授業概要「有機化学入門」。 授業「有機化学入門」の方法論的展開 有機化学入門の公開授業


証明を構築するためのアルゴリズム: 1. 証明または反駁 (論文) を必要とするアイデアが提示されます。 2. 以前に表明された考え(議論)を証明または反駁する議論、判断、説明が与えられます。 3. 答えの真偽について結論が導き出されます。




議論... 私たちは 13 種類の物質を勉強しなければなりません... 化学で 7 ~ 10 点を取得するには、思考力が必要です... メチルシクロペンタデカノン、メチルフェニル エーテル、アスパルチル アミノマロン酸の式を書ける必要があります酸... 私たちは最も甘く、最も臭い物質に遭遇します... セルロースをレーヨンに、低品質のガソリンを高品質の高オクタン価に変える反応方程式を組み立てます...












有機化合物の構造理論 有機物質の分子内の原子は、その価数に応じて特定の順序で結合します。 有機物質の性質は、その定性的および量的な組成だけでなく、分子内の原子の結合順序にも依存します。 有機物質の分子中の原子や原子団は相互に影響し合っています。

レッスン内容: T/B における有機化学の入門指導。 科学としての有機化学の形成。

レッスンの目的 :

1. 有機化合物の組成と構造、およびそれらの独特の特徴についてのアイデアを形成します。
2. 有機物質の多様性の理由を特定します。
3. 有機物質を例に構造式を組み立てる能力を引き続き養います。
4. 異性体と異性体についての考えを形成します。

レッスン設備 : 有機化合物のサンプル、マッチ、磁器カップ、トング、アルカン、アルケン、シクロアルカンの代表的なボールとスティックのモデル。

授業中。

「有機化学」とは何ですか、また「有機物質」という言葉はどのようにして生まれたのでしょうか。

有機化学は、有機化合物とその変換の科学です。 当初、生物や動物に含まれる物質は有機物であると考えられていました。 自然界に存在するこのような物質には必ず炭素が含まれています。 長い間、複雑な炭素化合物を生成するには、生物内でのみ作用する特定の「駆動力」が使用されると考えられていました。 実験室では、二酸化炭素 CO 2 、炭化カルシウム CaC 2 、シアン化カリウム KCN などの最も単純な炭素含有化合物のみを合成することができました。 1828 年にヴェーラーによって製造された無機塩、シアン酸アンモニウム NH 4 CNO からの尿素の合成は、有機物質の合成の始まりであると正当に考えられています。 そのためには有機物質を測定する必要がありました。 現在、これらには 100 万を超える炭素含有化合物が含まれています。 一部は植物や動物源から分離されますが、さらに多くは有機化学者によって研究室で合成されます。

有機物質はどのような根拠に基づいて別のグループとして分類されますか? 彼らの際立った特徴は何ですか?

なぜなら 炭素すべての有機物質に必ず存在するため、19 世紀半ば以降は有機化学と呼ばれることがよくあります。 炭素化合物の化学.

「有機化学」という用語は、19 世紀初頭にスウェーデンの科学者 J. ベルゼリウスによって導入されました。 以前は、物質はその供給源に従って分類されていました。 したがって、18世紀には、「植物」、「動物」、「鉱物」の3つの化学が区別されました。 16 世紀でさえ、科学者は有機化合物と無機化合物を区別していませんでした。 たとえば、当時の知識に基づいた物質の分類は次のとおりです。

    オイル: ビトリオール (硫酸)、オリーブ。

    アルコール:酒石酸、アンモニア、塩酸(塩酸)、硝石(硝酸)。

    塩:食卓塩、砂糖など。

控えめに言っても、この分類は現在のものとは一致しませんが、多くの現代的な名前は当時から私たちに与えられました。 たとえば、「アルコール」(ラテン語の「スピリトゥス」つまり精神に由来する)という名前は、すべての揮発性の高い液体に割り当てられました。 すでに 19 世紀には、化学者は新しい物質とその製造方法を集中的に研究しただけでなく、物質の組成を決定することにも特別な注意を払っていました。 当時の有機化学における最も重要な発見のリストは次のようになります。

1845年コルベは、木炭、水素、酸素、硫黄、塩素などの無機物質を出発原料として使用し、数段階で酢酸を合成します。
1854年ベルトロは脂肪のような物質を合成します。
1861年ブトレロフは、パラホルムアルデヒド(ギ酸アルデヒドのポリマー)に石灰水を作用させて、糖類に属する物質である「メチレンニタン」の合成を行った。
1862年ベルテロは炭素電極間に水素を通すことでアセチレンを生成します。

これらの実験により、有機物質はすべての物質と同じ性質であることが確認されました。 単体物質、そしてその形成に生命力は必要ありません。

有機物質と無機物質は同じ化学元素で構成されており、相互に変換できます。

教師は有機物質の例を挙げ、その分子式の名前を示します(式はあらかじめ黒板に書かれており、閉じられています):酢酸 CH 3 -COOH、エチルアルコール CH 3 CH 2 OH、スクロース C 12 H 22 O 11、グルコース C 6 H 12 O 6 、アセチレン HC = CH、アセトン

質問: これらの物質の共通点は何ですか? これらの物質にはどのような化学的性質が考えられますか?

生徒たちは、リストされているすべての化合物には炭素と水素が含まれていると答えます。 燃えているとみられる。 教師はアルコールランプ(C 2 H 5 OH)の燃焼を実演し、炎の性質に注意を促し、アルコールランプ、メテナミン、ろうそくの炎の中に磁器のカップを順番に入れ、すすが発生することを示します。ろうそくの炎から。 次に、有機物の燃焼中にどのような物質が生成されるかについて説明します。 学生たちは、二酸化炭素または一酸化炭素、純粋な炭素(すす、すす)が形成される可能性があるという結論に達します。 教師は、すべての有機物質が燃えることができるわけではないが、酸素が供給されずに加熱されるとすべて分解し、黒焦げになると報告しています。 先生は砂糖を加熱すると焦げる様子を実演します。 先生はタイプを特定するように尋ねます 化学結合有機物質の組成に基づいて。

質問: 現在、いくつの有機化合物が知られていると思いますか? (生徒たちは既知の有機物質の推定量を挙げます。これらの数値は通常、実際の有機物質の量に比べて過小評価されます。) 1999年には1,800万人目の人口が登録されました 有機物.

質問: 有機物質の多様性の理由は何ですか? 学生は、有機物質の構造についてすでに知られていることからそれらを見つけるように求められます。 生徒たちは次のような理由を挙げます。異なる長さの鎖の炭素化合物。 単純な二重結合および三重結合による炭素原子と他の原子および相互の結合。 有機物を構成する多くの元素。 教師は別の理由をあげています - 炭素鎖の異なる性質: 直鎖、分岐鎖、環状、ブタン、イソブタン、シクロヘキサンのモデルを示しています。

生徒たちはノートに次のことを書きます: 有機化合物の多様性の理由。

1. 異なる長さの鎖における炭素原子の接続。
2. 炭素原子と他の原子および炭素原子同士による単純な二重結合および三重結合の形成。
3. 炭素鎖の異なる性質: 直鎖、分岐鎖、環状。
4. 有機物を構成する多くの元素。
5. 有機化合物の異性現象。

質問: 異性化とは何ですか?

このことは 1823 年から知られていました。 Berzelius (1830) は、定性的および定量的組成を持ちながらも異なる特性を持つ異性体を物質と呼ぶことを提案しました。 たとえば、C 6 H 12 O 2 の組成に対応する約 80 種類の異なる物質が知られています。 1861 年、異性体の謎が解明されました。

ドイツの博物学者と医師の会議で、「体の化学構造に何かがある」と題された報告書が読み上げられた。 報告書の著者はカザン大学教授アレクサンダー・ミハイロヴィチ・ブトレロフ氏。

まさにこの「何か」が化学構造理論を構成し、化合物についての現代の考え方の基礎を形成しました。

さて、有機化学は確固たる科学的根拠を得て、次の世紀から現在に至るまで急速な発展を確実なものとしました。 その創造の前提条件は、19 世紀の 50 年代における原子分子科学の発展、原子価と化学結合に関する考え方の成功でした。 この理論により、新しい化合物の存在とその特性を予測することが可能になりました。

化学構造、つまり最終的には分子内の原子の結合順序の概念により、異性のような不思議な現象を説明することが可能になりました。

「化学構造」「異性体」「異性体」という概念の定義をノートに書き留めます。

異性体の構造式を構築する能力は、次の例を使用して実践されます。

C 2 H 6 O (エタノールおよびジメチルエーテル)、C 4 H 10 (ブタンおよびイソブタン)。 教師が短い構造式の書き方を教える

ボードにはブタンとペンタンの異性体を描いたポスターが貼られています。

教師は、C 6 H 14 の異性体が 5 つ存在することがわかっている場合、その異性体を構築することを提案しています。 すべての異性体をボードに並べた後、教師は異性体の構築方法、つまり毎回主鎖を減らしてラジカルの数を増やす方法に生徒の注意を引きます。

