Metaboliții primari și secundari ai microorganismelor. Microbiologie

UNIVERSITATEA NAȚIONALĂ FARMACEUTICĂ SPECIALITATE „BIOTEHNOLOGIE”

DISCIPLINA „MICROBIOLOGIE GENERALĂ ŞI VIROLOGIE” DEPARTAMENTUL DE BIOTEHNOLOGIE

PROCESE DE BIOSINTETICĂ ÎN MICROORGANISME.

BIOSINTEZA METABOLITILOR PRIMI: AMINOACIZI, NUCLEOTIDE, CARBOHIDRATI, ACIZI GRASOS.

PROCESE DE BIOSINTETICĂ ÎN MICROORGANISME

BIOSINTEZA AMINOACIZILOR

OBȚINEREA INDUSTRIALE A AMINOACIZILOR

BIOSINTEZA NUCLEOTIDELOR

OBȚINEREA INDUSTRIALĂ A NUCLEOTIDELOR

BIOSINTEZA ACIZILOR GRASOS, CARBOHIDRATI, ZAHAR

PROCESE DE BIOSINTETICĂ ÎN MICROORGANISME

METABOLISM

GLUCOZĂ*

FIGURA 1 - SCHEMA GENERALĂ A CĂILOR DE BIOSINTEZĂ A MATERIALULUI CELULAR

DIN GLUCOZA

CATABOLISMUL AMFIBOLISMULUI

	PENTOSOFOSFATE
FOSFENOLPIRUVAT
	MONOMERI	POLIMERI
	Aminoacizi
ACETIL COA	vitamine	Polizaharide
	Fosfați de zahăr
	Acid gras
OXALOACETAT	Nucleotide	Nucleic

2-OXOGLUTARAT

PROCESE DE BIOSINTETICĂ

La MICROORGANISME

LA procesul de creștere a microorganismelor pe glucoză în condiții aerobe este de aproximativ 50%

glucoza este oxidată la CO2 pentru energie. Restul de 50% din glucoză este transformat în material celular. Pentru această transformare este cheltuit cea mai mare parte a ATP-ului format în timpul oxidării substratului.

METABOLIȚI

MICROORGANISME

Metaboliții se formează în diferite stadii de creștere microbiană.

În faza de creștere logaritmică se formează metaboliți primari (proteine, aminoacizi etc.).

În faza de întârziere și în faza staționară, metaboliți secundari, care sunt biologic compuși activi. Acestea includ diverse antibiotice, inhibitori de enzime etc.

METABOLIȚI

MICROORGANISME

Metaboliți primari- sunt compusi cu greutate moleculara mica (greutate moleculara mai mica de 1500 daltoni) necesari cresterii microbilor; unele dintre ele sunt blocurile de construcție ale macromoleculelor, altele sunt implicate în sinteza coenzimelor. Printre cei mai importanți metaboliți pentru industrie se pot distinge aminoacizi, acizi organici, nucleotide purinice și primidine, vitamine etc.

Metaboliți secundari- Aceștia sunt compuși cu greutate moleculară mică formați în etapele ulterioare ale dezvoltării culturii, care nu sunt necesari pentru creșterea microorganismelor. După structura chimică, metaboliții secundari aparțin unor grupuri diferite de compuși. Acestea includ antibiotice, alcaloizi, hormoni de creștere a plantelor, toxine și pigmenți.

Microorganisme - producători de metaboliți primari și secundari sunt utilizați în industrie. Tulpinile inițiale pentru procesele industriale sunt organisme naturale și culturi cu dereglarea sintezei acestor metaboliți, deoarece celulele microbiene obișnuite nu produc7 metaboliți primari în exces.

Dintre toate produsele obținute prin procese microbiene, cea mai mare valoare au metaboliți secundari. Dacă problema rolului fiziologic al metaboliților secundari în celulele producătoare a făcut obiectul unor discuții serioase, atunci producția lor industrială prezintă un interes indubitabil, deoarece acești metaboliți sunt substanțe biologic active: unii dintre ei au activitate antimicrobiană, alții sunt inhibitori specifici ai enzimelor. , iar alții sunt factori de creștere. , mulți au activitate farmacologică. Metaboliții secundari includ antibiotice, alcaloizi și toxine. Industria farmaceutică a dezvoltat metode extrem de complexe de screening (testare în masă) a microorganismelor pentru capacitatea de a produce metaboliți secundari valoroși.

Termenii „metaboliți secundari” și „metabolism secundar” au intrat în vocabularul biologilor în sfârşitul XIX-lea secol de atunci mana usoara profesorul Kossel. În 1891, la Berlin, a ținut o prelegere la reuniunea Societății de Fiziologie, care s-a numit „Despre compoziție chimică celule”; originea numelui „metaboliți secundari” înseamnă secundar, „aleatoriu”.

Lucrarea conține 1 fișier

Introducere

Dintre toți produsele obținute prin procese microbiene, metaboliții secundari au cea mai mare importanță. Dacă problema rolului fiziologic al metaboliților secundari în celulele producătoare a făcut obiectul unor discuții serioase, atunci producția lor industrială prezintă un interes indubitabil, deoarece acești metaboliți sunt substanțe biologic active: unii dintre ei au activitate antimicrobiană, alții sunt inhibitori specifici ai enzimelor. , iar alții sunt factori de creștere. , mulți au activitate farmacologică. Metaboliții secundari includ antibiotice, alcaloizi și toxine. Industria farmaceutică a dezvoltat metode extrem de complexe de screening (testare în masă) a microorganismelor pentru capacitatea de a produce metaboliți secundari valoroși.

Termenii „metaboliți secundari” și „metabolism secundar” au intrat în vocabularul biologilor la sfârșitul secolului al XIX-lea cu mâna ușoară a profesorului Kossel. În 1891, la Berlin, a ținut o prelegere la ședința Societății de Fiziologie, intitulată „Despre compoziția chimică a celulelor”; originea numelui „metaboliți secundari” înseamnă secundar, „aleatoriu”.

Scopul acestei lucrări este de a studia metodele de sinteză, structura chimică, proprietățile și rolul metaboliților secundari în viața umană.

Pentru a atinge acest obiectiv, au fost rezolvate următoarele sarcini:

1. Studiul proceselor care au loc în timpul sintezei metaboliților secundari.
2. Analiza structurii chimice a metaboliților secundari.
3. Evaluarea rolului metaboliților secundari în viața producătorilor lor, a oamenilor și a animalelor superioare.

1. Metaboliți secundari ai microorganismelor. Informatii generale.

Metaboliții secundari (idioliții) sunt substanțe de origine microbiană (sau vegetală) care nu sunt esențiale pentru creșterea și reproducerea organismului care le formează. Fiecare metabolit secundar este produs de un număr relativ limitat de specii. Acești compuși sunt sintetizați la sfârșitul exponențialului sau în timpul fazelor staționare de creștere, iar formarea lor depinde în mare măsură de condițiile de creștere, în special de compoziția mediului nutritiv.

Mulți metaboliți secundari au o structură chimică neobișnuită pentru materia biologică. Acești compuși aparțin diferitelor clase de substanțe organice - aminociclitoli, cumarine, epoxizi, piroli, peptide nonribozomale, poliene, terpenoide, tetracicline, policetide, izoprenoide, steroizi, gibereline, fitoalexine etc. Spre deosebire de sinteza metabolitului primar, care are loc concomitent cu creșterea și reproducerea culturii, pentru producătorul de metaboliți secundari, se obișnuiește să se vorbească despre faza trofică (când cultura crește și se înmulțește) și idiofază (când creșterea încetinește). scade sau se oprește și începe sinteza produsului). Se cunoaște foarte puțin despre mecanismele de comutare a căilor metabolice de la primar la secundar și despre rolul fiziologic al metaboliților secundari în viața propriului producător. Există patru clase de reacții biosintetice care „elimină” un intermediar (din latină intermediar – mediu - o substanță intermediară cu o durată scurtă de viață, formată în timpul unei reacții chimice și apoi reacționând în continuare la produșii de reacție) la calea metabolică secundară:

1. conversia metabolitului primar într-un precursor specific pentru metabolismul secundar;
2. reacții de modificare sau activare care conduc precursorul pe calea metabolismului secundar;
3. polimerizare și condensare;
4. reacții de modificare tardivă.

Fig. 1. Relația dintre metabolismul secundar și primar (VM - metabolit secundar)

Metaboliții secundari includ antibiotice, toxine, imunosupresoare și stimulente, precum și unele substanțe de rezervă (poli-β-alcanoați). Nu se știe cât de comun este metabolismul secundar în natură. Însuși conceptul de „metabolit secundar” este destul de vag și mulți cercetători nu îl recunosc.

2. Formarea metaboliților secundari

Din punct de vedere biotehnologic, sunt importante conceptele de metaboliți secundari sau reacții de schimb secundare, care sunt similare la toate organismele vii. Reacțiile de schimb secundare includ cele însoțite de formarea de alcaloizi, antibiotice, acizi trisporic, gibereline și alte substanțe care sunt considerate nesemnificative pentru producător. Metaboliții secundari sunt produși ai reacțiilor catalizate de enzime.

Figura 2. Schema de formare a metaboliților secundari.

