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Métabolites primaires et secondaires des micro-organismes. Microbiologie

Métabolites primaires et secondaires des micro-organismes. Microbiologie

UNIVERSITÉ NATIONALE PHARMACEUTIQUE SPÉCIALITÉ « BIOTECHNOLOGIE »

DISCIPLINE « MICROBIOLOGIE GÉNÉRALE ET VIRUSOLOGIE » DÉPARTEMENT DE BIOTECHNOLOGIE

PROCESSUS BIOSYNTHÉTIQUES DANS LES MICRO-ORGANISMES.

BIOSYNTHÈSE DES MÉTABOLITES PRIMAIRES : ACIDES AMINÉS, NUCLÉOTIDES, GLUCIDES, ACIDES GRAS.

PROCESSUS BIOSYNTHÉTIQUES DANS LES MICRO-ORGANISMES

BIOSYNTHÈSE DES ACIDES AMINÉS

PRODUCTION INDUSTRIELLE D'ACIDES AMINÉS

BIOSYNTHÈSE DES NUCLÉOTIDES

PRODUCTION INDUSTRIELLE DE NUCLÉOTIDES

BIOSYNTHÈSE D'ACIDES GRAS, GLUCIDES, SUCRES

PROCESSUS BIOSYNTHÉTIQUES DANS LES MICRO-ORGANISMES

MÉTABOLISME

GLUCOSE*

FIGURE 1 – SCHÉMA GÉNÉRAL DES VOIES DE BIOSYNTHÈSE DU MATÉRIEL CELLULAIRE

DU GLUCOSE

AMPHIBOLISME CATABOLISME

	PENTOSOPHOSPATES
PHOSPHÉNOLPYRUVATE
	MONOMÈRES	POLYMÈRES

	Acides aminés
ACÉTYL-COA	Vitamines	Polysaccharides
	Phosphates de sucre	Polysaccharides
	Acide gras
OXALOACÉTATE	Nucléotides	Nucléique
OXALOACÉTATE

2-OXOGLUTARATE

PROCESSUS BIOSYNTHÉTIQUES

U MICRO-ORGANISMES

DANS le processus de croissance des micro-organismes sur le glucose dans des conditions aérobies est d'environ 50 %

le glucose est oxydé en CO2 pour produire de l’énergie. Les 50 % de glucose restants sont convertis en matière cellulaire. C'est pour cette transformation que l'essentiel de l'ATP formé lors de l'oxydation du substrat est dépensé.

MÉTABOLITES

MICRO-ORGANISMES

À différents stades de la croissance microbienne, des métabolites se forment.

Dans la phase de croissance logarithmique, des métabolites primaires (protéines, acides aminés, etc.) se forment.

En phase de latence et en phase stationnaire, des métabolites secondaires se forment, qui sont biologiquement composés actifs. Ceux-ci comprennent divers antibiotiques, inhibiteurs d'enzymes, etc.

MÉTABOLITES

MICRO-ORGANISMES

Métabolites primaires– ce sont des composés de faible poids moléculaire (poids moléculaire inférieur à 1500 daltons) nécessaires à la croissance des microbes ; certains d’entre eux sont des éléments constitutifs de macromolécules, d’autres participent à la synthèse des coenzymes. Parmi les métabolites les plus importants pour l’industrie figurent les acides aminés, les acides organiques, les nucléotides purines et primidines, les vitamines, etc.

Métabolites secondaires– il s’agit de composés de faible poids moléculaire formés à des stades ultérieurs du développement de la culture et qui ne sont pas nécessaires à la croissance des micro-organismes. Selon leur structure chimique, les métabolites secondaires appartiennent à différents groupes de composés. Ceux-ci comprennent les antibiotiques, les alcaloïdes, les hormones de croissance des plantes, les toxines et les pigments.

Les micro-organismes qui produisent des métabolites primaires et secondaires sont utilisés dans l'industrie. Les souches sources des processus industriels sont des organismes naturels et des cultures dont la régulation de la synthèse de ces métabolites est altérée, car les cellules microbiennes ordinaires ne produisent pas un excès de métabolites primaires.

De tous les produits issus de processus microbiens, valeur la plus élevée ont des métabolites secondaires. Si la question du rôle physiologique des métabolites secondaires dans les cellules productrices a fait l'objet de débats sérieux, alors leur production industrielle présente un intérêt certain, puisque ces métabolites sont des substances biologiquement actives : certains d'entre eux ont une activité antimicrobienne, d'autres sont des inhibiteurs d'enzymes spécifiques. , et d'autres sont des facteurs de croissance. , beaucoup ont une activité pharmacologique. Les métabolites secondaires comprennent les antibiotiques, les alcaloïdes et les toxines. L’industrie pharmaceutique a développé des méthodes très sophistiquées pour tester (tests de masse) la capacité des micro-organismes à produire des métabolites secondaires précieux.

Les termes « métabolites secondaires » et « métabolisme secondaire » sont entrés dans le vocabulaire des biologistes fin XIX des siècles depuis main légère Professeur Kossel. En 1891 à Berlin, il donne une conférence lors d'une réunion de la Société Physiologique intitulée « On composition chimique cellules"; L'origine du nom « métabolites secondaires » signifie mineur, « accidentel ».

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Introduction

Parmi tous les produits obtenus par des processus microbiens, les métabolites secondaires sont les plus importants. Si la question du rôle physiologique des métabolites secondaires dans les cellules productrices a fait l'objet de débats sérieux, alors leur production industrielle présente un intérêt certain, puisque ces métabolites sont des substances biologiquement actives : certains d'entre eux ont une activité antimicrobienne, d'autres sont des inhibiteurs d'enzymes spécifiques. , et d'autres sont des facteurs de croissance. , beaucoup ont une activité pharmacologique. Les métabolites secondaires comprennent les antibiotiques, les alcaloïdes et les toxines. L’industrie pharmaceutique a développé des méthodes très sophistiquées pour tester (tests de masse) la capacité des micro-organismes à produire des métabolites secondaires précieux.

Les termes « métabolites secondaires » et « métabolisme secondaire » sont entrés dans le vocabulaire des biologistes à la fin du XIXe siècle sous la main légère du professeur Kossel. En 1891 à Berlin, il donne une conférence lors d'une réunion de la Société Physiologique intitulée « Sur la composition chimique des cellules » ; L'origine du nom « métabolites secondaires » signifie mineur, « accidentel ».

Le but de ce travail est d'étudier les méthodes de synthèse, la structure chimique, les propriétés et le rôle des métabolites secondaires dans la vie humaine.

Pour atteindre cet objectif, les tâches suivantes ont été résolues :

Etude des processus se produisant lors de la synthèse des métabolites secondaires.
Analyse de la structure chimique des métabolites secondaires.
Évaluation du rôle des métabolites secondaires dans la vie de leurs producteurs, humains et animaux supérieurs.

1. Métabolites secondaires des micro-organismes. Informations générales.

Les métabolites secondaires (idiolites) sont des substances d'origine microbienne (ou végétale) qui ne sont pas indispensables à la croissance et à la reproduction de l'organisme qui les forme. Chaque métabolite secondaire est produit par un nombre relativement limité d'espèces. Ces composés sont synthétisés en fin de phase exponentielle ou lors de phases de croissance stationnaires, et leur formation est fortement dépendante des conditions de croissance, notamment de la composition du milieu nutritif.

De nombreux métabolites secondaires ont une structure chimique inhabituelle pour la matière biologique. Ces composés appartiennent à diverses classes de substances organiques - aminocyclitols, coumarines, époxydes, pyrroles, peptides non ribosomiques, polyènes, terpénoïdes, tétracyclines, polycétides, isoprénoïdes, stéroïdes, gibbérellines, phytoalexines, etc. Contrairement à la synthèse métabolite primaire, qui se produit simultanément à la croissance et à la reproduction de la culture, pour un producteur de métabolites secondaires, il est d'usage de parler de trophophase (lorsque la culture grandit et se multiplie) et d'idiophase (lorsque la croissance ralentit ou s'arrête et la synthèse du le produit commence). On sait très peu de choses de manière fiable sur les mécanismes de commutation des voies métaboliques du primaire au secondaire et sur le rôle physiologique des métabolites secondaires dans la vie de leur propre producteur. Il existe quatre classes connues de réactions biosynthétiques qui « éliminent » l’intermédiaire (du latin intermédiaire – milieu - une substance intermédiaire à courte durée de vie, formée lors d'une réaction chimique et réagissant ensuite avec les produits de réaction) via la voie métabolique secondaire :

conversion du métabolite primaire en un précurseur spécifique du métabolisme secondaire ;
des réactions de modification ou d'activation qui conduisent le précurseur sur la voie du métabolisme secondaire ;
polymérisation et condensation;
réactions de modification tardives.

Fig. 1. Relation entre métabolisme secondaire et primaire (SM - métabolite secondaire)

Les métabolites secondaires comprennent les antibiotiques, les toxines, les immunosuppresseurs et les stimulants, ainsi que certaines substances de stockage (poly-β-alcanoates). On ne sait pas à quel point le métabolisme secondaire est courant dans la nature. Le concept même de « métabolite secondaire » est assez vague et de nombreux chercheurs ne le reconnaissent pas.

2.Formation de métabolites secondaires

D'un point de vue biotechnologique, les notions de métabolites secondaires ou de réactions métaboliques secondaires, similaires chez tous les organismes vivants, sont importantes. Les réactions métaboliques secondaires comprennent celles qui s'accompagnent de la formation d'alcaloïdes, d'antibiotiques, d'acides trisporiques, de gibbérellines et de certaines autres substances considérées comme sans importance pour le producteur. Les métabolites secondaires sont les produits de réactions catalysées par des enzymes.