宿題: ノートのメモを学習し、組成 C 7 H 16 の考えられるすべての異性体を構築します。


「レッスン10」

トピック: 「シクロパラフィン: 構造、特性、 応用"。 ガス状炭化水素の分子式を元素の相対密度と質量分率から求める

目標 レッスン: 1. 生徒に環状炭化水素の概念を教えます。 2. 飽和炭化水素と比較したシクロパラフィンの物理的および化学的性質を知り、シクロパラフィンの化学的性質を証明する反応式を書くことができる。 3. シクロパラフィンの性質、製造方法などを踏まえ、シクロパラフィンの実際の使用法を理解する。

動くレッスン

。 新しい素材を認識する準備をする

1 。 宿題のチェック。

黒板では、1 番目の生徒はタスク No. 1 (p. 50) を担当し、2 番目の生徒はタスク 7 (p. 23) を担当します。

2. クラスのために働きます。
問題を解決する:

2.1 g の物質が燃焼すると、6.6 g の一酸化炭素 (IV) と 2.7 g が発生します。 G水。 この物質の空気中の蒸気密度は 2.91 です。 この物質の分子式を求めます。

3. 以下の問題に関する正面からの会話:

a) どのような物質がホモログと呼ばれますか? 異性体?

b) 炭化水素はなぜ飽和と呼ばれるのでしょうか?

c) 炭化水素鎖(飽和炭化水素の場合)はなぜジグザグ構造なのでしょうか? なぜこの鎖は宇宙でさまざまな形をとることができるのでしょうか?

d) なぜ炭素原子は鎖状に結合するのでしょうか?

e) 有機化合物の多様性の理由は何ですか? その他の質問。

。 新しい教材の学習(講義)

1 . シクロパラフィンの概念 .

開いた原子鎖を持つと考えられている飽和炭化水素であるパラフィンに加えて、閉じた環状構造を持つ炭化水素もあります。 という シクロパラフィン、例えば:

シクロパラフィンの一般式は、C p H 2p です。

水素原子が 2 つあります 少ない、極端なものよりも。 なぜ?

シクロパラフィンとも呼ばれます シクロアルカン。 5員環および6員環のシクロパラフィンは、モスクワ大学教授V.V.マルコフニコフによって油中で最初に発見された。 したがって、彼らの別の名前は - ナフテン。

シクロパラフィン分子には多くの場合、炭素側鎖が含まれています。

2. シクロパラフィンの構造 .

シクロパラフィンの分子構造は飽和炭化水素に似ています。 シクロアルカンの各炭素原子は sp 3 混成状態にあり、4 つのδ結合 C - C および C - H を形成します。結合間の角度は環のサイズに依存します。 最も単純なサイクル C 3 と C 4 では、C - C 結合間の角度は四面体の角度 109°28 とは大きく異なり、これにより分子内に張力が生じ、分子の高い張力が確保されます。 反応性.

自由回転接続周り S-S、サイクルを形成する 不可能。

3. 異性体と命名法 .

シクロアルカンは 2 種類の異性によって特徴付けられます。

A) 1種目- 構造異性- 炭素骨格の異性(すべての種類の有機化合物について)。 しかし、構造異性はさまざまな理由で発生する可能性があります。

まず、 サイクルサイズ。たとえば、シクロアルカン C4H8 には 2 つの物質があります。

構造異性も指す クラス間。たとえば、物質 C 4 H 8 の場合、さまざまな種類の炭化水素に属する物質の構造式を書き留めることができます。

b) 2種類目- 空間異性一部の置換シクロアルカンでは、環内の C - C 結合の周りの自由回転が欠如していることが原因です。

たとえば、1,2-ジメチルシクロプロパン分子では、2 つの CH 3 基が環平面の片側 (シス異性体) または反対側 (トランス異性体) に位置することがあります。

シクロアルカンの名前は、対応する炭素原子数を持つアルカンの名前に接頭辞 cyclo- を追加することによって形成されます。 サイクル内の番号付けは、置換基に最小の番号が付けられるように行われます。

シクロアルカンの構造式は、通常、環の幾何学的形状を使用した省略形で書かれます。 炭素原子の記号を省略はいそして 水素。

4. シクロパラフィンの物性 .

通常の条件下では、系列の最初の 2 つの要素 (C 3 と C 4) は気体、C 5 ~ C 10 は液体、それ以上の要素は液体です。 固体。 シクロアルカンの沸点と融点、および密度は、同じ炭素原子数のパラフィンよりわずかに高くなります。 パラフィンと同様に、シクロアルカンは水にほとんど溶けません。

5. 化学的特性。

特にシクロアルカンの化学的性質によると、 シクロペンタンそして シクロヘキサン、飽和炭化水素に似ています。 これらは化学的に不活性で可燃性があり、ハロゲンと置換反応を起こします。

c) ニッケル触媒の存在下では、脱水素反応 (水素の除去) も起こります。

化学的性質により、小さなサイクル (シクロプロパンとシクロブタン) は次のような影響を受ける傾向があります。 付加反応、その結果、サイクルが壊れ、パラフィンとその誘導体が形成されます。 不飽和化合物。

a) 臭素の添加

6. シクロパラフィンの調製 .

a) シクロペンタン、シクロヘキサンおよびそれらの誘導体は、ある種の油の主要部分を構成します。 したがって、それらは主に石油から得られます。 しかし、合成による製造方法もあります。

b) シクロアルカンを調製する一般的な方法は、アルカンのジハロゲン誘導体に対する金属の作用です。

7. シクロアルカンの応用。 シクロパラフィンの中でも、シクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、それらの誘導体などが実用上重要である。 油の芳香族化のプロセス中に、これらの化合物は芳香族炭化水素(ベンゼン、トルエン、および染料や医薬品などの合成に広く使用されるその他の物質)に変換されます。 麻酔にはシクロプロパンが使用されます。 シクロペンタン自動車燃料の品質を向上させるための添加剤として、またさまざまな合成に使用されます。

油には、シクロペンタンのカルボキシル誘導体、シクロペントカルボン酸およびナフテン酸と呼ばれるその同族体も含まれています。 石油製品をアルカリで精製すると、これらの酸のナトリウム塩が形成され、洗剤としての性質(石鹸)があります。 シクロヘキサンは主にアジピン酸とカプロラクタムの合成、つまり合成繊維ナイロンとナイロンの製造の中間生成物に使用されます。

. 知識とスキルの定着。

タスク2。 4.2 g の物質が燃焼すると、13.2 g の一酸化炭素 (IV) と 5.4 g の水が生成されます。 この物質の空気中の蒸気密度は 2.9 です。 この物質の分子式を求めます。

問題 3. 7.5 g の物質が燃焼すると、11 g の一酸化炭素 (IV) と 4.5 g の水が生成されます。 この物質の水素の蒸気密度は 14 この物質の分子式を求めてください。

家へのお尻 §

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「10.1」

レッスン番号 11 10 年生 実務: 「有機化合物中の炭素、水素、塩素の定性測定」

目標。 炭化水素とそのハロゲン誘導体の定性的組成を実験的に証明し、実験データを実証する方法を学びます。
機器と試薬。 スパチュラ(2個)、脱脂綿、U字型およびL字型のガス出口チューブ、ガス出口チューブキャピラリー、アルコールランプ、マッチ、トレイ付きアイロンスタンド、広口試験管、ピペット、洗浄フラスコ、試験管付きスタンド、るつぼトング、濾紙、磁器カップ、青色ガラス (Co)、衛生フラスコ、50 ml ガラス。 リトマス紙(紫色)、C 2 H 5 OH(3 ~ 4 ml)、石灰水 Ca (OH) 2 または重晶石水 Ba (OH) 2、パラフィン (粉砕)、スクロース C 12 H 22 O 11、CuO (粉末) )、CuSO 4 (無水)、HNO 3 (濃)、クロロホルム CHCl 3 または四塩化炭素 CCl 4、Na 金属 (2 ~ 3 個、新たに精製)、AgNO 3 (溶液、= 1%)、Cu (細いワイヤー)最後は螺旋状にねじれています。)

ハロゲンの測定は、Beilstein と Stepanov に従って行われます。 バイルシュタイン検査 。 CuO で加熱すると、ハロゲン含有物質が燃焼して揮発性の銅ハロゲン化合物を形成し、炎が青緑色になります。
ステパノフの反応 。 ハロゲンの存在は、ハロゲン化合物を水素で還元することで判定します(分離時は原子)。 ハロゲンはハロゲン化水素の形で除去され、硝酸銀(I)との反応により、酸に不溶なAgClの白く凝固した沈殿として検出されます。 水素はアルコールに対するNa金属の作用によって生成されます。

操作手順

タスク

観察と結論

1. 試験管の中で、少量の砂糖 C 12 H 22 O 11 と酸化銅 (II) を混合 (1:3) し、混合物の上に酸化物を注ぎます。
2. 試験管の上部(栓の下)に脱脂綿の塊を置き、その上に無水硫酸銅(II)を少量振りかけます。

