Primarni i sekundarni metaboliti mikroorganizama. Mikrobiologija

NACIONALNO FARMACEUTSKO SVEUČILIŠTE SPECIJALNOST “BIOTEHNOLOGIJA”

DISCIPLINA “OPĆA MIKROBIOLOGIJA I VIRUSOLOGIJA” KATEDRA ZA BIOTEHNOLOGIJU

BIOSINTETSKI PROCESI U MIKROORGANIZMIMA.

BIOSINTEZA PRIMARNIH METABOLITA: AMINOKISELINA, NUKLEOTIDA, UGLJIKOHIDRATA, MASNIH KISELINA.

BIOSINTETSKI PROCESI U MIKROORGANIZMIMA

BIOSINTEZA AMINOKISELINA

INDUSTRIJSKA PROIZVODNJA AMINOKISELINA

BIOSINTEZA NUKLEOTIDA

INDUSTRIJSKA PROIZVODNJA NUKLEOTIDA

BIOSINTEZA MASNIH KISELINA, UGLJIKOHIDRATA, ŠEĆERA

BIOSINTETSKI PROCESI U MIKROORGANIZMIMA

METABOLIZAM

GLUKOZA*

SLIKA 1 – OPĆI DIJAGRAM PUTEVA BIOSINTEZE STANIČNOG MATERIJALA

OD GLUKOZE

AMFIBOLIZAM KATABOLIZAM

PENTOZOFOSPATI

FOSFOENOLPIRUVAT

MONOMERI

POLIMERI

Aminokiseline

ACETIL-COA

Vitamini

polisaharidi

Šećerni fosfati

Masna kiselina

OKSALOACETAT

Nukleotidi

Nukleinska

2-OKSOGLUTARAT

BIOSINTETSKI PROCESI

U MIKROORGANIZMI

U proces rasta mikroorganizama na glukozi u aerobnim uvjetima je oko 50%

glukoza se oksidira u CO2 za proizvodnju energije. Preostalih 50% glukoze se pretvara u stanični materijal. Upravo za ovu transformaciju troši se većina ATP-a koji nastaje tijekom oksidacije supstrata.

METABOLITI

MIKROORGANIZMI

U različitim fazama rasta mikroba nastaju metaboliti.

U logaritamskoj fazi rasta nastaju primarni metaboliti (proteini, aminokiseline i dr.).

U lag fazi i u stacionarnoj fazi nastaju sekundarni metaboliti koji su biološki aktivni spojevi. To uključuje razne antibiotike, inhibitore enzima itd.

METABOLITI

MIKROORGANIZMI

Primarni metaboliti– to su spojevi niske molekulske mase (molekulske mase manje od 1500 daltona) neophodni za rast mikroba; neki od njih su građevni blokovi makromolekula, drugi su uključeni u sintezu koenzima. Među najvažnijim metabolitima za industriju su aminokiseline, organske kiseline, purinski i primidinski nukleotidi, vitamini itd.

Sekundarni metaboliti– to su niskomolekularni spojevi nastali u kasnijim fazama razvoja kulture koji nisu potrebni za rast mikroorganizama. Prema kemijskoj strukturi sekundarni metaboliti pripadaju različitim skupinama spojeva. To uključuje antibiotike, alkaloide, biljne hormone rasta, toksine i pigmente.

U industriji se koriste mikroorganizmi koji proizvode primarne i sekundarne metabolite. Izvorni sojevi za industrijske procese su prirodni organizmi i kulture s poremećenom regulacijom sinteze ovih metabolita, budući da obične mikrobne stanice ne proizvode suvišak primarnih metabolita.

Od svih proizvoda proizvedenih mikrobnim procesima, najveća vrijednost imaju sekundarne metabolite. Ako je pitanje fiziološke uloge sekundarnih metabolita u stanicama proizvođačima bilo predmet ozbiljne rasprave, onda je njihova industrijska proizvodnja od nedvojbenog interesa, budući da su ti metaboliti biološki aktivne tvari: neki od njih imaju antimikrobno djelovanje, drugi su specifični inhibitori enzima. , a drugi su čimbenici rasta. , mnogi imaju farmakološku aktivnost. Sekundarni metaboliti uključuju antibiotike, alkaloide i toksine. Farmaceutska industrija je razvila visoko sofisticirane metode za probir (masovno testiranje) mikroorganizama na sposobnost proizvodnje vrijednih sekundarnih metabolita.

Izrazi "sekundarni metaboliti" i "sekundarni metabolizam" ušli su u rječnik biologa u potkraj XIX stoljeća od tada laka ruka Profesor Kossel. Godine 1891. u Berlinu je održao predavanje na sastanku Fiziološkog društva pod naslovom “O kemijski sastav Stanice"; Podrijetlo naziva "sekundarni metaboliti" znači manji, "slučajni".

Rad sadrži 1 datoteku

Uvod

Od svih produkata dobivenih mikrobnim procesima najvažniji su sekundarni metaboliti. Ako je pitanje fiziološke uloge sekundarnih metabolita u stanicama proizvođačima bilo predmet ozbiljne rasprave, onda je njihova industrijska proizvodnja od nedvojbenog interesa, budući da su ti metaboliti biološki aktivne tvari: neki od njih imaju antimikrobno djelovanje, drugi su specifični inhibitori enzima. , a drugi su čimbenici rasta. , mnogi imaju farmakološku aktivnost. Sekundarni metaboliti uključuju antibiotike, alkaloide i toksine. Farmaceutska industrija je razvila visoko sofisticirane metode za probir (masovno testiranje) mikroorganizama na sposobnost proizvodnje vrijednih sekundarnih metabolita.

Izrazi "sekundarni metaboliti" i "sekundarni metabolizam" ušli su u rječnik biologa krajem 19. stoljeća laganom rukom profesora Kossela. Godine 1891. u Berlinu je održao predavanje na sastanku Fiziološkog društva pod naslovom “O kemijskom sastavu stanica”; Podrijetlo naziva "sekundarni metaboliti" znači manji, "slučajni".

Svrha ovog rada je proučavanje metoda sinteze, kemijske strukture, svojstava i uloge sekundarnih metabolita u životu čovjeka.

Za postizanje ovog cilja riješeni su sljedeći zadaci:

  1. Proučavanje procesa koji se odvijaju tijekom sinteze sekundarnih metabolita.
  2. Analiza kemijske strukture sekundarnih metabolita.
  3. Procjena uloge sekundarnih metabolita u životu njihovih proizvođača, ljudi i viših životinja.

1. Sekundarni metaboliti mikroorganizama. Opće informacije.

Sekundarni metaboliti (idioliti) su tvari mikrobnog (ili biljnog) podrijetla koje nisu bitne za rast i razmnožavanje organizma koji ih stvara. Svaki sekundarni metabolit proizvodi relativno ograničen broj vrsta. Ovi se spojevi sintetiziraju na kraju eksponencijalne ili tijekom stacionarnih faza rasta, a njihov nastanak uvelike ovisi o uvjetima rasta, posebice sastavu hranjive podloge.

Mnogi sekundarni metaboliti imaju kemijsku strukturu koja je neuobičajena za biološku tvar. Ovi spojevi pripadaju različitim klasama organskih tvari - aminociklitolima, kumarinima, epoksidima, pirolima, neribosomskim peptidima, polienima, terpenoidima, tetraciklinima, poliketidima, izoprenoidima, steroidima, giberelinima, fitoaleksinima itd. Za razliku od sinteze primarni metabolit, koja se događa istodobno s rastom i razmnožavanjem kulture, za proizvođača sekundarnih metabolita uobičajeno je govoriti o trofofazi (kada kultura raste i razmnožava se) i idiofazi (kada se usporava ili zaustavlja rast i sinteza proizvod počinje). Vrlo se malo pouzdano zna o mehanizmima prebacivanja metaboličkih putova s ​​primarnih na sekundarne te o fiziološkoj ulozi sekundarnih metabolita u životu vlastitog proizvođača. Postoje četiri poznate klase biosintetskih reakcija koje "uklanjaju" intermedijer (od lat. intermedius medij - intermedijarna tvar s kratkim životnim vijekom, koja nastaje tijekom kemijske reakcije i zatim dalje reagira na produkte reakcije) putem sekundarnog metaboličkog puta:

  1. pretvorba primarnog metabolita u specifični prekursor za sekundarni metabolizam;
  2. reakcije modifikacije ili aktivacije koje vode prekursora na put sekundarnog metabolizma;
  3. polimerizacija i kondenzacija;
  4. kasne reakcije modifikacije.

Slika 1. Odnos sekundarnog i primarnog metabolizma (SM - sekundarni metabolit)

Sekundarni metaboliti uključuju antibiotike, toksine, imunosupresive i stimulanse, kao i neke skladišne ​​tvari (poli-β-alkanoati). Nije poznato koliko je sekundarni metabolizam čest u prirodi. Sam koncept “sekundarnog metabolita” prilično je nejasan i mnogi ga istraživači ne prepoznaju.

2. Stvaranje sekundarnih metabolita

S biotehnološkog gledišta, važni su pojmovi sekundarnih metabolita ili reakcija sekundarnog metabolizma, koji su slični u svim živim organizmima. Sekundarne metaboličke reakcije uključuju one koje su popraćene stvaranjem alkaloida, antibiotika, trisporne kiseline, giberelina i nekih drugih tvari koje se smatraju nevažnim za proizvođača. Sekundarni metaboliti su proizvodi reakcija kataliziranih enzimima.