Figure 2. Schéma de formation des métabolites secondaires.

Les prémétabolites du schéma sont des nutriments simples provenant de l'extérieur (ammonium, ions métalliques, dioxyde de carbone, sulfates, phosphates, nitrates pour les hétérotrophes - monosaccharides et quelques autres).

Les intermédiaires ou prométabolites comprennent les sucres simples, les acides aminés et les bases nucléiques. Les molécules d'information ADN et ARN sont isolées d'autres réactions, bien que la synthèse et la dégradation (flèches brisées) soient également catalysées par des enzymes. Contrairement aux métabolites primaires, la formation de métabolites secondaires n’est pas directement codée par l’ADN nucléaire ou cytoplasmique. Selon cette idée, tous les organismes vivants synthétisent leurs métabolites secondaires inhérents.

Sur la base des dispositions formulées par V.N. Shaposhnikov (1939), chaque producteur passe par deux phases dans son développement, appelées Zh.D. Trophophase et idiophase Bu'Lokk (du grec trophe-nutrition, idios-propre, spécifique). Pendant la période trophophase, un métabolisme constructif et énergétique se produit activement - les processus de synthèse prédominent dans les cellules, le nombre de métabolites primaires - lipides, glycones, glycoconjugués - augmente ; le taux de croissance et de reproduction de l'organisme est élevé et la productivité des métabolites secondaires exogènes est faible et, à l'inverse, dans l'idiophase, le taux de croissance et de reproduction est faible et la production de métabolites secondaires exogènes et endogènes est haut. La productivité de la culture peut être augmentée en introduisant des précurseurs métabolites (principalement pendant la période de fin de l'idiophase).

Riz. 3. Le rapport entre la biomasse cellulaire (a), les métabolites primaires (b) et les métabolites secondaires (c) dans les cultures de Saccharomyces cerevisiae (levure de boulanger) (1), Penicillium chrysogenum (2), Nicotiana tabacum (3), kératocytes (cellules des membranes cornées du tissu conjonctif de l'œil.)(4); M-masse de cellules séchées, M*-nombre de cellules animales, temps t dans la journée, I-trophophase (partie ombrée), II-idiophase.

La figure 3 montre que la durée de la trophophase est plus courte chez la levure que chez les cellules de pénicillium et de tabac. L'accumulation d'éthanol dans S.cerevisiae s'accompagne d'une augmentation de son activité inhibitrice sur le producteur, et donc les courbes au cours de l'idiophase sont presque parallèles, répétant la nature de la courbe des métabolites primaires dont la biosynthèse a commencé pendant la trophophase. .

La pénicilline, synthétisée par P. chrysogenum et non un producteur inhibiteur, s'accumule nettement au cours de l'idiophase.

L'alcaloïde nicotine est synthétisé lentement par les cellules du tabac et lorsque la culture passe en phase stationnaire, son rendement diminue sensiblement.

Dans chacun des exemples ci-dessus, on peut noter ses propres caractéristiques de biosynthèse de métabolites secondaires. Dans tous les cas, ils sont formés par les cellules en tant que produits naturels lors de leur culture dans des milieux appropriés et sous l'action catalytique d'enzymes.

3. Représentants individuels des métabolites secondaires

3.1.Antibiotiques

Les antibiotiques sont des substances d'origine biologique qui peuvent inhiber la croissance de micro-organismes même à faibles concentrations. Le terme « métabolites secondaires » est équivalent au terme « antibiotiques » utilisé au sens large du terme. La capacité de former des antibiotiques est répandue dans la nature, mais elle est inégalement répartie entre les différents groupes taxonomiques de micro-organismes. Le plus grand nombre d'antibiotiques provient des actinomycètes (champignons radieux) (selon diverses estimations de 6 000 à 10 000,Les streptomycètes occupent la première place en termes de diversité chimique des substances synthétisées). Environ 1 500 antibiotiques ont été isolés à partir de champignons imparfaits, dont environ un tiers sont produits par des représentants des genres Penicillium et Aspergillus, mais peu d’entre eux ont une importance pratique. Ils jouent un rôle important en tant qu’agents thérapeutiques, stimulants, additifs alimentaires, etc. En tant que producteurs de métabolites secondaires, les micro-organismes ont acquis une énorme importance économique. La découverte et la recherche d’antibiotiques, ainsi que la production de nouveaux antibiotiques semi-synthétiques, ont rendu des services inestimables à la médecine.

3.2.Formation d'antibiotiques

Au siècle dernier, on savait déjà que des relations à la fois symbiotiques et antagonistes pouvaient exister entre divers micro-organismes. L'impulsion pour élucider les bases matérielles de l'antibiose fut l'observation de Fleming, qui découvrit (1928) qu'une colonie de champignons Penicillium notatum supprimait la croissance des staphylocoques. La substance sécrétée par ce champignon, qui pénétrait dans la gélose par diffusion, était appelée pénicilline. Depuis, de nombreuses substances ayant une activité antibiotique ont été isolées. Il existe des substances qui inhibent la croissance des microbes (bactériostatiques, fongistatiques) et celles qui les tuent (bactéricides, fongicides).

3.3.Méthodes d'identification des antibiotiques

Les premiers antibiotiques ont été découverts par hasard, grâce à la formation de zones d’inhibition de croissance. Dans les plaques de gélose nutritive densément inoculées avec l’organisme test (bactérie indicatrice), il n’y avait aucune croissance autour des colonies fongiques ou streptomycètes : l’antibiotique diffusant de la colonie dans la gélose provoquait la formation de zones transparentes dans une pelouse bactérienne continue (Figure 4).

Fig. 4. La libération d'antibiotiques peut être détectée par la formation de zones d'inhibition de la croissance de bactéries indicatrices (Staphylococcus aureus), réparties uniformément sur la gélose.

Les représentants typiques de groupes de micro-organismes servent d’espèces indicatrices dans de telles expériences. Pour tester qualitativement un producteur d'antibiotique, il suffit de l'inoculer au milieu d'une plaque avec de la gélose nutritive, et des bactéries indicatrices sous forme de stries radiales (Figure 5). Après incubation, le spectre d'action de l'antibiotique est jugé par le degré d'inhibition de la croissance de divers organismes indicateurs. Les antibiotiques diffèrent par leur effet sur les bactéries Gram-positives et Gram-négatives, les levures, les dermatophytes et d'autres micro-organismes.

Figure 5. Détermination du spectre d'action de trois antibiotiques à l'aide d'un test en ligne : 1- Staphylococcus aureus, 2- Streptococcus, 3- Escherichia coli, 4- Pseudomonas aeruginosa (Pseudomonas aeruginosa), 5- Candida albicans, 6- Trichophyton rubrum

La plupart des antibiotiques ont été découverts grâce à un processus de sélection.

3.4.Les antibiotiques les plus importants utilisés en médecine

La première place parmi eux appartient toujours à la pénicilline, qui est synthétisée par Penicillium notatum, P. chrysogenum et quelques autres champignons ; Il était également possible d'obtenir des pénicillines semi-synthétiques (en clivant les pénicillines naturelles en acide 6-aminopénicillanique, auquel divers groupes latéraux étaient ensuite attachés chimiquement).

Pour l'homme, la pénicilline est presque non toxique et ne provoque que dans de rares cas des réactions allergiques indésirables.

De nombreuses bactéries produisent de la crayonlinase, qui coupe le cycle β-lactame et inactive la pénicilline. En traitant l'acide 6-aminopénicillanique avec des chlorures d'acide, des centaines de pénicillines peuvent être obtenues (Figure 6). De nombreuses pénicillines semi-synthétiques ne sont pas décomposées par la pénicillinase (une enzyme qui a la capacité de décomposer (inactiver) les pénicillines et les céphalosporines) et, en raison de leur résistance aux acides, peuvent être administrées par voie orale.

Figure 6. Préparation de pénicillines semi-synthétiques par action d'enzymes bactériennes sur la pénicilline.

Figure 7. Formules développées de la céphalosporine C, de la streptomycine A, de la chlormycétine, de la tétracycline et de l'actinomycine D (actinomycine C 1)

Les céphalosporines sont des produits d'une des espèces du champignon Cephalosporium. La céphalosporine C possède un cycle β-lactame et est structurellement similaire à la pénicilline (Figure 7). En clivant la chaîne latérale puis en ajoutant d'autres groupes latéraux à l'acide 7-aminocéphalosporanique résultant, il est possible d'obtenir des céphalosporines semi-synthétiques (céphalothine, céphaloridine), dont l'action est similaire à celle des dérivés de la pénicilline.

La streptomycine a été isolée pour la première fois à partir de la culture de Streptomyces griseus, mais elle est également synthétisée par d'autres espèces de Streptomyces. La molécule de streptomycine se compose de trois parties : la N-méthyl-L-2-glucosamine, le méthylpentose et l'inositol substitué par la diguanidine (Figure 7). Le succès de la streptomycine s’explique par son effet sur un certain nombre de bactéries acido-résistantes et Gram-négatives insensibles à la pénicilline. Cependant, la streptomycine provoque de graves réactions allergiques chez les patients. Cet antibiotique est également utilisé en médecine vétérinaire et pour lutter contre les maladies des plantes.

La chloromycétine (chloramphénicol) a été découverte pour la première fois dans des cultures de Streptomyces venezuelae, mais elle peut également être produite par synthèse (Figure 7). Il est exceptionnellement stable et agit contre de nombreuses bactéries à Gram négatif, notamment les spirochètes, les rickettsies et les actinomycètes, ainsi que contre les gros virus.