発行された有機物に炭素と水素が含まれていることを実験的に証明します。 観察された化学反応の兆候に名前を付けてください。

3. 試験管をガス出口管の付いた栓で閉じます。その端は石灰水のレベルより上のコレクションにある必要があります。 まず試験管全体を加熱し、次に混合物を加熱します。 観察する

起こる反応の方程式を書きます。 さらに、CuO を含む物質の燃焼反応の方程式を書きます。
a) CCl 4;
b) グルコース C 6 H 12 O 6;
c) グリセロール C 3 H 8 O 3

銅線トングで取り出し、バーナーの炎で点火し、表面に酸化銅(II)の層を形成します。 炎が青緑色になったら、その色が消えるまで加熱してください。 冷却後、ワイヤーの先端を試験物質 CCl 4 で湿らせ、非発光炎の中に挿入します。

四塩化炭素中にハロゲン原子が存在することを実験的に証明します。 証明は 2 つの方法で実行できます。 実験結果を説明し、認識反応の方程式を書き出す

デモンストレーション体験 。 試験物質の数滴(粒)を 2 ~ 3 ml の C 2 H 5 OH(無水 CuSO 4 で脱水)に溶解し、金属 Na(エンドウ豆)の小片を加えます。 水素の発生が完了したら、ナトリウムが完全に溶解していることを確認し、混合物を等量の水で希釈し、濃HNO 3 溶液で酸性化し、1%硝酸銀(I)溶液を加えます。

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「10カシュレアッツィー」

有機化学における定性反応」(10 年生)

レッスンの目的:定性反応を使用して有機物質を認識する知識を一般化し、実験問題を解決できるようにします。

装置:教育用電子出版物「有機化学」(マルチメディア システムの研究室)、有機物質の認識に関する個別のタスクが記載されたカード。

レッスンタイプ:このトピックに関する生徒の知識の一般化とテスト。

レッスン形式:レッスンは各 45 分の 2 時間で行われます。最初のレッスンでは、円盤を見て反応方程式を書き留め、それを使って有機物質を認識します。2 番目のレッスンでは、実験問題を解決します。レッスンの最後の 15 分間に、生徒はパフォーマンスを行います

個々のタスク。

授業中:

教師:今日の授業では、今年度研究したすべての定性反応を思い出し、実験問題の解決方法を学びます。 電子教育マニュアル「有機化学」は、知識を記憶し、定着させるのに役立ちます。 問題を解決するには、反応方程式を見て書き留める必要があります。

。 ディスクを表示して反応方程式を記録します。 (最初のレッスン)

1. 不飽和炭化水素。

1. エチレンを通すと臭素水が変色します。 (トピック「アルケン」、セクション「化学的特性」、スライド 4)。

2. アルケンを通過させると、水性および酸性媒体中で過マンガン酸カリウムが脱色されます。 (トピック「アルケン」、セクション「化学特性」、スライド 11、12、13。)

3.アルキンの酸化とアセチレンの生成。 (トピック「アルキン」、セクション「アルキンの酸化」、スライド 1 および 8)。

2. 酸素を含む有機物質。

1. 一価飽和アルコールとナトリウムとの相互作用およびアルコールの酸化。 (学生は独自に方程式を書きます。)

2. 一価アルコールの分子内脱水 - アルケンの生成。 (トピック「アルコール」、セクション「アルコールの化学的性質」、スライド 17。)

3. 多価アルコール。 (トピック「ポリオール」、スライド 2 および 4)

4. フェノールへの定性反応 - 臭素水および塩化鉄 (III) との相互作用。 (トピック「フェノール」、スライド 2 および 4)

5. アルデヒドの酸化。 「銀と銅の鏡」の反応。 (トピック「アルデヒド」、セクション「アルデヒドの化学的性質」、スライド 12、13、14、15。)

6. 限定された一塩基性カルボン酸の認識。 指示薬に対する反応、炭酸塩および塩化鉄 (III) との相互作用。 (トピック「カルボン酸」、セクション「化学的性質」、スライド 2、3、4。)

7. ギ酸に対する定性反応。 酸性媒体中での過マンガン酸カリウムの変色と「銀鏡」反応。 (「ギ酸」セクション、スライド 2)

8. 高級不飽和カルボン酸と石鹸液(ステアリン酸ナトリウム)の認識 - 石鹸上の鉱酸にさらされた場合のオレイン酸による臭素水の変色とステアリン酸の沈殿。 (学生は独自に方程式を書きます。)

9. グルコース認識。 水酸化銅(II)との反応、「銀と銅の鏡」反応。 (方程式は独立して書かれています。)

10. デンプンに対するヨウ素溶液の影響。 (トピック「炭水化物」、セクション「デンプン」、スライド 6。)

3. 窒素含有有機化合物。

1. 第一級アミンと第二級アミンの認識。 (トピック「アミン」、セクション「化学的特性」、スライド 7。)

2. アニリンによる臭素水の脱色。 (トピック「アミン」、セクション「アミンの調製と特性」、スライド 9)。

3. アミノ酸に対する定性反応。 (トピック「アミノ酸」、セクション「物理的および化学的特性」、スライド 6。)

4. タンパク質の発色反応。 (トピック「タンパク質」、セクション「タンパク質の特性」、スライド 21 および 22)。

。 実験問題を解決する。 (2回目のレッスンは30分)

問題を解決するには、O. S. ガブリエルアンの教科書「有機化学」、10 年生、293 ~ 294 ページの資料が使用されます。 (実践その8) 問題を解決するには、定性的な反応を知るだけでは十分ではなく、認識の方向性を決める必要があります。

. 検証作業学生。 (2回目のレッスンは15分)

作業は、タスクの 4 つのオプションを含むカードで実行されます。 物質を決定する過程や定性的な反応式を記述する必要があります。

オプション1。でんぷん、ホルムアルデヒド、石鹸、ブドウ糖の溶液を認識します。

オプション 2。 グリセリン、ヘキセン、酢酸、タンパク質の溶液を認識します。

オプション 3。 アセトアルデヒド、エタノール、フェノール、エチレングリコールの溶液を認識します。

オプション 4。ギ酸、酢酸、デンプン、アニリンの溶液を認識します。

教師:物質の定性分析は、有機化学の研究において重要なテーマです。 この知識は、化学者だけでなく、医師、生態学者、生物学者、疫学者、薬剤師、食品産業従事者の仕事にも役立ちます。 この知識があなたのお役に立てば幸いです 日常生活.

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「11-12レッスン」

レッスン 11-12 10 年生

主題. 「アルケン: 構造、異性および命名法」».

目標

タスク: 教育的 現像: 教育的

メソッド:口頭(説明、物語、会話)。

視覚的(テーブルのデモンストレーション、分子のコアモデル)。

レッスンタイプ: 新しい教材を学習します。

装置

授業中。

    開催時間.

先生の開会の挨拶

レッスンは詩的なセリフから始まります。

自然は私たちに毎日与えてくれる

祭壇に触れる。

ありがとう、地球。

惑星の自転、

要素のタッチ

北も南も冬も夏も、すべて

道、仕事、愛、詩、

魂と想いが織りなす、

落ち込み、浮き沈み…。

そして今日、他のレッスンと同様に、私たちは新しいことを学びます。 そして、私たちは知識を生活に応用できるようにするために学びます。

ブトレロフの理論によれば、物質の特性はその構造に依存します。

    授業の目的を報告します。

1 .

2 . .

レベルA(「4」の課題)

A.アルカノフ。 B.アルケノフ。

    相同体は次のとおりです。

A.エタナ。 B.エテナ。

    反応の種類を決定します。

レベルB(「5」の課題)

    ペンタンの同族体は次のとおりです。

A.C3H8. B.C2H4. B.C6H6.G.C7H12.

    硬炭を処理する工業プロセスは次のとおりです。

A. 修正。 B. コーキング。

B. 電気分解。 G. ひび割れ。

    2,3-ジメチルブタンの分子式は次のとおりです。

A.C4H10. B.C5H12. B.C 6 H 14.G.C 7 H 16

    以下の場合、すべての炭素原子は sp 3 - ハイブリッド状態になります。

A. アレナハ。 B. アルカナ。 V.アルケナフ。 G.アルキナフ。

    反応方程式を完成させ、そのタイプを決定します。

Al 4 C 3 + H 2 O → ...

A. 水分補給。 B. 水素化。

B. 加水分解。 D. 酸化。

    炭素 52.17%、水素 13.04%、酸素 34.78% を含み、水素蒸気密度 23 の有機物質の分子式は次のとおりです。

A. C 2 H 4 O. B. C 2 H 6 O. B. C 2 H 4 O 2. G.C2H6O2.

鍵。 レベルA: 1.A. 2.B. 3.A. 4.A. 5.B.6.B.

6点で「4」、5点で「3」。

レベル B: 1. A. 2. B. 3. C. 4. B 5. B. 6. B.