Slika 2. Shema nastanka sekundarnih metabolita.

Premetaboliti u shemi su jednostavni hranjivi sastojci koji dolaze izvana (amonij, metalni ioni, ugljikov dioksid, sulfati, fosfati, nitrati za heterotrofe - monosaharidi i neki drugi).

Intermedijeri ili prometaboliti uključuju jednostavne šećere, aminokiseline i nukleinske baze. Informacijske molekule DNA i RNA izolirane su od drugih reakcija, iako sintezu i razgradnju (isprekidane strelice) također kataliziraju enzimi. Za razliku od primarnih metabolita, stvaranje sekundarnih metabolita nije izravno kodirano jezgrom ili citoplazmatskom DNA. Prema ovoj ideji, svi živi organizmi sintetiziraju svoje inherentne sekundarne metabolite.

Na temelju odredbi koje je formulirao V.N. Shaposhnikov (1939), svaki proizvođač prolazi kroz dvije faze u svom razvoju, nazvane Zh.D. Bu'Lokk trofofaza i idiofaza (od grčkog trophe-prehrana, idios-vlastit, specifičan). Tijekom razdoblja trofofaze aktivno se odvija konstruktivni i energetski metabolizam - u stanicama prevladavaju sintetski procesi, povećava se broj primarnih metabolita - lipida, glikona, glikokonjugata; stopa rasta i razmnožavanja organizma je visoka, a produktivnost egzogenih sekundarnih metabolita niska, i, naprotiv, u idiofazi je stopa rasta i reprodukcije niska, a proizvodnja egzogenih i endogenih sekundarnih metabolita je visoko. Produktivnost kulture može se povećati uvođenjem prekursora metabolita (uglavnom tijekom razdoblja na kraju idiofaze).

Riža. 3. Omjer stanične biomase (a), primarnih metabolita (b) i sekundarnih metabolita (c) u kulturama Saccharomyces cerevisiae (pekarski kvasac) (1), Penicillium chrysogenum (2), Nicotiana tabacum (3), keratocita (stanice). rožnatog vezivnog tkiva membrane oka.)(4); M-masa osušenih stanica, M*-broj životinjskih stanica, t-vrijeme u danu, I-trofofaza (osjenčani dio), II-idiofaza.

Iz slike 3 vidljivo je da je trajanje trofofaze kraće u kvasca nego u stanicama penicilija i duhana. Akumulacija etanola u S. cerevisiae popraćena je povećanjem njegove inhibitorne aktivnosti na producenta, pa krivulje tijekom idiofaze teku gotovo paralelno, ponavljajući prirodu krivulje za primarne metabolite čija je biosinteza započela tijekom trofofaze .

Penicilin, koji sintetizira P. chrysogenum, a ne inhibicijski proizvođač, značajno se nakuplja tijekom idiofaze.

Alkaloid nikotin sintetiziraju stanice duhana polagano, a kada kultura prijeđe u stacionarnu fazu, njegov prinos osjetno opada.

U svakom od navedenih primjera mogu se primijetiti vlastite karakteristike biosinteze sekundarnih metabolita. U svakom slučaju, nastaju u stanicama kao prirodni produkti tijekom uzgoja u odgovarajućim medijima i pod katalitičkim djelovanjem enzima.

3. Pojedinačni predstavnici sekundarnih metabolita

3.1.Antibiotici

Antibiotici su tvari biološkog podrijetla koje već u malim koncentracijama mogu inhibirati rast mikroorganizama. Pojam "sekundarni metaboliti" je ekvivalentan pojmu "antibiotici" koji se koristi u širem smislu riječi. Sposobnost stvaranja antibiotika široko je rasprostranjena u prirodi, ali je neravnomjerno raspoređena među različitim taksonomskim skupinama mikroorganizama. Najveći broj antibiotika dobiva se iz aktinomiceta (gljiva zračnica) (prema različitim procjenama od 6000 do 10000,Streptomycetes su na prvom mjestu po kemijskoj raznolikosti sintetiziranih tvari). Iz nesavršenih gljiva izolirano je oko 1500 antibiotika, od kojih oko trećinu proizvode predstavnici rodova Penicillium i Aspergillus, no malo ih je od praktične važnosti. Imaju važnu ulogu kao terapeutska sredstva, stimulansi, dodaci stočnoj hrani itd. Kao proizvođači sekundarnih metabolita, mikroorganizmi su stekli ogroman ekonomsku važnost. Otkriće i istraživanje antibiotika, kao i proizvodnja novih polusintetskih, pružili su medicini neprocjenjive usluge.

3.2.Stvaranje antibiotika

Već u prošlom stoljeću bilo je poznato da između različitih mikroorganizama mogu postojati i simbiotski i antagonistički odnosi. Poticaj za rasvjetljavanje materijalne osnove antibioze bilo je Flemingovo zapažanje, koji je otkrio (1928.) da kolonija gljivica Penicillium notatum potiskuje rast stafilokoka. Tvar koju luči ova gljiva, a koja je difuzijom prodrla u agar, nazvana je penicilin. Od tada su izolirane mnoge tvari s antibiotskim djelovanjem. Postoje tvari koje inhibiraju rast mikroba (bakteriostatici, fungistatici) i one koje ih ubijaju (baktericidi, fungicidi).

3.3.Metode za identifikaciju antibiotika

Prvi antibiotici otkriveni su slučajno, zbog stvaranja zona inhibicije rasta. U pločama s hranjivim agarom gusto inokuliranim testnim organizmom (indikatorske bakterije), nije bilo rasta oko kolonija gljivica ili streptomiceta: antibiotik koji je difundirao iz kolonije u agar izazvao je stvaranje prozirnih područja u kontinuiranom bakterijskom travnjaku (Slika 4).

Slika 4. Oslobađanje antibiotika može se otkriti stvaranjem zona inhibicije rasta indikatorskih bakterija (Staphylococcus aureus), ravnomjerno raspoređenih po agaru.

Kao indikatorske vrste u takvim pokusima služe tipični predstavnici skupina mikroorganizama. Za kvalitativno ispitivanje proizvođača antibiotika dovoljno ga je inokulirati u sredini ploče hranjivim agarom, a indikatorske bakterije u obliku radijalnih pruga (slika 5). Nakon inkubacije, spektar djelovanja antibiotika prosuđuje se prema stupnju inhibicije rasta različitih indikatorskih organizama. Antibiotici se razlikuju po djelovanju na gram-pozitivne i gram-negativne bakterije, gljivice, dermatofite i druge mikroorganizme.

sl.5. Određivanje spektra djelovanja tri antibiotika linijskim testom: 1- Staphylococcus aureus, 2- Streptococcus, 3- Escherichia coli, 4- Pseudomonas aeruginosa (Pseudomonas aeruginosa), 5- Candida albicans, 6- Trichophyton rubrum

Većina antibiotika otkrivena je kroz proces provjere.

3.4. Najvažniji antibiotici koji se koriste u medicini

Prvo mjesto među njima i dalje pripada penicilinu, kojeg sintetiziraju Penicillium notatum, P. chrysogenum i neke druge gljive; Također je bilo moguće dobiti polusintetske peniciline (cijepanjem prirodnih penicilina na 6-aminopenicilansku kiselinu, na koju su zatim kemijski vezane razne bočne skupine).

Za ljude penicilin je gotovo netoksičan i samo u rijetkim slučajevima izaziva neželjene alergijske reakcije.

Mnoge bakterije proizvode pencilinazu, koja cijepa β-laktamski prsten i inaktivira penicilin. Obradom 6-aminopenicilanske kiseline kiselinskim kloridima mogu se dobiti stotine penicilina (slika 6). Mnoge polusintetske peniciline ne razgrađuje penicilinaza (enzim koji ima sposobnost razgradnje (inaktivacije) penicilina i cefalosporina) te se zbog otpornosti na kiseline mogu davati oralno.

Slika 6. Dobivanje polusintetskih penicilina djelovanjem bakterijskih enzima na penicilin.

Slika 7. Strukturne formule cefalosporina C, streptomicina A, klormicetina, tetraciklina i aktinomicina D (aktinomicina C 1)

Cefalosporini su proizvodi jedne od vrsta gljive Cephalosporium. Cefalosporin C ima β-laktamski prsten i strukturno je sličan penicilinu (Slika 7). Odcjepljenjem bočnog lanca i potom dodavanjem drugih bočnih skupina dobivenoj 7-aminocefalosporanskoj kiselini moguće je dobiti polusintetske cefalosporine (cefalotin, cefaloridin), koji su po djelovanju slični derivatima penicilina.

Streptomicin je prvi put izoliran iz kulture Streptomyces griseus, ali ga sintetiziraju i neke druge vrste Streptomyces. Molekula streptomicina sastoji se od tri dijela: N-metil-L-2-glukozamina, metilpentoze i digvanidinom supstituiranog inozitola (Slika 7). Uspjeh streptomicina objašnjava se njegovim djelovanjem na niz kiselootpornih i gram-negativnih bakterija koje su neosjetljive na penicilin. Međutim, streptomicin uzrokuje ozbiljne alergijske reakcije kod pacijenata. Ovaj antibiotik se također koristi u veterini i za suzbijanje biljnih bolesti.