Les tétracyclines sont également des métabolites de divers streptomycètes (dont Streptomyces aureofaciens). Chimiquement, ils sont très proches les uns des autres et ont le naphtacène comme base de leur structure (Figure 7). Les plus connues sont la chlortétracycline (auréomycine), l'oxytétracycline (terramycine) et la tétracycline. Les tétracyclines ont un large spectre d'action et sont bien tolérées.

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-1.jpg" alt="> Métabolites secondaires Les métabolites secondaires sont des substances organiques synthétisées par l'organisme, mais"> Вторичные метаболиты Вторичные метаболиты - органические вещества, синтезируемые организмом, но не участвующие в росте, развитии или репродукции. Для своей жизнедеятельности бактерии также производить широкий спектр вторичных метаболитов. Среди них витамины, антибиотики, алкалоиды и прочие. Среди витаминов, образуемых микроорганизмами, заслуживают упоминания рибофлавин и витамин В 12. Рибофлавин выделяют главным образом аскомицеты; однако дрожжи (Candida) и бактерии (Clostridium) тоже синтезируют в !} grandes quantités des flavines. La capacité à former de la vitamine B 12 est inhérente aux bactéries, dans le métabolisme desquelles les corrinoïdes jouent un rôle important (Propionibacterium, Clostridium). La même vitamine est également produite par les streptomycètes. Quant aux alcaloïdes, seuls les alcaloïdes de l'ergot de seigle, dérivés de l'acide lysergique (ergotamine, ergotoxine) sont extraits du micro-organisme.

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-2.jpg" alt="> Antibiotiques L'antibiotique est une substance d'origine microbienne, animale ou"> Антибио тики Антибиотик - вещество микробного, животного или !} origine végétale, capables de supprimer la croissance des micro-organismes ou de provoquer leur mort. Les antibiotiques d'origine naturelle sont le plus souvent produits par les actinomycètes, moins souvent par des bactéries non mycéliennes. Certains antibiotiques ont un fort effet inhibiteur sur la croissance et la reproduction des bactéries tout en causant relativement peu ou pas de dommages aux cellules du macro-organisme. Ils sont donc utilisés comme médicaments. Certains antibiotiques sont utilisés comme médicaments cytostatiques (antitumoraux) dans le traitement du cancer.

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-3.jpg" alt=">Classification des antibiotiques Une grande variété d'antibiotiques et leurs types effets sur le corps humain"> Классификация антибиотиков Огромное разнообразие антибиотиков и видов их воздействия на организм человека явилось причиной классифицирования и разделения антибиотиков на группы. По характеру воздействия на бактериальную клетку антибиотики можно разделить на две группы: бактериостатические (бактерии живы, но не в состоянии размножаться), бактерицидные (бактерии погибают, а затем выводятся из организма).!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-4.jpg" alt=">Classification des antibiotiques par structure chimique Antibiotiques bêta-lactamines (β- antibiotiques lactames, β-lactamines)"> Классификация антибиотиков по химической структуре Бета-лактамные антибиотики (β-лактамные антибиотики, β-лактамы) - группа антибиотиков, которые объединяет наличие в структуре β-лактамного кольца. В бета-лактамам относятся подгруппы пенициллинов, цефалоспоринов, карбапенемов и монобактамов. Сходство химической структуры предопределяет одинаковый механизм действия всех β- лактамов (нарушение синтеза клеточной стенки бактерий). !}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-5.jpg" alt=">Structure de la pénicilline (1) et de la céphalosporine (2)">!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-6.jpg" alt="> Les macrolides sont un groupe de médicaments, principalement des antibiotiques, à la base de la structure chimique"> Макролиды - группа лекарственных средств, большей частью антибиотиков, основой химической структуры которых является макроциклическое 14 - или 16 -членное лактонное кольцо, к которому присоединены один или несколько углеводных остатков. Макролиды относятся к классу поликетидов, соединениям естественного происхождения. Также к макролидам относят: азалиды, представляющие собой 15 -членную макроциклическую структуру, получаемую путем включения атома азота в 14 -членное лактонное кольцо между 9 и 10 атомами углерода; телитромицин азитромицин рокитамицин кетолиды - 14 -членные макролиды, у которых к лактонному кольцу при 3 атоме углерода присоединена кетогруппа. природные эритромицин олеандомицин мидекамицин спирамицин лейкомицин джозамицин, полусинтетические рокситромицин кларитромицин диритромицин флуритромицин Макролиды относятся к числу наименее токсичных антибиотиков. При применении макролидов не отмечено случаев нежелательных лекарственных реакций, свойственных другим классам антимикробных препаратов.!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-7.jpg" alt=">Structure de l'érythromycine">!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-8.jpg" alt="> Les tétracyclines sont un groupe d'antibiotiques appartenant à la classe des polycétides, similaire en chimie"> Тетрациклины - группа антибиотиков, относящихся к классу поликетидов, близких по химическому строению и биологическим свойствам. Представители данного семейства характеризуются общим спектром и механизмом антимикробного действия, полной перекрёстной устойчивостью, близкими фармакологическими характеристиками. первый представитель данной группы антибиотиков - хлортетрациклин (торговые названия ауреомицин, биомицин) - выделен из культуральной жидкости лучистого гриба Streptomyces aureofaciens; окситетрациклин (террамицин) - выделен из культуральной жидкости другого актиномицета Streptomyces rimosus; полусинтетический антибиотик тетрациклин; был выделен из культуральной жидкости Streptomyces aureofaciens.!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-9.jpg" alt="> Autres tétracyclines importantes : dérivés semi-synthétiques de l'oxytétracycline - doxycycline, métacycline."> Другие важные тетрациклины: полусинтетические производные окситетрациклина - доксициклин, метациклин. производные тетрациклина - гликоциклин, морфоциклин. комбинированные лекарственные формы с олеандомицином - олететрин, олеморфоциклин. а также миноциклин. Тетрациклины являются антибиотиками широкого спектра действия. Высокоактивны in vitro в отношении !} grand nombre bactéries Gram-positives et Gram-négatives. A fortes concentrations, ils agissent sur certains protozoaires. Peu ou totalement inactif contre la plupart des virus et moisissures. Pas assez actif contre les bactéries acido-résistantes

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-10.jpg" alt=">Structure de la tétracycline">!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-11.jpg" alt="> Les aminosides sont un groupe d'antibiotiques dont la structure chimique commune est la présence"> Аминогликозиды - группа антибиотиков, общим в химическом строении которых является наличие в молекуле аминосахара, соединённого гликозидной связью с аминоциклическим кольцом. По химическому строению к аминогликозидам близок также спектиномицин, аминоциклитоловый антибиотик. Основное клиническое значение аминогликозидов заключается в их активности в отношении аэробных грамотрицательных бактерий. Аминогликозиды образуют необратимые ковалентные связи с белками 30 S-субъединицы бактериальных рибосом и нарушают биосинтез белков в рибосомах, вызывая разрыв потока генетической информации в клетке. Гентамицин так же может воздействовать на синтез белка, нарушая функции 50 S- субъединицы рибосомы!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-12.jpg" alt="> Les aminosides sont des antibiotiques bactéricides, c'est-à-dire qu'ils tuent directement les personnes sensibles pour eux"> Аминогликозиды являются бактерицидными антибиотиками, то есть непосредственно убивают чувствительные к ним микроорганизмы (в отличие от бактериостатических антибиотиков, которые лишь тормозят размножение микроорганизмов, а справиться с их уничтожением должен иммунитет организма хозяина). Поэтому аминогликозиды проявляют быстрый эффект при большинстве тяжёлых инфекций, вызванных чувствительными к ним микроорганизмами, и их клиническая эффективность гораздо меньше зависит от состояния иммунитета больного, чем эффективность бактериостатиков Основные препараты: стрептомицин, канамицин, неомицин, гентамицин, тобрамицин, нетилмицин, сизомицин, амикацин.!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-13.jpg" alt="> Lévomycétines (chloromphénicol) - le premier antibiotique obtenu par synthèse. Utilisé"> Левомицетины (Хлорамфеникол) - первый антибиотик, полученный синтетически. Применяют для лечения брюшного тифа, дизентерии и других заболеваний Использование ограничено по причине повышенной опасности серьезных Хлорамфеникол (левомицетин) осложнений - поражении костного мозга, вырабатывающего клетки крови. Действие - бактериостатическое.!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-14.jpg" alt="> Antibiotiques glycopeptidiques - constitués de peptides non ribosomiques glycosylés cycliques ou polycycliques ."> Гликопептидные антибиотики - состоят из гликозилированных циклических или полициклических нерибосомных пептидов. Значимые гликопептидные антибиотики включают ванкомицин, тейкопланин, телаванцин, блеомицин, рамопланин и декапланин. Гликопептидные антибиотики нарушают синтез клеточной стенки бактерий. Оказывают бактерицидное действие, однако в отношении энтерококков, некоторых стрептококков и стафилококков действуют бактериостатически. Линкозамиды - группа антибиотиков, в которую входят природный антибиотик линкомицин и его полусинтетический аналог клиндамицин. Обладают бактериостатическими или бактерицидными свойствами в зависимости от концентрации в организме и чувствительности микроорганизмов. Полимиксины - группа бактерицидных антибиотиков, обладающих узким спектром активности против грамотрицательной флоры. . По химической природе это полиеновые соединения, включающие остатки полипептидов. В обычных дозах препараты этой группы действуют бактериостатически, в высоких концентрациях - оказывают бактерицидное действие. Из препаратов в основном применяются полимиксин В и полимиксин М. Обладают выраженной нефро- и нейротоксичностью.!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-15.jpg" alt="> Antibiotiques d'origine animale Lysocy m (muramidase) - antibactérien"> Антибиотики животного происхождения Лизоци м (мурамидаза) - антибактериальный агент, фермент класса гидролаз, разрушающий клеточные стенки бактерий путём гидролиза пептидогликана клеточной стенки бактерий муреина. ферменты содержатся в организмах животных, в первую очередь, в местах соприкосновения с !} environnement- dans la muqueuse du tractus gastro-intestinal, le liquide lacrymal, lait maternel, salive, mucus nasopharyngé, etc. Les lysozymes se trouvent en grande quantité dans la salive, ce qui explique ses propriétés antibactériennes. Dans le lait maternel, la concentration de lysozyme est très élevée (environ 400 mg/l). C'est bien plus que dans le lait de vache. Dans le même temps, la concentration de lysozyme dans le lait maternel ne diminue pas avec le temps : six mois après la naissance de l'enfant, elle commence à augmenter. Ecmolin est un antibiotique protéique. Possède des propriétés antibactériennes. Isolé du foie de poisson. Améliore l'effet d'un certain nombre d'antibiotiques bactériens