Premetaboliții din schemă sunt nutrienți simpli care provin din exterior (amoniu, ioni metalici, dioxid de carbon, sulfați, fosfați, nitrați pentru heterotrofe - monozaharide și alții).

Intermediarii sau prometaboliții includ zaharuri simple, aminoacizi, baze nucleice. Moleculele informaționale ale ADN-ului și ARN-ului sunt izolate din alte reacții, deși sinteza și degradarea (săgețile întrerupte) sunt, de asemenea, catalizate de enzime. Spre deosebire de metaboliții primari, formarea metaboliților secundari nu este codificată direct de ADN-ul nuclear sau citoplasmatic. Conform acestui concept, toate organismele vii își sintetizează metaboliții secundari inerenți.

În baza prevederilor formulate de V.N. Shaposhnikov (1939), fiecare producător trece prin două faze în dezvoltarea sa, numite de Zh.D. Bu'Lokkom trofofaza si idiofaza (de la greaca trofe-nutritie, idios-proprie, specific). În perioada trofofazei, metabolismul constructiv și energetic decurge activ - în celule predomină procesele sintetice, numărul metaboliților primari-lipide, gliconi, glicoconjugate crește; în același timp, rata de creștere și reproducere a organismului este ridicată, iar productivitatea metaboliților secundari exogeni este scăzută și, dimpotrivă, în idiofază, rata de creștere și reproducere este scăzută, iar producția de exogeni și metaboliții secundari endogeni este mare. Productivitatea culturii poate fi crescută prin introducerea de precursori de metaboliți (predominant în perioada de timp de la sfârșitul idiofazei).

Orez. 3. Raportul dintre biomasa celulară (a), metaboliții primari (b) și metaboliții secundari (c) în culturi de Saccharomyces cerevisiae (drojdie de panificație) (1), Penicillium chrysogenum (2), Nicotiana tabacum (3), keratocite (celule). a țesutului conjunctiv al cochiliilor cornoase ale ochiului.) (4); M-masă de celule uscate, M*-număr de celule animale, t-timp în zile, I-trofofaza (partea umbrită), II-idiofaza.

Figura 3 arată că durata trofofazei este mai scurtă la drojdii decât la celulele penicillium și de tutun. Acumularea de etanol de către S.cerevisiae este însoțită de o creștere a activității sale inhibitorii asupra producătorului și, prin urmare, curbele atribuibile idiofazei sunt aproape paralele, repetând natura curbei pentru metaboliții primari, a căror biosinteză a început în timpul trofofaza.

Penicilina, sintetizată de P. chrysogenum, și nu un producător inhibitor, se acumulează semnificativ în idiofază.

Nicotina alcaloidă este sintetizată de celulele de tutun lent, iar când cultura intră în faza staționară, randamentul acesteia scade semnificativ.

În fiecare dintre exemplele de mai sus, se pot observa propriile caracteristici ale biosintezei metaboliților secundari. În orice caz, ele sunt formate din celule ca produse naturale în timpul cultivării în medii adecvate și sub acțiunea catalitică a enzimelor.

3. Reprezentanți separați ai metaboliților secundari

3.1 Antibiotice

Antibioticele sunt substanțe de origine biologică care pot inhiba creșterea microorganismelor chiar și la concentrații scăzute. Termenul „metaboliți secundari” este echivalent cu termenul „antibiotice” folosit în sensul larg al cuvântului. Capacitatea de a forma antibiotice este larg răspândită în natură, dar este distribuită neuniform între diferitele grupuri taxonomice de microorganisme. Cel mai mare număr de antibiotice a fost obținut din actinomicete (ciuperci radiante) (după diverse estimări, de la 6000 la 10000,streptomicetele ocupă primul loc în ceea ce privește diversitatea chimică a substanțelor sintetizate). Din ciuperci imperfecte au fost izolate aproximativ 1500 de antibiotice, iar aproximativ o treime sunt formate din reprezentanți ai genurilor Penicillium și Aspergillus, dar puține dintre ele au importanță practică. Ele joacă un rol important ca terapeutice, stimulente, aditivi pentru hrana animalelor etc. Ca producători de metaboliți secundari, microorganismele au dobândit o uriașă importanță economică. Descoperirea și cercetarea antibioticelor, precum și producerea unor noi semi-sintetice, au oferit medicinii servicii de neprețuit.

3.2 Formarea antibioticelor

Deja în secolul trecut se știa că între diverse microorganisme pot exista atât relații simbiotice, cât și antagoniste. Impulsul pentru elucidarea bazei materiale a antibiozei a fost observația lui Fleming, care a descoperit (1928) că o colonie de ciuperci Penicillium notatum a suprimat creșterea stafilococilor. Substanța secretată de această ciupercă, care a pătruns în agar prin difuzie, se numea penicilină. De atunci, multe substanțe cu activitate antibiotică au fost izolate. Există substanțe care inhibă creșterea microbilor (bacteriostatic, fungistatic) și îi omoară (bactericid, fungicid).

3.3.Metode de depistare a antibioticelor

Primele antibiotice au fost descoperite întâmplător, prin formarea unor zone de inhibare a creșterii. În plăcile de agar nutritiv inoculate dens cu un organism de testare (bacteriile indicator), nu a existat nicio creștere în jurul coloniilor de ciuperci sau streptomicete: difuzarea antibioticului din colonie în agar a provocat formarea de pete transparente într-un gazon bacterian continuu (Figura 4).

Figura 4. Eliberarea antibioticelor poate fi detectată prin formarea de zone de inhibare a creșterii bacteriilor indicator (Staphylococcus aureus), dispersate uniform pe agar.

Tipuri - indicatorii în astfel de experimente sunt reprezentanți tipici ai grupurilor de microorganisme. Pentru un test calitativ al producătorului de antibiotic, este suficient să-l inoculăm în mijlocul unei plăci cu agar nutritiv și bacterii indicator sub formă de lovituri radiale (Figura 5). După incubare, gradul de inhibare a creșterii diferitelor organisme indicator este utilizat pentru a evalua spectrul de acțiune a antibioticelor. Antibioticele diferă prin efectul lor asupra bacteriilor gram-pozitive și gram-negative, drojdiei, dermatofitelor și altor microorganisme.

Fig.5. Determinarea spectrului de acțiune a trei antibiotice cu ajutorul unui test de AVC: 1- Staphylococcus aureus, 2- Streptococcus, 3- Escherichia coli, 4- Pseudomonas aeruginosa (Pseudomonas aeruginosa), 5- Candida albicans, 6- Trichophyton rubrum

Majoritatea antibioticelor au fost descoperite printr-un proces de pre-screening.

3.4.Cele mai importante antibiotice utilizate în medicină

Primul loc între ele încă aparține penicilinei, care este sintetizată de Penicillium notatum, P. chrysogenum și alte câteva ciuperci; s-a putut obține și peniciline semisintetice (prin scindarea penicilinelor naturale în acid 6-aminopenicilanic, la care sunt apoi atașate chimic diverse grupe laterale).

Pentru oameni, penicilina este aproape netoxică și provoacă doar rareori reacții alergice adverse.

Multe bacterii formează penicilinaza, care scindează inelul β-lactamic și inactivează penicilina. Prin tratarea acidului 6-aminopenicilanic cu cloruri acide se pot obține sute de peniciline (Figura 6). Multe peniciline semisintetice nu sunt descompuse de penicilinaza (o enzima care are capacitatea de a descompune (inactiva) penicilinele si cefalosporinele) si, datorita rezistentei lor la acizi, pot fi administrate pe cale orala.

Figura 6. Obținerea penicilinelor semisintetice prin acțiunea enzimelor bacteriene asupra penicilinei.

Figura 7. Formule structurale ale cefalosporinei C, streptomicinei A, clormicetinei, tetraciclinei și actinomicinei D (actinomicina C 1)

Cefalosporinele sunt produse ale uneia dintre speciile ciupercii Cephalosporium. Cefalosporina C are un inel β-lactamic și este similară structural cu penicilina (Figura 7). Prin separarea lanțului lateral și apoi atașarea altor grupări laterale la acidul 7-aminocefalosporanic rezultat, se pot obține cefalosporine semisintetice (cefalotină, cefaloridină), care sunt similare în acțiunea lor cu derivații de penicilină.

Streptomicina a fost mai întâi izolată dintr-o cultură de Streptomyces griseus, dar și alte specii de Streptomyces o sintetizează. Molecula de streptomicină este formată din trei părți: N-metil-L-2-glucozamină, metilpentoză și inozitol substituit cu diguanidină (Figura 7). Succesul streptomicinei se datorează acțiunii sale asupra unui număr de bacterii acido-resistente și gram-negative care sunt insensibile la penicilină. Cu toate acestea, streptomicina provoacă reacții alergice severe la pacienți. Acest antibiotic este folosit și în medicina veterinară și pentru combaterea bolilor plantelor.

Cloromicetina (cloramfenicol) a fost descoperită pentru prima dată în culturi de Streptomyces venezuelae, dar poate fi obținută și pe cale sintetică (Figura 7). Este extrem de stabil și acționează asupra multor bacterii gram-negative, inclusiv spirochete, rickettsia și actinomicete, precum și virusuri mari.