Kloromicetin (kloramfenikol) je prvi put otkriven u kulturama Streptomyces venezuelae, ali se može proizvoditi i sintetski (Slika 7). Iznimno je stabilan i djeluje protiv mnogih gram-negativnih bakterija, uključujući spirohete, rikecije i aktinomicete, kao i velikih virusa.

Tetraciklini su također metaboliti raznih streptomiceta (uključujući Streptomyces aureofaciens). Kemijski su vrlo bliski jedni drugima, a temelj njihove strukture je naftacen (slika 7). Najpoznatiji su klortetraciklin (aureomicin), oksitetraciklin (teramicin) i tetraciklin. Tetraciklini imaju širok spektar djelovanja i dobro se podnose.

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-1.jpg" alt="> Sekundarni metaboliti Sekundarni metaboliti su organske tvari koje sintetizira tijelo, ali"> Вторичные метаболиты Вторичные метаболиты - органические вещества, синтезируемые организмом, но не участвующие в росте, развитии или репродукции. Для своей жизнедеятельности бактерии также производить широкий спектр вторичных метаболитов. Среди них витамины, антибиотики, алкалоиды и прочие. Среди витаминов, образуемых микроорганизмами, заслуживают упоминания рибофлавин и витамин В 12. Рибофлавин выделяют главным образом аскомицеты; однако дрожжи (Candida) и бактерии (Clostridium) тоже синтезируют в !} velike količine flavini. Sposobnost stvaranja vitamina B 12 svojstvena je bakterijama, u čijem metabolizmu korinoidi igraju važnu ulogu (Propionibacterium, Clostridium). Isti vitamin također proizvode streptomicete. Što se tiče alkaloida, iz mikroorganizma se ekstrahiraju samo ergot alkaloidi, derivati ​​lizergične kiseline (ergotamin, ergotoksin).

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-2.jpg" alt="> Antibiotici Antibiotik je tvar mikrobnog, životinjskog ili"> Антибио тики Антибиотик - вещество микробного, животного или !} biljnog porijekla, sposobni suzbiti rast mikroorganizama ili uzrokovati njihovu smrt.Antibiotike prirodnog podrijetla najčešće proizvode aktinomicete, rjeđe nemicelijske bakterije. Neki antibiotici imaju snažan inhibicijski učinak na rast i razmnožavanje bakterija, a istovremeno relativno malo ili nimalo ne oštećuju stanice makroorganizma, pa se koriste kao lijekovi. Neki antibiotici se koriste kao citostatici (antitumorski) lijekovi u liječenju raka.

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-3.jpg" alt=">Klasifikacija antibiotika Velika raznolikost antibiotika i vrsta njihovih učinaka na ljudski organizam"> Классификация антибиотиков Огромное разнообразие антибиотиков и видов их воздействия на организм человека явилось причиной классифицирования и разделения антибиотиков на группы. По характеру воздействия на бактериальную клетку антибиотики можно разделить на две группы: бактериостатические (бактерии живы, но не в состоянии размножаться), бактерицидные (бактерии погибают, а затем выводятся из организма).!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-4.jpg" alt=">Klasifikacija antibiotika prema kemijskoj strukturi Beta-laktamski antibiotici (β- laktamski antibiotici, β-laktami)"> Классификация антибиотиков по химической структуре Бета-лактамные антибиотики (β-лактамные антибиотики, β-лактамы) - группа антибиотиков, которые объединяет наличие в структуре β-лактамного кольца. В бета-лактамам относятся подгруппы пенициллинов, цефалоспоринов, карбапенемов и монобактамов. Сходство химической структуры предопределяет одинаковый механизм действия всех β- лактамов (нарушение синтеза клеточной стенки бактерий). !}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-5.jpg" alt=">Struktura penicilina (1) i cefalosporina (2)">!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-6.jpg" alt="> Makrolidi su skupina lijekova, uglavnom antibiotika, osnova kemijska struktura"> Макролиды - группа лекарственных средств, большей частью антибиотиков, основой химической структуры которых является макроциклическое 14 - или 16 -членное лактонное кольцо, к которому присоединены один или несколько углеводных остатков. Макролиды относятся к классу поликетидов, соединениям естественного происхождения. Также к макролидам относят: азалиды, представляющие собой 15 -членную макроциклическую структуру, получаемую путем включения атома азота в 14 -членное лактонное кольцо между 9 и 10 атомами углерода; телитромицин азитромицин рокитамицин кетолиды - 14 -членные макролиды, у которых к лактонному кольцу при 3 атоме углерода присоединена кетогруппа. природные эритромицин олеандомицин мидекамицин спирамицин лейкомицин джозамицин, полусинтетические рокситромицин кларитромицин диритромицин флуритромицин Макролиды относятся к числу наименее токсичных антибиотиков. При применении макролидов не отмечено случаев нежелательных лекарственных реакций, свойственных другим классам антимикробных препаратов.!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-7.jpg" alt=">Struktura eritromicina">!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-8.jpg" alt="> Tetraciklini su skupina antibiotika koji pripadaju klasi poliketida, sličan u kemijskom"> Тетрациклины - группа антибиотиков, относящихся к классу поликетидов, близких по химическому строению и биологическим свойствам. Представители данного семейства характеризуются общим спектром и механизмом антимикробного действия, полной перекрёстной устойчивостью, близкими фармакологическими характеристиками. первый представитель данной группы антибиотиков - хлортетрациклин (торговые названия ауреомицин, биомицин) - выделен из культуральной жидкости лучистого гриба Streptomyces aureofaciens; окситетрациклин (террамицин) - выделен из культуральной жидкости другого актиномицета Streptomyces rimosus; полусинтетический антибиотик тетрациклин; был выделен из культуральной жидкости Streptomyces aureofaciens.!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-9.jpg" alt="> Drugi važni tetraciklini: polusintetski derivati ​​oksitetraciklina - doksiciklin, metaciklin."> Другие важные тетрациклины: полусинтетические производные окситетрациклина - доксициклин, метациклин. производные тетрациклина - гликоциклин, морфоциклин. комбинированные лекарственные формы с олеандомицином - олететрин, олеморфоциклин. а также миноциклин. Тетрациклины являются антибиотиками широкого спектра действия. Высокоактивны in vitro в отношении !} veliki broj gram-pozitivne i gram-negativne bakterije. U visokim koncentracijama djeluju na neke protozoe. Malo ili potpuno neaktivan protiv većine virusa i plijesni. Nije dovoljno aktivan protiv kiselootpornih bakterija

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-10.jpg" alt=">Struktura tetraciklina">!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-11.jpg" alt="> Aminoglikozidi su skupina antibiotika čija je zajednička kemijska struktura prisutnost"> Аминогликозиды - группа антибиотиков, общим в химическом строении которых является наличие в молекуле аминосахара, соединённого гликозидной связью с аминоциклическим кольцом. По химическому строению к аминогликозидам близок также спектиномицин, аминоциклитоловый антибиотик. Основное клиническое значение аминогликозидов заключается в их активности в отношении аэробных грамотрицательных бактерий. Аминогликозиды образуют необратимые ковалентные связи с белками 30 S-субъединицы бактериальных рибосом и нарушают биосинтез белков в рибосомах, вызывая разрыв потока генетической информации в клетке. Гентамицин так же может воздействовать на синтез белка, нарушая функции 50 S- субъединицы рибосомы!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-12.jpg" alt="> Aminoglikozidi su baktericidni antibiotici, odnosno izravno ubijaju osjetljive njima"> Аминогликозиды являются бактерицидными антибиотиками, то есть непосредственно убивают чувствительные к ним микроорганизмы (в отличие от бактериостатических антибиотиков, которые лишь тормозят размножение микроорганизмов, а справиться с их уничтожением должен иммунитет организма хозяина). Поэтому аминогликозиды проявляют быстрый эффект при большинстве тяжёлых инфекций, вызванных чувствительными к ним микроорганизмами, и их клиническая эффективность гораздо меньше зависит от состояния иммунитета больного, чем эффективность бактериостатиков Основные препараты: стрептомицин, канамицин, неомицин, гентамицин, тобрамицин, нетилмицин, сизомицин, амикацин.!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-13.jpg" alt="> Levomicetini (kloramfenikol) - prvi antibiotik dobiven sintetski. Koristi se"> Левомицетины (Хлорамфеникол) - первый антибиотик, полученный синтетически. Применяют для лечения брюшного тифа, дизентерии и других заболеваний Использование ограничено по причине повышенной опасности серьезных Хлорамфеникол (левомицетин) осложнений - поражении костного мозга, вырабатывающего клетки крови. Действие - бактериостатическое.!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-14.jpg" alt="> Glikopeptidni antibiotici - sastoje se od glikoziliranih cikličkih ili policikličkih neribosomalnih peptida ."> Гликопептидные антибиотики - состоят из гликозилированных циклических или полициклических нерибосомных пептидов. Значимые гликопептидные антибиотики включают ванкомицин, тейкопланин, телаванцин, блеомицин, рамопланин и декапланин. Гликопептидные антибиотики нарушают синтез клеточной стенки бактерий. Оказывают бактерицидное действие, однако в отношении энтерококков, некоторых стрептококков и стафилококков действуют бактериостатически. Линкозамиды - группа антибиотиков, в которую входят природный антибиотик линкомицин и его полусинтетический аналог клиндамицин. Обладают бактериостатическими или бактерицидными свойствами в зависимости от концентрации в организме и чувствительности микроорганизмов. Полимиксины - группа бактерицидных антибиотиков, обладающих узким спектром активности против грамотрицательной флоры. . По химической природе это полиеновые соединения, включающие остатки полипептидов. В обычных дозах препараты этой группы действуют бактериостатически, в высоких концентрациях - оказывают бактерицидное действие. Из препаратов в основном применяются полимиксин В и полимиксин М. Обладают выраженной нефро- и нейротоксичностью.!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-15.jpg" alt="> Antibiotici životinjskog porijekla Lysocy m (muramidaza) - antibakterijski"> Антибиотики животного происхождения Лизоци м (мурамидаза) - антибактериальный агент, фермент класса гидролаз, разрушающий клеточные стенки бактерий путём гидролиза пептидогликана клеточной стенки бактерий муреина. ферменты содержатся в организмах животных, в первую очередь, в местах соприкосновения с !} okoliš- u sluznici gastrointestinalnog trakta, suzna tekućina, majčino mlijeko, slina, nazofaringealna sluz, itd. Lizozimi se nalaze u slini u velikim količinama, što objašnjava njegova antibakterijska svojstva. U ljudskom majčinom mlijeku koncentracija lizozima je vrlo visoka (oko 400 mg/l). Ovo je puno više nego u kravljem mlijeku. Istodobno, koncentracija lizozima u majčinom mlijeku ne opada tijekom vremena, šest mjeseci nakon rođenja djeteta počinje se povećavati. Ecmolin je proteinski antibiotik. Ima antibakterijska svojstva. Izoliran iz riblje jetre. Pojačava učinak niza bakterijskih antibiotika