5. Al 4 C 3 + 12 H 2 O → 3CH 4 + 4Al (OH) 3

7点-「5」、6点-「4」、5点-「3」

学生がチェックする テストタスクキーに従って、独立して採点します。

3. 知識を更新する.

    アルカンが飽和炭化水素に分類されるのはなぜですか?

    アルカン分子の原子間にはどのような結合が形成されますか?

    アルカンの炭素原子にはどのような種類のハイブリッド形成が特徴的ですか?

    他にどのような種類の炭素原子混成が存在しますか?

    新しい教材を学ぶ。

    アルケンの同族系列。

    アルケンの異性。

    アルケンの命名法。

独立した仕事教科書のp.によると (2分)

? 1- どのような炭化水素が不飽和として分類されますか?

2 – 不飽和炭化水素という用語は何を意味しますか?

3 – アルケンクラスの不飽和炭化水素の最も単純な代表例を挙げてください。

CH 2 = CH 2 エテン(エチレン)。

生徒のメッセージ。

「エチレンは、1669年にドイツの化学者ヨハン・ヨアヒム・ベッヒャーによって、エチルアルコールと濃硫酸を加熱することによって初めて得られました。 同時代人は科学者の発見を理解できませんでした。 結局のところ、ベッチャーは新しい炭化水素を合成しただけでなく、反応プロセスで化学触媒 (硫酸) を初めて使用したのです。 以前は、科学の実践や日常生活では、天然由来の生物学的触媒、つまり酵素だけが使用されていました。

エチレンは発見されてから 100 年以上にわたり、 自分の名前。 18世紀末、「ベッチャーガス」が塩素と反応すると油状の液体に変化することが発見され、その後、石油を産生するという意味の「オレフィン」と呼ばれるようになりました。 その後、この名前はエチレンに似た構造を持つすべての炭化水素に拡張されました。」

アルケンのクラスを定義します。

アルケン(オレフィン) – 分子内に単結合に加えて、炭素原子間に 1 つの二重結合を含み、一般式 C n H 2n に相当する非環式炭化水素。

2. エチレンの電子的および空間的構造。

ヘキサンとエチレン分子の球と棒のモデルのデモンストレーション

表からの説明。

エチレン分子 CH 2 = CH 2 では、二重結合でつながった両方の炭素原子が sp 2 ハイブリダイゼーションの状態にあります。 つまり、1 s-cloud と 2 p-cloud がハイブリダイゼーションに参加し (1 s-cloud と 3 p-cloud がハイブリダイゼーションに参加するエタンとは異なります)、各炭素原子の 1 つの p-cloud はハイブリダイズされないままになります。

sp 2 軌道の軸は同じ平面上にあります (アルカンとは異なり、炭素原子は 3 次元の形状、つまり四面体になります)。

それらの間の角度は 120 0 (アルカンでは 109 0 28 /) です。

二重結合の長さは単結合よりも短く、0.133 nm (アルカンの場合 l = 0.154 nm) です。

二重結合が存在するため、C=C 結合の周りの自由回転は不可能です (アルカンでは単結合の周りの自由回転は可能です)。

3. アルケンの同族列。

?

エテン プロペン ブテン-1

4. アルケンの異性。

?

アルケン異性

構造的 空間的な

ブテン-1 ブテン-1 ブテン-1

N N N 3 C N

CH3ブテン-2CH2-CH2

! .

5. アルケンの命名法。

表の説明「アルケンの命名法」。

1. 主回路の選定

ドキュメントの内容を表示する
「レッスン12」

グレード10

主題。 アルケン、同族アルケンの電子構造および空間構造。 アルケン: 構造、異性および命名法 ».

目標: アルケンの電子構造が外観に及ぼす影響を明らかにするために、炭化水素に関する概念の形成を継続します。 多数このクラスの物質の異性体。

タスク: 教育的: アルケンの化学的および電子的構造、同族系列、異性および命名法に関する学生の概念の形成に貢献する。

現像:物質の構造、異性およびその種類の概念を開発し続けます。 IUPAC命名法に従って有機化合物に名前を付け、名前によって物質の式を構築する能力を開発し続ける。 テストを扱う。 アルカンとアルケンの構造と異性の種類を比較する能力を開発し続けます。

教育的: 科学に対する認知的関心を育み続けます。

メソッド:口頭(説明、ストーリー、会話)、視覚(表のデモンストレーション、分子のコアモデル)。

レッスンタイプ: 新しい教材を学習します。

装置: 表「エチレン分子の構造」、「炭素原子の構造」、「アルケンの命名法」。 テストとグラフィックディクテーションの鍵。 ヘキサン、エテン、ブテン-2 分子 (シスおよびトランス) の球と棒のモデル。

授業中。

    整理の時間。

    授業の目的を報告します。

    完成した素材を確認します。

1 . 黒板に向かう 2 人の学生: 1 番目の生徒 - 一連の変換を実行します。 2 番目の生徒 – この連鎖における反応の条件を書き留めます。 残りの生徒はノートに記入して課題を完了します。

    次のスキームに従って一連の変換を実行します。

エタン→ブロモエタン→n-ブタン→イソブタン→一酸化炭素(IV)。

    必要に応じて反応条件を示します。

2 . マルチレベルのテスト制御.

生徒は課題の難易度を自主的に選択します。

レベルA(「4」の課題)

    一般式 СnН2n+2 を持つ物質は次のクラスに属します。

A.アルカノフ。 B.アルケノフ。

    相同体は次のとおりです。

A. メタンとクロロメタン。 B. エタンとプロパン。

    Pi – 分子内に結合はありません。

A.エタナ。 B.エテナ。

    アルカンは次の反応によって特徴付けられます。

A. 交代。 B. 加入。

    反応の種類を決定します。

CO + 3H 2 Ni、t CH 4 + H 2 O

A. ハイドロハレーション。 B. 水素化。

    石油蒸留は以下を得るために行われます。

A. ガソリンとメタンのみです。 B. 各種石油製品。

    新しい教材を学ぶ。

    不飽和炭化水素の概念。

    エチレンの電子的および空間的構造。

    アルケンの同族系列。

    アルケンの異性。

    アルケンの命名法。

飽和炭化水素は不飽和炭化水素とどう違うのですか?

    どのような不飽和炭化水素を知っていますか?

1. 不飽和炭化水素の概念.

アルケン

アルケン (不飽和炭化水素、エチレン炭化水素、オレフィン) – 分子に二重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素。 多くのアルケンの一般式は C n H 2n です。

体系的な命名法によれば、アルケンの名前は、対応するアルカン (同じ数の炭素原子を持つ) の名前の接尾辞を置き換えることによって得られます。 – jaの上 – ja: エタン (CH 3 -CH 3) – エテン (CH 2 =CH 2) など。主鎖は必ず二重結合を含むように選択されます。 炭素原子の番号付けは、二重結合に最も近い鎖の末端から始まります。

アルケン分子内では、不飽和炭素原子が位置しています。 sp 2 -ハイブリダイゼーションが起こり、それらの間の二重結合はσ-結合とπ結合によって形成されます。 sp 2 - 混成軌道は 120° の角度で互いに向かっており、もう 1 つは混成されていません。 2P-軌道、混成原子軌道面に対して 90°の角度に位置します。

エチレンの空間構造:

結合長 C=C 0.134 nm、結合エネルギー C=C E c=c = 611 kJ/mol、π結合エネルギー Еπ = 260kJ/mol

異性の種類: a) 鎖異性。 b) 二重結合の位置の異性。 V) Z、E (シス、トランス)) – 異性、空間異性の一種。

アルケンの製造方法

1.CH 3 -CH 3 → ニ、ト→ CH 2 =CH 2 + H 2 (アルカンの脱水素)

2.C2H5OH →H、SO 4 、170℃→ CH 2 =CH 2 + H 2 O (アルコールの脱水)

3. (ザイツェフの法則によるハロゲン化アルキルの脱ハロゲン化水素)

4. CH 2 Cl-CH 2 Cl + Zn → ZnCl 2 + CH 2 =CH 2 (ジハロゲン誘導体の脱ハロゲン化)

5. HC≡CH + H 2 → ニ、ト→ CH 2 =CH 2 (アルキンの還元)

アルケンの化学的性質

アルケンは付加反応によって最も特徴付けられ、容易に酸化および重合します。

1. CH 2 =CH 2 + Br 2 → CH 2 Br-CH 2 Br

(ハロゲンの付加、定性反応)

2. (マルコフニコフの法則によるハロゲン化水素の追加)

3. CH 2 =CH 2 + H 2 → ニ、ト→ CH 3 -CH 3 (水素化)

4. CH 2 =CH 2 + H 2 O → H + → CH 3 CH 2 OH (水和)

5. ЗCH 2 =CH 2 + 2КMnO 4 + 4Н 2 O → ЗCH 2 OH-CH 2 OH + 2MnO 2 ↓ + 2KOH (ソフト酸化、定性反応)

6. CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 + KMnO 4 → H + → CO 2 + C 2 H 5 COOH (ハード酸化)

7. CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 + O 3 → H 2 C=O + CH 3 CH 2 CH=O ホルムアルデヒド + プロパナール → (オゾン分解)

8. C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O (燃焼反応)

9. (重合)

10. CH 3 -CH=CH 2 + HBr → 過酸化物→ CH 3 -CH 2 -CH 2 Br (マルコフニコフの法則に反する臭化水素の付加)

11. (α位への置換反応)

ドキュメントの内容を表示する
「レッスン12.1」

10 年生のレッスン 12

主題. « アルケンの命名法と異性化» .

