متابولیت های اولیه و تولید کنندگان آنها موضوع: متابولیت های ثانویه

از بین تمام محصولات تولید شده توسط فرآیندهای میکروبی، بالاترین ارزشمتابولیت های ثانویه دارند اگر مسئله نقش فیزیولوژیکی متابولیت‌های ثانویه در سلول‌های تولیدکننده موضوع بحث جدی بوده است، تولید صنعتی آنها بدون شک مورد توجه است، زیرا این متابولیت‌ها از نظر بیولوژیکی مواد فعال هستند: برخی از آنها دارای فعالیت ضد میکروبی هستند، برخی دیگر مهارکننده‌های آنزیمی خاص هستند. و سایر عوامل رشد هستند. بسیاری از آنها فعالیت دارویی دارند. متابولیت های ثانویه شامل آنتی بیوتیک ها، آلکالوئیدها و سموم هستند. صنعت داروسازی روش های بسیار پیچیده ای را برای غربالگری (تست انبوه) میکروارگانیسم ها برای توانایی تولید متابولیت های ثانویه با ارزش توسعه داده است.

اصطلاحات متابولیت های ثانویه و متابولیسم ثانویه وارد واژگان زیست شناسان شد. اواخر نوزدهمقرن ها از آن زمان دست سبکپروفسور کوسل در سال 1891 در برلین، او در جلسه ای از انجمن فیزیولوژیکی با عنوان «در مورد ترکیب شیمیاییسلول ها"؛ ریشه نام "متابولیت های ثانویه" به معنای جزئی، "تصادفی" است.

کار شامل 1 فایل می باشد

معرفی

از بین تمام محصولاتی که از طریق فرآیندهای میکروبی به دست می آیند، متابولیت های ثانویه مهم ترین هستند. اگر مسئله نقش فیزیولوژیکی متابولیت‌های ثانویه در سلول‌های تولیدکننده موضوع بحث جدی بوده است، تولید صنعتی آنها بدون شک مورد توجه است، زیرا این متابولیت‌ها از نظر بیولوژیکی مواد فعال هستند: برخی از آنها دارای فعالیت ضد میکروبی هستند، برخی دیگر مهارکننده‌های آنزیمی خاص هستند. و سایر عوامل رشد هستند. بسیاری از آنها فعالیت دارویی دارند. متابولیت های ثانویه شامل آنتی بیوتیک ها، آلکالوئیدها و سموم هستند. صنعت داروسازی روش های بسیار پیچیده ای را برای غربالگری (تست انبوه) میکروارگانیسم ها برای توانایی تولید متابولیت های ثانویه با ارزش توسعه داده است.

اصطلاحات متابولیت های ثانویه و متابولیسم ثانویه در پایان قرن نوزدهم با دست سبک پروفسور کوسل وارد واژگان زیست شناسان شد. در سال 1891 در برلین، او در جلسه انجمن فیزیولوژیکی با عنوان "در مورد ترکیب شیمیایی سلول ها" سخنرانی کرد. ریشه نام "متابولیت های ثانویه" به معنای جزئی، "تصادفی" است.

هدف از این کار بررسی روش‌های سنتز، ساختار شیمیایی، خواص و نقش متابولیت‌های ثانویه در زندگی انسان است.

برای رسیدن به این هدف، وظایف زیر حل شد:

1. مطالعه فرآیندهایی که در طول سنتز متابولیت های ثانویه رخ می دهد.
2. تجزیه و تحلیل ساختار شیمیایی متابولیت های ثانویه.
3. ارزیابی نقش متابولیت های ثانویه در زندگی تولید کنندگان آنها، انسان و حیوانات برتر.

1. متابولیت های ثانویه میکروارگانیسم ها. اطلاعات کلی.

متابولیت های ثانویه (ایدیولیت ها) موادی با منشاء میکروبی (یا گیاهی) هستند که برای رشد و تولید مثل ارگانیسم تشکیل دهنده آنها ضروری نیستند. هر متابولیت ثانویه توسط تعداد نسبتاً محدودی از گونه ها تولید می شود. این ترکیبات در پایان مراحل رشد نمایی یا ثابت سنتز می شوند و تشکیل آنها به شدت به شرایط رشد به خصوص ترکیب محیط غذایی وابسته است.

بسیاری از متابولیت های ثانویه دارای ساختار شیمیایی غیرعادی برای مواد بیولوژیکی هستند. این ترکیبات متعلق به کلاس های مختلفی از مواد آلی هستند - آمینو سیکلیتول ها، کومارین ها، اپوکسیدها، پیرول ها، پپتیدهای غیر ریبوزومی، پلی ین ها، ترپنوئیدها، تتراسایکلین ها، پلی کتیدها، ایزوپرنوئیدها، استروئیدها، جیبرلین ها، فیتوآلکسین ها و غیره. برخلاف سنتز متابولیت اولیه که همزمان با رشد و تولیدمثل کشت اتفاق می‌افتد، برای تولیدکننده متابولیت‌های ثانویه مرسوم است که در مورد تروفوفاز (زمانی که کشت رشد می‌کند و تکثیر می‌شود) و ایدیوفاز (هنگام رشد) صحبت شود. کند می شود یا متوقف می شود و سنتز محصول شروع می شود). اطلاعات بسیار کمی در مورد مکانیسم های تغییر مسیرهای متابولیک از اولیه به ثانویه و در مورد نقش فیزیولوژیکی متابولیت های ثانویه در زندگی تولید کننده خود به طور قابل اعتمادی وجود دارد. چهار دسته از واکنش‌های بیوسنتزی شناخته شده وجود دارد که واسطه (از لاتین) را حذف می‌کنند. متوسط – محیط - یک ماده میانی با طول عمر کوتاه است که در طی یک واکنش شیمیایی تشکیل شده و سپس به محصولات واکنش واکنش نشان می دهد) از طریق مسیر متابولیسم ثانویه:

1. تبدیل متابولیت اولیه به یک پیش ماده خاص برای متابولیسم ثانویه.
2. واکنش های اصلاح یا فعال سازی که پیش ساز را به مسیر متابولیسم ثانویه هدایت می کند.
3. پلیمریزاسیون و تراکم؛
4. واکنش های اصلاح دیرهنگام

شکل 1. رابطه بین متابولیسم ثانویه و اولیه (SM - متابولیت ثانویه)

متابولیت‌های ثانویه شامل آنتی‌بیوتیک‌ها، سموم، سرکوب‌کننده‌های ایمنی و محرک‌ها و همچنین برخی از مواد ذخیره‌سازی (پلی بتا آلکانوات‌ها) هستند. مشخص نیست که متابولیسم ثانویه در طبیعت چقدر رایج است. مفهوم "متابولیت ثانویه" کاملا مبهم است و بسیاری از محققان آن را تشخیص نمی دهند.

2. تشکیل متابولیت های ثانویه

از دیدگاه بیوتکنولوژی، مفاهیم متابولیت های ثانویه یا واکنش های متابولیسم ثانویه که در همه موجودات زنده مشابه هستند، حائز اهمیت است. واکنش‌های متابولیک ثانویه شامل واکنش‌هایی است که با تشکیل آلکالوئیدها، آنتی‌بیوتیک‌ها، اسیدهای تری‌سپوریک، جیبرلین‌ها و برخی مواد دیگر که برای تولیدکننده مهم نیستند، همراه است. متابولیت های ثانویهمحصولات واکنش هایی هستند که توسط آنزیم ها کاتالیز می شوند.

شکل 2. طرح تشکیل متابولیت های ثانویه.

پره متابولیت ها در این طرح مواد مغذی ساده ای هستند که از خارج می آیند (آمونیم، یون های فلزی، دی اکسید کربن، سولفات ها، فسفات ها، نیترات ها برای هتروتروف ها - مونوساکاریدها و برخی دیگر).

واسطه ها یا پرومتابولیت ها شامل قندهای ساده، اسیدهای آمینه و بازهای نوکلئیک هستند. مولکول های اطلاعاتی DNA و RNA از واکنش های دیگر جدا می شوند، اگرچه سنتز و تجزیه (فلش های شکسته) نیز توسط آنزیم ها کاتالیز می شوند. بر خلاف متابولیت های اولیه، تشکیل متابولیت های ثانویه مستقیماً توسط DNA هسته ای یا سیتوپلاسمی کدگذاری نمی شود. بر اساس این ایده، همه موجودات زنده متابولیت های ثانویه ذاتی خود را سنتز می کنند.

بر اساس مفاد تدوین شده توسط V.N. Shaposhnikov (1939)، هر تولیدکننده در توسعه خود دو مرحله را طی می کند که Zh.D. Bu'Lokk trophophase و idiophase (از یونانی trophe-nutrition، idios-خود، خاص). در طول دوره تروفوفاز، متابولیسم سازنده و انرژی به طور فعال رخ می دهد - فرآیندهای مصنوعی در سلول ها غالب است، تعداد متابولیت های اولیه - لیپیدها، گلیکون ها، گلیکوکونژوگیت ها - افزایش می یابد. سرعت رشد و تولیدمثل ارگانیسم بالا و بهره وری متابولیت های ثانویه اگزوژن کم است و برعکس در مرحله ایدیوفاز سرعت رشد و تولیدمثل کم و تولید متابولیت های ثانویه برون زا و درون زا کم است. بالا است. بهره وری کشت را می توان با معرفی پیش سازهای متابولیت افزایش داد (عمدتا در طول دوره زمانی در پایان ایدیوفاز).

برنج. 3. نسبت زیست توده سلولی (a)، متابولیت‌های اولیه (b) و متابولیت‌های ثانویه (c) در کشت‌های ساکارومایسس سرویزیه (مخمر بیکر) (1)، پنی سیلیوم کریزوژنوم (2)، نیکوتیانا تاباکوم (3)، کراتوسیت‌ها (سلول‌ها) غشاهای بافت همبند شاخی چشم.)(4); M- جرم سلول های خشک شده، M*- تعداد سلول های حیوانی، t-زمان در روز، I-trophophase (بخش سایه دار)، II-idiophase.