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-16.jpg" alt="> Antibiotiques d'origine végétale (phytoncides) Ils sont très divers en termes chimiques nature:"> Антибиотики растительного происхождения (фитонциды) По химической природе очень разнообразны: гликозиды, терпеноиды, алкалоиды и другие вторичные метаболиты растений. Защитная роль проявляется не только в уничтожении микроорганизмов, но и в подавлении их размножения, в отрицательном хемотаксисе подвижных форм микроорганизмов, в стимулировании жизнедеятельности микроорганизмов, являющихся антагонистами патогенных форм для данного растения Например - аллейцин (род Allium - лук, чеснок,), иманин (зверобой), синигрин (хрен - р. Armorácia) и т. д.!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-17.jpg" alt=">Substances antibactériennes Sulfani lami dy sont un groupe substances chimiques, dérivés du para-"> Substances antibactériennes Les sulfanilamides sont un groupe de substances chimiques dérivées du para-aminobenzènesulfamide - amide de l'acide sulfanilique (acide para-aminobenzènesulfonique). Le para-aminobenzènesulfamide - le composé le plus simple de la classe - est également appelé streptocide blanc. Sulfanilamide est de structure un peu plus complexe. Le Prontosil (streptocide rouge) a été le premier médicament de ce groupe et, en général, le premier médicament antibactérien synthétique au monde.

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-18.jpg" alt=">Substances antibactériennes Les agents sulfamides disponibles diffèrent par leurs paramètres pharmacologiques. Streptocide,"> Антибактериальные вещества Имеющиеся сульфаниламидные средства различаются по фармакологическим параметрам. Стрептоцид, норсульфазол, сульфазин, сульфадимезин, этазол, сульфапиридазин, сульфадиметоксин и др. относительно легко всасываются и быстро накапливатся в крови и органах в бактериостатических концентрациях, проникают через гистогематические барьеры (гематоэнцефалический, плацентарный и др.); они находят применение при лечении различных инфекционных заболеваний. Другие препараты, такие как фталазол, фтазин, сульгин, трудно всасываются, относительно долго находятся в кишечнике в высоких концентрациях и выделяются преимущественно с калом. Поэтому они применяются главным образом при инфекционных заболеваниях !} gastro-intestinal tract. L'urosulfan est excrété en quantités importantes par les reins ; il est utilisé principalement pour les infections des voies urinaires

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-19.jpg" alt=">Substances antibactériennes Quinolones - groupe médicaments antibactériens, comprenant également les fluoroquinolones. Les premiers "> Substances antibactériennes Les quinolones sont un groupe de médicaments antibactériens, comprenant également les fluoroquinolones. Les premiers médicaments de ce groupe, principalement l'acide nalidixique, ont été utilisés pendant de nombreuses années uniquement pour les infections des voies urinaires. Les fluoroquinolones sont un groupe de substances médicinales à action antimicrobienne prononcée. activité, largement utilisée en médecine comme antibiotiques à large spectre. En termes d'étendue du spectre d'action antimicrobienne, d'activité et d'indications d'utilisation, ils sont très proches des antibiotiques. Les fluoroquinolones sont divisées en médicaments du premier (péfloxacine, ofloxacine , ciprofloxacine, loméfloxacine, norfloxacine) et de deuxième génération (lévofloxacine, sparfloxacine, moxifloxacine).

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-20.jpg" alt=">Substances antibactériennes Les nitrofuranes sont un groupe d'agents antibactériens, dérivés du furane. K"> Антибактериальные вещества Нитрофураны - группа антибактериальных средств, производные фурана. К нитрофуранам чувствительны грамположительные и грамотрицательные бактерии, а также хламидии и некоторые простейшие (трихомонады, лямблии). Обычно Нитрофураны действуют на микроорганизмы бактериостатически, однако в высоких дозах они могут оказывать бактерицидное действие. Кроме того анибактериальное действие могут оказывать тяжелые металлы, цианиды, фенолы и т. д.!}

Produits (substances) métabolisme secondaire sont synthétisés à partir de composés primaires et peuvent s'accumuler dans les plantes, souvent en quantités importantes, déterminant ainsi la spécificité de leur métabolisme. Les plantes contiennent une énorme quantité de substances d'origine secondaire, qui peuvent être divisées en différents groupes.

Parmi les substances biologiquement actives (BAS), les plus connues sont des classes de composés aussi larges que les alcaloïdes, les isoprénoïdes, les composés phénoliques et leurs dérivés.

Alcaloïdes- les composés organiques azotés à caractère basique, principalement d'origine végétale. La structure des molécules alcaloïdes est très diversifiée et souvent assez complexe. L'azote se trouve généralement dans les hétérocycles, mais on le trouve parfois dans la chaîne latérale. Le plus souvent, les alcaloïdes sont classés en fonction de la structure de ces hétérocycles ou en fonction de leurs précurseurs biogénétiques - les acides aminés. On distingue les principaux groupes d'alcaloïdes suivants : pyrrolidine, pyridine, pipéridine, pyrrolizidine, quinolizidine, quinazoline, quinoléine, isoquinoléine, indole, dihydroindole (bétalaïnes), imidazole, purine, diterpène, stéroïdiens (glycoalcaloïdes) et alcaloïdes sans hétérocycles (protoalcaloïdes). De nombreux alcaloïdes ont des effets physiologiques spécifiques, souvent uniques, et sont largement utilisés en médecine. Certains alcaloïdes sont de puissants poisons (par exemple, les alcaloïdes curare).

Dérivés anthracéniques- un groupe de composés naturels de couleur jaune, orange ou rouge, basés sur la structure de l'anthracène. Ils peuvent avoir divers degrés l'oxydation du cycle médian (anthrone, anthranol et dérivés d'anthraquinone) et la structure du squelette carboné (composés monomères, dimères et condensés). La plupart d'entre eux sont des dérivés de la chrysacine (1,8-dihydroxyanthraquinone). Les dérivés de l'alizarine (1,2-dihydroxyanthraquinone) sont moins courants. Dans les plantes, les dérivés anthracéniques peuvent être présents sous forme libre (aglycones) ou sous forme de glycosides (anthraglycosides).

Withanolides- un groupe de phytostéroïdes qui tire son nom de la plante indienne Withania somnifera (L.) Dunal (famille des Solanaceae), à partir de laquelle a été isolé le premier composé de cette classe, la withaférine A. Actuellement, plusieurs séries de cette classe de composés sont connu. Les withanolides sont des polyhydroxystéroïdes qui ont un cycle lactone à six chaînons en position 17 et un groupe céto en C1 dans le cycle A. Certains composés contiennent 4- bêta- hydroxy-, 5- bêta-, 6-bêta-groupes époxy.

Glycosides- des composés naturels répandus qui se décomposent sous l'influence de divers agents (acide, alcali ou enzyme) en une partie glucidique et une aglycone (génine). La liaison glycosidique entre le sucre et l'aglycone peut être formée avec la participation d'atomes O, N ou S (O-, N- ou S-glycosides), ainsi qu'en raison de Atomes CC(C-glycosides). Les O-glycosides sont les plus répandus dans le monde végétal. Les glycosides peuvent différer les uns des autres à la fois par la structure de l'aglycone et par la structure de la chaîne sucrée. Les composants glucidiques sont représentés par des monosaccharides, des disaccharides et des oligosaccharides, et par conséquent les glycosides sont appelés monosides, biosides et oligosides. Des groupes particuliers de composés naturels sont glycosides cyanogéniques Et thioglycosides (glucosinolates). Les glycosides cyanogéniques peuvent être représentés comme des dérivés alpha-les hydroxynitriles contenant de l'acide cyanhydrique. Ils sont répandus parmi les plantes de la famille. Rosacées, sous-famille Prunoideae, se concentrant principalement dans leurs graines (par exemple, glycosides d'amygdaline et de prunasine dans les graines d'Amygdalus communis L., d'Armenica vulgaris Lam.).