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-16.jpg" alt="> Antibiotici biljnog podrijetla (fitoncidi) Vrlo su raznoliki u kemijskom sastavu priroda:"> Антибиотики растительного происхождения (фитонциды) По химической природе очень разнообразны: гликозиды, терпеноиды, алкалоиды и другие вторичные метаболиты растений. Защитная роль проявляется не только в уничтожении микроорганизмов, но и в подавлении их размножения, в отрицательном хемотаксисе подвижных форм микроорганизмов, в стимулировании жизнедеятельности микроорганизмов, являющихся антагонистами патогенных форм для данного растения Например - аллейцин (род Allium - лук, чеснок,), иманин (зверобой), синигрин (хрен - р. Armorácia) и т. д.!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-17.jpg" alt=">Antibakterijske tvari Sulfani lami dy su skupina kemijske tvari, derivati ​​para-"> Antibakterijske tvari Sulfanilamidi su skupina kemijskih tvari izvedenih iz para-aminobenzensulfamida - amida sulfanilne kiseline (para-aminobenzensulfonske kiseline). para-aminobenzensulfonamid - najjednostavniji spoj klase - također se naziva bijeli streptocid. Sulfanilamid nešto je složenije strukture Prontosil (crveni streptocid) bio je prvi lijek ove skupine i uopće prvi svjetski sintetski antibakterijski lijek

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-18.jpg" alt=">Antibakterijske tvari Dostupni sulfonamidi razlikuju se u farmakološkim parametrima. Streptocid,"> Антибактериальные вещества Имеющиеся сульфаниламидные средства различаются по фармакологическим параметрам. Стрептоцид, норсульфазол, сульфазин, сульфадимезин, этазол, сульфапиридазин, сульфадиметоксин и др. относительно легко всасываются и быстро накапливатся в крови и органах в бактериостатических концентрациях, проникают через гистогематические барьеры (гематоэнцефалический, плацентарный и др.); они находят применение при лечении различных инфекционных заболеваний. Другие препараты, такие как фталазол, фтазин, сульгин, трудно всасываются, относительно долго находятся в кишечнике в высоких концентрациях и выделяются преимущественно с калом. Поэтому они применяются главным образом при инфекционных заболеваниях !} gastrointestinalni trakt. Urosulfan se u značajnim količinama izlučuje putem bubrega; prvenstveno se koristi za infekcije mokraćnog sustava

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-19.jpg" alt=">Antibakterijske tvari Kinoloni - skupina antibakterijski lijekovi, uključujući i fluorokinolone. Prve "> Antibakterijske tvari Kinoloni su skupina antibakterijskih lijekova u koju spadaju i fluorokinoloni. Prvi lijekovi iz ove skupine, prvenstveno nalidiksična kiselina, dugi niz godina korišteni su samo za infekcije mokraćnog sustava. Fluorokinoloni su skupina ljekovitih tvari s izraženim antimikrobnim djelovanjem aktivnost, naširoko se koristi u medicini kao antibiotici širokog spektra.U pogledu širine spektra antimikrobnog djelovanja, djelovanja i indikacija za uporabu, oni su stvarno blizu antibiotika.Fluorokinoloni se dijele na lijekove prvog (pefloksacin, ofloksacin). , ciprofloksacin, lomefloksacin, norfloksacin) i druge generacije (levofloksacin, sparfloksacin, moksifloksacin.

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-20.jpg" alt=">Antibakterijske tvari Nitrofurani su skupina antibakterijskih sredstava, derivata furana. K"> Антибактериальные вещества Нитрофураны - группа антибактериальных средств, производные фурана. К нитрофуранам чувствительны грамположительные и грамотрицательные бактерии, а также хламидии и некоторые простейшие (трихомонады, лямблии). Обычно Нитрофураны действуют на микроорганизмы бактериостатически, однако в высоких дозах они могут оказывать бактерицидное действие. Кроме того анибактериальное действие могут оказывать тяжелые металлы, цианиды, фенолы и т. д.!}

Proizvodi (tvari) sekundarni metabolizam sintetiziraju se na temelju primarnih spojeva i mogu se akumulirati u biljkama, često u značajnim količinama, određujući na taj način specifičnost njihovog metabolizma. Biljke sadrže veliku količinu tvari sekundarnog podrijetla, koje se mogu podijeliti u različite skupine.

Među biološki aktivnim tvarima (BAS) najpoznatiji su široki razredi spojeva kao što su alkaloidi, izoprenoidi, fenolni spojevi i njihovi derivati.

Alkaloidi- organski spojevi bazične prirode koji sadrže dušik, uglavnom biljnog podrijetla. Struktura molekula alkaloida vrlo je raznolika i često prilično složena. Dušik se obično nalazi u heterociklima, ali se ponekad nalazi u bočnom lancu. Najčešće se alkaloidi klasificiraju prema strukturi ovih heterocikla ili prema njihovim biogenetskim prekursorima – aminokiselinama. Razlikuju se sljedeće glavne skupine alkaloida: pirolidin, piridin, piperidin, pirolizidin, kinolizidin, kinazolin, kinolin, izokinolin, indol, dihidroindol (betalaini), imidazol, purin, diterpenski, steroidni (glikoalkaloidi) i alkaloidi bez heterocikla (protoalkaloidi). Mnogi od alkaloida imaju specifične, često jedinstvene fiziološke učinke i naširoko se koriste u medicini. Neki alkaloidi su jaki otrovi (npr. kurare alkaloidi).

Derivati ​​antracena- skupina prirodnih spojeva žute, narančaste ili crvene boje, koji se temelje na strukturi antracena. Možda jesu različitim stupnjevima oksidacija srednjeg prstena (derivati ​​antrona, antranola i antrakinona) i struktura ugljikovog skeleta (monomerni, dimerni i kondenzirani spojevi). Većina njih su derivati ​​krizacina (1,8-dihidroksiantrakinona). Rjeđi su derivati ​​alizarina (1,2-dihidroksiantrakinon). U biljkama derivati ​​antracena mogu biti prisutni u slobodnom obliku (aglikoni) ili u obliku glikozida (antraglikozidi).



Withanolides- skupina fitosteroida koja je dobila ime po indijskoj biljci Withania somnifera (L.) Dunal (obitelj Solanaceae), iz koje je izoliran prvi spoj ove klase, withaferin A. Trenutno postoji nekoliko serija ove klase spojeva znan. Vitanolidi su polihidroksisteroidi koji imaju šesteročlani laktonski prsten na poziciji 17 i keto skupinu na C1 u prstenu A. Neki spojevi sadrže 4- beta- hidroksi-, 5- beta-, 6-beta-epoksidne skupine.

Glikozidi- rašireni prirodni spojevi koji se pod utjecajem različitih sredstava (kiselina, lužina ili enzima) razgrađuju na ugljikohidratni dio i aglikon (genin). Glikozidna veza između šećera i aglikona može se formirati uz sudjelovanje O, N ili S atoma (O-, N- ili S-glikozidi), kao i zbog C-C atomi(C-glikozidi). O-glikozidi su najrasprostranjeniji u biljnom svijetu. Glikozidi se mogu međusobno razlikovati i po strukturi aglikona i po strukturi šećernog lanca. Sastav ugljikohidrata predstavljen je monosaharidima, disaharidima i oligosaharidima, pa se prema tome glikozidi nazivaju monozidi, biozidi i oligozidi. Osebujne skupine prirodnih spojeva su cijanogeni glikozidi I tioglikozidi (glukozinolati). Cijanogeni glikozidi mogu se predstaviti kao derivati alfa-hidroksinitrili koji sadrže cijanovodičnu kiselinu. Rasprostranjeni su među biljkama obitelji. Rosaceae, potporodica Prunoideae, koncentrirajući se uglavnom u njihovim sjemenkama (na primjer, amigdalin i prunasin glikozidi u sjemenkama Amygdalus communis L., Armeniaca vulgaris Lam.).

