังเคราะห์สารอินทรีย์เป็นพื้นฐานของหลายอุตสาหกรรม
ความสำคัญในประวัติศาสตร์เคมีอินทรีย์ได้ ระยะเวลาโครงสร้าง(ช่วงครึ่งหลังของวันที่ 19 - ต้นศตวรรษที่ 20) ซึ่งเกิดจากทฤษฎีทางวิทยาศาสตร์เกี่ยวกับโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ซึ่งผู้ก่อตั้งคือ A. M. Butlerov นักเคมีชาวรัสเซียผู้ยิ่งใหญ่ บทบัญญัติหลักของทฤษฎีโครงสร้างมี ความสำคัญอย่างยิ่งไม่เพียงสำหรับเวลาของพวกเขาเท่านั้น แต่ยังใช้เป็นแพลตฟอร์มทางวิทยาศาสตร์สำหรับเคมีอินทรีย์สมัยใหม่อีกด้วย
ในตอนต้นของศตวรรษที่ 20 เคมีอินทรีย์ได้เข้ามา สมัยใหม่การพัฒนา. ปัจจุบัน ในเคมีอินทรีย์ แนวคิดเชิงกลเชิงควอนตัมถูกนำมาใช้เพื่ออธิบายปรากฏการณ์ที่ซับซ้อนจำนวนหนึ่ง การทดลองทางเคมีมีมากขึ้นรวมกับการใช้ วิธีการทางกายภาพ; บทบาทของวิธีการคำนวณที่หลากหลายเพิ่มขึ้น เคมีอินทรีย์ได้กลายเป็นสาขาวิชาความรู้ที่กว้างขวางซึ่งแยกสาขาวิชาใหม่ออกจากกัน - เคมีอินทรีย์ชีวภาพ, เคมีของสารประกอบองค์ประกอบออร์กาโน ฯลฯ
ทฤษฎีโครงสร้างทางเคมีของสารประกอบอินทรีย์ A. M. Butlerova
บทบาทชี้ขาดในการสร้างทฤษฎีโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์เป็นของ Alexander Mikhailovich Butlerov นักวิทยาศาสตร์ชาวรัสเซียผู้ยิ่งใหญ่ เมื่อวันที่ 19 กันยายน พ.ศ. 2404 ที่ประชุมนักธรรมชาติวิทยาชาวเยอรมันครั้งที่ 36 A.M. Butlerov ตีพิมพ์ในรายงาน "เกี่ยวกับโครงสร้างทางเคมีของสสาร"
บทบัญญัติหลักของทฤษฎีโครงสร้างทางเคมีของ A.M. Butlerov:
- อะตอมทั้งหมดในโมเลกุลของสารประกอบอินทรีย์เชื่อมต่อกันในลำดับที่แน่นอนตามความจุ การเปลี่ยนแปลงลำดับการจัดเรียงอะตอมทำให้เกิดสารใหม่ที่มีคุณสมบัติใหม่ ตัวอย่างเช่น สารประกอบสองชนิดที่แตกต่างกันสอดคล้องกับองค์ประกอบของสาร C2H6O: - ดู
- คุณสมบัติของสารขึ้นอยู่กับโครงสร้างทางเคมี โครงสร้างทางเคมีเป็นลำดับที่แน่นอนในการสลับอะตอมในโมเลกุล ในปฏิสัมพันธ์และอิทธิพลร่วมกันของอะตอมซึ่งกันและกัน - ทั้งที่อยู่ใกล้เคียงและผ่านอะตอมอื่น เป็นผลให้สารแต่ละชนิดมีคุณสมบัติพิเศษทางกายภาพและทางเคมีของตัวเอง ตัวอย่างเช่น ไดเมทิลอีเทอร์เป็นก๊าซที่ไม่มีกลิ่น ไม่ละลายในน้ำ t°pl = -138°C, bp = 23.6°ซ; เอทิลแอลกอฮอล์ - ของเหลวที่มีกลิ่นละลายได้ในน้ำ t ° pl = -114.5°C, bp = 78.3°ซ.