Les thioglycosides (glucosinolates) sont actuellement considérés comme des dérivés de l'anion hypothétique - glucosinolate, d'où son deuxième nom. Les glucosinolates n'ont jusqu'à présent été trouvés que dans les plantes dicotylédones et sont caractéristiques de la famille. Brassicaceae, Capparidaceae, Resedaceae et autres représentants de l'ordre des Capparales. Dans les plantes, ils sont contenus sous forme de sels avec des métaux alcalins, le plus souvent avec du potassium (par exemple, le glucosinolate de sinigrine provenant des graines de Brassica juncea (L.) Czern. et B. nigra (L.) Koch).

Isoprénoïdes- une classe étendue de composés naturels considérés comme des produits de la transformation biogénique de l'isoprène. Ceux-ci comprennent divers terpènes, leurs dérivés - terpénoïdes et stéroïdes. Certains isoprénoïdes sont des fragments structurels d'antibiotiques, de vitamines, d'alcaloïdes et d'hormones animales.

Terpènes Et terpénoïdes- les hydrocarbures insaturés et leurs dérivés de composition (C 5 H 8) n, où n = 2 ou n > 2. En fonction du nombre d'unités isoprène, ils sont répartis en plusieurs classes : mono-, sesqui-, di-, tri -, tétra- et polyterpénoïdes.

Monoterpénoïdes(C 10 H 16) et sesquiterpénoïdes(C 15 H 24) sont des composants courants des huiles essentielles. Le groupe des monoterpénoïdes cyclopentanoïdes comprend glycosides iridoïdes (pseudo-indicateurs), très solubles dans l'eau et ont souvent un goût amer. Le nom « iridoïdes » fait référence à la relation structurelle et éventuellement biogénétique de l'aglycone avec l'iridodial, qui a été obtenue à partir de fourmis du genre Iridomyrmex ; "pseudo-indicateurs" - avec formation d'une couleur bleue dans un environnement acide. Sur la base du nombre d'atomes de carbone dans le squelette de la partie aglycone, les glycosides iridoïdes sont divisés en 4 types : C 8, C 9, C 10 et C 14. Ils ne sont caractéristiques que des angiospermes de la classe des dicotylédones, et les familles les plus riches en iridoïdes comprennent les familles des Scrophulariaceae, Rubiaceae, Lamiaceae, Verbenaceae et Bignoniaceae.

Diterpénoïdes(C 20 H 32) se trouvent principalement dans diverses résines. Ils sont représentés par des acides (acides résinoliques), des alcools (résinols) et des hydrocarbures (résènes). Il existe de véritables résines (colophane, dammara), des résines oléagineuses (térébenthine, baume du Canada), des résines gommeuses (gummigut), des résines oléagineuses (encens, myrrhe, asafoetida). Les huiles de résine, qui sont une solution de résines dans une huile essentielle et contiennent des acides benzoïque et cinnamique, sont appelées baumes. Les baumes péruviens, tolutan, styrax, etc. sont utilisés en médecine.

Triterpénoïdes(C 30 H 48) se trouvent majoritairement sous forme de saponines dont les aglycones sont représentées par des composés pentacycliques (dérivés de l'ursane, de l'oléanane, du lupane, de l'hopane, etc.) ou tétracycliques (dérivés du dammaran, du cycloartan, du zufan).

À tétraterpénoïdes(C 40 H 64) sont des pigments végétaux liposolubles de couleurs jaune, orange et rouge - caroténoïdes, précurseurs de la vitamine A (provitamines A). Ils sont divisés en carotènes (hydrocarbures insaturés qui ne contiennent pas d'oxygène) et en xanthophylles (caroténoïdes contenant de l'oxygène avec des groupes hydroxy, méthoxy, carboxy, céto et époxy). Largement distribué dans les plantes alpha-, bêta- Et gamma-carotènes, lycopène, zéaxanthine, violaxanthine, etc.

Le dernier groupe d'isoprénoïdes de la composition (C 5 H 8) n est polyterpénoïdes, qui comprennent le caoutchouc naturel et la gutta.

Glycosides cardiotoniques, ou glycosides cardiaques, - les hétérosides dont les aglycones sont des stéroïdes, mais diffèrent des autres stéroïdes par la présence dans la molécule, au lieu d'une chaîne latérale en C 17, d'un cycle lactone insaturé : un buténolide à cinq chaînons ( cardénolides) ou un cycle coumalin à six chaînons ( bufadiénolides). Toutes les aglycones des glycosides cardiotoniques ont des groupes hydroxyle en C 3 et C 14 et des groupes méthyle en C 13. À C 10, cela peut être alpha-groupes méthyle, aldéhyde, carbinol ou carboxyle orientés. De plus, ils peuvent avoir des groupes hydroxyle supplémentaires en C1, C2, C5, C11, C12 et C16 ; ce dernier est parfois acylé avec de l'acide formique, acétique ou isovalérique. Les glycosides cardiotoniques sont utilisés en médecine pour stimuler les contractions myocardiques. Certains d'entre eux sont des diurétiques.

Xanthones- une classe de composés phénoliques ayant la structure du dibenzo- gamma-pyrone. La molécule contient des radicaux hydroxy, méthoxy, acétoxy, méthylènedioxy et autres comme substituants. Des composés contenant un cycle pyrane sont connus. Une caractéristique des xanthones est la prolifération de dérivés contenant du chlore. Les xanthones se trouvent sous forme libre et dans la composition des O- et C-glycosides. Parmi les glycosides C xanthoniques, le plus célèbre est la mangiférine, qui fut l'une des premières à être introduite dans la pratique médicale.

Coumarines- des composés naturels dont la structure est à base de 9,10-benzo- alpha-pyron. Ils peuvent également être considérés comme des dérivés acides ortho-hydroxycinnamique ( ortho-Kumarova). Ils sont classés en dérivés hydroxy et méthoxy, furo- et pyranocoumarines, 3,4-benzocoumarines et coumestans (coumestrols).

Lignanes- substances phénoliques naturelles, dérivés de dimères d'unités phénylpropane (C 6 -C 3), interconnectées bêta-atomes de carbone des chaînes latérales. La diversité des lignanes est due à la présence de divers substituants dans les noyaux benzéniques et à la nature de la liaison entre eux, au degré de saturation des chaînes latérales, etc. Selon leur structure, ils sont répartis en plusieurs groupes : diarylbutane (guaiarétique acide), 1-phényltétrahydronaphtalène (podophyllotoxine, peltatines), benzylphényltétrahydrofurane (laricirésinol et son glucoside), diphényltétrahydrofurofurane (sésamine, syringaresinol), dibenzocyclooctane (schisandrine, schisandrol), etc.

Lignines sont des polymères tridimensionnels irréguliers dont les précurseurs sont des alcools hydroxycinnamiques ( paire-coumarique, coniféryl et synapique), et sont Matériau de construction parois cellulaires en bois. La lignine se trouve dans les tissus végétaux lignifiés avec la cellulose et les hémicelluloses et participe à la création des éléments de support des tissus mécaniques.

Mélanines- les composés phénoliques polymères, présents sporadiquement dans les plantes et représentent le groupe de composés naturels le moins étudié. Ils sont peints en noir ou en brun noir et sont appelés allomélanines. Contrairement aux pigments d’origine animale, ils ne contiennent pas (ou très peu) d’azote. Lors d'un clivage alcalin, ils forment des acides pyrocatéchol, protocatéchique et salicylique.

Naphtoquinones- des pigments végétaux quinoïdes que l'on retrouve dans divers organes(dans les racines, le bois, l'écorce, les feuilles, les fruits et moins souvent dans les fleurs). En tant que substituants, les dérivés de la 1,4-naphtoquinone contiennent des groupes hydroxyle, méthyle, prényle et autres. Le plus célèbre est le pigment rouge shikonine, que l'on trouve chez certains représentants de la famille. Boraginacées (espèces des genres Arnebia Forrsk., Echium L., Lithospermum L. et Onosma L.).

Saponines (saponizides)- des glycosides à activité hémolytique et de surface (détergents), ainsi qu'à toxicité envers les animaux à sang froid. Selon la structure de l'aglycone (sapogénine), ils sont divisés en stéroïdes et triterpénoïdes. La partie glucidique des saponines peut contenir de 1 à 11 monosaccharides. Les acides les plus courants sont le D-glucose, le D-galactose, le D-xylose, le L-rhamnose, le L-arabinose, le D-galacturonique et le D-glucuronique. Ils forment des chaînes linéaires ou ramifiées et peuvent se fixer au groupe hydroxyle ou carboxyle de l'aglycone.

Stéroïdes- une classe de composés dans la molécule dont il existe un squelette cyclopentaneperhydrophénanthrène. Les stéroïdes comprennent les stérols, les vitamines D, les hormones stéroïdes, les aglycones de saponines stéroïdes et les glycosides cardiotoniques, les ecdysones, les withanolides et les alcaloïdes stéroïdes.

Les stérols végétaux, ou phytostérols, sont des alcools contenant 28 à 30 atomes de carbone. Ils appartiennent à bêta-sitostérol, stigmastérol, ergostérol, campestérol, spinastérol, etc. Certains d'entre eux, par exemple bêta-sitostérol, sont utilisés en médecine. D'autres sont utilisés pour obtenir des médicaments stéroïdiens - hormones stéroïdes, vitamine D, etc.

Les saponines stéroïdiennes contiennent 27 atomes de carbone, leur chaîne latérale forme un système spirocétal de types spirostanol ou furanostanol. L'une des sapogénines stéroïdes, la diosgénine, isolée des rhizomes de Dioscorea, est une source d'obtention de médicaments hormonaux importants pour la médecine (cortisone, progestérone).