Tioglikozidi (glukozinolati) trenutno se smatraju derivatima hipotetskog aniona - glukozinolata, otuda i drugi naziv. Glukozinolati su do sada pronađeni samo u dikotilnim biljkama i karakteristični su za porodicu. Brassicaceae, Capparidaceae, Resedaceae i drugi predstavnici reda Capparales. U biljkama se nalaze u obliku soli s alkalijskim metalima, najčešće s kalijem (npr. sinigrin glukozinolat iz sjemena Brassica juncea (L.) Czern. i B. nigra (L.) Koch).

Izoprenoidi- opsežna klasa prirodnih spojeva koji se smatraju produktima biogene transformacije izoprena. To uključuje razne terpene, njihove derivate - terpenoide i steroide. Neki izoprenoidi su strukturni fragmenti antibiotika, neki vitamini, alkaloidi i životinjski hormoni.

terpeni I terpenoidi- nezasićeni ugljikovodici i njihovi derivati ​​sastava (C 5 H 8) n, gdje je n = 2 ili n > 2. Na temelju broja izoprenskih jedinica dijele se u nekoliko klasa: mono-, seskvi-, di-, tri -, tetra- i politerpenoidi.

Monoterpenoidi(C10H16) i seskviterpenoidi(C 15 H 24) uobičajene su komponente eteričnih ulja. Skupina ciklopentanoidnih monoterpenoida uključuje iridoidni glikozidi (pseudoindikani), visoko topljivi u vodi i često imaju gorak okus. Naziv "iridoidi" odnosi se na strukturni i moguće biogenetski odnos aglikona i iridodija, koji je dobiven od mrava iz roda Iridomyrmex; "pseudoindicans" - s stvaranjem plave boje u kiseloj sredini. Na temelju broja atoma ugljika u skeletu aglikonskog dijela, iridoidni glikozidi se dijele u 4 vrste: C 8, C 9, C 10 i C 14. Karakteristični su samo za kritosjemenjače iz razreda dikotiledona, a porodice najbogatije iridoidima uključuju porodice Scrophulariaceae, Rubiaceae, Lamiaceae, Verbenaceae i Bignoniaceae.

Diterpenoidi(C 20 H 32) uglavnom se nalaze u raznim smolama. Predstavljeni su kiselinama (rezinolne kiseline), alkoholima (rezinoli) i ugljikovodicima (rezeni). Postoje prave smole (kolofonij, dammara), uljne smole (terpentin, kanadski balzam), smole (gumigut), smole uljane gume (tamjan, smirna, asafetida). Smolna ulja, koja su otopina smola u eteričnom ulju i sadrže benzojevu i cimetnu kiselinu, nazivaju se melemi. U medicini se koriste peruanski, tolutanski, stiraks balzami i dr.

Triterpenoidi(C 30 H 48) pretežno se nalaze u obliku saponina, čiji su aglikoni predstavljeni pentacikličkim (derivati ​​ursana, oleanana, lupana, hopana i dr.) ili tetracikličkim (derivati ​​damarana, cikloartana, zufana) spojevima.

DO tetraterpenoidi(C 40 H 64) su biljni pigmenti topljivi u mastima žute, narančaste i crvene boje - karotenoidi, prekursori vitamina A (provitamini A). Dijele se na karotene (nezasićene ugljikovodike koji ne sadrže kisik) i ksantofile (karotenoide koji sadrže kisik s hidroksi, metoksi, karboksi, keto i epoksi skupinama). Široko rasprostranjen u biljkama alfa-, beta- I gama-karoteni, likopen, zeaksantin, violaksantin itd.

Posljednja skupina izoprenoida sastava (C 5 H 8) n je politerpenoidi, koji uključuju prirodnu gumu i gutu.

Kardiotonični glikozidi, ili srčani glikozidi, - heterozidi, čiji su aglikoni steroidi, ali se od ostalih steroida razlikuju po prisutnosti u molekuli, umjesto bočnog lanca na C 17, nezasićenog laktonskog prstena: peteročlani butenolid ( kardenolidi) ili šesteročlani kumalinski prsten ( bufadienolidi). Svi aglikoni kardiotoničnih glikozida imaju hidroksilne skupine na C3 i C14, te metilne skupine na C13. Na C 10 može biti alfa-orijentirane metilne, aldehidne, karbinolne ili karboksilne skupine. Osim toga, mogu imati dodatne hidroksilne skupine na C1, C2, C5, C11, C12 i C16; potonji se ponekad acilira s mravljom, octenom ili izovalerijskom kiselinom. Kardiotonični glikozidi koriste se u medicini za poticanje kontrakcija miokarda. Neki od njih su diuretici.

ksantoni- klasa fenolnih spojeva koji imaju strukturu dibenzo- gama-pirona. Molekula sadrži hidroksi, metoksi, acetoksi, metilendioksi i druge radikale kao supstituente. Poznati su spojevi koji sadrže piranski prsten. Značajka ksantona je proliferacija derivata koji sadrže klor. Ksantoni se nalaze u slobodnom obliku i u sastavu O- i C-glikozida. Od ksantonskih C-glikozida najpoznatiji je mangiferin koji je među prvima uveden u medicinsku praksu.

Kumarini- prirodni spojevi čija se struktura temelji na 9,10-benzo- alfa-piron. Također se mogu smatrati derivatima kiselina orto-hidroksicimet ( orto-Kumarova). Dijele se na hidroksi i metoksi derivate, furo- i piranokumarine, 3,4-benzokumarine i kumestane (kumestrole).

Lignani- prirodne fenolne tvari, derivati ​​dimera fenilpropanskih jedinica (C6-C3), međusobno povezanih beta-ugljikovi atomi bočnih lanaca. Raznolikost lignana posljedica je prisutnosti različitih supstituenata u benzenskim prstenovima i prirode veze između njih, stupnja zasićenosti bočnih lanaca itd. Prema strukturi se dijele u nekoliko skupina: diarilbutan (gvajaretik). kiselina), 1-feniltetrahidronaftalen (podofilotoksin, peltatini), benzilfeniltetrahidrofuran (laricirezinol i njegov glukozid), difeniltetrahidrofurofuran (sezamin, siringarezinol), dibenzociklooktan (šisandrin, šisandrol) vrste itd.

Lignini su nepravilni trodimenzionalni polimeri, čiji su prekursori hidroksicimetni alkoholi ( par-kumarična, koniferilna i sinapska), te su gradevinski materijal stanične stijenke od drva. Lignin se nalazi u lignificiranim biljnim tkivima zajedno s celulozom i hemicelulozom i uključen je u stvaranje potpornih elemenata mehaničkog tkiva.

Melanini- polimerni fenolni spojevi, koji se sporadično nalaze u biljkama i predstavljaju najmanje istraženu skupinu prirodnih spojeva. Obojeni su crnom ili crno-smeđom bojom i zovu se alomelanini. Za razliku od pigmenata životinjskog podrijetla, ne sadrže dušik (ili ga imaju vrlo malo). Nakon lužnatog cijepanja, oni stvaraju pirokatehol, protokatehuinsku i salicilnu kiselinu.

Naftokinoni- kinoidni biljni pigmenti koji se nalaze u raznih organa(u korijenju, drvu, kori, lišću, plodovima i rjeđe u cvjetovima). Kao supstituente derivati ​​1,4-naftokinona sadrže hidroksilne, metilne, prenilne i druge skupine. Najpoznatiji je crveni pigment shikonin, koji se nalazi u nekim predstavnicima obitelji. Boraginaceae (vrste rodova Arnebia Forrsk., Echium L., Lithospermum L. i Onosma L.).

Saponini (saponizidi)- glikozidi s hemolitičkim i površinskim djelovanjem (detergenti), kao i toksičnost za hladnokrvne životinje. Ovisno o građi aglikona (sapogenina) dijele se na steroidne i triterpenoide. Ugljikohidratni dio saponina može sadržavati od 1 do 11 monosaharida. Najčešće su D-glukoza, D-galaktoza, D-ksiloza, L-ramnoza, L-arabinoza, D-galakturonska i D-glukuronska kiselina. Oni tvore linearne ili razgranate lance i mogu se vezati za hidroksilnu ili karboksilnu skupinu aglikona.

Steroidi- klasa spojeva u čijoj se molekuli nalazi ciklopentanperhidrofenantren kostur. Steroidi uključuju sterole, vitamine D, steroidne hormone, aglikone steroidnih saponina i kardiotonične glikozide, ekdizone, vitanolide i steroidne alkaloide.

Biljni steroli ili fitosteroli su alkoholi koji sadrže 28-30 atoma ugljika. Oni pripadaju beta-sitosterol, stigmasterol, ergosterol, kampesterol, spinasterol itd. Neki od njih npr. beta-sitosterol, koriste se u medicini. Drugi se koriste za dobivanje steroidnih lijekova - steroidnih hormona, vitamina D itd.

Steroidni saponini sadrže 27 atoma ugljika, njihov bočni lanac čini spiroketalni sustav tipa spirostanol ili furanostanol. Jedan od steroidnih sapogenina, diosgenin, izoliran iz rizoma dioskoreje, izvor je za dobivanje hormonskih lijekova važnih za medicinu (kortizon, progesteron).

stilbeni mogu se smatrati fenolnim spojevima s dva benzenska prstena, koji imaju strukturu C6-C2-C6. Ovo je relativno mala skupina tvari koje se nalaze uglavnom u drvu. različite vrste bor, smreka i eukaliptus su strukturni elementi tanina.