ตำแหน่งของทฤษฎีโครงสร้างของสารอินทรีย์อธิบายปรากฏการณ์นี้ซึ่งแพร่หลายในเคมีอินทรีย์ สารประกอบที่กำหนดให้ - ไดเมทิลอีเทอร์และเอทิลแอลกอฮอล์ - เป็นหนึ่งในตัวอย่างที่แสดงปรากฏการณ์ของไอโซเมอร์ - การศึกษาคุณสมบัติของสารทำให้เราสามารถกำหนดโครงสร้างทางเคมีได้ และโครงสร้างทางเคมีของสารจะกำหนดคุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมีของสาร
- อะตอมของคาร์บอนสามารถรวมตัวกันเพื่อสร้างโซ่คาร์บอน ชนิดที่แตกต่าง. สามารถเป็นได้ทั้งแบบเปิดและแบบปิด (แบบวงกลม) ทั้งแบบตรงและแบบกิ่ง ขึ้นอยู่กับจำนวนพันธะที่อะตอมของคาร์บอนใช้เพื่อเชื่อมต่อกัน โซ่สามารถอิ่มตัว (ด้วยพันธะเดี่ยว) หรือไม่อิ่มตัว (ด้วยพันธะคู่และสาม)
- สารประกอบอินทรีย์แต่ละชนิดมีสูตรโครงสร้างหรือสูตรโครงสร้างเฉพาะหนึ่งสูตร ซึ่งสร้างขึ้นจากตำแหน่งของคาร์บอนเตตระวาเลนต์และความสามารถของอะตอมในการสร้างโซ่และวัฏจักร โครงสร้างของโมเลกุลเสมือนของจริงสามารถศึกษาได้จากการทดลองด้วยวิธีทางเคมีและกายภาพ
A.M. Butlerov ไม่ได้จำกัดตัวเองอยู่เพียงคำอธิบายทางทฤษฎีเกี่ยวกับทฤษฎีโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ เขาทำการทดลองหลายครั้งเพื่อยืนยันการทำนายของทฤษฎีโดยได้รับ isobutane, tert บิวทิลแอลกอฮอล์ ฯลฯ สิ่งนี้ทำให้ A.M. Butlerov ประกาศในปี 2407 ว่าข้อเท็จจริงที่มีอยู่ทำให้สามารถรับรองความเป็นไปได้ของการผลิตสารอินทรีย์สังเคราะห์ใด ๆ
ทรงเครื่องระดับ
หัวข้อ: “มุมมองทั่วไปเกี่ยวกับสารอินทรีย์»
(บทเรียนการเรียนรู้เนื้อหาใหม่)
รูปแบบบทเรียน:เรื่องเล่าของครูและการสาธิตตัวอย่างและแบบจำลองของสารอินทรีย์
ในส่วนที่เกี่ยวข้องกับการเปลี่ยนไปใช้โปรแกรมศูนย์กลางในชั้นประถมศึกษาปีที่ 9 มีการศึกษาพื้นฐานของเคมีอินทรีย์และวางแนวคิดเกี่ยวกับสารอินทรีย์ ด้านล่างนี้คือการพัฒนาบทเรียนสองชั่วโมงที่จัดขึ้นในเกรด IX หลังจากศึกษาหัวข้อ "คาร์บอนและสารประกอบของมัน"
วัตถุประสงค์ของบทเรียน:เพื่อสร้างแนวคิดเกี่ยวกับองค์ประกอบและโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ คุณสมบัติที่โดดเด่น ระบุสาเหตุของความหลากหลายของสารอินทรีย์ เพื่อสร้างความสามารถในการเขียนสูตรโครงสร้างต่อไปโดยใช้ตัวอย่างของสารอินทรีย์ สร้างแนวคิดของ isomerism และ isomers
การบ้านเบื้องต้น:จดจำว่าพันธะโควาเลนต์ก่อตัวขึ้นในโมเลกุลของสารอนินทรีย์ได้อย่างไร วิธีแสดงการก่อตัวของพันธะสามารถแสดงเป็นกราฟได้