Stilbènes peuvent être considérés comme des composés phénoliques à deux cycles benzéniques, de structure C 6 -C 2 -C 6. Il s'agit d'un groupe relativement restreint de substances que l'on trouve principalement dans le bois. divers types le pin, l'épicéa et l'eucalyptus sont des éléments structurels des tanins.

Tanins (tanins)- des composés de haut poids moléculaire avec un poids moléculaire moyen d'environ 500-5 000, parfois jusqu'à 20 000, capables de précipiter des protéines, des alcaloïdes et ayant un goût astringent. Les tanins sont divisés en hydrolysables, qui se décomposent sous hydrolyse acide ou enzymatique en leurs parties les plus simples (celles-ci comprennent les gallotanins, les ellagitanins et les esters non saccharidiques d'acides carboxyliques), et condensés, qui ne se décomposent pas sous l'influence d'acides, mais forment des produits de condensation. - les phlobaphènes. Structurellement, ils peuvent être considérés comme des dérivés des flavan-3-ols (catéchines), des flavan-3,4-diols (leucoanthocyanidines) et des hydroxystilbènes.

Des composés phénoliques représentent l’une des classes de composés secondaires les plus répandues et les plus nombreuses dans les organismes végétaux ayant diverses activités biologiques. Il s'agit notamment des substances de nature aromatique qui contiennent un ou plusieurs groupes hydroxyle liés aux atomes de carbone du noyau aromatique. Ces composés sont de structure chimique très hétérogène ; on les retrouve dans les plantes sous forme de monomères, dimères, oligomères et polymères.

La classification des phénols naturels est basée sur le principe biogénétique. Les idées modernes sur la biosynthèse permettent de diviser les composés phénoliques en plusieurs groupes principaux, en les classant par ordre de complexité de la structure moléculaire.

Les plus simples sont les composés avec un seul noyau benzénique - les phénols simples, les acides benzoïques, les alcools phénoliques, les acides phénylacétiques et leurs dérivés. En fonction du nombre de groupes OH, ils distinguent les phénols simples monoatomiques (phénol), diatomiques (pyrocatéchol, résorcinol, hydroquinone) et triatomiques (pyrogallol, phloroglucinol, etc.). Le plus souvent, ils se trouvent sous forme liée sous forme de glycosides ou d'esters et sont des éléments structurels de composés plus complexes, notamment polymères (tanins).

Des phénols plus divers sont des dérivés de la série des phénylpropanes (phénylpropanoïdes), contenant un ou plusieurs fragments C 6 -C 3 dans leur structure. Les phénylpropanoïdes simples comprennent les alcools et acides hydroxycinnamiques, leurs esters et formes glycosylées, ainsi que les phénylpropanes et les cinnamoylamides.

Les composés biogénétiquement liés aux phénylpropanoïdes comprennent les coumarines, les flavonoïdes, les chromones, les composés dimères - les lignanes et les composés polymères - les lignines.

Quelques groupes de composés phénylpropanoïdes constituent des complexes originaux associant des dérivés de flavonoïdes, coumarines, xanthones et alcaloïdes avec des lignanes (flavolignanes, coumarinolignanes, xantholignanes et alcaloïdolignanes). Les flavolignanes de Silybum marianum (L.) Gaertn constituent un groupe unique de substances biologiquement actives. (silibine, silydianine, silicristine), qui présentent des propriétés hépatoprotectrices.

Phytoncides- ce sont des composés inhabituels de biosynthèse secondaire, produits par des plantes supérieures et influençant d'autres organismes, principalement des micro-organismes. Les substances antibactériennes les plus actives sont contenues dans les oignons (Allium sulfur L.) et l'ail (Allium sativum L.), à partir de ce dernier le composé antibiotique allicine (un dérivé de l'acide aminé alliine) a été isolé.

Flavonoïdes appartiennent au groupe des composés de structure C 6 -C 3 -C 6, et la plupart d'entre eux sont des dérivés du 2-phénylbenzopyrane (flavane) ou du 2-phénylbenzo- gamma-pyrone (flavone). Leur classification est basée sur le degré d'oxydation du fragment à trois carbones, la position du radical phényle latéral, la taille de l'hétérocycle et d'autres caractéristiques. Les dérivés de flavan comprennent les catéchines, les leucoanthocyanidines et les anthocyanidines ; aux dérivés de flavones - flavones, flavonols, flavanones, flavanonols. Les flavonoïdes comprennent également les aurones (dérivés de la 2-benzofuranone ou de la 2-benzylidène coumaranone), les chalcones et les dihydrochalcones (composés à cycle pyrane ouvert). Les isoflavonoïdes (avec un radical phényle en C3), les néoflavonoïdes (dérivés de la 4-phénylchromone), les biflavonoïdes (composés dimères constitués de flavones, de flavanones et de flavones-flavanones liés par une liaison C-C) sont moins courants dans la nature. Les dérivés isoflavonoïdes inhabituels comprennent ptérocarpans Et roténoïdes, qui contiennent un hétérocycle supplémentaire. Les ptérocarpans ont attiré l'attention après que beaucoup d'entre eux ont joué un rôle phytoalexines, remplissant des fonctions de protection contre les phytopathogènes. La roténone et les composés apparentés sont toxiques pour les insectes et constituent donc des insecticides efficaces.

Chromones- les composés résultant de la condensation gamma-cycles pyrone et benzène (dérivés benzo gamma-pyron). En règle générale, tous les composés de cette classe ont un groupe méthyle ou hydroxyméthyle (acyloxyméthyle) en position 2. Elles sont classées selon le même principe que les coumarines : selon le nombre et le type de cycles condensés avec le noyau chromone (benzochromones, furochromones, pyranochromones, etc.).

Ecdystéroïdes- des composés polyoxystéroïdes qui ont l'activité d'hormones de mue des insectes et de métamorphose des arthropodes. Les hormones naturelles les plus connues sont alpha-ecdysone et bêta-ecdysone (ecdystérone). La structure des ecdysones est basée sur un squelette stéroïde, où une chaîne aliphatique de 8 atomes de carbone est attachée en position 17. Selon les concepts modernes, les véritables ecdystéroïdes comprennent tous les composés stéroïdiens qui ont cis-connexion des anneaux A et B, groupe 6-céto, double liaison entre C 7 et C 8 et 14- alpha-groupe hydroxyle, quelle que soit leur activité dans le test de l'hormone de mue. Le nombre et la position des autres substituants, y compris les groupes OH, sont différents. Les phytoecdystéroïdes sont des métabolites secondaires répandus (plus de 150 structures différentes ont été identifiées) et sont plus variables que les zooecdystéroïdes. Le nombre total d'atomes de carbone dans un composé de ce groupe peut aller de 19 à 30.

Huiles essentielles- mélanges liquides volatils matière organique, produit par les plantes, provoquant leur odeur. La composition des huiles essentielles comprend des hydrocarbures, des alcools, des esters, des cétones, des lactones et des composants aromatiques. Les composés terpénoïdes prédominent dans les sous-classes de monoterpénoïdes, de sesquiterpénoïdes et parfois de diterpénoïdes ; de plus, les « terpénoïdes aromatiques » et les phénylpropanoïdes sont assez courants. Les plantes contenant des huiles essentielles (supports essentiels) sont largement représentées dans la flore mondiale. Les plantes des régions tropicales et subtropicales sèches en sont particulièrement riches.

La grande majorité des produits du métabolisme secondaire peuvent être synthétisés de manière purement chimique en laboratoire et, dans certains cas, une telle synthèse s'avère économiquement rentable. Cependant, il ne faut pas oublier qu’en phytothérapie, la totalité des substances biologiques accumulées dans la plante est importante. La possibilité d’une synthèse en elle-même n’est donc pas décisive en ce sens.

Sous métabolisme ou métabolisme, comprendre l'ensemble des réactions chimiques dans le corps qui lui fournissent des substances pour construire le corps et de l'énergie pour maintenir la vie. Certaines réactions s'avèrent similaires pour tous les organismes vivants (formation et dégradation des acides nucléiques, des protéines et des peptides, ainsi que de la plupart des glucides, de certains acides carboxyliques, etc.) et sont appelées métabolisme primaire (ou métabolisme primaire).

En plus des réactions métaboliques primaires, il existe un nombre important de voies métaboliques qui conduisent à la formation de composés caractéristiques uniquement de certains groupes d'organismes, parfois très peu nombreux.

Ces réactions, selon I. Capek (1921) et K. Pekh (1940), sont unies par le terme métabolisme secondaire , ou échange, et leurs produits sont appelés produits métabolisme secondaire, ou des composés secondaires (parfois métabolites secondaires).

Connexions secondaires se forment principalement de manière végétative groupes sédentaires organismes vivants - plantes et champignons, ainsi que de nombreux procaryotes.

Chez les animaux, les produits métaboliques secondaires se forment rarement, mais proviennent souvent de l'extérieur avec les aliments végétaux.

Le rôle des produits métaboliques secondaires et les raisons de leur apparition dans un groupe ou dans un autre sont différents. Dans leur forme la plus générale, on leur attribue une signification adaptative et, au sens large, des propriétés protectrices.

Le développement rapide de la chimie des composés naturels au cours des trois dernières décennies, associé à la création d'outils analytiques à haute résolution, a conduit au fait que le monde "connexions secondaires" s'est considérablement élargi. Par exemple, le nombre d'alcaloïdes connus aujourd'hui approche les 5 000 (selon certaines sources, 10 000), les composés phénoliques - 10 000, et ces chiffres augmentent non seulement chaque année, mais aussi chaque mois.