Tanini (tanini)- visokomolekularni spojevi s prosječnom molekularnom težinom od oko 500-5000, ponekad i do 20.000, sposobni taložiti proteine, alkaloide i imaju opor okus. Tanide dijelimo na hidrolizabilne, koji se kiselom ili enzimatskom hidrolizom razlažu na svoje najjednostavnije dijelove (tu spadaju galotanini, elagitanini i nesaharidni esteri karboksilnih kiselina), i kondenzirane, koji se ne razgrađuju pod utjecajem kiselina, već stvaraju produkte kondenzacije. - flobafeni. Strukturno se mogu smatrati derivatima flavan-3-ola (katehina), flavan-3,4-diola (leukoantocijanidina) i hidroksistilbena.

Fenolni spojevi predstavljaju jednu od najrasprostranjenijih i najbrojnijih klasa sekundarnih spojeva u biljnim organizmima s različitim biološkim aktivnostima. To uključuje tvari aromatske prirode koje sadrže jednu ili više hidroksilnih skupina vezanih na ugljikove atome aromatske jezgre. Ovi spojevi su vrlo heterogene kemijske strukture, nalaze se u biljkama u obliku monomera, dimera, oligomera i polimera.

Klasifikacija prirodnih fenola temelji se na biogenetskom principu. Suvremene ideje o biosintezi omogućuju podjelu fenolnih spojeva u nekoliko glavnih skupina, raspoređujući ih prema složenosti molekularne strukture.

Najjednostavniji su spojevi s jednim benzenskim prstenom - jednostavni fenoli, benzojeve kiseline, fenolni alkoholi, feniloctene kiseline i njihovi derivati. Na temelju broja OH skupina razlikuju jednoatomne (fenol), dvoatomne (pirokatehol, rezorcinol, hidrokinon) i troatomne (pirogalol, floroglucinol i dr.) jednostavne fenole. Najčešće se nalaze u vezanom obliku u obliku glikozida ili estera i strukturni su elementi složenijih spojeva, uključujući polimerne (tanine).

Različitiji fenoli su derivati ​​fenilpropanskog niza (fenilpropanoidi), koji u svojoj strukturi sadrže jedan ili više C6-C3 fragmenata. Jednostavni fenilpropanoidi uključuju hidroksicimetne alkohole i kiseline, njihove estere i glikozilirane oblike, kao i fenilpropane i cinamoilamide.

Spojevi biogenetski srodni fenilpropanoidima uključuju kumarine, flavonoide, kromone, dimerne spojeve - lignane i polimerne spojeve - lignine.

Nekoliko skupina fenilpropanoidnih spojeva čini originalne komplekse koji spajaju derivate flavonoida, kumarina, ksantona i alkaloida s lignanima (flavolignani, kumarinolignani, ksantolignani i alkaloidolignani). Jedinstvena skupina biološki aktivnih tvari su flavolignani iz Silybum marianum (L.) Gaertn. (silibin, silidianin, silikristin), koji pokazuju hepatoprotektivna svojstva.

fitoncidi- to su neobični spojevi sekundarne biosinteze, koje proizvode više biljke i utječu na druge organizme, uglavnom mikroorganizme. Najaktivnije antibakterijske tvari sadržane su u luku (Allium sulfur L.) i češnjaku (Allium sativum L.), iz potonjeg je izoliran antibiotski spoj alicin (derivat aminokiseline aliin).

Flavonoidi pripadaju skupini spojeva strukture C 6 -C 3 -C 6, a većinom su derivati ​​2-fenilbenzopirana (flavana) ili 2-fenilbenzo- gama-piron (flavon). Njihova se klasifikacija temelji na stupnju oksidacije fragmenta s tri ugljika, položaju bočnog fenilnog radikala, veličini heterocikla i drugim karakteristikama. Derivati ​​flavana uključuju katehine, leukoantocijanidine i antocijanidine; na derivate flavona - flavoni, flavonoli, flavanoni, flavanonoli. U flavonoide također spadaju auroni (derivati ​​2-benzofuranona ili 2-benziliden kumaranona), kalkoni i dihidrohalkoni (spojevi s otvorenim piranskim prstenom). Manje uobičajeni u prirodi su izoflavonoidi (s fenilnim radikalom na C3), neoflavonoidi (derivati ​​4-fenilkromona), biflavonoidi (dimerni spojevi koji se sastoje od flavona, flavanona i flavon-flavanona povezanih C-C vezom). Neobični derivati ​​izoflavonoida uključuju pterokarpani I rotenoidi, koji sadrže dodatni heterocikl. Pterokarpani su privukli pozornost nakon što je otkriveno da mnogi od njih igraju ulogu fitoaleksini, obavljajući zaštitne funkcije protiv fitopatogena. Rotenon i srodni spojevi otrovni su za insekte i stoga su učinkoviti insekticidi.

Kromoni- spojevi koji nastaju kondenzacijom gama-pironski i benzenski prstenovi (benzo- derivati gama-piron). Tipično, svi spojevi u ovoj klasi imaju metilnu ili hidroksimetilnu (aciloksimetilnu) skupinu na položaju 2. Klasificiraju se prema istom principu kao i kumarini: prema broju i vrsti ciklusa kondenziranih s kromonskom jezgrom (benzokromoni, furokromoni, piranokromoni itd.).

Ekdisteroidi- polioksisteroidni spojevi koji imaju aktivnost hormona linjanja insekata i metamorfoze člankonožaca. Najpoznatiji prirodni hormoni su alfa-ekdizon i beta-ekdizon (ekdisteron). Struktura ekdizona temelji se na steroidnom kosturu, gdje je alifatski lanac od 8 ugljikovih atoma vezan na poziciji 17. Prema suvremenim konceptima, pravi ekdisteroidi uključuju sve steroidne spojeve koji imaju cis-veza prstenova A i B, 6-keto skupina, dvostruka veza između C 7 i C 8 i 14- alfa-hidroksilne skupine, bez obzira na njihovu aktivnost u testu hormona mitarenja. Broj i položaj ostalih supstituenata, uključujući OH skupine, su različiti. Fitoekdisteroidi su široko rasprostranjeni sekundarni metaboliti (identificirano je više od 150 različitih struktura) i varijabilniji su od zooekdisteroida. Ukupan broj ugljikovih atoma u spoju ove skupine može biti od 19 do 30.

Esencijalna ulja- hlapljive tekuće smjese organska tvar, koje proizvode biljke, uzrokujući njihov miris. Sastav eteričnih ulja uključuje ugljikovodike, alkohole, estere, ketone, laktone i aromatske komponente. Terpenoidni spojevi prevladavaju iz podrazreda monoterpenoida, seskviterpenoida i povremeno diterpenoida; osim toga, prilično su česti "aromatični terpenoidi" i fenilpropanoidi. Biljke koje sadrže eterična ulja (nosači eteričnih ulja) široko su zastupljene u svjetskoj flori. Njima su posebno bogate biljke tropskih i suhih suptropskih područja.

Velika većina produkata sekundarnog metabolizma može se sintetizirati čisto kemijski u laboratoriju, au nekim slučajevima takva se sinteza pokazuje ekonomski isplativom. No, ne treba zaboraviti da je u biljnoj medicini važan cjelokupni zbroj bioloških tvari koje se nakupljaju u biljci. Stoga mogućnost sinteze sama po sebi u tom smislu nije presudna.

Pod metabolizmom ili metabolizam, razumjeti ukupnost kemijskih reakcija u tijelu koje mu osiguravaju tvari za izgradnju tijela i energiju za održavanje života. Neke od reakcija pokazuju se sličnim za sve žive organizme (stvaranje i razgradnja nukleinskih kiselina, proteina i peptida, kao i većine ugljikohidrata, nekih karboksilnih kiselina itd.) i nazivaju se primarni metabolizam (ili primarni metabolizam).

Osim primarnih metaboličkih reakcija, postoji značajan broj metaboličkih putova koji dovode do stvaranja spojeva koji su karakteristični samo za određene, ponekad vrlo malobrojne skupine organizama.

Te su reakcije, prema I. Capeku (1921.) i K. Pekhu (1940.), objedinjene pojmom sekundarni metabolizam , ili razmjena, a njihove proizvode nazivamo proizvodima sekundarni metabolizam, ili sekundarni spojevi (ponekad sekundarni metaboliti).

Sekundarne veze nastaju pretežno vegetativno sjedilačke skupineživi organizmi - biljke i gljive, kao i mnogi prokarioti.

U životinja se sekundarni metabolički proizvodi rijetko stvaraju, ali često dolaze izvana zajedno s biljnom hranom.

Uloga sekundarnih metaboličkih proizvoda i razlozi njihovog pojavljivanja u jednoj ili drugoj skupini su različiti. U najopćenitijem obliku pripisuje im se adaptivno značenje, au širem smislu zaštitna svojstva.

Brzi razvoj kemije prirodnih spojeva u posljednja tri desetljeća, povezan sa stvaranjem analitičkih instrumenata visoke razlučivosti, doveo je do činjenice da je svijet "sekundarne veze" značajno proširila. Na primjer, broj danas poznatih alkaloida približava se 5000 (prema nekim izvorima 10 000), fenolnih spojeva - 10 000, a te brojke rastu ne samo svake godine, već i svakog mjeseca.