Tetraciclinele sunt, de asemenea, metaboliți ai diferitelor streptomicete (inclusiv Streptomyces aureofaciens). Din punct de vedere chimic, sunt foarte aproape unul de celălalt și se bazează pe structura naftacenului (Figura 7). Cele mai cunoscute sunt clortetraciclina (Aureomycin), oxitetraciclina (Terramycin) și tetraciclina. Tetraciclinele se caracterizează printr-un spectru larg de acțiune și o bună tolerabilitate.

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-1.jpg" alt="(!LANG:> Metaboliți secundari Metaboliții secundari sunt substanțe organice sintetizate de organism, dar"> Вторичные метаболиты Вторичные метаболиты - органические вещества, синтезируемые организмом, но не участвующие в росте, развитии или репродукции. Для своей жизнедеятельности бактерии также производить широкий спектр вторичных метаболитов. Среди них витамины, антибиотики, алкалоиды и прочие. Среди витаминов, образуемых микроорганизмами, заслуживают упоминания рибофлавин и витамин В 12. Рибофлавин выделяют главным образом аскомицеты; однако дрожжи (Candida) и бактерии (Clostridium) тоже синтезируют в !} cantitati mari flavine. Capacitatea de a forma vitamina B 12 este inerentă bacteriilor, în metabolismul cărora corinoidele joacă un rol important (Propionibacterium, Clostridium). Aceeași vitamina este formată și de streptomicete. În ceea ce privește alcaloizii, dintr-un microorganism se extrag numai alcaloizii de ergot, derivați ai acidului lisergic (ergotamina, ergotoxina).

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-2.jpg" alt="(!LANG:> Antibiotice Un antibiotic este o substanță microbiană, animală sau"> Антибио тики Антибиотик - вещество микробного, животного или !} origine vegetală, capabile să inhibe creșterea microorganismelor sau să provoace moartea acestora Antibioticele de origine naturală sunt cel mai adesea produse de actinomicete, mai rar de bacteriile nemiceliale. Unele antibiotice au un puternic efect inhibitor asupra creșterii și reproducerii bacteriilor și, în același timp, provoacă daune relativ mici sau deloc celulelor gazdă și, prin urmare, sunt utilizate ca medicamente. Unele antibiotice sunt folosite ca medicamente citotoxice (antineoplazice) în tratamentul cancerului.

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-3.jpg" alt="(!LANG:>Clasificarea antibioticelor O mare varietate de antibiotice și efectele acestora asupra corpul uman"> Классификация антибиотиков Огромное разнообразие антибиотиков и видов их воздействия на организм человека явилось причиной классифицирования и разделения антибиотиков на группы. По характеру воздействия на бактериальную клетку антибиотики можно разделить на две группы: бактериостатические (бактерии живы, но не в состоянии размножаться), бактерицидные (бактерии погибают, а затем выводятся из организма).!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-4.jpg" alt="(!LANG:>Clasificarea antibioticelor după structura chimică Antibioticele beta-lactamice (β- antibiotice lactamice) antibiotice, β-lactamine)"> Классификация антибиотиков по химической структуре Бета-лактамные антибиотики (β-лактамные антибиотики, β-лактамы) - группа антибиотиков, которые объединяет наличие в структуре β-лактамного кольца. В бета-лактамам относятся подгруппы пенициллинов, цефалоспоринов, карбапенемов и монобактамов. Сходство химической структуры предопределяет одинаковый механизм действия всех β- лактамов (нарушение синтеза клеточной стенки бактерий). !}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-5.jpg" alt="(!LANG:>Structura penicilinei (1) și cefalosporinei (2)">!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-6.jpg" alt="(!LANG:> Macrolidele sunt un grup de medicamente, mai ales antibiotice, la baza structura chimică"> Макролиды - группа лекарственных средств, большей частью антибиотиков, основой химической структуры которых является макроциклическое 14 - или 16 -членное лактонное кольцо, к которому присоединены один или несколько углеводных остатков. Макролиды относятся к классу поликетидов, соединениям естественного происхождения. Также к макролидам относят: азалиды, представляющие собой 15 -членную макроциклическую структуру, получаемую путем включения атома азота в 14 -членное лактонное кольцо между 9 и 10 атомами углерода; телитромицин азитромицин рокитамицин кетолиды - 14 -членные макролиды, у которых к лактонному кольцу при 3 атоме углерода присоединена кетогруппа. природные эритромицин олеандомицин мидекамицин спирамицин лейкомицин джозамицин, полусинтетические рокситромицин кларитромицин диритромицин флуритромицин Макролиды относятся к числу наименее токсичных антибиотиков. При применении макролидов не отмечено случаев нежелательных лекарственных реакций, свойственных другим классам антимикробных препаратов.!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-7.jpg" alt="(!LANG:>Structura eritromicinei">!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-8.jpg" alt="(!LANG:> Tetraciclinele sunt un grup de antibiotice aparținând clasei de polichetide care sunt similare din punct de vedere chimic"> Тетрациклины - группа антибиотиков, относящихся к классу поликетидов, близких по химическому строению и биологическим свойствам. Представители данного семейства характеризуются общим спектром и механизмом антимикробного действия, полной перекрёстной устойчивостью, близкими фармакологическими характеристиками. первый представитель данной группы антибиотиков - хлортетрациклин (торговые названия ауреомицин, биомицин) - выделен из культуральной жидкости лучистого гриба Streptomyces aureofaciens; окситетрациклин (террамицин) - выделен из культуральной жидкости другого актиномицета Streptomyces rimosus; полусинтетический антибиотик тетрациклин; был выделен из культуральной жидкости Streptomyces aureofaciens.!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-9.jpg" alt="(!LANG:> Alte tetracicline importante: derivați semisintetici ai oxitetraciclinei, doxitetraciclinei, metaciclina."> Другие важные тетрациклины: полусинтетические производные окситетрациклина - доксициклин, метациклин. производные тетрациклина - гликоциклин, морфоциклин. комбинированные лекарственные формы с олеандомицином - олететрин, олеморфоциклин. а также миноциклин. Тетрациклины являются антибиотиками широкого спектра действия. Высокоактивны in vitro в отношении большого числа грамположительных и грамотрицательных бактерий. В высоких концентрациях действуют на некоторых простейших. Мало или совсем неактивны в отношении большинства вирусов и плесневых грибов. Недостаточно активны в отношении кислотоустойчивых бактерий!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-10.jpg" alt="(!LANG:>Structura tetraciclinei">!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-11.jpg" alt="(!LANG:> Aminoglicozidele sunt un grup de antibiotice a căror structură chimică comună este prezența"> Аминогликозиды - группа антибиотиков, общим в химическом строении которых является наличие в молекуле аминосахара, соединённого гликозидной связью с аминоциклическим кольцом. По химическому строению к аминогликозидам близок также спектиномицин, аминоциклитоловый антибиотик. Основное клиническое значение аминогликозидов заключается в их активности в отношении аэробных грамотрицательных бактерий. Аминогликозиды образуют необратимые ковалентные связи с белками 30 S-субъединицы бактериальных рибосом и нарушают биосинтез белков в рибосомах, вызывая разрыв потока генетической информации в клетке. Гентамицин так же может воздействовать на синтез белка, нарушая функции 50 S- субъединицы рибосомы!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-12.jpg" alt="(!LANG:> Aminoglicozidele sunt antibiotice bactericide, adică ucid direct sensibile"> Аминогликозиды являются бактерицидными антибиотиками, то есть непосредственно убивают чувствительные к ним микроорганизмы (в отличие от бактериостатических антибиотиков, которые лишь тормозят размножение микроорганизмов, а справиться с их уничтожением должен иммунитет организма хозяина). Поэтому аминогликозиды проявляют быстрый эффект при большинстве тяжёлых инфекций, вызванных чувствительными к ним микроорганизмами, и их клиническая эффективность гораздо меньше зависит от состояния иммунитета больного, чем эффективность бактериостатиков Основные препараты: стрептомицин, канамицин, неомицин, гентамицин, тобрамицин, нетилмицин, сизомицин, амикацин.!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-13.jpg" alt="(!LANG:> Levomicetine (Cloramfenicol) - primul antibiotic obtinut sintetic."> Левомицетины (Хлорамфеникол) - первый антибиотик, полученный синтетически. Применяют для лечения брюшного тифа, дизентерии и других заболеваний Использование ограничено по причине повышенной опасности серьезных Хлорамфеникол (левомицетин) осложнений - поражении костного мозга, вырабатывающего клетки крови. Действие - бактериостатическое.!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-14.jpg" alt="(!LANG:> Antibiotice glicopeptidice - constau din peptide glicozilate ciclice sau policiclice non-ribosomale ."> Гликопептидные антибиотики - состоят из гликозилированных циклических или полициклических нерибосомных пептидов. Значимые гликопептидные антибиотики включают ванкомицин, тейкопланин, телаванцин, блеомицин, рамопланин и декапланин. Гликопептидные антибиотики нарушают синтез клеточной стенки бактерий. Оказывают бактерицидное действие, однако в отношении энтерококков, некоторых стрептококков и стафилококков действуют бактериостатически. Линкозамиды - группа антибиотиков, в которую входят природный антибиотик линкомицин и его полусинтетический аналог клиндамицин. Обладают бактериостатическими или бактерицидными свойствами в зависимости от концентрации в организме и чувствительности микроорганизмов. Полимиксины - группа бактерицидных антибиотиков, обладающих узким спектром активности против грамотрицательной флоры. . По химической природе это полиеновые соединения, включающие остатки полипептидов. В обычных дозах препараты этой группы действуют бактериостатически, в высоких концентрациях - оказывают бактерицидное действие. Из препаратов в основном применяются полимиксин В и полимиксин М. Обладают выраженной нефро- и нейротоксичностью.!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-15.jpg" alt="(!LANG:> Antibiotice de origine animală Lysocym (muramidaza) - antibacterian"> Антибиотики животного происхождения Лизоци м (мурамидаза) - антибактериальный агент, фермент класса гидролаз, разрушающий клеточные стенки бактерий путём гидролиза пептидогликана клеточной стенки бактерий муреина. ферменты содержатся в организмах животных, в первую очередь, в местах соприкосновения с !} mediu inconjurator- în membrana mucoasă tract gastrointestinal, lichid lacrimal, lapte matern, salivă, mucus nazofaringian etc. În salivă se găsesc cantități mari de lizozim, ceea ce explică proprietățile sale antibacteriene. În laptele matern uman, concentrația de lizozim este foarte mare (aproximativ 400 mg/l). Acest lucru este mult mai mult decât la vacă. În același timp, concentrația de lizozim în laptele matern nu scade în timp; la șase luni după nașterea unui copil, aceasta începe să crească. Ekmolin este un antibiotic proteic. Are proprietăți antibacteriene. izolat din ficat de pește. Îmbunătățește acțiunea unui număr de antibiotice bacteriene