Tout matériel végétal contient toujours un ensemble complexe de composés primaires et secondaires qui, comme déjà mentionné, déterminent la nature polyvalente de l'action. plantes médicinales. Cependant, le rôle des deux dans la phytothérapie moderne est encore différent.

Il existe relativement peu d'objets connus dont l'utilisation en médecine est principalement déterminée par la présence de composés primaires. Cependant, à l’avenir, il est possible que leur rôle en médecine augmente et que leur utilisation comme source de nouveaux agents immunomodulateurs puisse être obtenue.

Les produits métaboliques secondaires sont utilisés beaucoup plus souvent et plus largement dans la médecine moderne. Cela est dû à leur effet pharmacologique tangible et souvent très « brillant ».

Formés à partir de composés primaires, ils peuvent soit s'accumuler sous forme pure, soit subir une glycosylation lors de réactions métaboliques, c'est-à-dire semblent attachés à une molécule de sucre.

À la suite de la glycosylation, des molécules apparaissent - des hétérosides, qui diffèrent des composés secondaires, en règle générale, par une meilleure solubilité, ce qui facilite leur participation aux réactions métaboliques et, en ce sens, revêt une grande importance biologique.

Les formes glycosylées de tout composé secondaire sont généralement appelées glycosides.

Substances de synthèse primaire sont formés au cours du processus d'assimilation, c'est-à-dire transformation de substances entrant dans l'organisme de l'extérieur en substances de l'organisme lui-même (protoplaste de cellules, substances de réserve, etc.).

Les substances de synthèse primaire comprennent les acides aminés, les protéines, les lipides, les glucides, les enzymes, les vitamines et les acides organiques.

Les lipides (graisses), les glucides (polysaccharides) et les vitamines sont largement utilisés dans la pratique médicale (les caractéristiques de ces groupes de substances sont indiquées dans les rubriques correspondantes).

Écureuils, avec les lipides et les glucides, constituent la structure des cellules et des tissus d'un organisme végétal, participent aux processus de biosynthèse et constituent un matériau énergétique efficace.

Les protéines et les acides aminés des plantes médicinales ont un effet bénéfique non spécifique sur l’organisme du patient. Ils influencent la synthèse des protéines, créent les conditions d'une synthèse améliorée du corps immunitaire, ce qui entraîne une augmentation forces de protection corps. La synthèse améliorée des protéines comprend également une synthèse améliorée des enzymes, ce qui entraîne une amélioration du métabolisme. Les amines biogènes et les acides aminés jouent un rôle important dans la normalisation des processus nerveux.

Écureuils- les biopolymères dont la base structurelle est constituée de longues chaînes polypeptidiques, construites à partir de résidus d'acides aminés α reliés entre eux par des liaisons peptidiques. Les protéines sont divisées en simples (seuls les acides aminés sont produits lors de l'hydrolyse) et complexes - dans elles, la protéine est associée à des substances de nature non protéique : avec des acides nucléiques (nucléoprotéines), des polysaccharides (glycoprotéines), des lipides (lipoprotéines), des pigments. (chromoprotéines), ions métalliques (métalloprotéines), résidus d'acide phosphorique (phosphoprotéines).

À l'heure actuelle, il n'existe quasiment aucun objet d'origine végétale dont l'utilisation serait déterminée principalement par la présence de protéines dans ceux-ci. Cependant, il est possible qu’à l’avenir, des protéines végétales modifiées soient utilisées comme moyen de régulation du métabolisme dans le corps humain.

Lipides - les graisses et les substances analogues aux graisses qui sont des dérivés d'acides gras supérieurs, d'alcools ou d'aldéhydes.

Ils sont divisés en simples et complexes.

Trop simple Ce sont des lipides dont les molécules ne contiennent que des résidus d'acides gras (ou aldéhydes) et d'alcools. Parmi les lipides simples présents dans les plantes et les animaux figurent les graisses et les huiles grasses, qui sont les triacylglycérols (triglycérides) et les cires.

Ces derniers sont constitués d'esters d'acides gras supérieurs d'alcools supérieurs mono- ou diatomiques. À proximité des graisses se trouvent les prostaglandines, qui sont formées dans le corps à partir d'acides gras polyinsaturés. De par leur nature chimique, il s'agit de dérivés de l'acide prostanoïque avec un squelette de 20 atomes de carbone et contenant un cycle cyclopentane.

Lipides complexes divisé en deux grands groupes :

les phospholipides et les glycolipides (c'est-à-dire les composés qui ont un résidu d'acide phosphorique ou un composant glucidique dans leur structure). En tant que partie intégrante des cellules vivantes, les lipides jouent un rôle important dans les processus de survie, formant des réserves d'énergie chez les plantes et les animaux.

Acides nucléiques - les biopolymères dont les unités monomères sont des nucléotides constitués d'un résidu acide phosphorique, d'un composant glucidique (ribose ou désoxyribose) et d'une base azotée (purine ou pyrimidine). Il existe des acides désoxyriboucléiques (ADN) et des acides ribonucléiques (ARN). Acides nucléiques provenant de plantes à des fins médicinales pas encore utilisé.

Enzymes occupent une place particulière parmi les protéines. Le rôle des enzymes dans les plantes est spécifique : elles sont des catalyseurs pour la plupart réactions chimiques.

Toutes les enzymes sont divisées en 2 classes : à un composant et à deux composants. Les enzymes à un seul composant sont constituées uniquement de protéines,

à deux composants - à partir d'une protéine (apoenzyme) et d'une partie non protéique (coenzyme). Les vitamines peuvent être des coenzymes.

Les préparations enzymatiques suivantes sont utilisées dans la pratique médicale :

- "Niguédaza " - à partir des graines de nigella damascena - Nigella damascena, fam. Renonculacées - Renonculacées. Le médicament est basé sur une enzyme lipolytique qui provoque la dégradation hydrolytique des graisses d'origine végétale et animale.

Le médicament est efficace contre la pancréatite, l'entérocolite et la diminution liée à l'âge de l'activité lipolytique du suc digestif.

- "Karipazim" et "Lekozim" - du jus laiteux séché (latex) de papaye (melonier) - Carica papaya L., fam. papaèves - Cariacées.

Au coeur de "Karipazim"" - la somme des enzymes protéolytiques (papaïne, chymopapaïne, peptidase).

Utilisé pour les brûlures du troisième degré, accélère le rejet des croûtes, nettoie les plaies granuleuses des masses purulentes-nécrotiques.

Au coeur de "Lekozima"" - enzyme protéolytique papaïne et enzyme mucolytique lysozyme. Utilisé en pratique orthopédique, traumatologique et neurochirurgicale pour l'ostéochondrose intervertébrale, ainsi qu'en ophtalmologie pour la résorption des exsudats.

Acides organiques, Avec les glucides et les protéines, ce sont les substances les plus courantes dans les plantes.

Ils participent à la respiration des plantes, à la biosynthèse des protéines, des graisses et d'autres substances. Les acides organiques font référence à des substances de synthèse primaire (malique, acétique, oxalique, ascorbique) et secondaire (ursolique, oléanolique).

Les acides organiques sont des substances pharmacologiquement actives et participent à l'effet global des médicaments et des formes médicinales des plantes :

Les acides salicylique et ursolique ont des effets anti-inflammatoires ;

Les acides malique et succinique sont des donneurs de groupes énergétiques, contribuant à augmenter les performances physiques et mentales ;

Acide ascorbique - vitamine C.

Vitamines- un groupe spécial de substances organiques qui remplissent des fonctions biologiques et biochimiques importantes dans les organismes vivants. Ces composés organiques de natures chimiques diverses sont synthétisés principalement par les plantes, ainsi que par les micro-organismes.

Les humains et les animaux qui ne les synthétisent pas ont besoin de vitamines en très petites quantités par rapport aux nutriments (protéines, glucides, graisses).

Plus de 20 vitamines sont connues. Ils portent des lettres, des noms chimiques et des noms qui caractérisent leur action physiologique. Les vitamines sont classéesà hydrosoluble (acide ascorbique, thiamine, riboflavine, acide pantothénique, pyridoxine, acide folique, cyanocobalamine, nicotinamide, biotine)

et liposolubles (rétinol, phylloquinone, calciférols, tocophérols). Aux vitamines les substances comprennent certains flavonoïdes, les acides lipoïque, orotique, pangamique, la choline et l'inositol.

Le rôle biologique des vitamines est diversifié. Un lien étroit a été établi entre les vitamines et les enzymes. Par exemple, la plupart des vitamines B sont des précurseurs de coenzymes et de groupes d’enzymes prothétiques.

Les glucides- une large classe de substances organiques, qui comprend les composés polyoxycarbonylés et leurs dérivés. Selon le nombre de monomères contenus dans la molécule, ils sont divisés en monosaccharides, oligosaccharides et polysaccharides.

Les glucides constitués exclusivement de composés polyoxycarbonylés sont appelés homosides, et leurs dérivés, dont la molécule contient des résidus d'autres composés, sont appelés hétérosides. Les hétérosides comprennent tous les types de glycosides.

Les mono- et oligosaccharides sont des composants normaux de toute cellule vivante. Dans les cas où ils s'accumulent en quantités importantes, ils sont classés comme substances dites ergastiques.

En règle générale, les polysaccharides s'accumulent toujours en quantités importantes en tant que déchets du protoplaste.

Les monosaccharides et oligosaccharides sont utilisés sous leur forme pure, généralement sous forme de glucose, de fructose et de saccharose. En tant que substances énergétiques, les mono- et oligosaccharides sont généralement utilisés comme excipients dans la fabrication de diverses formes posologiques.