目標: このクラスの物質における多数の異性体の出現に対するアルケンの電子構造の影響を明らかにするために、炭化水素に関する概念の形成を続けます。

タスク:

教育的: アルケンの化学的および電子的構造、同族系列、異性および命名法に関する学生の概念の形成に貢献する。

現像:物質の構造、異性およびその種類の概念を開発し続けます。

IUPAC命名法に従って有機化合物に名前を付け、名前によって物質の式を構築する能力を開発し続ける。 テストを扱う。 アルカンとアルケンの構造と異性の種類を比較する能力を開発し続けます。

教育的: 科学に対する認知的関心を育み続けます。

メソッド:口頭(説明、物語、会話)。 視覚的(テーブルのデモンストレーション、分子のコアモデル)。

レッスンタイプ: 新しい教材を学習します。

装置: 表「エチレン分子の構造」、「炭素原子の構造」、「アルケンの命名法」。 テストとグラフィックディクテーションの鍵。 ヘキサン、エテン、ブテン-2 分子 (シスおよびトランス) の球と棒のモデル。

授業中。

    整理の時間。

教師の導入スピーチ - レッスンは詩的なセリフで始まります。

自然は私たちに毎日与えてくれる

祭壇に触れる。

一生に~宇宙からの贈り物~

ありがとう、地球。

惑星の自転、

要素のタッチ

北も南も冬も夏も、すべて

道、仕事、愛、詩、

魂と想いが織りなす、

落ち込み、浮き沈み…。

意味を探すことに何の意味があるのでしょうか?

認識の過程が意味なのです。

そして今日、他のレッスンと同様に、私たちは新しいことを学びます。 そして、私たちは知識を生活に応用できるようにするために学びます。 ブトレロフの理論によれば、物質の特性はその構造に依存します。

今日のレッスンのトピックは「アルケン: 構造、異性および命名法」です。

その後のレッスンでは、その特性と応用について学びます。

    授業の目的を報告します。

    完成した素材を確認します。

1 . 黒板に向かう 2 人の学生: 1 番目の生徒 - 一連の変換を実行します。 2 番目の生徒は、この連鎖における反応の条件を書き留めます。 残りの生徒はノートに記入して課題を完了します。

エクササイズ。 次のスキームに従って一連の変換を実行します。

エタン→ブロモエタン→n-ブタン→イソブタン→一酸化炭素(IV)。

    新しい教材を学ぶ。

プラン。

    アルケンの同族系列。

    アルケンの異性。

    アルケンの命名法。

1 。 アルケンの同族系列。

? - どのような物質がホモログと呼ばれますか?

エチレン同族体の構造式を書いて名前を付けてください。

CH 2 = CH 2; CH 2 = CH – CH 3; CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 など

エテン プロペン ブテン-1

2 。 アルケンの異性。

? – アルカンにはどのような異性体が特徴的ですか?

アルケンではどのような種類の異性が考えられますか?

アルケン異性

構造的 空間的な

炭素位置クラス間幾何学的

二重骨格 (シクロアルカンを含む) (シスおよびトランス)

CH 2 =CH – CH 2 –CH 3 CH 2 =CH – CH 2 –CH 3 CH 2 =CH – CH 2 –CH 3 H 3 C CH 3 H CH 3

ブテン-1 ブテン-1 ブテン-1

CH 2 =CH–CH 3 CH 3 –CH=CH–CH 3 CH 2 - CH 2

N N N 3 C N

CH3ブテン-2CH2-CH2

2-メチルプロペン シクロブタン シス-ブテン -2 トランス-ブテン -2

図は説明中に黒板に描かれ、生徒はそれをノートに書き留めます。

! 体育:目、頭、肩、手の筋肉の運動を行います。.

3 。 アルケンの命名法。

表の説明「アルケンの命名法」。

アルケンの IUPAC 命名法は、アルカンの命名法と似ています。

アルケンの命名規則。

主回路の選定。 アルケンの場合、最も長い炭素原子の鎖には二重結合が含まれている必要があります。

宿題:

ドキュメントの内容を表示する
「レッスン13」

「___」_____________2011 レッスン 13

レッスンのトピック:アルケン。 アルケンの調製、化学的性質、および応用。

レッスンの目標と目的:

装置:

授業中

I. 組織化の瞬間

1. アルケンの製造方法

C 4 H
オクタン ブテン ブタン

ブタン ブテン 水素

カリウム カリウム


覚えて!




a) 付加反応

覚えて!

覚えて!


エテンポリエチレン

b) 酸化反応

研究室での経験。




– 接触酸化

重要なことを覚えておいてください!




3. アルケンの応用


2 – プラスチック。
3 – 爆発物。
4 – 不凍液;
5 – 溶剤。

7 – アセトアルデヒドの生成。
8 – 合成ゴム。

宿題:

ドキュメントの内容を表示する
「レッスン14」

「___」_____________2011 レッスン14

レッスンのトピック:アルケンの調製とその応用アルケン。 アルケンの調製、化学的性質、および応用。

レッスンの目標と目的:

    エチレンの特定の化学的性質とアルケンの一般的性質を確認します。

    パイ結合と化学反応のメカニズムに関する概念を深め、明確にします。

    重合反応とポリマーの構造についての最初のアイデアを与える。

    アルケンを製造するための実験室および一般的な工業的方法を分析する。

    教科書を使って学習する能力を磨き続けます。

装置:ガス発生装置、KMnO 4 溶液、エチルアルコール、濃硫酸、マッチ、アルコールランプ、砂、表「エチレン分子の構造」、「アルケンの基本化学的性質」、実証サンプル「ポリマー」。

授業中

I. 組織化の瞬間

私たちは勉強を続けます 相同系列アルケン 今日は、アルケンの製造方法、化学的性質、用途について見ていきます。 私たちは二重結合によって引き起こされる化学的性質を特徴付け、重合反応の初期理解を獲得し、アルケンを製造するための実験室および工業的方法を検討する必要があります。

II. 学生の知識を活性化する

    アルケンと呼ばれる炭化水素は何ですか?

    その構造にはどのような特徴があるのでしょうか?

    アルケン分子内で二重結合を形成する炭素原子はどのようなハイブリッド状態にありますか?

結論: アルケンは、分子内に 1 つの二重結合が存在する点でアルカンと異なり、これがアルケンの化学的性質、その製造方法および使用方法の特殊性を決定します。

Ⅲ. 新しい教材の学習

1. アルケンの製造方法

アルケンの生成方法を確認する反応式を作成する

– アルカン C 8 H 18 の分解 –– C 4 H 8 + C 4 H 10 ; (400~700℃で熱亀裂)
オクタン ブテン ブタン
– アルカン C 4 H 10 –– C 4 H 8 + H 2 の脱水素化。 (ト、ニ)
ブタン ブテン 水素
– ハロアルカンの脱ハロゲン化水素 C 4 H 9 Cl + KOH –– C 4 H 8 + KCl + H 2 O;
水酸化クロロブタン 塩化ブテン 水
カリウム カリウム
– ジハロアルカンの脱ハロゲン化水素
– アルコールの脱水 C 2 H 5 OH –– C 2 H 4 + H 2 O (濃硫酸の存在下で加熱した場合)
覚えて! 脱水素化、脱水化、脱ハロゲン化水素および脱ハロゲン化の反応では、水素は水素化度の低い炭素原子から優先的に引き抜かれることに留意する必要があります (ザイツェフの法則、1875 年)

2. アルケンの化学的性質

炭素-炭素結合の性質によって、有機物質が入る化学反応の種類が決まります。 エチレン炭化水素の分子内の炭素-炭素二重結合の存在により、これらの化合物の次の特徴が決まります。
– 二重結合の存在により、アルケンは不飽和化合物として分類されます。 飽和オレフィンへの変換は付加反応の結果としてのみ可能であり、これがオレフィンの化学的挙動の主な特徴です。
– 二重結合は電子密度がかなり集中しているため、付加反応は本質的に求電子的です。
– 二重結合は 1 つの結合と 1 つの結合で構成され、非常に容易に分極します。

アルケンの化学的性質を特徴付ける反応式

a) 付加反応

覚えて! 置換反応は単結合のみを持つアルカンおよび高級シクロアルカンに特徴的であり、付加反応は二重結合および三重結合を持つアルケン、ジエンおよびアルキンに特徴的です。

覚えて! -bond を切断するには次のメカニズムが考えられます。

a) アルケンと試薬が非極性化合物の場合、 - 結合が切断されて形成されます。 遊離基:

H 2 C = CH 2 + H : H –– + +

b) アルケンと試薬が極性化合物である場合、 - 結合の切断によりイオンが形成されます。

c) 分子内に水素原子を含む試薬が結合の切れた箇所で結合すると、水素は常により水素化された炭素原子に結合します (モルコフニコフの法則、1869)。

– 重合反応 nCH 2 = CH 2 –– n – CH 2 – CH 2 –– (– CH 2 – CH 2 –)n
エテンポリエチレン

b) 酸化反応

研究室での経験。エチレンを入手してその性質を調べる(机上説明書)

エチレンの入手方法とそれを使った実験

1. 濃硫酸 2 ml、アルコール 1 ml、および少量の砂を試験管に入れます。
2. 試験管をガス出口管で栓をし、アルコールランプの炎で加熱します。
3. 放出されたガスを過マンガン酸カリウムの溶液に通します。 溶液の色の変化に注目してください。
4. ガス出口チューブの端でガスに点火します。 炎の色に注目してください。

– アルケンは明るい炎を上げて燃えます。 (なぜ?)