วัสดุและอุปกรณ์ถึง บทเรียน:ตัวอย่างสารอินทรีย์ (กรดอะซิติก, อะซีโตน, กรดแอสคอร์บิก, น้ำตาล - ในบรรจุภัณฑ์จากโรงงานพร้อมฉลาก, กระดาษ, เทียน, ตะเกียงวิญญาณพร้อมแอลกอฮอล์, เชื้อเพลิงแห้ง (ยูโรโทรพีน), น้ำมัน ตัวอย่างผลิตภัณฑ์พลาสติกและเส้นใยสังเคราะห์ (ไม้บรรทัด, ปากกา, คันธนู กระดุม กระถางดอกไม้ ถุงพลาสติก ฯลฯ) ไม้ขีดไฟ ถ้วยพอร์ซเลน ที่คีบถ้วยใส่ตัวอย่าง มีเทน เอทิลีน อะเซทิลีน โพรเพน บิวเทน ไอโซบิวเทน ไซโคลเฮกเซน สำหรับโต๊ะนักเรียนแต่ละโต๊ะ - อ่างอาบน้ำ ด้วยรุ่นบอลแอนด์สติ๊ก
ระหว่างเรียน:
I. ครูบอกว่าคำว่า "สารอินทรีย์" มีที่มาอย่างไร
จนถึงต้นศตวรรษที่ 19 สารถูกแบ่งตามแหล่งกำเนิดเป็นแร่ธาตุ สัตว์ และพืช ในปี 1807 นักเคมีชาวสวีเดน J. J. Berzelius ได้นำคำว่า "สารอินทรีย์" มาใช้ในวิทยาศาสตร์ โดยรวมเอาสารที่มาจากพืชและสัตว์เข้าไว้ในกลุ่มเดียว เขาเสนอให้เรียกวิทยาศาสตร์ของสารเหล่านี้ว่าเคมีอินทรีย์ ในตอนต้นของศตวรรษที่ 19 มีความเชื่อกันว่าสารอินทรีย์ไม่สามารถรับได้ภายใต้สภาวะเทียมพวกมันก่อตัวขึ้นในสิ่งมีชีวิตหรือภายใต้อิทธิพลของพวกมันเท่านั้น ความผิดพลาดของความคิดนี้ได้รับการพิสูจน์โดยการสังเคราะห์สารอินทรีย์ในห้องปฏิบัติการ: ในปี พ.ศ. 2371 นักเคมีชาวเยอรมัน F. Wöder ได้สังเคราะห์ยูเรียและเพื่อนร่วมงานของเขา A. V. Kolbe ได้รับกรดอะซิติกในปี พ.ศ. 2388 ในปี พ.ศ. 2397 นักเคมีชาวฝรั่งเศส P. E. Berthelot - ไขมันใน พ.ศ. 2404 นักเคมีชาวรัสเซีย A. M. Butlerov - สารที่มีน้ำตาล (ข้อมูลนี้บันทึกไว้ล่วงหน้าบนกระดานและปิด ระหว่างข้อความ ครูเปิดบันทึกนี้)
ปรากฎว่าไม่มีขอบเขตที่ชัดเจนระหว่างสารอินทรีย์และอนินทรีย์ พวกมันประกอบด้วยองค์ประกอบทางเคมีเดียวกันและสามารถแปลงซึ่งกันและกันได้
คำถาม: สารอินทรีย์จัดเป็นกลุ่มแยกต่างหากบนพื้นฐานใด มีลักษณะเด่นต่างกันอย่างไร
ครูเชิญชวนให้นักเรียนพยายามคิดออกด้วยกัน
ครั้งที่สอง ครูแสดงตัวอย่างสารอินทรีย์ ตั้งชื่อ และถ้าเป็นไปได้ ให้ระบุสูตรโมเลกุล (สำหรับสารบางชนิดมีการเขียนสูตรไว้ล่วงหน้าบนกระดานและปิดระหว่างการสาธิตเครื่องส่งรับวิทยุเปิดบันทึกเหล่านี้):กรดอะซิติก C 2 H 4 O 2 อะซิโตน C 3 H 6 O เอทิลแอลกอฮอล์ (ในหลอดแอลกอฮอล์) C 2 H 6 O เชื้อเพลิงแห้ง urotropin C 6 H 12 N 4 วิตามินซีหรือกรดแอสคอร์บิก C 6 H 8 O 6 , น้ำตาล C 12 H 22 O 11, เทียนพาราฟินและน้ำมันซึ่งรวมถึงสารที่มีสูตรทั่วไป C X H Y, กระดาษที่ประกอบด้วยเซลลูโลส (C 6 H 10 O 5) p.