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-16.jpg" alt="(!LANG:> Antibiotice de origine vegetală (fitoncide) Sunt foarte diverse în chimie natură:"> Антибиотики растительного происхождения (фитонциды) По химической природе очень разнообразны: гликозиды, терпеноиды, алкалоиды и другие вторичные метаболиты растений. Защитная роль проявляется не только в уничтожении микроорганизмов, но и в подавлении их размножения, в отрицательном хемотаксисе подвижных форм микроорганизмов, в стимулировании жизнедеятельности микроорганизмов, являющихся антагонистами патогенных форм для данного растения Например - аллейцин (род Allium - лук, чеснок,), иманин (зверобой), синигрин (хрен - р. Armorácia) и т. д.!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-17.jpg" alt="(!LANG:>Agenți antibacterieni -"> Антибактериальные вещества Сульфани лами ды - это группа химических веществ, производных пара- аминобензолсульфамида - амида сульфаниловой кислоты (пара-аминобензосульфокислоты). пара-Аминобензолсульфамид - простейшее соединение класса - также называется белым стрептоцидом. Несколько более сложный по структуре сульфаниламид пронтозил (красный стрептоцид) был первым препаратом этой группы и вообще первым в мире синтетическим антибактериальным препаратом!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-18.jpg" alt="(!LANG:>Agenți antibacterieni Medicamentele sulfatice disponibile diferă în parametrii farmacologici, streptocizi."> Антибактериальные вещества Имеющиеся сульфаниламидные средства различаются по фармакологическим параметрам. Стрептоцид, норсульфазол, сульфазин, сульфадимезин, этазол, сульфапиридазин, сульфадиметоксин и др. относительно легко всасываются и быстро накапливатся в крови и органах в бактериостатических концентрациях, проникают через гистогематические барьеры (гематоэнцефалический, плацентарный и др.); они находят применение при лечении различных инфекционных заболеваний. Другие препараты, такие как фталазол, фтазин, сульгин, трудно всасываются, относительно долго находятся в кишечнике в высоких концентрациях и выделяются преимущественно с калом. Поэтому они применяются главным образом при инфекционных заболеваниях желудочно- кишечного тракта. Уросульфан выделяется в значительном количестве почками; он применяется преимущественно при инфекциях мочевых путей!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-19.jpg" alt="(!LANG:>Agenți antibacterieni Chinolone - grup medicamente antibacteriene, inclusiv fluorochinolone. Primele "> Substanțe antibacteriene Chinolonele sunt un grup de medicamente antibacteriene, care include și fluorochinolone. Primele medicamente din acest grup, în primul rând acidul nalidixic, sunt utilizate de mulți ani numai pentru infecțiile tractului urinar. Fluorochinolonele sunt un grup de medicamente cu pronunțat activitate antimicrobiană, utilizată pe scară largă în medicină ca antibiotice cu spectru larg. În ceea ce privește lărgimea spectrului de activitate antimicrobiană, activitate și indicații de utilizare, acestea sunt într-adevăr aproape de antibiotice. Fluorochinolonele sunt împărțite în prima generație (pefloxacină, ofloxacină). , ciprofloxacină, lomefloxacină, norfloxacină) și medicamente de a doua generație (levofloxacină, sparfloxacină, moxifloxacină.

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-20.jpg" alt="(!LANG:>Substanțe antibacteriene Nitrofuranii sunt un grup de derivați ai agenților furani antibacterieni .K"> Антибактериальные вещества Нитрофураны - группа антибактериальных средств, производные фурана. К нитрофуранам чувствительны грамположительные и грамотрицательные бактерии, а также хламидии и некоторые простейшие (трихомонады, лямблии). Обычно Нитрофураны действуют на микроорганизмы бактериостатически, однако в высоких дозах они могут оказывать бактерицидное действие. Кроме того анибактериальное действие могут оказывать тяжелые металлы, цианиды, фенолы и т. д.!}

Produse (substanțe) metabolismul secundar sunt sintetizate pe baza de compuși primari și se pot acumula în plante, adesea în cantități semnificative, determinând astfel specificul metabolismului acestora. Plantele conțin o cantitate imensă de substanțe de origine secundară, care pot fi împărțite în diferite grupuri.

Dintre substanțele biologic active (BAS), sunt cele mai cunoscute clase extinse de compuși precum alcaloizi, izoprenoizi, compuși fenolici și derivații acestora.

alcaloizi- compuși organici cu conținut de azot de natură bazică, în principal de origine vegetală. Structura moleculelor de alcaloizi este foarte diversă și adesea destul de complexă. Azotul, de regulă, este localizat în heterocicluri, dar uneori este situat în lanțul lateral. Cel mai adesea, alcaloizii sunt clasificați pe baza structurii acestor heterocicluri sau în conformitate cu precursorii lor biogenetici - aminoacizi. Se disting următoarele grupe principale de alcaloizi: pirolidină, piridină, piperidină, pirolizidină, chinolizidină, chinazolină, chinolină, izochinolină, indol, dihidroindol (betalaine), imidazol, purină, diterpenă, steroizi (glicoalcaloizi fără alcaloizi (procicloizi) și heterocaloizi). Mulți dintre alcaloizi au efecte fiziologice specifice, adesea unice și sunt utilizați pe scară largă în medicină. Unii alcaloizi sunt otrăvuri puternice (de exemplu, alcaloizii curare).

Derivați antracen- un grup de compuși naturali de culoare galbenă, portocalie sau roșie, care se bazează pe structura antracenului. Ei pot avea grade diferite oxidarea inelului mijlociu (derivați ai antronului, antranolului și antrachinonei) și a structurii scheletului de carbon (compuși monomerici, dimerici și condensați). Majoritatea sunt derivați ai crisacinei (1,8-dihidroxiantrachinonă). Derivații de alizarina (1,2-dihidroxiantrachinonă) sunt mai puțin frecventi. Derivații antraceni pot fi găsiți în plante sub formă liberă (agliconi) sau sub formă de glicozide (antraglicozide).

Withanolide- un grup de fitosteroizi care și-au luat numele de la planta indiană Withania somnifera (L.) Dunal (fam. Solanaceae), din care a fost izolat primul compus din această clasă, withaferina A. În prezent, mai multe serii din această clasă de compuși sunt cunoscute. Withanolidele sunt polioxisteroizi care au un inel lactonic cu șase atomi în poziția 17 și o grupare ceto la C 1 în inelul A. În unii compuși, 4- beta- hidroxi-,5- beta-, 6-beta-grupe epoxidice.

Glicozide- compuși naturali larg răspândiți care se descompun sub influența diverșilor agenți (acizi, alcali sau enzime) într-o parte carbohidrată și agliconă (genină). Legătura glicozidică dintre zahăr și agliconă se poate forma cu participarea atomilor de O, N sau S (O-, N- sau S-glicozide), precum și datorită atomi C-C(C-glicozide). O-glicozidele sunt cele mai răspândite în lumea plantelor. Între ele, glicozidele pot diferi atât în ​​structura agliconului, cât și în structura lanțului de zahăr. Componentele glucide sunt reprezentate de monozaharide, dizaharide și oligozaharide, iar în consecință glicozidele se numesc monozide, biozide și oligozide. Grupuri deosebite de compuși naturali sunt glicozide cianogeniceși tioglicozide (glucozinolați). Glicozidele cianogenice pot fi prezentate ca derivați alfa-hidroxinitrili care contin acid cianhidric in compozitia lor. Sunt distribuite pe scară largă printre plantele acestei familii. Rosaceae, subfamilia Prunoideae, concentrându-se în principal în semințele lor (de exemplu, glicozidele amigdalina și prunazina din semințele de Amygdalus communis L., Armeniaca vulgaris Lam.).