از شکل 3 می توان دید که مدت تروفوفاز در مخمر نسبت به سلول های پنی سیلیوم و تنباکو کوتاه تر است. تجمع اتانول در S.cerevisiae با افزایش فعالیت بازدارنده آن در تولید کننده همراه است و بنابراین منحنی ها در طول idiophase تقریباً موازی هستند و ماهیت منحنی را برای متابولیت های اولیه تکرار می کنند که بیوسنتز آنها در طول تروفوفاز شروع شد. .

پنی سیلین، سنتز شده توسط P. chrysogenum و نه یک تولید کننده بازدارنده، به طور قابل توجهی در طول idiophase تجمع می یابد.

آلکالوئید نیکوتین توسط سلول‌های تنباکو به آرامی سنتز می‌شود و هنگامی که کشت به فاز ساکن می‌رود، عملکرد آن به‌طور محسوسی کاهش می‌یابد.

در هر یک از مثال‌های بالا، می‌توان به ویژگی‌های خاص خود در بیوسنتز متابولیت‌های ثانویه اشاره کرد. در هر صورت، آنها توسط سلول ها به عنوان محصولات طبیعی در طی کشت در محیط های مناسب و تحت اثر کاتالیزوری آنزیم ها تشکیل می شوند.

3. نمایندگان فردی متابولیت های ثانویه

3.1. آنتی بیوتیک ها

آنتی بیوتیک ها موادی با منشاء بیولوژیکی هستند که می توانند رشد میکروارگانیسم ها را حتی در غلظت های کم مهار کنند. اصطلاح "متابولیت های ثانویه" معادل اصطلاح "آنتی بیوتیک ها" است که در معنای وسیع کلمه استفاده می شود. توانایی تشکیل آنتی بیوتیک ها در طبیعت گسترده است، اما به طور نابرابر در بین گروه های طبقه بندی مختلف میکروارگانیسم ها توزیع شده است. بیشترین تعداد آنتی بیوتیک ها از اکتینومیست ها (قارچ های تابشی) به دست می آید (بر اساس تخمین های مختلف از 6000 تا 10000،استرپتومیست ها از نظر تنوع شیمیایی مواد سنتز شده در رتبه اول قرار دارند. حدود 1500 آنتی بیوتیک از قارچ های ناقص جدا شده است که حدود یک سوم آنها توسط نمایندگان جنس Penicillium و Aspergillus تولید شده است، اما تعداد کمی از آنها اهمیت عملی دارند. آنها به عنوان عوامل درمانی، محرک، افزودنی های خوراک و غیره نقش مهمی دارند. میکروارگانیسم‌ها به‌عنوان تولیدکننده‌های متابولیت‌های ثانویه، مقدار زیادی را به دست آورده‌اند اهمیت اقتصادی. کشف و تحقیق آنتی بیوتیک ها و همچنین تولید انواع نیمه مصنوعی جدید خدمات ارزنده ای به پزشکی ارائه کرده است.

3.2. تشکیل آنتی بیوتیک ها

قبلاً در قرن گذشته مشخص شد که هر دو روابط همزیستی و متضاد می توانند بین میکروارگانیسم های مختلف وجود داشته باشند. انگیزه برای روشن کردن اساس مادی آنتی بیوز، مشاهدات فلمینگ بود که (1928) کشف کرد که یک کلنی از قارچ Penicillium notatum رشد استافیلوکوک ها را سرکوب می کند. ماده ترشح شده از این قارچ که از طریق انتشار به داخل آگار نفوذ می کرد، پنی سیلین نام داشت. از آن زمان، بسیاری از مواد با فعالیت آنتی بیوتیکی جدا شده اند. موادی وجود دارند که از رشد میکروب ها (باکتریوستاتیک، قارچ کش) و آنهایی که آنها را می کشند (باکتری کش، قارچ کش) جلوگیری می کنند.

3.3.روش های شناسایی آنتی بیوتیک ها

اولین آنتی بیوتیک ها به طور تصادفی و به دلیل تشکیل مناطق بازدارنده رشد کشف شدند. در صفحات آگار مغذی که به طور متراکم با ارگانیسم آزمایش (باکتری های نشانگر) تلقیح شده بودند، هیچ گونه رشدی در اطراف کلنی های قارچی یا استرپتومیست وجود نداشت: انتشار آنتی بیوتیک از کلنی به آگار باعث ایجاد مناطق شفاف در یک چمن باکتریایی پیوسته شد (شکل 4).

شکل 4. آزاد شدن آنتی بیوتیک ها را می توان با تشکیل مناطق بازدارنده رشد باکتری های شاخص (استافیلوکوکوس اورئوس) که به طور مساوی روی آگار پراکنده شده اند، تشخیص داد.

نمایندگان معمولی گروه‌های میکروارگانیسم‌ها به عنوان گونه‌های شاخص در چنین آزمایش‌هایی عمل می‌کنند. برای آزمایش کیفی یک تولید کننده آنتی بیوتیک، کافی است آن را در وسط یک بشقاب با مواد مغذی آگار و باکتری های نشانگر را به شکل رگه های شعاعی تلقیح کنید (شکل 5). پس از انکوباسیون، طیف اثر آنتی بیوتیک بر اساس میزان مهار رشد موجودات شاخص مختلف مورد قضاوت قرار می گیرد. آنتی بیوتیک ها از نظر تأثیر بر باکتری های گرم مثبت و گرم منفی، مخمرها، درماتوفیت ها و سایر میکروارگانیسم ها متفاوت هستند.