คำถาม: คุณสังเกตเห็นอะไรเหมือนกันในองค์ประกอบของสารเหล่านี้? คุณสามารถถือว่าคุณสมบัติทางเคมีใดสำหรับสารเหล่านี้
นักเรียนตอบว่าสารประกอบทั้งหมดที่ระบุไว้ประกอบด้วยคาร์บอนและไฮโดรเจน พวกเขาควรจะถูกไฟไหม้ ครูสาธิตการเผาไหม้ของ urotropine, เทียนและตะเกียงวิญญาณ, ให้ความสนใจกับธรรมชาติของเปลวไฟ, แนะนำถ้วยพอร์ซเลนในเปลวไฟของตะเกียงแอลกอฮอล์, urotropine และเทียน, แสดงว่าเขม่าเกิดจากเปลวไฟของ เทียน. ต่อไปจะกล่าวถึงคำถามเกี่ยวกับสารที่เกิดขึ้นระหว่างการเผาไหม้ของสารอินทรีย์ นักเรียนสรุปได้ว่าก๊าซคาร์บอนไดออกไซด์หรือคาร์บอนมอนอกไซด์ซึ่งเป็นคาร์บอนบริสุทธิ์ (เขม่าเขม่า) สามารถเกิดขึ้นได้ ครูรายงานว่าสารอินทรีย์บางชนิดไม่สามารถเผาไหม้ได้ แต่สารอินทรีย์ทั้งหมดจะสลายตัวเมื่อได้รับความร้อนโดยไม่สามารถเข้าถึงออกซิเจนได้ ครูสาธิตการทำให้น้ำตาลไหม้เมื่อถูกความร้อน ครูขอให้กำหนดประเภทของพันธะเคมีในสารอินทรีย์ตามองค์ประกอบ
จากนั้นให้นักเรียนเขียนลงในสมุดบันทึก สัญญาณของสารอินทรีย์สาร: 1. มีคาร์บอน 2. เผาไหม้และ (หรือ) สลายตัวด้วยการก่อตัวของผลิตภัณฑ์คาร์บอน 3. พันธะในโมเลกุลของสารอินทรีย์เป็นสารโควาเลนต์
สาม. ครูให้นักเรียนนิยามคำว่า
แนวคิดของ "เคมีอินทรีย์" คำจำกัดความเขียนไว้ในสมุดบันทึก ออก้า
เคมีเคมี- วิทยาศาสตร์ของสารอินทรีย์ องค์ประกอบ โครงสร้าง
คุณสมบัติและวิธีการได้มา
การสังเคราะห์สารอินทรีย์ในห้องปฏิบัติการช่วยเร่งการพัฒนาเคมีอินทรีย์ นักวิทยาศาสตร์เริ่มทดลองและรับสารที่ไม่ได้เกิดขึ้นในธรรมชาติ แต่สอดคล้องกับสัญญาณทั้งหมดของสารอินทรีย์ ได้แก่ พลาสติก ยางและเส้นใยสังเคราะห์ สารเคลือบเงา สี ตัวทำละลาย ยารักษาโรค (ครูสาธิตผลิตภัณฑ์พลาสติกและไฟเบอร์)โดยกำเนิด สารเหล่านี้ไม่ใช่สารอินทรีย์ ดังนั้นกลุ่มของสารอินทรีย์จึงขยายตัวอย่างมากในขณะที่ยังคงรักษาชื่อเดิมไว้ ในความหมายสมัยใหม่ สารอินทรีย์ไม่ใช่สารที่ได้มาจากสิ่งมีชีวิตหรือภายใต้การกระทำของมัน แต่เป็นสารที่สอดคล้องกับลักษณะของสารอินทรีย์