Tioglicozidele (glucozinolații) sunt considerate în prezent ca derivați ai unui anion ipotetic - glucozinolat, de unde și a doua denumire. Glucozinolații au fost găsiți până acum numai la plantele dicotiledonate și sunt caracteristici familiei. Brassicaceae, Capparidaceae, Resedaceae și alți membri ai ordinului Capparales. La plante se găsesc sub formă de săruri cu metale alcaline, cel mai adesea cu potasiu (de exemplu, sinigrina glucozinolat din semințele de Brassica juncea (L.) Czern. și B. nigra (L.) Koch).

Izoprenoide- o clasă extinsă de compuși naturali considerați ca produse ale transformării biogene a izoprenului. Acestea includ diverse terpene, derivații lor - terpenoide și steroizi. Unii izoprenoizi sunt fragmente structurale de antibiotice, unele vitamine, alcaloizi și hormoni de origine animală.

Terpeneleși terpenoide- hidrocarburi nesaturate și derivații lor din compoziția (C 5 H 8) n, unde n \u003d 2 sau n\u003e 2. În funcție de numărul de unități de izopren, acestea sunt împărțite în mai multe clase: mono-, sesqui-, di -, tri-, tetra- și politerpenoide.

Monoterpenoidele(C10H16) şi sesquiterpenoide(C 15 H 24) sunt componente comune ale uleiurilor esențiale. Grupul de monoterpenoide ciclopentanoide include glicozide iridoide (pseudoindicane), foarte solubil în apă și adesea cu gust amar. Denumirea „iridoide” este asociată cu relația structurală și posibil biogenetică a agliconului cu iridodiale, care a fost obținut de la furnici din genul Iridomyrmex; "pseudoindicans" - cu formarea unei culori albastre într-un mediu acid. În funcție de numărul de atomi de carbon din scheletul părții aglicone, glicozidele iridoide sunt împărțite în 4 tipuri: C 8 , C 9 , C 10 și C 14 . Sunt inerente doar angiospermelor din clasa dicotiledonatelor, iar familiile Scrophulariaceae, Rubiaceae, Lamiaceae, Verbenaceae și Bignoniaceae aparțin celor mai bogate în iridoide.

Diterpenoide(C20H32) sunt incluse în principal în compoziția diferitelor rășini. Sunt reprezentați de acizi (acizi rezinolici), alcooli (rășinoli) și hidrocarburi (resens). Există de fapt rășini (colofoniu, dammar), rășini uleioase (terebentină, balsam de Canada), rășini de gumă (gummigut), rășini de gumă ulei (tămâie, smirnă, asafoetida). Rășinile uleioase, care sunt o soluție de rășini în ulei esențial și care conțin acizi benzoic și scorțișoară, sunt numite balsamuri. În medicină se folosesc balsamuri peruane, tolutane, styrax etc.

Triterpenoizi(C 30 H 48) se găsesc predominant sub formă de saponine, ale căror agliconi sunt compuși pentaciclici (derivați de ursan, oleanan, lupan, hopan etc.) sau tetraciclici (derivați de dammarane, cicloartan, zufan).

La tetraterpenoide(C 40 H 64) includ pigmenți vegetali liposolubili de culoare galbenă, portocalie și roșie - carotenoizi, precursori ai vitaminei A (provitaminele A). Ele sunt împărțite în caroteni (hidrocarburi nesaturate care nu conțin oxigen) și xantofile (carotenoide care conțin oxigen având grupări hidroxi-, metoxi-, carboxi-, ceto- și epoxi). Distribuit pe scară largă în plante alfa-, beta- și gamma-caroteni, licopen, zeaxantina, violaxantina etc.

Ultimul grup de izoprenoizi din compoziţia (C 5 H 8) n este reprezentat de politerpenoide, care includ cauciucul natural și guta.

Glicozide cardiotonice, sau glicozide cardiace, - heterozide, ale căror agliconi sunt steroizi, dar diferă de alți steroizi prin prezența în moleculă în loc de lanțul lateral la C 17 a unui inel lactonic nesaturat: o butenolidă cu cinci membri ( cardenolide) sau un inel de cumalină cu șase membri ( bufadienolide). Toți agliconii glicozidelor cardiotonice au grupări hidroxil la C3 și C14 și grupări metil la C13. La C 10 se poate alfa-grupări metil, aldehidă, carbinol sau carboxil orientate. în plus, ei pot avea grupări hidroxil suplimentare la C1, C2, C5, C11, C12 şi C16; acesta din urmă este uneori acilat cu acid formic, acetic sau izovaleric. Glicozidele cardiotonice sunt utilizate în medicină pentru a stimula contracțiile miocardice. Unele dintre ele sunt diuretice.

xantone- o clasă de compuși fenolici având structura dibenzo- gamma-pirone. Ca substituenți, ei conțin radicali hidroxi-, metoxi-, acetoxi-, metilendioxi- și alți radicali în moleculă. Sunt cunoscuți compuși care conțin un inel piran. O caracteristică a xantonelor este distribuția derivaților care conțin clor. Xantonele se găsesc sub formă liberă și ca parte a O- și C-glicozide. Dintre C-glicozidele xantonice, cea mai cunoscută este mangiferina, care a fost una dintre primele care a fost introdusă în practica medicală.

Cumarinele- compuși naturali pe bază de structură 9,10-benzo- alfa-pirone. De asemenea, pot fi considerați derivați ai acidului orto-hidroxicinamona ( orto-cumarova). Acestea sunt clasificate în derivați hidroxi și metoxi, furo- și piranocumarine, 3,4-benzocumarine și cumestani (coumestroli).

Lignani- substanțe fenolice naturale, derivați ai dimerilor de unități fenilpropan (C 6 -C 3), interconectați beta-atomii de carbon ai catenelor laterale. Varietatea lignanilor se datorează prezenței diverșilor substituenți în inelele benzenice și naturii legăturii dintre ele, gradului de saturație a catenelor laterale etc. După structura lor, aceștia sunt împărțiți în mai multe grupe: diarilbutanoic ( acid guaiaretic), 1-feniltetrahidronaftalenă (podofilotoxină, peltatine), benzilfeniltetrahidrofuran (lariciresinol și glucozidul său), difeniltetrahidrofurofuran (sesamină, siringarezinol), dibenzociclooctan (schizandrin, schizandrol) etc.

Lignine sunt polimeri tridimensionali neregulați, ai căror precursori sunt alcoolii hidroxicinamici ( pereche-cumaric, coniferil și sinapic) și sunt material de construcții pereții celulari din lemn. Lignina se găsește în țesuturile vegetale lignificate împreună cu celuloză și hemiceluloze și este implicată în crearea elementelor de susținere a țesutului mecanic.

Melanine- compușii fenolici polimerici, care apar sporadic în plante și reprezintă grupul cel mai puțin studiat de compuși naturali. Sunt vopsite în negru sau negru-maro și se numesc alomelanine. Spre deosebire de pigmenții de origine animală, aceștia nu conțin azot (sau foarte puțin). Cu clivaj alcalin, formează acizi pirocatecol, protocatecuic și salicilic.

Naftochinone- pigmenții chinoizi ai plantelor, care se găsesc în diverse corpuri(în rădăcini, lemn, scoarță, frunze, fructe și mai rar în flori). Ca substituenți, derivații de 1,4-naftochinonă conțin grupări hidroxil, metil, prenil și alte grupări. Cel mai faimos este pigmentul roșu shikonin, găsit la unii reprezentanți ai familiei. Boraginaceae (specii din genurile Arnebia Forrsk., Echium L., Lithospermum L. și Onosma L.).

Saponine (Saponizide)- glicozide cu activitate hemolitică și de suprafață (detergenți), precum și toxicitate pentru animalele cu sânge rece. În funcție de structura agliconului (sapogenină), acestea sunt împărțite în steroizi și triterpenoizi. Partea de carbohidrați a saponinelor poate conține de la 1 până la 11 monozaharide. Cele mai frecvente sunt acizii D-glucoza, D-galactoza, D-xiloza, L-ramnoza, L-arabinoza, D-galacturonic si D-glucuronic. Ele formează lanțuri drepte sau ramificate și se pot atașa la gruparea hidroxil sau carboxil a agliconului.

Steroizi- o clasă de compuși în molecula cărora se află un schelet de ciclopentanperhidrofenantren. Steroizii includ steroli, vitaminele D, hormoni steroizi, agliconi de saponine steroidice și glicozide cardiotonice, ecdizone, withanolide, alcaloizi steroidici.

Sterolii vegetali sau fitosterolii sunt alcooli care conțin 28-30 de atomi de carbon. Ei aparțin beta-sitosterol, stigmasterol, ergosterol, campesterol, spinasterol, etc. Unele dintre ele, de exemplu beta-sitosterolul, se folosesc în medicină. Altele sunt folosite pentru a produce medicamente steroizi - hormoni steroizi, vitamina D etc.

Saponinele steroizi conțin 27 de atomi de carbon, lanțul lor lateral formează un sistem spiroketal de tipuri de spirostanol sau furanostanol. Una dintre sapogeninele steroidiene, diosgenina, izolata din rizomii Dioscorea, este o sursa de obtinere a preparatelor hormonale importante pentru medicina (cortizon, progesteron).