شکل 5. تعیین طیف اثر سه آنتی بیوتیک با استفاده از تست خطی: 1- استافیلوکوکوس اورئوس، 2- استرپتوکوک، 3- اشریشیا کلی، 4- سودوموناس آئروژینوزا (پسودوموناس آئروژینوزا)، 5- کاندیدا آلبیکنس، 6- تریکوفیتون روروم.

اکثر آنتی بیوتیک ها از طریق یک فرآیند غربالگری کشف شدند.

3.4. مهمترین آنتی بیوتیک های مورد استفاده در پزشکی

رتبه اول در میان آنها هنوز متعلق به پنی سیلین است که توسط Penicillium notatum، P. chrysogenum و برخی قارچ های دیگر سنتز می شود. همچنین می‌توان پنی‌سیلین‌های نیمه مصنوعی را به‌دست آورد (با تقسیم پنی‌سیلین‌های طبیعی به اسید 6-آمینو پنی سیلانیک، که سپس گروه‌های جانبی مختلف از نظر شیمیایی به آن متصل شدند).

برای انسان، پنی سیلین تقریبا غیر سمی است و تنها در موارد نادری باعث واکنش های آلرژیک نامطلوب می شود.

بسیاری از باکتری ها پنسیلیناز تولید می کنند که حلقه بتالاکتام را می شکند و پنی سیلین را غیرفعال می کند. با تیمار 6-آمینوپنی سیلانیک اسید با کلریدهای اسید، صدها پنی سیلین به دست می آید (شکل 6). بسیاری از پنی سیلین های نیمه مصنوعی توسط پنی سیلیناز (آنزیمی که توانایی تجزیه (غیرفعال) پنی سیلین ها و سفالوسپورین ها را دارد) تجزیه نمی شوند و به دلیل مقاومت آنها در برابر اسیدها، می توان آنها را به صورت خوراکی تجویز کرد.

شکل 6. تهیه پنی سیلین های نیمه مصنوعی با اثر آنزیم های باکتری بر روی پنی سیلین.

شکل 7. فرمول های ساختاری سفالوسپورین C، استرپتومایسین A، کلرمایستین، تتراسایکلین و اکتینومایسین D (اکتینومایسین C 1)

سفالوسپورین ها محصول یکی از گونه های قارچ Cephalosporium هستند. سفالوسپورین C دارای یک حلقه بتالاکتام است و از نظر ساختاری مشابه پنی سیلین است (شکل 7). با جدا کردن زنجیره جانبی و سپس افزودن گروه‌های جانبی دیگر به اسید 7 آمینوسفالوسپورانیک حاصل، می‌توان سفالوسپورین‌های نیمه مصنوعی (سفالوتین، سفالوریدین) را بدست آورد که از نظر عملکرد مشابه مشتقات پنی سیلین هستند.

استرپتومایسین ابتدا از کشت استرپتومایسس گریزئوس جدا شد، اما توسط برخی از گونه های دیگر استرپتومایسس نیز سنتز می شود. مولکول استرپتومایسین از سه بخش تشکیل شده است: N-methyl-L-2-glucosamine، متیل پنتوز و اینوزیتول جایگزین شده با دیگوانیدین (شکل 7). موفقیت استرپتومایسین با تأثیر آن بر تعدادی از باکتری های اسید فست و گرم منفی که به پنی سیلین حساس نیستند توضیح داده می شود. با این حال، استرپتومایسین باعث واکنش های آلرژیک شدید در بیماران می شود. از این آنتی بیوتیک در دامپزشکی و مبارزه با بیماری های گیاهی نیز استفاده می شود.

کلرومایستین (کلرامفنیکل) اولین بار در کشت های Streptomyces venezuelae کشف شد، اما می تواند به صورت مصنوعی نیز تولید شود (شکل 7). فوق العاده پایدار است و در برابر بسیاری از باکتری های گرم منفی از جمله اسپیروکت ها، ریکتزیا و اکتینومیست ها و همچنین ویروس های بزرگ عمل می کند.

تتراسایکلین ها همچنین متابولیت های استرپتومیست های مختلف (از جمله Streptomyces aureofaciens) هستند. از نظر شیمیایی، آنها بسیار نزدیک به یکدیگر هستند و اساس ساختار آنها نفتاسین است (شکل 7). شناخته شده ترین آنها کلرتتراسایکلین (اورئومایسین)، اکسی تتراسایکلین (ترامایسین) و تتراسایکلین هستند. تتراسایکلین ها طیف اثر گسترده ای دارند و به خوبی تحمل می شوند.

تعدادی از متابولیت های سلولی به عنوان محصولات تخمیر هدف مورد توجه هستند. آنها به اولیه و ثانویه تقسیم می شوند.

متابولیت های اولیه- اینها ترکیبات با وزن مولکولی کم (وزن مولکولی کمتر از 1500 دالتون) هستند که برای رشد میکروارگانیسم ها ضروری هستند. برخی از آنها بلوک های سازنده ماکرومولکول ها هستند، برخی دیگر در سنتز کوآنزیم ها نقش دارند. از مهم ترین متابولیت های صنعت می توان به اسیدهای آمینه، اسیدهای آلی، نوکلئوتیدها، ویتامین ها و غیره اشاره کرد.