IV. การศึกษาสารอินทรีย์ในศตวรรษที่ 19 ต้องเผชิญกับปัญหาหลายประการ
ความยากลำบาก หนึ่งในนั้นคือความจุของคาร์บอนที่ "เข้าใจยาก" ใช่เปิด
ตัวอย่างเช่น ในมีเทน CH 4 ความจุของคาร์บอนคือ IV ในเอทิลีน C 2 H 4 อะเซทิลีน
C 2 H 2, โพรเพน C 3 H 8 ครูเสนอให้กำหนดความจุด้วยตัวเอง
นักเรียน. นักเรียนหาวาเลนซ์ตามลำดับ II, I และ 8/3 กึ่ง
วาเลนซ์ที่เกิดขึ้นจริงไม่น่าเป็นไปได้ ดังนั้นสำหรับสารอินทรีย์
ไม่สามารถใช้วิธีเคมีอนินทรีย์ได้ แท้จริงแล้วในอาคาร
สารอินทรีย์คือ ลักษณะเฉพาะ:ความจุของคาร์บอนคือ IV เสมอ
อะตอมของคาร์บอนเชื่อมต่อกันเป็นสายโซ่คาร์บอน ครู
เสนอให้สร้างสูตรโครงสร้างของสารเหล่านี้ นักเรียนใน
สูตรโครงสร้างถูกสร้างขึ้นในสมุดบันทึกและวางบนกระดาน:
สำหรับการเปรียบเทียบ ครูสาธิตแบบจำลองลูกบอลและแท่งของสารเหล่านี้
หลังจากนั้นครูขอให้อธิบายการศึกษาของ
พันธะวาเลนซ์ในโมเลกุลของมีเทน เอทิลีน และอะเซทิลีน รูปภาพ
นำเข้าสู่บอร์ดและหารือ ,
V. ครูดึงความสนใจของนักเรียนไปที่ระบบธาตุ
ขณะนี้มีการค้นพบองค์ประกอบทางเคมีมากกว่า 110 ชนิด ซึ่งทั้งหมดรวมอยู่ใน
ส่วนประกอบของสารอนินทรีย์ รู้จักสารประกอบอนินทรีย์ประมาณ 600,000 ชนิด องค์ประกอบของสารอินทรีย์ตามธรรมชาติประกอบด้วยองค์ประกอบไม่กี่อย่าง ได้แก่ คาร์บอน ไฮโดรเจน ออกซิเจน ไนโตรเจน กำมะถัน ฟอสฟอรัส และโลหะบางชนิด เมื่อเร็ว ๆ นี้สารองค์ประกอบออร์กาโนได้รับการสังเคราะห์ขึ้น ซึ่งจะเป็นการขยายช่วงขององค์ประกอบที่ประกอบกันเป็นสารอินทรีย์
คำถาม: คุณคิดว่าตอนนี้รู้จักสารประกอบอินทรีย์กี่ชนิด (นักเรียนบอกจำนวนที่ทราบโดยประมาณสารอินทรีย์ โดยปกติแล้วตัวเลขเหล่านี้จะถูกประเมินต่ำกว่าความเป็นจริงtic number ของสารอินทรีย์)ในปี พ.ศ. 2542 สารอินทรีย์ลำดับที่ 18 ล้านได้รับการขึ้นทะเบียน