Les plantes sont sources de ces glucides (canne à sucre, betteraves, raisins, bois hydrolysé de nombreux conifères et angiospermes ligneux).

Diverses formes sont synthétisées dans les plantes polysaccharides, qui diffèrent les uns des autres tant par leur structure que par les fonctions exercées. Les polysaccharides sont largement utilisés en médecine sous diverses formes. En particulier, l'amidon et ses produits d'hydrolyse, ainsi que la cellulose, la pectine, les alginates, les gommes et les mucilages sont largement utilisés.

Cellulose (fibre) - polymère qui constitue l’essentiel des parois cellulaires végétales. On pense que la molécule de fibres de différentes plantes contient de 1 400 à 10 000 résidus β-D-glucose.

L'amidon et inuline appartiennent aux polysaccharides de réserve.

L'amidon est composé à 96-97,6 % de deux polysaccharides : l'amylose (glucane linéaire) et l'amylopectine (glucane ramifié).

Il est toujours stocké sous forme de grains d'amidon pendant la période de photosynthèse active. Parmi les représentants de la famille. Astéracées Et Satrapi/aseae Les fructosans (inuline) s'accumulent, notamment en grande quantité, dans les organes souterrains.

Boue et gomme (gomme) - des mélanges d'homo- et hétérosaccharides et de polyuronides. Les gommes sont constituées d'hétéropolysaccharides avec la participation obligatoire d'acides uroniques dont les groupements carbonyle sont associés aux ions Ca 2+, K + et Mg 2+.

En fonction de leur solubilité dans l’eau, les gommes sont divisées en 3 groupes:

Arabe, très soluble dans l'eau (abricot et arabe) ;

Bassorinacées, peu solubles dans l'eau, mais fortement gonflantes (adragante)

Et la cérazine, peu soluble et peu gonflante dans l'eau (cerise).

Vase, contrairement aux gommes, peuvent être neutres (ne contiennent pas d'acides uroniques), avoir également un poids moléculaire plus faible et être hautement solubles dans l'eau.

Substances pectiques- hétéropolysaccharides de haut poids moléculaire, dont le principal composant structurel est l'acide β-D-galacturonique (polygalacturonide).

Chez les plantes, les substances pectiques sont présentes sous forme de protopectine insoluble - un polymère d'acide polygalacturonique méthoxylé avec le galactane et l'araban de la paroi cellulaire : les chaînes de polyuronide sont interconnectées par les ions Ca 2+ et Mg 2+.

Substances du métabolisme secondaire

Substances de synthèse secondaire se forment dans les plantes en conséquence

Dissimilation.

La dissimilation est le processus de décomposition de substances de synthèse primaire en substances plus simples, accompagné de la libération d'énergie. À partir de ces substances simples, avec la dépense d'énergie libérée, se forment des substances de synthèse secondaire. Par exemple, le glucose (la substance de synthèse primaire) se décompose en acide acétique, à partir duquel l'acide mévalonique est synthétisé et, par une série de produits intermédiaires, tous les terpènes.

Les substances de synthèse secondaire comprennent les terpènes, les glycosides, les composés phénoliques et les alcaloïdes. Tous participent au métabolisme et remplissent certaines fonctions importantes pour les plantes.

Les substances de synthèse secondaire sont utilisées dans la pratique médicale beaucoup plus souvent et plus largement que les substances de synthèse primaire.

Chaque groupe de substances végétales n'est pas isolé et est inextricablement lié à d'autres groupes par des processus biochimiques.

Par exemple:

La plupart des composés phénoliques sont des glycosides ;

Les amers de la classe des terpènes sont des glycosides ;

Les stéroïdes végétaux sont d'origine terpène, tandis que les glycosides cardiaques, les saponines stéroïdes et les alcaloïdes stéroïdes sont des glycosides ;

Les caroténoïdes, dérivés des tétraterpènes, sont des vitamines ;

Les monosaccharides et les oligosaccharides font partie des glycosides.

Toutes les plantes contiennent des substances de synthèse primaire, des substances de synthèse secondaire

les plantes d'espèces, de genres et de familles individuelles accumulent une synthèse élevée.

Métabolites secondaires se forment principalement dans des groupes végétativement sédentaires d'organismes vivants - plantes et champignons.

Le rôle des produits métaboliques secondaires et les raisons de leur apparition dans l'un ou l'autre groupe systématique sont différents. Dans leur forme la plus générale, on leur attribue une signification adaptative et, au sens large, des propriétés protectrices.

En médecine moderne, les produits métaboliques secondaires sont utilisés beaucoup plus largement et plus souvent que les métabolites primaires.

Ceci est souvent associé à un effet pharmacologique très prononcé et à de multiples effets sur divers systèmes et organes des humains et des animaux. Ils sont synthétisés à partir de composés primaires et peuvent s'accumuler soit sous forme libre, soit lors de réactions métaboliques ils subissent une glycosylation, c'est-à-dire qu'ils se lient à du sucre.

Alcaloïdes - composés organiques azotés de nature basique, principalement d'origine végétale. La structure des molécules alcaloïdes est très diversifiée et souvent assez complexe.

L'azote se trouve généralement dans les hétérocycles, mais on le trouve parfois dans la chaîne latérale. Le plus souvent, les alcaloïdes sont classés en fonction de la structure de ces hétérocycles ou en fonction de leurs précurseurs biogénétiques - les acides aminés.

On distingue les principaux groupes d'alcaloïdes suivants : pyrrolidine, pyridine, pipéridine, pyrrolizidine, quinolizidine, quinazoline, quinoléine, isoquinoléine, indole, dihydroindole (bétalaïnes), imidazole, purine, diterpène, stéroïdiens (glycoalcaloïdes) et alcaloïdes sans hétérocycles (protoalcaloïdes). De nombreux alcaloïdes ont des effets physiologiques spécifiques, souvent uniques, et sont largement utilisés en médecine. Certains alcaloïdes sont de puissants poisons (par exemple, les alcaloïdes curare).

Dérivés anthracéniques- un groupe de composés naturels de couleur jaune, orange ou rouge, basés sur la structure de l'anthracène. Ils peuvent avoir différents degrés d’oxydation du cycle intermédiaire (dérivés de l’anthrone, de l’anthranol et de l’anthraquinone) et de la structure du squelette carboné (composés monomères, dimères et fusionnés). La plupart d'entre eux sont des dérivés de la chrysacine (1,8-dihydroxyanthraquinone). Les dérivés de l'alizarine (1,2-dihydroxyanthraquinone) sont moins courants. Dans les plantes, les dérivés anthracéniques peuvent être présents sous forme libre (aglycones) ou sous forme de glycosides (anthraglycosides).

Withanolides - groupe de phytostéroïdes.Actuellement, plusieurs séries de cette classe de composés sont connues. Les withanolides sont des polyhydroxystéroïdes qui ont un cycle lactone à 6 chaînons en position 17 et un groupe céto en C1 dans le cycle A.

Glycosides - composés naturels répandus qui se décomposent sous l'influence de divers agents (acide, alcali ou enzyme) en une partie glucidique et une aglycone (génine). La liaison glycosidique entre le sucre et l'aglycone peut être formée avec la participation d'atomes O, N ou S (O-, N- ou S-glycosides), ainsi qu'au détriment d'atomes C-C (C-glycosides).

Les O-glycosides sont les plus répandus dans le monde végétal). Les glycosides peuvent différer les uns des autres à la fois par la structure de l'aglycone et par la structure de la chaîne sucrée. Les composants glucidiques sont représentés par des monosaccharides, des disaccharides et des oligosaccharides et, par conséquent, les glycosides sont appelés monosides, biosides et oligosides.

Des groupes particuliers de composés naturels sont glycosides cyanogéniques Et thioglycosides (glucosinolates).

Glycosides cyanogéniques peuvent se présenter comme des dérivés d'α-hydroxynitriles contenant de l'acide cyanhydrique.

Ils sont répandus parmi les plantes de la famille. Rosé asée, sous-famille Ripoideae, se concentrant principalement dans leurs graines (par exemple, les glycosides d'amygdaline et de prunasine dans les graines Atugdalus sottinis, Arteniaca vi1garis).

Thioglycosides (glucosinolates) sont actuellement considérés comme des dérivés d'un hypothétique anion - le glucosinolate, d'où le deuxième nom.

Les glucosinolates n'ont jusqu'à présent été trouvés que dans les plantes dicotylédones et sont caractéristiques de la famille. Brassi saseae, Sarraridacées, Résédacées et autres représentants de l'ordre Sarpales.

Dans les plantes, ils sont contenus sous forme de sels avec des métaux alcalins, le plus souvent avec du potassium (par exemple, le glucosinolate de sinigrine provenant de graines Brassica jipsea Et V. nigra.

Isoprénoïdes - une large classe de composés naturels considérés

en tant que produit de la transformation biogénique de l'isoprène.

Ceux-ci comprennent divers terpènes, leurs dérivés - terpénoïdes et stéroïdes. Certains isoprénoïdes sont des fragments structurels d'antibiotiques, d'autres des vitamines, des alcaloïdes et des hormones animales.

Terpènes et terpénoïdes- les hydrocarbures insaturés et leurs dérivés de composition (C 5 H 8) n, où n = 2 ou n > 2. En fonction du nombre d'unités isoprène, ils sont répartis en plusieurs classes : mono-, sesqui-, di-, tri -, tétra - et les polyterpénoïdes.

Monoterpénoïdes (C 10 H 16) et sesquiterpénoïdes (C 15 H 24) sont des composants courants des huiles essentielles.