Stilbens pot fi consideraţi compuşi fenolici cu două inele benzenice având structura C 6 -C 2 -C 6 . Acesta este un grup relativ mic de substanțe care se găsesc în principal în lemn. diferite feluri pinii, molizii, eucaliptul sunt elementele structurale ale taninurilor.

Taninuri (taninuri)- compuși cu molecul mare, cu o greutate moleculară medie de aproximativ 500-5000, uneori până la 20000, capabili să precipite proteine, alcaloizi și având gust astringent. Taninurile sunt împărțite în hidrolizabile, descompunându-se în condiții de hidroliză acidă sau enzimatică în cele mai simple părți (acestea includ galotanini, elagitanini și esteri nezaharidici ai acizilor carboxilici) și condensați, nedescompunându-se sub acțiunea acizilor, dar formând produse de condensare - flobafeni. Din punct de vedere structural, ele pot fi considerate derivați ai flavan-3-olilor (catechine), ai flavan-3,4-diolilor (leucoantocianidine) și ai hidroxistilbenelor.

Compuși fenolici sunt una dintre cele mai frecvente în organismele vegetale și numeroase clase de compuși secundari cu activitate biologică diferită. Acestea includ substanțe de natură aromatică, care conțin una sau mai multe grupări hidroxil asociate cu atomii de carbon ai nucleului aromatic. Acești compuși sunt foarte eterogene în structură chimică; ei apar în plante sub formă de monomeri, dimeri, oligomeri și polimeri.

Clasificarea fenolilor naturali se bazează pe principiul biogenetic. Conceptele moderne de biosinteză fac posibilă împărțirea compușilor fenolici în mai multe grupuri principale, aranjandu-le în ordinea creșterii complexității structurii moleculare.

Cei mai simpli sunt compușii cu un inel benzenic - fenoli simpli, acizi benzoici, alcooli fenolici, acizi fenilacetici și derivații acestora. După numărul de grupe OH, se disting fenolii simpli monoatomici (fenol), diatomici (pirocatecol, resorcinol, hidrochinonă) și triatomici (pirogalol, phloroglucinum etc.). Cel mai adesea sunt sub formă legată sub formă de glicozide sau esteri și sunt elemente structurale ale unor compuși mai complecși, inclusiv polimeri (taninuri).

Fenolii mai diverși sunt derivați din seria fenilpropanilor (fenilpropanoizi) care conțin unul sau mai multe fragmente C6-C3 în structură. Fenilpropanoizii simpli includ alcooli și acizi hidroxicinamici, esterii și formele glicozilate ale acestora, precum și fenilpropanii și cinamoilamidele.

Compușii legați biogenetic de fenilpropanoizi includ cumarinele, flavonoidele, cromonii, compușii dimerici - lignani și compușii polimerici - ligninele.

Câteva grupuri de compuși fenilpropanoizi alcătuiesc complexe originale care combină derivați de flavonoide, cumarine, xantone și alcaloizi cu lignani (flavolignani, cumarinolignani, xantholignani și alcaloidolignani). Flavolignanii de Silybum marianum (L.) Gaertn sunt un grup unic de substanțe biologic active. (silibină, silidianină, silicristină), care prezintă proprietăți hepatoprotectoare.

Phytoncides sunt compuși neobișnuiți ai biosintezei secundare produși de plantele superioare și care afectează alte organisme, în principal microorganisme. Cele mai active substanțe antibacteriene se găsesc în ceapă (Allium cepa L.) și usturoi (Allium sativum L.), din acesta din urmă a fost izolat compusul antibiotic alicina (un derivat al aminoacidului aliina).

Flavonoide aparțin grupului de compuși cu structura C 6 -C 3 -C 6, iar majoritatea sunt derivați ai 2-fenilbenzopiranului (flavan) sau 2-fenilbenzo- gamma-pironă (flavone). Clasificarea lor se bazează pe gradul de oxidare al fragmentului cu trei atomi de carbon, poziția radicalului fenil lateral, dimensiunea heterociclului și alte caracteristici. Derivaţii de flavan includ catechine, leucoantocianidine şi antocianidine; la derivații de flavone - flavone, flavonoli, flavanone, flavanonoli. Flavonoidele includ, de asemenea, auronele (derivați de 2-benzofuranone sau 2-benziliden cumaranone), calcone și dihidrochalcone (compuși cu un inel piran deschis). Mai puțin frecvente în natură sunt izoflavonoidele (cu un radical fenil la C 3), neoflavonoidele (derivați de 4-fenilcromonă), biflavonoidele (compuși dimerici formați din flavone, flavanone și flavon-flavanone legate printr-o legătură C-C). Derivații izoflavonoizi neobișnuiți includ pterocarpaniși rotenoizi care conțin un heterociclu suplimentar. Pterocarpanii au atras atenția după ce s-a constatat că mulți dintre ei joacă un rol fitoalexinele care îndeplinesc funcții de protecție împotriva fitopatogenilor. Rotenona și compușii apropiați sunt toxice pentru insecte, prin urmare sunt insecticide eficiente.

cromoni- compuşi rezultaţi din condensare gamma-pironă și inele benzenice (derivați ai benzo- gamma-pirone). De obicei, toți compușii acestei clase au o grupare metil sau hidroximetil (aciloximetil) în poziția 2. Ele sunt clasificate după același principiu ca și cumarinele: după numărul și tipul de cicluri condensate cu nucleul cromonului (benzocromoni, furocromoni, piranocromoni etc.).

Ecdisteroizi- compuși polioxisteroizi cu activitate de hormoni de napârlire a insectelor și metamorfoză a artropodelor. Cei mai cunoscuți hormoni naturali sunt alfa-ecdizonă şi beta-ecdizonă (ecdisteron). Structura ecdizonelor se bazează pe scheletul de steroizi, unde un lanț alifatic de 8 atomi de carbon este atașat la poziția 17. Conform conceptelor moderne, adevărații ecdisteroizi includ toți compușii steroizi care au cis- articularea inelelor A și B, grupare 6-ceto, dublă legătură între C 7 și C 8 și 14- alfa-grupa hidroxil, indiferent de activitatea lor in testul hormonului de naparlire. Numărul și poziția altor substituenți, inclusiv grupările OH, sunt diferite. Fitoecdisteroizii sunt metaboliți secundari distribuiți pe scară largă (au fost identificate mai mult de 150 de structuri diferite) și sunt mai variabili decât zooecdisteroizii. Numărul total de atomi de carbon dintr-un compus din acest grup poate fi de la 19 la 30.

Uleiuri esentiale- amestecuri lichide volatile materie organică, produse de plante, provocând mirosul acestora. Compoziția uleiurilor esențiale include hidrocarburi, alcooli, esteri, cetone, lactone, componente aromatice. Predomină compușii terpenoizi din subclase de monoterpenoide, sesquiterpenoide și ocazional diterpenoide; în plus, „terpenoizii aromatici” și fenilpropanoizii sunt destul de comune. Plantele care conțin uleiuri esențiale (purtători de eter) sunt larg reprezentate în flora mondială. Plantele tropicale și subtropicale uscate sunt deosebit de bogate în ele.

Majoritatea covârșitoare a produselor metabolismului secundar pot fi sintetizați pur chimic în laborator și, în unele cazuri, o astfel de sinteză se dovedește a fi viabilă din punct de vedere economic. Totuși, nu trebuie să uităm că în fitoterapie este importantă întreaga cantitate de substanțe biologice care se acumulează în plantă. Prin urmare, posibilitatea sintezei în sine nu este decisivă în acest sens.

Sub metabolism sau metabolismul, înțelegeți totalitatea reacțiilor chimice din organism, furnizându-i substanțe pentru a construi organismul și energie pentru a menține viața. O parte din reacții se dovedește a fi similară pentru toate organismele vii (formarea și scindarea acizilor nucleici, proteinelor și peptidelor, precum și majoritatea carbohidraților, unii acizi carboxilici etc.) și se numește metabolismul primar (sau metabolismul primar).

Pe lângă reacțiile metabolice primare, există un număr semnificativ de căi metabolice care conduc la formarea de compuși care sunt caracteristici doar anumitor, uneori foarte puține, grupuri de organisme.

Aceste reacții, după I. Chapek (1921) și K. Pah (1940), sunt combinate prin termenul metabolismul secundar , sau schimb valutar, iar produsele lor se numesc produse metabolismul secundar, sau compuși secundari (uneori metaboliți secundari).

Conexiuni secundare produs predominant vegetativ grupurile sedentare organisme vii - plante și ciuperci, precum și multe procariote.

La animale, produsele metabolice secundare se formează rar, dar adesea provin din exterior împreună cu alimentele vegetale.

Rolul produselor de metabolism secundar și motivele apariției lor într-un anumit grup sunt diferite. În cea mai generală formă, li se atribuie o valoare adaptativă și, în sens larg, proprietăți de protecție.

Dezvoltarea rapidă a chimiei compușilor naturali în ultimele trei decenii, asociată cu crearea de instrumente analitice de înaltă rezoluție, a condus la faptul că lumea "conexiuni secundare" extins semnificativ. De exemplu, numărul de alcaloizi cunoscuți astăzi se apropie de 5.000 (conform unor surse, 10.000), compușii fenolici - 10.000, iar aceste cifre cresc nu numai în fiecare an, ci și în fiecare lună.