คำถาม: อะไรคือสาเหตุของความหลากหลายของสารอินทรีย์? ขอเชิญนักเรียนลองค้นหาในสิ่งที่รู้อยู่แล้วเกี่ยวกับโครงสร้างของสารอินทรีย์ นักเรียนตั้งชื่อเหตุผลเช่น: การรวมกันของคาร์บอนในสายโซ่ที่มีความยาวต่างกัน การเชื่อมต่อของอะตอมของคาร์บอนด้วยพันธะอย่างง่าย พันธะคู่และพันธะสามกับอะตอมอื่นและหมู่พวกมันด้วยกันเอง องค์ประกอบมากมายที่ประกอบกันเป็นอินทรียสาร ครูให้เหตุผลอีกประการหนึ่ง นั่นคือ ธรรมชาติที่แตกต่างกันของโซ่คาร์บอน: เชิงเส้น กิ่งก้าน และวงจร แสดงให้เห็นถึงแบบจำลองของบิวเทน ไอโซบิวเทน และไซโคลเฮกเซน
นักเรียนเขียนในสมุดบันทึก: สาเหตุของความหลากหลายทางอินทรีย์การเชื่อมต่อท้องฟ้า
1. การเชื่อมต่อของอะตอมของคาร์บอนในสายโซ่ที่มีความยาวต่างกัน
การก่อตัวของพันธะอย่างง่าย พันธะคู่และพันธะสามโดยอะตอมของคาร์บอน
zei กับอะตอมอื่น ๆ และในหมู่พวกมันเอง
ลักษณะต่างๆ ของโซ่คาร์บอน: เส้นตรง กิ่งก้าน
เป็นวงจร
องค์ประกอบมากมายที่ประกอบกันเป็นอินทรียสาร
มีอีกเหตุผลหนึ่ง (เราต้องออกจากที่สำหรับเธอเข้าไปใน tetเหล้าสาเก.)ผู้เรียนต้องหาเอง ในการทำเช่นนี้คุณสามารถทำงานในห้องปฏิบัติการได้
วี.ไอ. งานห้องปฏิบัติการ
นักเรียนจะได้รับลูกบอลและแท่ง: ลูกบอลสีดำ 4 ลูกที่มี 4 รู แต่ละลูกเป็นอะตอมของคาร์บอน ลูกบอลสีขาว 8 ลูกแต่ละหลุม - อะตอมไฮโดรเจน แท่งยาว 4 แท่งสำหรับเชื่อมต่ออะตอมของคาร์บอนเข้าด้วยกัน 8 แท่งสั้น - สำหรับเชื่อมต่ออะตอมของคาร์บอนกับอะตอมของไฮโดรเจน
งาน: ใช้ "วัสดุก่อสร้าง" ทั้งหมดสร้างแบบจำลองของโมเลกุลอินทรีย์ วาดสูตรโครงสร้างของสารนี้ในสมุดบันทึกของคุณ พยายามสร้างแบบจำลองที่แตกต่างกันให้ได้มากที่สุดจากแบบเดียวกัน " วัสดุก่อสร้าง».
งานจะทำเป็นคู่ ครูตรวจสอบความถูกต้องของการประกอบแบบจำลองและการแสดงสูตรโครงสร้าง ช่วยเหลือนักเรียนที่มีปัญหา จัดสรรเวลา 10-15 นาทีสำหรับการทำงาน (ขึ้นอยู่กับความสำเร็จของชั้นเรียน) หลังจากนั้นจึงวางสูตรโครงสร้างไว้บนกระดานและคำถามต่อไปนี้จะถูกกล่าวถึง: สารเหล่านี้เหมือนกันอะไรบ้าง? สารเหล่านี้แตกต่างกันอย่างไร?