بیوسنتز متابولیت های اولیه توسط عوامل بیولوژیکی مختلف - میکروارگانیسم ها، سلول های گیاهی و حیوانی انجام می شود. در این مورد، نه تنها از موجودات طبیعی استفاده می شود، بلکه از جهش یافته های خاص نیز استفاده می شود. برای اطمینان از غلظت بالای محصول در مرحله تخمیر، لازم است تولیدکنندگانی ایجاد شوند که در برابر مکانیسم های تنظیمی که از نظر ژنتیکی مشخصه گونه های طبیعی خود هستند مقاومت کنند. به عنوان مثال، باید از تجمع محصول نهایی که آنزیم مهمی را برای تولید ماده هدف سرکوب یا مهار می کند، حذف کرد.

تولید اسیدهای آمینه.

در طی فرآیندهای تخمیر انجام شده توسط اکسوتروف ها (میکروارگانیسم هایی که برای تولید مثل به فاکتورهای رشد نیاز دارند)، اسیدهای آمینه و نوکلئوتیدهای زیادی تولید می شوند. اشیاء معمول انتخاب برای تولید کنندگان اسید آمینه میکروارگانیسم های متعلق به جنس هستند بروی باکتریوم، کورینه باکتریوم، میکروکوکوس، آرتروباکتر.

از 20 اسید آمینه ای که پروتئین ها را تشکیل می دهند، هشت اسید آمینه در بدن انسان نمی توانند سنتز شوند (ضروری). این آمینو اسیدها باید از طریق غذا به بدن انسان برسد. در این میان متیونین و لیزین از اهمیت ویژه ای برخوردارند. متیونین از طریق سنتز شیمیایی تولید می شود و بیش از 80 درصد لیزین از طریق بیوسنتز تولید می شود. سنتز میکروبیولوژیکی اسیدهای آمینه امیدوارکننده است، زیرا در نتیجه این فرآیند ایزومرهای فعال بیولوژیکی (اسیدهای آمینه L) به دست می آیند و در طی سنتز شیمیایی هر دو ایزومر در مقادیر مساوی به دست می آیند. از آنجا که جداسازی آنها دشوار است، نیمی از محصولات از نظر بیولوژیکی بی فایده هستند.

اسیدهای آمینه به عنوان افزودنی های غذایی، چاشنی ها، تقویت کننده های طعم و همچنین به عنوان مواد اولیه در صنایع شیمیایی، عطرسازی و دارویی استفاده می شود.

توسعه یک طرح فن آوری برای به دست آوردن یک اسید آمینه فردی مبتنی بر دانش مسیرها و مکانیسم های تنظیم بیوسنتز یک اسید آمینه خاص است. عدم تعادل متابولیک لازم، که سنتز بیش از حد محصول مورد نظر را تضمین می کند، از طریق تغییرات کاملاً کنترل شده در ترکیب و شرایط محیطی حاصل می شود. برای کشت سویه های میکروارگانیسم ها در تولید اسیدهای آمینه، در دسترس ترین منابع کربن کربوهیدرات ها هستند - گلوکز، ساکارز، فروکتوز، مالتوز. برای کاهش هزینه محیط غذایی، از مواد خام ثانویه استفاده می شود: ملاس چغندر، آب پنیر، هیدرولیزهای نشاسته. فناوری این فرآیند به سمت توسعه مواد مغذی مصنوعی ارزان قیمت مبتنی بر اسید استیک، متانول، اتانول، بهبود می‌یابد. n-پارافین ها

تولید اسیدهای آلی

در حال حاضر، تعدادی از اسیدهای آلی با استفاده از روش های بیوتکنولوژیکی در مقیاس صنعتی سنتز می شوند. از این میان، اسیدهای سیتریک، گلوکونیک، کتوگلوکونیک و ایتاکونیک تنها با روش های میکروبیولوژیکی به دست می آیند. اسید لاکتیک، سالیسیلیک و استیک - هر دو روش شیمیایی و میکروبیولوژیکی. سیب - با روش های شیمیایی و آنزیمی.

اسید استیک از همه اسیدهای آلی مهم ترین است. در تولید بسیاری از آن استفاده می شود مواد شیمیاییاز جمله لاستیک، پلاستیک، الیاف، حشره کش ها، مواد دارویی. روش میکروبیولوژیکی برای تولید اسید استیک شامل اکسیداسیون اتانول به اسید استیک با مشارکت سویه‌های باکتری است. گلوکونوباکترو استوباکتر:

اسید سیتریک به طور گسترده در صنایع غذایی، دارویی و آرایشی استفاده می شود و برای تمیز کردن فلزات استفاده می شود. بزرگترین تولید کننده اسید سیتریک ایالات متحده آمریکا است. تولید اسید سیتریک قدیمی ترین فرآیند میکروبیولوژیکی صنعتی است (1893). برای تولید آن از کشت قارچ استفاده می شود Aspergillus niger، A. goii. محیط های غذایی برای کشت تولید کنندگان اسید سیتریک حاوی مواد خام کربوهیدرات ارزان به عنوان منبع کربن هستند: ملاس، نشاسته، شربت گلوکز.