Orice material vegetal conține întotdeauna un set complex de compuși primari și secundari, care, așa cum sa menționat deja, determină natura versatilă a acțiunii. plante medicinale. Cu toate acestea, rolul ambelor în fitoterapie modernă este încă diferit.

Sunt cunoscute relativ puține obiecte, a căror utilizare în medicină este determinată în primul rând de prezența compușilor primari în ele. Cu toate acestea, în viitor, rolul lor în medicină și utilizarea lor ca surse pentru obținerea de noi agenți imunomodulatori nu pot fi excluse.

Produsele metabolice secundare sunt utilizate în medicina modernă mult mai des și mai pe scară largă. Acest lucru se datorează efectului lor farmacologic tangibil și adesea foarte „luminos”.

Fiind formați pe bază de compuși primari, aceștia se pot acumula fie într-o formă pură, fie pot suferi glicozilare în timpul reacțiilor de schimb, adică. sunt atașate unei molecule de zahăr.

Ca urmare a glicozilării, apar molecule - heterozide, care diferă de compușii secundari, de regulă, printr-o solubilitate mai bună, ceea ce facilitează participarea lor la reacțiile metabolice și are o mare importanță biologică în acest sens.

Formele glicozilate ale oricăror compuși secundari se numesc glicozide.

Substante de sinteza primara se formează în procesul de asimilare, adică. transformarea substanțelor care pătrund în organism din exterior în substanțele corpului propriu-zis (protoplast celular, substanțe de rezervă etc.).

Substanțele de sinteză primară includ aminoacizi, proteine, lipide, carbohidrați, enzime, vitamine și acizi organici.

Lipidele (grăsimi), carbohidrații (polizaharide) și vitaminele sunt utilizate pe scară largă în practica medicală (caracteristicile acestor grupe de substanțe sunt date în subiectele relevante).

Veverițe, împreună cu lipidele și carbohidrații, alcătuiesc structura celulelor și țesuturilor unui organism vegetal, participă la procesele de biosinteză și sunt un material energetic eficient.

Proteinele și aminoacizii plantelor medicinale au un efect benefic nespecific asupra organismului pacientului. Ele afectează sinteza proteinelor, creează condiții pentru sinteza îmbunătățită a corpurilor imunitare, ceea ce duce la o creștere forţelor defensive organism. Sinteza îmbunătățită a proteinelor include, de asemenea, o sinteza crescută a enzimelor, rezultând un metabolism îmbunătățit. Aminele și aminoacizii biogene joacă un rol important în normalizarea proceselor nervoase.

Veverițe- biopolimeri, a căror bază structurală sunt lanțuri polipeptidice lungi construite din reziduuri de α-aminoacizi interconectate prin legături peptidice. Proteinele sunt împărțite în simple (în timpul hidrolizei se produc doar aminoacizi) și complexe - în ele, proteina este asociată cu substanțe neproteice: cu acizi nucleici (nucleoproteine), polizaharide (glicoproteine), lipide (lipoproteine), pigmenți (cromoproteine). ), ioni metalici (metaloproteine), resturi de acid fosforic (fosfoproteine).

În prezent, aproape nu există obiecte de origine vegetală, a căror utilizare ar fi determinată de prezența în principal a proteinelor în ele. Cu toate acestea, este posibil ca în viitor proteinele vegetale modificate să poată fi folosite ca mijloc de reglare a metabolismului în corpul uman.

lipide - grăsimi și substanțe asemănătoare grăsimilor derivate din acizi grași superiori, alcooli sau aldehide.

Ele sunt împărțite în simple și complexe.

La simplu sunt lipide ale căror molecule conțin doar reziduuri de acizi grași (sau aldehide) și alcooli. Din lipidele simple din plante si animale se gasesc grasimi si uleiuri grase, care sunt triacilgliceride (trigliceride) si ceara.

Acestea din urmă constau din esteri ai acizilor grași superiori ai alcoolilor superiori mono- sau dihidroxilici. Prostaglandinele, care se formează în organism din acizi grași polinesaturați, sunt aproape de grăsimi. Prin natura chimică, aceștia sunt derivați ai acidului prostanic cu un schelet de 20 de atomi de carbon și care conțin un inel ciclopentan.

Lipide complexe împărțit în două grupe mari:

fosfolipide și glicolipide (adică compuși care au în structura lor un reziduu de acid fosforic sau o componentă de carbohidrați). Ca parte a celulelor vii, lipidele joacă un rol important în procesele de susținere a vieții, formând rezerve de energie în plante și animale.

Acizi nucleici - biopolimeri, ale căror unităţi monomerice sunt nucleotide formate dintr-un reziduu de acid fosforic, o componentă glucidă (riboză sau dezoxiriboză) şi o bază azotată (purină sau pirimidină). Există acizi dezoxiribonucleici (ADN) și acizi ribonucleici (ARN). Acizi nucleici din plante scopuri medicinaleîncă nefolosit.

Enzime ocupă un loc special printre proteine. Rolul enzimelor în plante este specific - ele sunt catalizatorii pentru majoritatea reacții chimice.

Toate enzimele sunt împărțite în 2 clase: monocomponent și bicomponent. Enzimele cu o singură componentă sunt formate numai din proteine

bicomponent - dintr-o proteină (apoenzimă) și o parte neproteică (coenzimă). Coenzimele pot fi vitamine.

În practica medicală, se folosesc următoarele preparate enzimatice:

- „Nigedaza " - din semințele de damasc Nigella - Nigella damascena, fam. ranunculaceae - Ranunculaceae. În centrul preparatului se află o enzimă cu acțiune lipolitică, care provoacă descompunerea hidrolitică a grăsimilor de origine vegetală și animală.

Medicamentul este eficient în pancreatită, enterocolită și scăderea în vârstă a activității lipolitice a sucului digestiv.

- „Karipazim” și „Lekozim” - din suc de lapte uscat (latex) de papaya (pepene galben) - Carica papaya L., fam. papaya - Cariacaceae.

În inima orașului „Karipazim„- cantitatea de enzime proteolitice (papaina, chimopapaina, peptidaza).

Se utilizează pentru arsuri de gradul III, accelerează respingerea crustelor, curăță rănile granulare de mase purulent-necrotice.

În inima Lekozimei„- enzima proteolitică papaină și enzima mucolitică lizozima. Sunt utilizate în practica ortopedică, traumatologică și neurochirurgicală pentru osteocondroza intervertebrală, precum și în oftalmologie pentru resorbția exsudatelor.

acizi organici, alaturi de carbohidrati si proteine, sunt cele mai frecvente substante in plante.

Ele participă la respirația plantelor, la biosinteza proteinelor, grăsimilor și altor substanțe. Acizii organici aparțin substanțelor atât de sinteză primară (malic, acetic, oxalic, ascorbic) cât și de sinteză secundară (ursolic, oleanolic).

Acizii organici sunt substanțe farmacologic active și participă la efectul total al medicamentelor și formelor medicinale ale plantelor:

Acizii salicilic și ursolic au efecte antiinflamatorii;

Acizii malic și succinic - donatori de grupuri energetice, ajută la creșterea performanței fizice și psihice;

Acidul ascorbic este vitamina C.

vitamine- un grup special de substanțe organice care îndeplinesc importante funcții biologice și biochimice în organismele vii. Acești compuși organici de natură chimică variată sunt sintetizați în principal de plante și, de asemenea, de microorganisme.

Oamenii și animalele care nu le sintetizează necesită cantități foarte mici de vitamine în comparație cu substanțele nutritive (proteine, carbohidrați, grăsimi).

Sunt cunoscute peste 20 de vitamine. Au denumiri de litere, denumiri chimice și nume care le caracterizează acțiunea fiziologică. Vitaminele sunt clasificate pe solubil în apă (acid ascorbic, tiamină, riboflavină, acid pantotenic, piridoxină, acid folic, cianocobalamină, nicotinamidă, biotină)

și liposolubile (retinol, filochinonă, calciferoli, tocoferoli). La vitamine asemănătoare substanțele aparțin unor flavonoide, acizi lipoici, orotici, pangamici, colină, inozitol.

Rolul biologic al vitaminelor este divers. S-a stabilit o relație strânsă între vitamine și enzime. De exemplu, majoritatea vitaminelor B sunt precursori ai coenzimelor și grupurilor protetice de enzime.

Carbohidrați- o clasă extinsă de substanțe organice, care include compuși polioxicarbonilici și derivații acestora. În funcție de numărul de monomeri dintr-o moleculă, aceștia sunt împărțiți în monozaharide, oligozaharide și polizaharide.

Carbohidrații, constând exclusiv din compuși polioxicarbonilici, se numesc homozide, iar derivații lor, în molecula cărora se află reziduuri ale altor compuși, se numesc heterozide. Heterozidele includ toate tipurile de glicozide.

Mono- și oligozaharidele sunt componente normale ale oricărei celule vii. În acele cazuri când se acumulează în cantități semnificative, ele sunt denumite așa-numitele substanțe ergastice.

Polizaharidele, de regulă, se acumulează întotdeauna în cantități semnificative ca deșeuri protoplastice.

Monozaharidele și oligozaharidele sunt utilizate în forma lor pură, de obicei sub formă de glucoză, fructoză și zaharoză. Fiind substanțe energetice, mono- și oligozaharidele, de regulă, sunt folosite ca umpluturi la fabricarea diferitelor forme de dozare.