ปรากฎว่าองค์ประกอบเหมือนกันโครงสร้างต่างกัน ครูอธิบายว่าสารดังกล่าวซึ่งมีองค์ประกอบเหมือนกัน แต่โครงสร้างและคุณสมบัติแตกต่างกันเรียกว่า ไอโซเมอร์ภายใต้ โครงสร้างสารหมายถึงลำดับการเชื่อมต่อของอะตอมการจัดเรียงร่วมกันในโมเลกุล ปรากฏการณ์ของการมีอยู่ของไอโซเมอร์เรียกว่า ไอโซมเรีย
ปกเกล้าเจ้าอยู่หัว คำจำกัดความของแนวคิด "โครงสร้างทางเคมี", "ไอโซเมอร์" และ "ไอโซเมอร์" เขียนโดยนักเรียนในสมุดบันทึกตามสูตรโครงสร้างของไอโซเมอร์ และใน เหตุผลของความหลากหลายของสารเคมีถูกนำมา ประการที่ห้าจุด - ปรากฏการณ์ของ isomerism ของสารประกอบอินทรีย์
ความสามารถในการสร้างสูตรโครงสร้างของไอโซเมอร์ได้รับการปฏิบัติในตัวอย่างต่อไปนี้: C 2 H 6 O (เอทานอลและไดเมทิลอีเทอร์), C 4 H 10 (บิวเทนและไอโซบิวเทน) เมื่อใช้ตัวอย่างเหล่านี้ ครูจะแสดงวิธีเขียนสูตรโครงสร้างแบบย่อ:
ครูแนะนำให้สร้างไอโซเมอร์ขององค์ประกอบ C 5 H 12) หากทราบว่ามีสามองค์ประกอบ หลังจากใส่ไอโซเมอร์ทั้งหมดบนกระดานแล้ว ครูดึงความสนใจของนักเรียนไปที่วิธีการสร้างไอโซเมอร์: ทุกครั้งที่ห่วงโซ่หลักลดลงและจำนวนของอนุมูลเพิ่มขึ้น
การบ้าน: เรียนรู้โน้ตในสมุดบันทึกสร้างไอโซเมอร์ขององค์ประกอบ C 6 H M (มี 5 อัน)
ในวิชาเคมี เราได้เรียนรู้สิ่งใหม่และน่าสนใจมากมาย ผู้ช่วยอยู่บนโต๊ะของคุณ - บันทึกบทเรียน ทำบันทึกในระหว่างบทเรียน
- คาร์บอนเรียกว่า "องค์ประกอบของชีวิต"
สถานะออกซิเดชันของคาร์บอนคืออะไร?
หมายเลขโมดูโลเหล่านี้จะเรียกว่า VALENCE
เคมีอนินทรีย์ศึกษาสารในธรรมชาติที่ไม่มีชีวิต - แร่ จะเรียกสารในธรรมชาติที่มีชีวิตได้อย่างไร - ต้นกำเนิดจากพืชและสัตว์ที่มีอยู่ในสิ่งมีชีวิต?
วิทยาศาสตร์ที่ศึกษาสารดังกล่าวคือเคมีอินทรีย์
1 สไลด์
หัวข้อของบทเรียนคือ "ความรู้เบื้องต้นเกี่ยวกับวิชาเคมีอินทรีย์"
วัตถุประสงค์ของบทเรียน: 1. ทำความคุ้นเคยกับหมวดเคมีใหม่ - เคมีอินทรีย์
2. ศึกษาองค์ประกอบ โครงสร้าง คุณสมบัติของสาร
3. จำเป็นสำหรับ ____________
2 สไลด์
เป็นครั้งแรกที่แนวคิดของ OB ถูกนำมาใช้ในวิทยาศาสตร์โดย J. Ya. Berzelius
มีขอบเขตที่ชัดเจนระหว่างสารอินทรีย์และสารอนินทรีย์หรือไม่?
3 สไลด์
ครั้งหนึ่งนักวิทยาศาสตร์ชาวรัสเซียและต่างประเทศสังเคราะห์สารอินทรีย์จากสารอนินทรีย์ในห้องปฏิบัติการ
สารประกอบอินทรีย์รวมตัวกันได้อย่างไร?
4 สไลด์
นี่คือชื่อและสูตรของสารอินทรีย์ ความเหมือนคืออะไร.
พันธะเคมีชนิดใด จุดหลอมเหลว ?
5 สไลด์
มาทำการทดลองกัน: น้ำตาลไหม้
ลองเขียนจุดที่ 3
รู้จักสารอนินทรีย์หลายร้อยชนิด
พันและกี่อินทรีย์?