اسید لاکتیک اولین اسید آلی است که از طریق تخمیر تولید می شود. به عنوان یک عامل اکسید کننده در صنایع غذایی، به عنوان ماده خشک کننده در صنعت نساجی و همچنین در تولید پلاستیک استفاده می شود. از نظر میکروبیولوژیکی اسید لاکتیک از تخمیر گلوکز به دست می آید لاکتوباسیلوس دلبروکی.

محصولات (مواد) متابولیسم ثانویهبر اساس ترکیبات اولیه سنتز می شوند و می توانند در گیاهان تجمع کنند، اغلب در مقادیر قابل توجهی، در نتیجه ویژگی متابولیسم آنها تعیین می شود. گیاهان حاوی مقدار زیادی مواد با منشا ثانویه هستند که می توان آنها را به گروه های مختلفی تقسیم کرد.

در میان مواد فعال بیولوژیکی (BAS)، شناخته‌شده‌ترین آن‌ها دسته‌های وسیعی از ترکیبات مانند آلکالوئیدها، ایزوپرنوئیدها، ترکیبات فنلی و مشتقات آنها هستند.

آلکالوئیدها- ترکیبات آلی حاوی نیتروژن با طبیعت پایه، عمدتا منشا گیاهی. ساختار مولکول های آلکالوئید بسیار متنوع و اغلب بسیار پیچیده است. نیتروژن معمولاً در هتروسیکل ها قرار دارد، اما گاهی اوقات در زنجیره جانبی یافت می شود. اغلب، آلکالوئیدها بر اساس ساختار این هتروسیکل ها یا مطابق با پیش سازهای بیوژنتیک آنها - اسیدهای آمینه طبقه بندی می شوند. گروه های اصلی آلکالوئیدها از هم متمایز هستند: پیرولیدین ، ​​پیریدین ، ​​پیپریدین ، ​​پیرولیزیدین ، ​​کینولیزیدین ، ​​کینوزولین ، کوینولین ، ایزوکینولین ، ایندول ، دی هیدروندول (Betalaines) ، ایمیدازول ، پوورین ، دیترپن ، دیترپن ، استریلوئیدال (Glylycecalcalicaloids) واد بسیاری از آلکالوئیدها دارای اثرات فیزیولوژیکی خاص و اغلب منحصر به فرد هستند و به طور گسترده در پزشکی استفاده می شوند. برخی از آلکالوئیدها سم قوی هستند (مثلاً آلکالوئیدهای کورار).

مشتقات آنتراسن- گروهی از ترکیبات طبیعی به رنگ زرد، نارنجی یا قرمز که بر اساس ساختار آنتراسن هستند. ممکن است داشته باشند درجات مختلفاکسیداسیون حلقه میانی (مشتقات آنترون، آنترانول و آنتراکینون) و ساختار اسکلت کربن (ترکیبات مونومر، دیمری و متراکم). بیشتر آنها مشتقات کریساسین (1،8-دی هیدروکسی تراکینون) هستند. مشتقات آلیزارین (1,2-dihydroxyanthraquinone) کمتر رایج هستند. در گیاهان، مشتقات آنتراسن می توانند به صورت آزاد (آگلیکون) یا به شکل گلیکوزیدها (آنتراگلیکوزیدها) وجود داشته باشند.

ویتانولیدها- گروهی از فیتواستروئیدها که نام خود را از گیاه هندی Withania somnifera (L.) Dunal (خانواده Solanaceae) گرفته اند که اولین ترکیب این کلاس یعنی ویتافرین A از آن جدا شده است.در حال حاضر چندین سری از این دسته از ترکیبات عبارتند از. شناخته شده. ویتانولیدها پلی هیدروکسی استروئیدهایی هستند که دارای یک حلقه لاکتون شش عضوی در موقعیت 17 و یک گروه کتو در C1 در حلقه A هستند. برخی از ترکیبات حاوی 4- بتاهیدروکسی، 5- بتا-, 6-بتا-گروه های اپوکسی

گلیکوزیدها- ترکیبات طبیعی گسترده که تحت تأثیر عوامل مختلف (اسید، قلیایی یا آنزیم) به یک بخش کربوهیدرات و یک آگلیکون (ژنین) تجزیه می شوند. پیوند گلیکوزیدی بین قند و آگلیکون می تواند با مشارکت اتم های O، N یا S (O-، N- یا S-گلیکوزیدها) و همچنین تشکیل شود. حساب C-Cاتم ها (C-گلیکوزید). O-گلیکوزیدها در جهان گیاهان گسترده ترین هستند. گلیکوزیدها می توانند هم در ساختار آگلیکون و هم در ساختار زنجیره قند با یکدیگر متفاوت باشند. اجزای کربوهیدرات توسط مونوساکاریدها، دی ساکاریدها و الیگوساکاریدها نشان داده می شوند و بر این اساس گلیکوزیدها را مونوزیدها، بیوسیدها و اولیگوزیدها می نامند. گروه های عجیب و غریب از ترکیبات طبیعی هستند گلیکوزیدهای سیانوژنیکو تیوگلیکوزیدها (گلوکوزینولات). گلیکوزیدهای سیانوژنیک را می توان به عنوان مشتقات نشان داد آلفا-هیدروکسی نیتریل های حاوی هیدروسیانیک اسید آنها در بین گیاهان خانواده گسترده هستند. Rosaceae، زیر خانواده Prunoideae، عمدتاً در دانه های خود متمرکز می شوند (به عنوان مثال، گلیکوزیدهای آمیگدالین و پروناسین در دانه های Amygdalus communis L.، Armeniaca vulgaris Lam.).