C 2 H 4 + 3O 2 –– 2CO 2 + 2H 2 O (完全に酸化すると、反応生成物は二酸化炭素と水になります)

定性反応:「穏やかな酸化(水溶液中)」

– アルケンは過マンガン酸カリウムの溶液を脱色します (ワーグナー反応)

酸性環境のより厳しい条件下では、たとえば (酸の存在下で) 反応生成物がカルボン酸になる可能性があります。

CH 3 – CH = CH 2 + 4 [O] –– CH 3 COOH + HCOOH

– 接触酸化

重要なことを覚えておいてください!

1. 不飽和炭化水素は付加反応に積極的に関与します。
2. アルケンの反応性は、試薬の影響で結合が容易に切れるという事実によるものです。
3. 付加の結果、炭素原子の sp 2 から sp 3 への遷移、つまりハイブリッド状態が発生します。 反応生成物には制限的な性質があります。
4. エチレン、プロピレン、その他のアルケンが圧力下または触媒の存在下で加熱されると、それらの個々の分子が結合して長鎖、つまりポリマーが形成されます。 ポリマー(ポリエチレン、ポリプロピレン)は実用上非常に重要です。

3. アルケンの応用(学生メッセージは以下の予定)。

1 – 高オクタン価の燃料の生産。
2 – プラスチック。
3 – 爆発物。
4 – 不凍液;
5 – 溶剤。
6 – 果実の熟成を促進します。
7 – アセトアルデヒドの生成。
8 – 合成ゴム。

Ⅲ. 学んだ内容を強化する

宿題:§§ 15、16、例。 1、2、3 p.90、例 4、5、95ページ。

ドキュメントの内容を表示する
「レッスン15」

2011 年 10 月 23 日 レッスン 15 10 年生

レッスン内容:反応物の 1 つが過剰に与えられた場合に、アルケンの特性と生成方法を特徴付ける化学方程式を使用した計算。

目標:生徒に化学の問題を作成して解くように教えます。

レッスンタイプ:組み合わせたもの。

授業中

I. クラス編成

II. 知識、スキル、能力のアップデート

Ⅲ. 新しい教材の学習:

解決:

H2OH2Na 5.6g

C2H5OH96%;

112ml;

0.8g/ml。

m(C 2 H 5 OH、p-p) = Vp = 112.5。 0.8=90(g); m(C 2 H 5 OH)=m(C 2 H 5 OH、p-p)。 w (C 2 H 5 OH) = 90 。 0.96=86.4(g); n(C 2 H 5 OH)=m/M=86.4:46=1.8(モル)。

m(H 2 O)=m(C 2 H 5 OH、p-p)-m(C 2 H 5 OH)=90-86.4=3.6(g); n(H 2 O)=m/M=3.6:18=0.2(モル)。

n(Na)=m/M=5.6:23=0.24(mol)。

条件によると 0.24 mol 0.2 mol

2Na + 2H 2 O  2NaOH + H 2

方程式によると 2mol 2mol

過剰な欠乏

後遺症

条件によると 0.04 mol 1.8 mol

2Na + 2C 2 H 5 OH  2C 2 H 5 ONa + H 2

式によると0.04 mol0.04 mol

欠乏過剰

後遺症

m(溶液)=m(C 2 H 5 OH、溶液)+m(Na)-m(H 2 )=90+5.6-(0.02+0.1)。 2=95.36(g)。

それらの。 溶液中での反応後:

m(C 2 H 5 OH)=n。 M = 1.76。 46=80.96(g)、

w(C 2 H 5 OH)=m(C 2 H 5 OH)/m(溶液)=80.96:95.36=0.85;

m (C 2 H 5 ONa) = n 。 M=0.04。 68=2.72(g)、

w(C 2 H 5 ONa)=m(C 2 H 5 ONa)/m(p-ra)=2.72:95.36=0.03;

w(NaOH)=1-w(C 2 H 5 OH)-w(C 2 H 5 ONa)=1-0.85-0.03=0.12。

12.32gのメタノールを酸化し、得られたアルデヒドを224mlの水に溶解した結果、3%のホルムアルデヒドが得られた。 定義する 質量分率反応生成物の収率。

解決:なぜなら 問題の状態は三次元であり、図で分析します。

水 224ml

CH 3 OH [O]CH 2 O

12.32g 3%

n(CH 3 OH)=m/M=12.32:32=0.385(モル);

m (CH 2 O、理論値) = M n = 30。 0.385=11.55(g)

m(H 2 O)=Vp=224。 1=224(g)、w(H2O)=100-3=97(%)

m (CH 2 O) – 3%、= x – 3%、= m (CH 2 O、pr.) = 224。 3:97= 6.93(g)

m (H 2 O) – 97%.224 – 97%

アウト (CH 2 O) = m (CH 2 O、実際的)/m (CH 2 O、理論的) = 6.93:11.55 = 0.6。

確認するには、前の問題に基づいて新しい条件を作成し、それを解決します。

12.32 gのメタノールを酸化した後、得られたホルムアルデヒド(収率は理論的に可能な収率の60%でした)を224 mlの水に溶解すると、どのような濃度の溶液が得られますか?

解決:

n(CH 3 OH )=m/M=12.32:32=0.385(モル);

n (CH 2 O) = n (CH 3 OH) = 0.385 (mol)、 原子の数は同じです。

m (CH 2 O、理論値) = M n = 30。 0.385=11.55(g);

m (CH 2 O、実際的) = m (CH 2 O、理論的)。 アウト (CH 2 O):100%=11.55。 60:100=6.93(g);

m(H 2 O)=Vp=224。 1=224(g):

m (溶液) = m (CH 2 O、pr.) + m (H 2 O) = 6.93 + 224 = 230.93 (g);

w (CH 2 O)= m (CH 2 O、pr.): m (溶液)。 100%=6.93:230.93。 100=3(%)。

宿題: P.12? 3、5-9

有機化学
有機化学の概念とそれが独立した分野に分離された理由

異性体– 同じ定性的および量的組成(つまり、同じ全式を持つ)の物質ですが、構造が異なるため、物理的および化学的特性も異なります。

フェナントレン (右) とアントラセン (左) は構造異性体です。

有機化学の発展の概要

有機化学の発展の最初の時期と呼ばれる 経験的な(17 世紀半ばから 18 世紀末まで) は、人間が有機物質に出会ってから科学としての有機化学が出現するまでの長い期間をカバーしています。 この期間に、有機物質、その分離および処理方法に関する知識が実験的に生まれました。 有名なスウェーデンの化学者 I. ベルゼリウスの定義によれば、この時代の有機化学は「植物と動物の物質の化学」でした。 実験時代の終わりまでに、多くの有機化合物が知られていました。 クエン酸、シュウ酸、リンゴ酸、没食子酸、および乳酸が植物から単離され、尿素が人間の尿から単離され、馬尿酸が馬の尿から単離されました。 豊富な有機物質は、その組成と特性の詳細な研究への動機となりました。
次期 分析的(18世紀末から19世紀半ば)有機物質の組成を決定する方法の出現に関連しています。 この中で最も重要な役割を果たしたのは、M.V. ロモノーソフと A. ラヴォアジエによって発見された質量保存の法則 (1748 年) であり、化学分析の定量的方法の基礎を形成しました。
すべての有機化合物に炭素が含まれていることが発見されたのはこの時期でした。 炭素に加えて、現在有機元素と呼ばれている水素、窒素、硫黄、酸素、リンなどの元素が有機化合物から見つかりました。 有機化合物は主に組成において無機化合物とは異なることが明らかになりました。 当時、有機化合物に対しては特別な態度がありました。有機化合物は依然として、植物や動物の生命活動の産物であると考えられており、それは目に見えない「生命力」の関与によってのみ得ることができます。 これらの理想主義的な見解は実践によって反駁されました。 1828 年、ドイツの化学者 F. ヴェーラーは、無機シアン酸アンモニウムから有機化合物尿素を合成しました。
F. ヴェーラーの歴史的経験の瞬間から、有機合成の急速な発展が始まりました。 I. N. ニトロベンゼンを還元することで得られるジニン。これによりアニリン染料産業の基礎が築かれました (1842 年)。 A. コルベが合成 (1845 年)。 M、ベルテロ – 脂肪のような物質 (1854)。 A. M. ブトレロフ - 最初の甘い物質(1861)。 今日、有機合成は多くの産業の基礎を形成しています。
重要有機化学の歴史の中で 構造期(19世紀後半から20世紀初頭)、有機化合物の構造に関する科学理論の誕生を特徴とし、その創始者はロシアの偉大な化学者A.M.ブトレロフでした。 構造理論の主な原則は次のとおりです。 非常に重要当時としてだけでなく、現代の有機化学の科学的プラットフォームとしても機能します。
20世紀初頭、有機化学が本格的に発展しました。 近世発達。 現在、有機化学では、多くの複雑な現象を説明するために量子力学の概念が使用されています。 化学実験はますます使用と組み合わせられるようになってきています。 物理的方法; さまざまな計算方法の役割が増大しています。 有機化学は非常に広大な知識分野となっているため、生物有機化学、有機元素化合物の化学など、新しい分野が有機化学から分離されています。