6สไลด์
ทำไมมาก?
ฉันสาธิต: ปากกาไม้บรรทัด - จากสารอะไร นอกจากนี้ยังเป็นสารอินทรีย์ที่สังเคราะห์ขึ้นในห้องปฏิบัติการซึ่งไม่มีอยู่ในธรรมชาติ แต่ชื่อ "อินทรีย์" ยังคงอยู่
7 สไลด์
ผลจากการสังเคราะห์ทำให้ได้เส้นใย สารเคลือบเงา สี และสารอื่นๆ
ข้อสรุปใดที่สามารถสรุปได้: อะไรคือความเหมือนและความแตกต่างระหว่าง OM และอนินทรีย์?
3.
กฎและแนวคิดของเคมีอนินทรีย์สามารถนำไปใช้กับสารอินทรีย์ได้หรือไม่?
ตัวอย่างเช่น แนวคิดของความจุ?
บนกระดานสูตร OB:
งาน: ตั้งค่าความจุของคาร์บอน
CH 4 C 2 H 4 C 2 H 2 C 3 H 8
วาเลนซ์ "เข้าใจยาก" ...
นักวิทยาศาสตร์ยอมรับความจุของคาร์บอนเท่ากับ IV งาน: เขียนสูตรโครงสร้างของสาร
เอ็น เอ็น เอ็น เอ็น
/ / / / / /
เอช-ซี-เอช เอช-ซี = ซี - เอช เอช-ซี=
S-N H-S -S -S -น
/ / / /
เอ็น เอ็น เอ็น
สรุป: การสังเกตวาเลนซ์นอกเหนือจากพันธะเดี่ยว (เดี่ยว) แบบธรรมดาแล้วยังมีพันธะคู่และสามปรากฏขึ้นคือระหว่างอะตอมของคาร์บอน
8สไลด์
ลองเขียนเหตุผลของความหลากหลาย:
เพื่อให้เข้าใจความหมายของวรรค 5 มาดูตัวอักษรกัน: FLASK - สร้างคำใหม่จากตัวอักษรเดียวกัน
อะไรคือความแตกต่าง?
ความคล้ายคลึงกันคืออะไร?
องค์ประกอบเชิงปริมาณและเชิงคุณภาพเหมือนกัน แต่ลำดับของการเชื่อมต่อ เช่น โครงสร้างแตกต่างกัน
ในทางเคมี ปรากฏการณ์นี้เรียกว่า isomerism
4.
9 สไลด์
งานห้องปฏิบัติการ ประกอบโมเลกุลตามภาพและค้นหาสูตรที่เกี่ยวข้องบนสไลด์
รายงาน: 1 กรัม 2 กรัม 3 กรัม 4 กรัม 5 กรัม
อะไรคือความคล้ายคลึงกันและความแตกต่างระหว่างไอโซเมอร์?
10 สไลด์
ยินดีต้อนรับสู่โลกแห่งเคมีอินทรีย์
5. สรุปบทเรียน:
คุณรู้จักเคมีสาขาใด
เธอเรียนอะไร
ทำไมมันถึงจำเป็น
การทดสอบ:
- ความจุของคาร์บอนใน OM?
- ชื่อของนักวิทยาศาสตร์ที่นำแนวคิดของ OB?
- ปรากฏการณ์ที่องค์ประกอบเชิงคุณภาพและเชิงปริมาณเหมือนกัน แต่ลำดับการเชื่อมต่อต่างกันหรือไม่
- อะตอมเชื่อมต่อกันอย่างไรในโมเลกุล?
- วิธีการรับสารใหม่เรียกว่า? เราตรวจสอบด้วยตัวเอง
ไม่มีข้อผิดพลาดเลยหรือข้อใดข้อหนึ่ง จากนั้นยกมือขึ้น
6.
11สไลด์
จัดองค์ประกอบ C isomers 6 ชม 14 (มี 5 ตัว)