تیوگلیکوزیدها (گلوکوزینولات ها) در حال حاضر به عنوان مشتقات آنیون فرضی - گلوکوزینولات در نظر گرفته می شوند، از این رو نام دوم را به خود اختصاص داده اند. گلوکوزینولات‌ها تاکنون فقط در گیاهان دو لپه‌ای یافت شده‌اند و از ویژگی‌های خانواده هستند. Brassicaceae، Capparidaceae، Resedaceae و سایر نمایندگان راسته Capparales. در گیاهان به شکل نمک با فلزات قلیایی، اغلب با پتاسیم (به عنوان مثال، سینیگرین گلوکوزینولات از دانه های Brassica juncea (L.) Czern. و B. nigra (L.) Koch) وجود دارد.

ایزوپرنوئیدها- دسته گسترده ای از ترکیبات طبیعی که به عنوان محصولات تبدیل بیوژنیک ایزوپرن در نظر گرفته می شود. اینها شامل ترپن های مختلف، مشتقات آنها - ترپنوئیدها و استروئیدها است. برخی از ایزوپرنوئیدها قطعات ساختاری آنتی بیوتیک ها، برخی ویتامین ها، آلکالوئیدها و هورمون های حیوانی هستند.

ترپن هاو ترپنوئیدها- هیدروکربن های غیر اشباع و مشتقات ترکیب آنها (C 5 H 8) n، ​​که در آن n = 2 یا n > 2. بر اساس تعداد واحدهای ایزوپرن، آنها به چند کلاس تقسیم می شوند: mono-, sesqui-, di-, tri -، تترا و پلی ترپنوئیدها.

مونوترپنوئیدها(ج 10 ح 16) و sesquiterpenoids(C 15 H 24) اجزای رایج اسانس ها هستند. گروه مونوترپنوئیدهای سیکلوپنتانوئیدی شامل گلیکوزیدهای ایریدوئید (شبه اندیکانس ها)، در آب بسیار حل می شود و اغلب طعم تلخی دارد. نام "iridoids" به رابطه ساختاری و احتمالاً بیوژنتیکی آگلیکون به iridodial اشاره دارد که از مورچه های جنس Iridomyrmex به دست آمده است. "pseudoindicas" - با تشکیل رنگ آبی در یک محیط اسیدی. گلیکوزیدهای ایریدوئید بر اساس تعداد اتم های کربن در اسکلت قسمت آگلیکون به 4 نوع C 8، C 9، C 10 و C 14 تقسیم می شوند. آنها فقط مشخصه آنژیوسپروم های طبقه دو لپه ای هستند و خانواده های غنی از ایریدوئیدها شامل خانواده های Scrophulariaceae، Rubiaceae، Lamiaceae، Verbenaceae و Bignoniaceae هستند.

دیترپنوئیدها(C 20 H 32) عمدتاً در رزین های مختلف یافت می شوند. آنها توسط اسیدها (اسیدهای رزینولیک)، الکل ها (رزینول ها) و هیدروکربن ها (رزن) نشان داده می شوند. رزین‌های واقعی (کلوفون، داممارا)، رزین‌های روغنی (سقز، بلسان کانادا)، صمغ رزین (گومی‌گوت)، صمغ روغنی (کندر، مر، آسافوتیدا) وجود دارد. روغن های رزینی که محلولی از رزین های موجود در اسانس هستند و حاوی اسیدهای بنزوئیک و سینامیک هستند، مومیایی نامیده می شوند. بادام پرو، تولوتان، استایراکس و ... در پزشکی استفاده می شود.

تری ترپنوئیدها(C 30 H 48) عمدتاً به شکل ساپونین‌ها یافت می‌شوند که آگلیکون‌های آن‌ها با ترکیبات پنج حلقه‌ای (مشتقات ursane، oleanan، lupane، hopane و غیره) یا تتراسایکلیک (مشتقات dammaran، cycloartan، zufan) نشان داده می‌شوند.

به تتراترپنوئیدها(C 40 H 64) رنگدانه های گیاهی محلول در چربی از رنگ های زرد، نارنجی و قرمز - کاروتنوئیدها، پیش سازهای ویتامین A (پرویتامین A) هستند. آنها به کاروتن ها (هیدروکربن های اشباع نشده که حاوی اکسیژن نیستند) و زانتوفیل ها (کاروتنوئیدهای حاوی اکسیژن با گروه های هیدروکسی، متوکسی، کربوکسی، کتو و اپوکسی) تقسیم می شوند. به طور گسترده در گیاهان توزیع می شود آلفا-, بتا- و گاما-کاروتن ها، لیکوپن، زآگزانتین، ویولاکسانتین و غیره

آخرین گروه ایزوپرنوئیدهای ترکیب (C 5 H 8) n است پلی ترپنوئیدهاکه شامل لاستیک طبیعی و گوتا می باشد.