A.M.ブトレロフによる有機化合物の化学構造の理論

有機化合物の構造理論の作成における決定的な役割は、ロシアの偉大な科学者アレクサンダー・ミハイロヴィチ・ブトレロフにあります。 1861年9月19日、第36回ドイツ博物学者会議で、A.M.ブトレロフは報告書「物質の化学構造について」でそれを発表した。

A.M.ブトレロフの化学構造理論の基本規定:

  1. 有機化合物の分子内のすべての原子は、その価数に応じた特定の順序で互いに結合しています。 原子の配列を変えると、新しい性質を持つ新しい物質が形成されます。 たとえば、物質 C2H6O の組成は 2 つの異なる化合物に対応します。 - を参照してください。
  2. 物質の性質はその化学構造に依存します。 化学構造は、分子内の原子の交互配置、隣接する原子や他の原子を介した原子間の相互作用や相互影響における一定の順序です。 その結果、それぞれの物質は独自の特別な物理的および化学的特性を持ちます。 たとえば、ジメチルエーテルは無臭の気体で、水に不溶です。 = -138℃、沸騰。 = 23.6℃; エチルアルコール - 臭気のある液体、水に可溶、融点 100 ℃。 = -114.5°C、沸騰。 = 78.3℃。
    有機物質の構造理論のこの立場は、有機化学で広く普及している現象を説明しました。 指定された化合物のペア、ジメチルエーテルとエチルアルコールは、異性現象を説明する例の 1 つです。
  3. 物質の特性を研究することにより、その化学構造を決定することができ、物質の化学構造によって物理的および化学的特性が決まります。
  4. 炭素原子は結合して炭素鎖を形成することができます さまざまな種類。 それらは、開いたものと閉じたもの (循環) の両方、直接的なものと分岐したものがあります。 炭素原子が互いに結合するのに費やす結合の数に応じて、鎖は飽和 (単結合) または不飽和 (二重結合および三重結合) になります。
  5. それぞれの有機化合物には 1 つの特定の構造式があり、それは 4 価の炭素の提供と、その原子が鎖や環を形成する能力に基づいて構築されます。 実際の物体としての分子の構造は、化学的および物理的方法を使用して実験的に研究できます。

A.M. ブトレロフは、有機化合物の構造に関する彼の理論の理論的説明に自分自身を限定しませんでした。 彼は一連の実験を実施し、イソブタン、tert を取得することで理論の予測を確認しました。 ブチルアルコールなど これにより、A.M. ブトレロフは 1864 年に、入手可能な事実により、あらゆる有機物質を合成的に生産する可能性を保証できると宣言することが可能になりました。

IXクラス

トピック: 「一般的な見解」有機物質について」

(新しい教材を学ぶレッスン)

レッスン形式:教師の話と有機物質のサンプルと模型のデモンストレーション。

IX グレードの同心円プログラムへの移行に関連して、有機化学の基礎が学習され、有機物質についての考え方が確立されます。 以下は、クラス IX で「炭素とその化合物」というテーマを学習した後に行われた 2 時間の授業の展開です。

レッスンの目標:有機化合物の組成と構造、その独特の特徴についてのアイデアを形成します。 有機物質の多様性の理由を特定する。 有機物質の例を使用して構造式を構成する能力を開発し続けます。 異性体と異性体の概念を形成します。

事前の宿題:無機物質の分子内で共有結合がどのように形成されるのか、その形成がどのようにグラフで示されるのかを思い出してください。

材料と設備 レッスン:有機物質のサンプル(酢酸、アセトン、アスコルビン酸、砂糖 - ラベル付きの工場パッケージ、紙、キャンドル、アルコールランプ、乾燥燃料(ウロトロピン)、油)、プラスチックおよび合成繊維製品のサンプル(定規、ペン、弓、ボタン、植木鉢、ビニール袋など)、マッチ、磁器カップ、るつぼトング メタン、エチレン、アセチレン、プロパン、ブタン、イソブタン、シクロヘキサンのボールとスティックのモデル 各生徒のテーブルには、ボール&ロッドモデル。

授業中:

I. 先生は「有機物質」という用語の由来を話します。

19世紀初頭まで、物質はその起源によって鉱物、動物、植物に分類されていました。 1807 年、スウェーデンの化学者 J. J. ベルゼリウスは、植物と動物由来の物質を 1 つのグループにまとめた「有機物質」という用語を科学に導入しました。 彼はこれらの物質の科学を有機化学と呼ぶことを提案しました。 19 世紀初頭、有機物質は人為的な条件下では得られず、生物内で、またはその影響下でのみ形成されると考えられていました。 この考えの誤りは、実験室条件での有機物質の合成によって証明されました。1828年にドイツの化学者F.ヴェーダーが尿素を合成し、1845年に同胞のA.V.コルベが酢酸を、1854年にフランスの化学者P.E.ベルトローが1861年に脂肪を合成しました。ロシアの化学者A.M.ブトレロフによる - 甘い物質。 (この情報はあらかじめホワイトボードに書き込まれて閉じられています。メッセージ中に教師がこの記録を開きます。)

有機物質と無機物質の間には明確な境界はなく、それらは同じ化学元素で構成されており、相互に変換できることが判明しました。

質問: 有機物質はどのような根拠に基づいて別のグループに分類されますか?その特徴は何ですか?

教師は生徒たちに、これを一緒に考えてみるよう勧めます。

II. 教師は有機物質のサンプルを示し、それらに名前を付け、可能であれば分子式を示します。 (物質によっては事前に式をボードに書いておき、デモンストレーション中に閉じてしまう場合もあります)トランシーバー、これらのエントリが開きます):酢酸 C 2 H 4 O 2 アセトン C 3 H 6 O、エチルアルコール (アルコールランプ内) C 2 H 6 O、乾燥燃料メテナミン C 6 H 12 N 4、ビタミン C またはアスコルビン酸 C 6 H 8 O 6 、砂糖 C 12 H 22 O 11、一般式 C X H Y の物質を含むパラフィンろうそくと油、セルロース (C 6 H 10 O 5) からなる紙 p.

質問: これらの物質の組成における共通点は何ですか? これらの物質にはどのような化学的性質が考えられますか?

生徒たちは、リストされているすべての化合物には炭素と水素が含まれていると答えます。 燃えているとみられる。 教師は、ヘキサミン、ろうそく、アルコールランプの燃焼を実演し、炎の性質に注意を促し、磁器のカップをアルコールランプ、ヘキサミン、ろうそくの炎の中に次々と入れ、煤が発生することを示します。ろうそくの炎。 次に、有機物の燃焼中にどのような物質が生成されるかについて説明します。 学生たちは、二酸化炭素または一酸化炭素、純粋な炭素(すす、すす)が形成される可能性があるという結論に達します。 教師は、すべての有機物質が燃えることができるわけではないが、酸素が供給されずに加熱されるとすべて分解し、黒焦げになると報告しています。 先生は砂糖を加熱すると焦げる様子を実演します。 教師は、有機物質の組成に基づいて、有機物質の化学結合の種類を判断するように求めています。

次に生徒たちはノートに書き留めます 有機物の兆候エンティティ: 1. 炭素が含まれています。 2. 燃焼および(または)分解して炭素含有生成物を形成します。 3. 有機物質の分子内の結合は共有結合です。

Ⅲ. 教師は生徒に次に従って定義を立てるように求めます。
コンセプトは「有機化学」。 定義はノートに書き留めます。 オルガ
ニックケミストリー- 有機物質の科学、その組成、構造、
性質や製造方法など。

実験室条件での有機物質の合成は有機化学の発展を加速させ、科学者は自然界には存在しないが有機物質のすべての特性に対応する物質を実験して入手し始めました。 これらは、プラスチック、合成ゴムおよび繊維、ワニス、塗料、溶剤、医薬品です。 (先生はプラスチックや繊維から作られた製品を実演します。)これらの物質はもともと有機物ではありません。 したがって、有機物質のグループは大幅に拡大しましたが、古い名前はそのまま残されています。 現代の理解では、有機物質は、生物の中で生成されるもの、またはその影響下で生成されるものではなく、有機物質の特性に対応するものです。