Svaki biljni materijal uvijek sadrži složen skup primarnih i sekundarnih spojeva, koji, kao što je već spomenuto, određuju svestranu prirodu djelovanja ljekovito bilje. Međutim, uloga oba u suvremenoj biljnoj medicini još uvijek je drugačija.

Relativno je malo poznatih objekata čija je uporaba u medicini određena prvenstveno prisutnošću primarnih spojeva u njima. Međutim, u budućnosti je moguće da će njihova uloga u medicini porasti i da će se moći koristiti kao izvori novih imunomodulacijskih sredstava.

Sekundarni metabolički produkti se u modernoj medicini koriste mnogo češće i šire. To je zbog njihovog opipljivog i često vrlo "svijetlog" farmakološkog učinka.

Nastali na temelju primarnih spojeva, mogu se akumulirati u čistom obliku ili podvrgnuti glikozilaciji tijekom metaboličkih reakcija, tj. pojavljuju se vezani za molekulu nekog šećera.


Kao rezultat glikozilacije nastaju molekule - heterozidi, koji se od sekundarnih spojeva u pravilu razlikuju boljom topljivošću, što olakšava njihovo sudjelovanje u metaboličkim reakcijama i u tom smislu ima veliki biološki značaj.

Glikozilirani oblici bilo kojih sekundarnih spojeva obično se nazivaju glikozidi.

Supstance primarne sinteze nastaju u procesu asimilacije, tj. transformacija tvari koje ulaze u tijelo izvana u tvari samog tijela (protoplast stanica, rezervne tvari itd.).

Tvari primarne sinteze uključuju aminokiseline, proteine, lipide, ugljikohidrate, enzime, vitamine i organske kiseline.

Lipidi (masti), ugljikohidrati (polisaharidi) i vitamini naširoko se koriste u medicinskoj praksi (karakteristike ovih skupina tvari dane su u odgovarajućim temama).

Vjeverice, zajedno s lipidima i ugljikohidratima, čine strukturu stanica i tkiva biljnog organizma, sudjeluju u procesima biosinteze i učinkovit su energetski materijal.

Proteini i aminokiseline ljekovitog bilja imaju nespecifičan blagotvoran učinak na tijelo bolesnika. Oni utječu na sintezu proteina, stvaraju uvjete za pojačanu sintezu imunoloških tijela, što dovodi do povećanja zaštitne sile tijelo. Poboljšana sinteza proteina također uključuje poboljšanu sintezu enzima, što rezultira poboljšanim metabolizmom. Biogeni amini i aminokiseline igraju važnu ulogu u normalizaciji živčanih procesa.

Vjeverice- biopolimeri, čiju strukturnu osnovu čine dugi polipeptidni lanci, građeni od ostataka α-aminokiselina međusobno povezanih peptidnim vezama. Proteini se dijele na jednostavne (hidrolizom nastaju samo aminokiseline) i složene - u njima je protein povezan s neproteinskim tvarima: s nukleinskim kiselinama (nukleoproteini), polisaharidima (glikoproteini), lipidima (lipoproteini), pigmentima (kromoproteini), metalni ioni (metaloproteini), ostaci fosforne kiseline (fosfoproteini).

U ovom trenutku gotovo da nema predmeta biljnog podrijetla čija bi uporaba bila određena uglavnom prisutnošću proteina u njima. No, moguće je da bi se u budućnosti modificirani biljni proteini mogli koristiti kao sredstvo za regulaciju metabolizma u ljudskom tijelu.

Lipidi - masti i tvari slične mastima koje su derivati ​​viših masnih kiselina, alkohola ili aldehida.

Dijele se na jednostavne i složene.

Na jednostavan To su lipidi čije molekule sadrže samo ostatke masnih kiselina (ili aldehida) i alkohola. Od jednostavnih lipida koji se nalaze u biljkama i životinjama su masti i masna ulja, a to su triacilgliceroli (trigliceridi) i voskovi.

Potonji se sastoje od estera viših masnih kiselina mono- ili dvoatomskih viših alkohola. Mastima su bliski prostaglandini, koji se u tijelu stvaraju iz višestruko nezasićenih masnih kiselina. Po kemijskoj prirodi to su derivati ​​prostanoinske kiseline s skeletom od 20 ugljikovih atoma koji sadrže ciklopentanski prsten.

Složeni lipidi podijeljeni u dvije velike skupine:

fosfolipide i glikolipide (tj. spojeve koji u svojoj strukturi imaju ostatak fosforne kiseline ili ugljikohidratnu komponentu). Kao dio živih stanica, lipidi imaju važnu ulogu u procesima održavanja života, tvoreći rezerve energije u biljkama i životinjama.

Nukleinske kiseline - biopolimeri, čije su monomerne jedinice nukleotidi koji se sastoje od ostatka fosforne kiseline, ugljikohidratne komponente (riboza ili deoksiriboza) i dušične (purinske ili pirimidinske) baze. Postoje deoksiriboukleinske kiseline (DNA) i ribonukleinske kiseline (RNA). Nukleinske kiseline iz biljaka u ljekovite svrhe još nije u upotrebi.

Enzimi zauzimaju posebno mjesto među proteinima. Uloga enzima u biljkama je specifična – za većinu su oni katalizatori kemijske reakcije.

Svi enzimi se dijele u 2 klase: jednokomponentne i dvokomponentne. Jednokomponentni enzimi sastoje se samo od proteina,

dvokomponentni – iz proteinskog (apoenzim) i neproteinskog dijela (koenzim). Vitamini mogu biti koenzimi.

U medicinskoj praksi koriste se sljedeći enzimski pripravci:

- "Niguedaza " - iz sjemena crnice damaske - Nigella damascena, fam. Ranunculaceae - Ranunculaceae. Lijek se temelji na lipolitičkom enzimu koji uzrokuje hidrolitičku razgradnju masti biljnog i životinjskog podrijetla.

Lijek je učinkovit za pankreatitis, enterokolitis i smanjenje lipolitičke aktivnosti probavnog soka povezanog s dobi.

- "Karipazim" i "Lekozim" - od osušenog mliječnog soka (lateksa) papaje (stabla dinje) - Carica papaya L., fam. papaeves - Cariacaceae.

U srcu "Karipazima"“ - zbroj proteolitičkih enzima (papain, kimopapain, peptidaza).

Koristi se kod opeklina trećeg stupnja, ubrzava odbacivanje krasta, čisti granulirajuće rane od gnojno-nekrotičnih masa.

U srcu "Lekozima"" - proteolitički enzim papain i mukolitički enzim lizozim. Koristi se u ortopedskoj, traumatološkoj i neurokirurškoj praksi za intervertebralnu osteohondrozu, kao iu oftalmologiji za resorpciju eksudata.

Organske kiseline, uz ugljikohidrate i bjelančevine najzastupljenije su tvari u biljkama.

Sudjeluju u disanju biljaka, biosintezi bjelančevina, masti i drugih tvari. Organske kiseline odnose se na tvari primarne sinteze (jabučna, octena, oksalna, askorbinska) i sekundarne sinteze (ursolična, oleanolna).

Organske kiseline su farmakološki aktivne tvari i sudjeluju u ukupnom djelovanju lijekova i ljekovitih oblika biljaka:

Salicilna i ursolna kiselina djeluju protuupalno;

Jabučna i jantarna kiselina su donatori energetskih skupina, pomažući u povećanju fizičke i mentalne izvedbe;

Askorbinska kiselina - vitamin C.

Vitamini- posebna skupina organskih tvari koje obavljaju važne biološke i biokemijske funkcije u živim organizmima. Ove organske spojeve različite kemijske prirode sintetiziraju uglavnom biljke, kao i mikroorganizmi.

Ljudi i životinje koje ih ne sintetiziraju trebaju vitamine u vrlo malim količinama u usporedbi s hranjivim tvarima (proteini, ugljikohidrati, masti).

Poznato je više od 20 vitamina. Imaju slovne oznake, kemijske nazive i nazive koji karakteriziraju njihovo fiziološko djelovanje. Vitamini su klasificirani do topljivih u vodi (askorbinska kiselina, tiamin, riboflavin, pantotenska kiselina, piridoksin, folna kiselina, cijanokobalamin, nikotinamid, biotin)

i topljivi u mastima (retinol, filokinon, kalciferoli, tokoferoli). Nalik na vitamine tvari uključuju neke flavonoide, lipoičnu, orotičnu, pangaminsku kiselinu, kolin, inozitol.

Biološka uloga vitamina je raznolika. Utvrđena je bliska veza između vitamina i enzima. Na primjer, većina vitamina B su prekursori koenzima i prostetičkih skupina enzima.

Ugljikohidrati- široka klasa organskih tvari, koja uključuje polioksikarbonilne spojeve i njihove derivate. Ovisno o broju monomera u molekuli, dijele se na monosaharide, oligosaharide i polisaharide.

Ugljikohidrati koji se sastoje isključivo od polioksikarbonilnih spojeva nazivaju se homozidi, a njihovi derivati, čija molekula sadrži ostatke drugih spojeva, nazivaju se heterozidi. U heterozide spadaju sve vrste glikozida.

Mono- i oligosaharidi normalne su komponente svake žive stanice. U slučajevima kada se nakupljaju u značajnim količinama, svrstavaju se u tzv. ergastične tvari.

Polisaharidi se u pravilu uvijek nakupljaju u značajnim količinama kao otpadni proizvodi protoplasta.