Plantele sunt surse ale acestor carbohidrați (trestie de zahăr, sfeclă, struguri, lemn hidrolizat al unui număr de conifere și angiosperme lemnoase).

În plante sunt sintetizate diferite forme polizaharide, care diferă între ele atât ca structură, cât și prin funcțiile lor. Polizaharidele sunt utilizate pe scară largă în medicină sub diferite forme. În special, amidonul și produsele sale de hidroliză sunt utilizate pe scară largă, precum și celuloza, pectina, alginații, gingiile și mucusul.

Celuloza (fibre) - un polimer care alcătuiește cea mai mare parte a pereților celulelor vegetale. Se crede că molecula de celuloză din diferite plante conține de la 1400 la 10.000 de reziduuri de β-D-glucoză.

amidon și inulină sunt polizaharide de depozitare.

Amidonul este compus în proporție de 96-97,6% din două polizaharide: amiloză (glucan liniar) și amilopectină (glucan ramificat).

Este întotdeauna depozitat sub formă de boabe de amidon în timpul fotosintezei active. Reprezentanții familiei Asteraseaeși Satrapi/aseae fructozani (inulina) se acumulează, mai ales în cantități mari în organele subterane.

Slime și gingii (guma) - amestecuri de homo- și heterozaharide și poliuronide. Gumele constau din heteropolizaharide cu participarea obligatorie a acizilor uronici, ale căror grupări carbonil sunt asociate cu ioni de Ca 2+, K + și Mg 2+.

În funcție de solubilitatea lor în apă, gumele se împart în 3 grupe:

arabă, foarte solubilă în apă (caisă și arabă);

Bassoriaceae, slab solubil în apă, dar puternic umflat în ea (tragacant)

Și cerazină, slab solubilă și puțin umflată în apă (cireș).

Slime, spre deosebire de gumele, pot fi neutre (nu conțin acizi uronici), și au, de asemenea, o greutate moleculară mai mică și sunt foarte solubile în apă.

substanțe pectinice- heteropolizaharide cu greutate moleculară mare, a căror componentă structurală principală este acidul β-D-galacturonic (poligalacturonida).

La plante, substanțele pectinice sunt prezente sub formă de protopectină insolubilă, un polimer al acidului poligalacturonic metoxilat cu galactan și araban al peretelui celular: lanțurile poliuronide sunt interconectate prin ioni de Ca 2+ și Mg 2+.

Substante ale metabolismului secundar

Substante de sinteza secundara produs în plante ca urmare a

Disimilare.

Disimilarea - procesul de degradare a substanțelor de sinteză primară la mai mult substanțe simpleînsoţită de eliberarea de energie. Din aceste substanțe simple, cu cheltuirea energiei eliberate, se formează substanțe de sinteză secundară. De exemplu, glucoza (o substanță de sinteză primară) se descompune în acid acetic, din care este sintetizat acidul mevalonic și, printr-o serie de produse intermediare, toate terpenele.

Substanțele sintezei secundare includ terpene, glicozide, compuși fenolici, alcaloizi. Toate sunt implicate în metabolism și îndeplinesc anumite funcții importante pentru plante.

Substanțele de sinteză secundară sunt utilizate în practica medicală mult mai des și mai pe scară largă decât substanțele de sinteză primară.

Fiecare grup de substanțe vegetale nu este izolat și este indisolubil legat de alte grupuri de procese biochimice.

De exemplu:

Majoritatea compușilor fenolici sunt glicozide;

Bitters din clasa terpenelor sunt glicozide;

Steroizii din plante sunt terpene la origine, în timp ce glicozidele cardiace, saponinele steroidiene și alcaloizii steroidici sunt glicozide;

Carotenoidele derivate din tetraterpene sunt vitamine;

Monozaharidele și oligozaharidele fac parte din glicozide.

Substanțele sintezei primare conțin toate plantele, substanțe secundare

Această sinteză este acumulată de plante din anumite specii, genuri și familii.

Metaboliți secundari se formează în principal în grupuri vegetativ inactive de organisme vii - plante și ciuperci.

Rolul produselor de metabolism secundar și motivele apariției lor într-unul sau altul grup sistematic sunt diferite. În cea mai generală formă, li se atribuie o valoare adaptativă și, în sens larg, proprietăți de protecție.

În medicina modernă, produsele metabolice secundare sunt utilizate mult mai pe scară largă și mai des decât metaboliții primari.

Acest lucru este adesea asociat cu un efect farmacologic foarte pronunțat și cu efecte multiple asupra diferitelor sisteme și organe ale oamenilor și animalelor. Sunt sintetizați pe baza compușilor primari și se pot acumula fie sub formă liberă, fie suferă glicozilare în timpul reacțiilor metabolice, adică se leagă de niște zahăr.

alcaloizi - compuși organici cu conținut de azot de natură bazică, în principal de origine vegetală. Structura moleculelor de alcaloizi este foarte diversă și adesea destul de complexă.

Azotul, de regulă, este localizat în heterocicluri, dar uneori este situat în lanțul lateral. Cel mai adesea, alcaloizii sunt clasificați pe baza structurii acestor heterocicluri sau în conformitate cu precursorii lor biogenetici - aminoacizi.

Se disting următoarele grupe principale de alcaloizi: pirolidină, piridină, piperidină, pirolizidină, chinolizidină, chinazolină, chinolină, izochinolină, indol, dihidroindol (betalaine), imidazol, purină, diterpenă, steroizi (glicoalcaloizi fără alcaloizi (procicloizi) și heterocaloizi). Mulți dintre alcaloizi au efecte fiziologice specifice, adesea unice și sunt utilizați pe scară largă în medicină. Unii alcaloizi sunt otrăvuri puternice (de exemplu, alcaloizii curare).

Derivați antracen- un grup de compuși naturali de culoare galbenă, portocalie sau roșie, care se bazează pe structura antracenului. Ele pot avea diferite grade de oxidare a inelului mijlociu (derivați ai antronului, antranolului și antrachinonei) și structurii scheletului de carbon (compuși monomerici, dimerici și condensați). Majoritatea sunt derivați ai crisacinei (1,8-dihidroxiantrachinonă). Derivații de alizarina (1,2-dihidroxiantrachinonă) sunt mai puțin frecventi. Derivații antraceni pot fi găsiți în plante sub formă liberă (agliconi) sau sub formă de glicozide (antraglicozide).

Withanolide - un grup de fitosteroizi.În prezent se cunosc mai multe serii din această clasă de compuşi. Withanolidele sunt polioxisteroizi care au un inel lactonic cu 6 membri în poziția 17 și o grupare ceto la C 1 în inelul A.

Glicozide - compuși naturali răspândiți care se descompun sub influența diverșilor agenți (acizi, alcali sau enzime) într-o parte de carbohidrați și aglicon (genină). Legătura glicozidică dintre zahăr și agliconă se poate forma cu participarea atomilor de O, N sau S (O-, N- sau S-glicozide), precum și datorită atomilor C-C (C-glicozide).

O-glicozidele sunt cele mai răspândite în lumea plantelor). Între ele, glicozidele pot diferi atât în ​​structura agliconului, cât și în structura lanțului de zahăr. Componentele glucide sunt reprezentate de monozaharide, dizaharide și oligozaharide, iar, respectiv, glicozidele se numesc monozide, biozide și oligozide.

Grupuri deosebite de compuși naturali sunt glicozide cianogeniceși tioglicozide (glucozinolați).

Glicozide cianogenice pot fi prezentaţi ca derivaţi ai α-hidroxinitrililor care conţin acid cianhidric în compoziţia lor.

Sunt distribuite pe scară largă printre plantele acestei familii. Ros aceae, subfamilie Pripoidae, concentrându-se predominant în semințele lor (de exemplu, glicozidele amigdalina și prunazina din semințe Atyrgdalus sottinis, Arteniaca vi1garis).

tioglicozide (glucozinolați)) sunt considerate în prezent ca derivați ai unui anion ipotetic, glucozinolatul, de unde și a doua denumire.

Glucozinolații au fost găsiți până acum numai la plantele dicotiledonate și sunt caracteristici familiei. Neruşinat saseae, Sarraridaseae, Resedaceaeși alți reprezentanți ai ordinului Sarapales.

În plante, se găsesc sub formă de săruri cu metale alcaline, cel mai adesea cu potasiu (de exemplu, glucozinolat sinigrina din semințe Brassica jipseași V.nigra.

Izoprenoide - o clasă extinsă de compuși naturali considerați

luat ca produs al conversiei biogene a izoprenului.

Acestea includ diverse terpene, derivații lor - terpenoide și steroizi. Unii izoprenoizi sunt fragmente structurale de antibiotice, unii sunt vitamine, alcaloizi și hormoni de origine animală.

Terpene și terpenoide- hidrocarburi nesaturate și derivații lor din compoziția (C 5 H 8) n, unde n \u003d 2 sau n\u003e 2. În funcție de numărul de unități de izopren, acestea sunt împărțite în mai multe clase: mono-, sesqui-, di -, tri-, tetra - și politerpenoide.

Monoterpenoide (C 10 H 16) și sesquiterpenoide (C 15 H 24) sunt componente comune ale uleiurilor esențiale.