IV. 19 世紀の有機物質の研究では、さまざまな問題が発生しました。
困難。 そのうちの 1 つは、炭素の「不明確な」価数です。 はい、オンです
たとえば、メタン CH 4 では炭素の価数は IV です。 エチレンC 2 H 4、アセチレン中
C 2 H 2、プロパン C 3 H 8、先生は自分で価数を決定することを提案します
学生。 学生はそれぞれ、原子価 II、I、および 8/3 を見つけます。 セミ
指定された原子価はありそうにありません。 そこで、有機物に対して
無機化学の手法は使用できません。 実は建物内には
有機物があります 特徴:炭素の価数は常に IV です。
炭素原子は互いに結合して炭素鎖を形成します。 教師
これらの物質の構造式を構築することを提案しています。 の学生
ノートに構造式を作成し、それをボードに貼ります。

比較のために、教師はこれらの物質の球と棒のモデルを実演します。

この後、教師は共同体の形成を図で描くように求めます。
メタン、エチレン、アセチレン分子の原子価結合。 画像
ボードに載せて議論しました。 、

V. 教師は生徒の注意を周期表に向けます。
現在、110 を超える化学元素が発見されており、それらはすべて含まれています。

無機物質の組成。 約60万の無機化合物が知られています。 天然有機物質の組成には、炭素、水素、酸素、窒素、硫黄、リン、およびいくつかの金属などのいくつかの元素が含まれています。 で 最近有機単体物質を合成し、有機物を構成する元素の範囲を広げます。

質問: 現在、いくつの有機化合物が知られていると思いますか? (生徒たちは既知の予想される数を名前を挙げます)有機物質。 通常、これらの数値は実際よりも過小評価されます有機物質の量。) 1999年には1,800万件目の有機物質が登録されました。

質問: 有機物質の多様性の理由は何ですか? 学生は、有機物質の構造についてすでに知られていることからそれらを見つけるように求められます。 生徒たちは次のような理由を挙げます。異なる長さの鎖の炭素化合物。 単純な二重結合および三重結合による炭素原子と他の原子および相互の結合。 有機物を構成する多くの元素。 教師は別の理由をあげています - 炭素鎖の異なる性質: 直鎖、分岐鎖、環状、ブタン、イソブタン、シクロヘキサンのモデルを示しています。

生徒たちはノートに次のように書きます。 多様性の理由は有機的なものであるスキーつながり。

1. 異なる長さの鎖における炭素原子の接続。

    炭素原子による単結合、二重結合、三重結合の形成
    他の原子や原子同士とも相互作用します。

    炭素鎖の異なる性質: 直鎖、分岐、
    周期的。

    有機物を構成する多くの元素。

別の理由もあります。 (本文中に記録する場所を残す必要があります)のために。)学生はそれを自分で見つけなければなりません。 これを行うには、実験室での作業を行うことができます。

VI. 研究室での仕事。

生徒にはボールと棒が与えられます。それぞれ 4 つの穴のある 4 つの黒いボール - これらは炭素原子です。 それぞれ 1 つの穴を持つ 8 つの白いボール - 水素原子。 炭素原子を互いに接続するための4本の長い棒。 8本の短いロッド - 炭素原子と水素原子を接続します。

課題: すべての「建築材料」を使用して、有機物質の分子のモデルを構築します。 この物質の構造式をノートに書きましょう。 同じものからできるだけ多くの異なるモデルを作成するようにしてください。」 建材».

作業はペアで行われます。 模型の組み立てや構造式の描写が正しいかどうかを教師がチェックし、困った生徒をサポートします。 作業には 10 ~ 15 分が割り当てられます (クラスの成果に応じて)。その後、構造式が黒板に書かれ、次の質問について話し合います。「これらの物質はすべて同じものは何ですか?」 これらの物質はどう違うのでしょうか?

組成は同じですが、構造が異なることがわかります。 先生は、組成は同じだが構造や性質が異なるこのような物質を「物質」と呼ぶと説明しています。 異性体。構造物質は、原子の接続順序、分子内の相対的な配置を意味します。 異性体が存在する現象は次のように呼ばれます。 イソメリヤ。

VII. 「化学構造」、「異性体」、「異性化」という概念の定義は、異性体の構造式の後に生徒によってノートに書き留められます。 そして、 化学物質の多様性の理由が入力されています 5番目ポイント - 有機化合物の異性現象。

異性体の構造式を構築する能力は、C 2 H 6 O (エタノールとジメチルエーテル)、C 4 H 10 (ブタンとイソブタン) の例を使用して実践されます。 これらの例を使用して、教師は省略された構造式の書き方を示します。

教師は、組成 C 5 H 12) の異性体が 3 つ存在することがわかっている場合、その異性体を構築することを提案しています。 すべての異性体をボードに並べた後、教師は異性体の構築方法、つまり毎回主鎖を減らしてラジカルの数を増やす方法に生徒の注意を引きます。

宿題: ノートのメモを学習し、組成 C 6 N M の異性体を構築します (それらは 5 つあります)。

化学の授業では、新しくて興味深いことをたくさん学びます。 アシスタントはあなたの机の上にレッスンノートを置いているので、レッスンの進行に合わせてメモを取ってください。

  1. 炭素は「生命の元素」と呼ばれています

炭素の酸化状態は何ですか?

これらのモジュロ数値を VALENCE と呼びます。

無機化学は、無生物の物質、つまり鉱物を研究します。 生物に含まれる植物や動物由来の生きた自然の物質を何と呼びますか?

このような物質を研究する科学が有機化学です。

1 スライド

授業のテーマは「有機化学入門」です。

レッスンの目的: 1. 化学の新しいセクション、有機化学への入門。

2. 物質の組成、構造、性質を学びます。

3. ____________に必要

2 スライド

OB の概念は、J.Ya. Berzelius によって初めて科学に導入されました。

有機物質と無機物質の間に明確な境界はありますか?

3 スライド

かつて、外国人やロシアの科学者は研究室で無機物質から有機物質を合成していました。

有機物はどのような基準で配合できるのでしょうか?

4 スライド

有機物質の名前と化学式を以下に示します。 類似点は何ですか?

化学結合の種類、融点は何ですか?

5 スライド

実験してみよう:砂糖を焦がす

ポイント3を書きましょう。

数百種類の無機物質が知られている

1,000 個、オーガニックなものは何個ありますか?

6スライド

なぜそんなに?

デモンストレーション: ペン、定規、それらはどのような物質でできていますか? これも実験室で合成された有機物質であり、自然界には存在しません。 しかし「オーガニック」という名前は残りました。

7 スライド

合成の結果、繊維、ワニス、塗料なども得られます。

どのような結論が導き出せるでしょうか。OM と無機物の類似点と相違点は何でしょうか?

3.

無機化学の法則や概念を化学薬品に応用することは可能でしょうか?

例えば価数という概念でしょうか?

ボードには OB の公式が記載されています。

タスク: 炭素の価数を確立します。

CH 4 C 2 H 4 C 2 H 2 C 3 H 8

ヴァレンスは「理解できない」…

科学者たちは炭素の価数を IV であると仮定しました。 課題: 物質の構造式を作成します。

N N N N N N

/ / / / / /

N-S-N N-S = C – N N-S= S-N N-S –S –S –N

/ / / /

N N N N

結論: 原子価を観察すると、単純な (単) 結合に加えて、炭素原子間に二重結合と三重結合が現れます。

8スライド

多様性の理由を書き留めてみましょう。


ポイント 5 の意味を理解するために、文字に目を向けてみましょう。 FLASK - 同じ文字から新しい単語を作成します。

違いはなんですか?

類似点は何ですか?

量的、定性的な組成は同じですが、化合物の配列、つまり構造が異なります。

化学では、この現象はイソメリアと呼ばれます。

4.

スライド 9

研究室での仕事。 写真のように分子を組み立て、スライド上で対応する式を見つけます。

レポート: 1 グラム 2グラム 3グラム 4グラム 5グラム

それでは、異性体の類似点と相違点は何でしょうか?

10 スライド

有機化学の世界へようこそ。

5. レッスンの概要:

あなたは化学のどのセクションに精通していましたか?

彼女は何を勉強していますか?

なぜ必要なのでしょうか?

テスト:

  1. OMの炭素原子価は?
  2. OBの概念を導入した科学者の名前は?
  3. 定性的・定量的組成は同じだが、化合物の配列が異なる現象?
  4. 分子内の原子の順序は何ですか?
  1. 新しい物質を得る方法を何といいますか? 私たちはそれを自分たちでチェックします。

エラーがまったくない場合、または 1 つだけの場合は手を挙げてください。

6.

11スライド

組成Cの異性体を合成する 6 N 14 (5 つあります)