Monosaharidi i oligosaharidi se koriste u čistom obliku, najčešće u obliku glukoze, fruktoze i saharoze. Kao energetske tvari, mono- i oligosaharidi se obično koriste kao pomoćne tvari u proizvodnji različitih oblika doziranja.

Biljke su izvori ovih ugljikohidrata (šećerna trska, repa, grožđe, hidrolizirano drvo niza četinjača i drvenastih kritosjemenjača).

U biljkama se sintetiziraju različiti oblici polisaharidi, koji se međusobno razlikuju i po strukturi i po funkcijama koje obavljaju. Polisaharidi se široko koriste u medicini u različitim oblicima. Posebno se naširoko koriste škrob i proizvodi njegove hidrolize, kao i celuloza, pektin, alginati, gume i sluzi.

Celuloza (vlakna) - polimer koji čini glavninu staničnih stijenki biljaka. Vjeruje se da molekula vlakana u različitim biljkama sadrži od 1.400 do 10.000 ostataka β-D-glukoze.

Škrob i inulin pripadaju skladišnim polisaharidima.

Škrob se 96-97,6% sastoji od dva polisaharida: amiloze (linearni glukan) i amilopektina (razgranati glukan).

Uvijek se pohranjuje u obliku škrobnih zrna tijekom razdoblja aktivne fotosinteze. Među predstavnicima obitelji. Asteraceae I Satrapi/aseae Fruktozani (inulin) se nakupljaju, posebno u velikim količinama u podzemnim organima.

Sluz i guma (guma) - mješavine homo- i heterosaharida i poliuronida. Gume se sastoje od heteropolisaharida s obaveznim sudjelovanjem uronskih kiselina, čije su karbonilne skupine povezane s ionima Ca 2+, K + i Mg 2+.

Prema topljivosti u vodi gume se dijele na 3 grupe:

arapska, vrlo topljiva u vodi (kasijeva i arapska);

Basorinaceae, slabo topljive u vodi, ali jako bubre u njoj (tragakant)

I cerazin, slabo topljiv i slabo bubri u vodi (trešnja).

Sluz, za razliku od guma, mogu biti neutralne (ne sadrže uronske kiseline), a također imaju manju molekulsku masu i vrlo su topive u vodi.

Pektinske tvari- visokomolekularni heteropolisaharidi, čija je glavna strukturna komponenta β-D-galakturonska kiselina (poligalakturonid).

U biljkama su pektinske tvari prisutne u obliku netopljivog protopektina - polimera metoksilirane poligalakturonske kiseline s galaktanom i arabanom stanične stijenke: poliuronidni lanci međusobno su povezani ionima Ca 2+ i Mg 2+.

Supstance sekundarnog metabolizma

Supstance sekundarne sinteze nastaju u biljkama kao rezultat

Disimilacija.

Disimilacija je proces razgradnje tvari primarne sinteze u jednostavnije tvari, praćen oslobađanjem energije. Iz tih jednostavnih tvari, uz utrošak oslobođene energije, nastaju tvari sekundarne sinteze. Na primjer, glukoza (tvar primarne sinteze) razgrađuje se na octenu kiselinu, iz koje se sintetizira mevalonska kiselina i, kroz niz intermedijarnih produkata, svi terpeni.

Supstance sekundarne sinteze uključuju terpene, glikozide, fenolne spojeve i alkaloide. Svi oni sudjeluju u metabolizmu i obavljaju određene važne funkcije za biljke.

Supstance sekundarne sinteze se u medicinskoj praksi koriste mnogo češće i šire od supstanci primarne sinteze.

Svaka skupina biljnih tvari nije izolirana i neraskidivo je povezana s drugim skupinama biokemijskim procesima.

Na primjer:

Većina fenolnih spojeva su glikozidi;

Gorčine iz klase terpena su glikozidi;

Biljni steroidi su po podrijetlu terpeni, dok su srčani glikozidi, steroidni saponini i steroidni alkaloidi glikozidi;

Karotenoidi, derivati ​​tetraterpena, su vitamini;

Monosaharidi i oligosaharidi su dio glikozida.

Sve biljke sadrže tvari primarne sinteze, tvari sekundarne sinteze

biljke pojedinih vrsta, rodova i obitelji akumuliraju visoku sintezu.

Sekundarni metaboliti nastaju prvenstveno u vegetativno sjedilačkim skupinama živih organizama – biljaka i gljiva.

Uloga sekundarnih metaboličkih proizvoda i razlozi njihovog pojavljivanja u jednoj ili drugoj sustavnoj skupini su različiti. U najopćenitijem obliku pripisuje im se adaptivno značenje, au širem smislu zaštitna svojstva.

U suvremenoj se medicini sekundarni metabolički produkti koriste mnogo šire i češće nego primarni metaboliti.

To je često povezano s vrlo izraženim farmakološkim učinkom i višestrukim djelovanjem na različite sustave i organe ljudi i životinja. Sintetiziraju se na temelju primarnih spojeva i mogu se akumulirati u slobodnom obliku ili tijekom metaboličkih reakcija podliježu glikozilaciji, tj. vežu se na neki šećer.

Alkaloidi - bazični organski spojevi koji sadrže dušik, uglavnom biljnog podrijetla. Struktura molekula alkaloida vrlo je raznolika i često prilično složena.

Dušik se obično nalazi u heterociklima, ali se ponekad nalazi u bočnom lancu. Najčešće se alkaloidi klasificiraju prema strukturi ovih heterocikla, odnosno prema njihovim biogenetskim prekursorima – aminokiselinama.

Razlikuju se sljedeće glavne skupine alkaloida: pirolidin, piridin, piperidin, pirolizidin, kinolizidin, kinazolin, kinolin, izokinolin, indol, dihidroindol (betalaini), imidazol, purin, diterpenski, steroidni (glikoalkaloidi) i alkaloidi bez heterocikla (protoalkaloidi). Mnogi od alkaloida imaju specifične, često jedinstvene fiziološke učinke i naširoko se koriste u medicini. Neki alkaloidi su jaki otrovi (npr. kurare alkaloidi).

Derivati ​​antracena- skupina prirodnih spojeva žute, narančaste ili crvene boje, na temelju strukture antracena. Mogu imati različite stupnjeve oksidacije srednjeg prstena (derivati ​​antrona, antranola i antrakinona) i strukturu ugljikovog skeleta (monomerni, dimerni i kondenzirani spojevi). Većina njih su derivati ​​krizacina (1,8-dihidroksiantrakinona). Rjeđi su derivati ​​alizarina (1,2-dihidroksiantrakinon). U biljkama derivati ​​antracena mogu biti prisutni u slobodnom obliku (aglikoni) ili u obliku glikozida (antraglikozidi).

Withanolides - skupina fitosteroida Trenutno je poznato nekoliko serija ove klase spojeva. Vitanolidi su polihidroksisteroidi koji imaju 6-člani laktonski prsten na poziciji 17 i keto skupinu na C1 u prstenu A.

Glikozidi - rašireni prirodni spojevi koji se pod utjecajem različitih sredstava (kiselina, lužina ili enzima) razgrađuju na ugljikohidratni dio i aglikon (genin). Glikozidna veza između šećera i aglikona može se formirati uz sudjelovanje O, N ili S atoma (O-, N- ili S-glikozidi), kao i zahvaljujući C-C atomima (C-glikozidi).

O-glikozidi su najrasprostranjeniji u biljnom svijetu). Glikozidi se mogu međusobno razlikovati i po strukturi aglikona i po strukturi šećernog lanca. Komponente ugljikohidrata predstavljene su monosaharidima, disaharidima i oligosaharidima, pa se prema tome glikozidi nazivaju monozidi, biozidi i oligozidi.

Osebujne skupine prirodnih spojeva su cijanogeni glikozidi I tioglikozidi (glukozinolati).

Cijanogeni glikozidi mogu se predstaviti kao derivati ​​α-hidroksinitrila koji sadrže cijanovodičnu kiselinu.

Rasprostranjeni su među biljkama obitelji. Ros aseae, potporodica Rripoideae, koncentrirajući se uglavnom u njihovim sjemenkama (na primjer, amigdalin i prunasin glikozidi u sjemenkama Atugdalus sottinis, Arteniaca vi1garis).

Tioglikozidi (glukozinolati) trenutno se smatraju derivatima hipotetskog aniona - glukozinolata, otuda i drugo ime.

Glukozinolati su do sada pronađeni samo u dikotilnim biljkama i karakteristični su za porodicu. Vrassi saseae, Sarraridaceae, Resedaceae i drugi predstavnici reda Sarpa1es.

U biljkama se nalaze u obliku soli s alkalijskim metalima, najčešće s kalijem (npr. sinigrin glukozinolat iz sjemenki Vrassica jipsea I V.nigra.

Izoprenoidi - razmatra široku klasu prirodnih spojeva

kao produkt biogene transformacije izoprena.

To uključuje razne terpene, njihove derivate - terpenoide i steroide. Neki izoprenoidi su strukturni fragmenti antibiotika, neki - vitamini, alkaloidi i životinjski hormoni.

Terpeni i terpenoidi- nezasićeni ugljikovodici i njihovi derivati ​​sastava (C 5 H 8) n, gdje je n = 2 ili n > 2. Na temelju broja izoprenskih jedinica dijele se u nekoliko klasa: mono-, seskvi-, di-, tri -, tetra - i politerpenoidi.

Monoterpenoidi (C 10 H 16) i seskviterpenoidi (C 15 H 24)česte su komponente eteričnih ulja.