گلیکوزیدهای کاردیوتونیک، یا گلیکوزیدهای قلبی، - هتروزیدها، آگلیکون های آن استروئید هستند، اما با حضور در مولکول، به جای زنجیره جانبی در C 17، یک حلقه لاکتون غیر اشباع، با سایر استروئیدها متفاوت هستند: یک بوتنولید پنج عضوی ( کاردنولیدها) یا یک حلقه کومالین شش عضوی ( بوفادینولیدها). همه آگلیکون‌های گلیکوزیدهای کاردیوتونیک دارای گروه‌های هیدروکسیل در C 3 و C 14 و گروه‌های متیل در C 13 هستند. در C 10 می تواند باشد آلفاگروه های متیل، آلدهید، کربینول یا کربوکسیل گرا. علاوه بر این، آنها ممکن است گروه های هیدروکسیل اضافی در C1، C2، C5، C11، C12 و C16 داشته باشند. دومی گاهی اوقات با اسید فرمیک، استیک یا ایزووالریک اسیله می شود. گلیکوزیدهای کاردیوتونیک در پزشکی برای تحریک انقباضات میوکارد استفاده می شود. برخی از آنها ادرار آور هستند.

زانتون ها- دسته ای از ترکیبات فنلی با ساختار دی بنزو گاما-پیرونا این مولکول حاوی هیدروکسی، متوکسی، استوکسی، متیلن دی اکسی و سایر رادیکال ها به عنوان جانشین است. ترکیبات حاوی یک حلقه پیران شناخته شده است. یکی از ویژگی های گزانتون ها تکثیر مشتقات حاوی کلر است. زانتون ها به شکل آزاد و در ترکیب گلیکوزیدهای O و C یافت می شوند. از میان C-گلیکوزیدهای زانتونیک، معروفترین آنها مانگیفرین است که یکی از اولین مواردی بود که در پزشکی معرفی شد.

کومارین- ترکیبات طبیعی که ساختار آنها بر پایه 9،10-بنزو است. آلفا-پیرون آنها همچنین می توانند به عنوان مشتقات اسیدی در نظر گرفته شوند ارتو-هیدروکسی سینامیک ( ارتو-کوماروا). آنها به مشتقات هیدروکسی و متوکسی، فورو- و پیرانوکومارین ها، 3،4- بنزوکومارین ها و کومستان ها (کومسترول ها) طبقه بندی می شوند.

لیگنان ها- مواد فنلی طبیعی، مشتقات دایمرهای واحدهای فنیل پروپان (C 6 - C 3)، به هم پیوسته بتا-اتم های کربن زنجیره های جانبی تنوع لیگنان ها به دلیل وجود جانشین های مختلف در حلقه های بنزن و ماهیت اتصال بین آنها، میزان اشباع زنجیره های جانبی و غیره است که با توجه به ساختار آنها به چند گروه تقسیم می شوند: دی آریل بوتان (گوایارتیک). اسید)، 1-فنیل تتراهیدرونفتالین (پودوفیلوتوکسین، پلتاتین)، بنزیل فنیل تتراهیدروفوران (لاریسیرزینول و گلوکزید آن)، دی فنیل تتراهیدروفوروفوروفوران (سزامین، سیرینگارسینول)، دی بنزو سیکلوکتان (شیساندرین، اسکیزاندرول، و غیره)

لیگنین هاپلیمرهای سه بعدی نامنظم هستند که پیش سازهای آنها الکل های هیدروکسی سینامیک هستند. جفت-کوماریک، مخروطی و سیناپیک)، و هستند مواد و مصالح ساختمانیدیواره های سلولی چوبی لیگنین به همراه سلولز و همی سلولز در بافت های گیاهی لیگن شده یافت می شود و در ایجاد عناصر نگهدارنده بافت مکانیکی نقش دارد.

ملانین ها- ترکیبات فنلی پلیمری که به صورت پراکنده در گیاهان یافت می شوند و کمترین گروه از ترکیبات طبیعی را نشان می دهند. آنها را سیاه یا قهوه ای سیاه می کنند و نامیده می شوند آلوملانین هابر خلاف رنگدانه های با منشاء حیوانی، آنها حاوی نیتروژن نیستند (یا بسیار کم). پس از شکاف قلیایی، آنها اسیدهای پیروکاتکول، پروتوکاتچوئیک و سالیسیلیک را تشکیل می دهند.

نفتوکینون ها- رنگدانه های گیاهی کینوئیدی که در آنها یافت می شود اندام های مختلف(در ریشه، چوب، پوست، برگ، میوه و کمتر در گل). به عنوان جانشین، مشتقات 1،4-نفتوکینون حاوی هیدروکسیل، متیل، پرنیل و گروه های دیگر هستند. مشهورترین رنگدانه قرمز شیکونین است که در برخی از نمایندگان خانواده یافت می شود. Boraginaceae (گونه ای از جنس های Arnebia Forrsk.، Echium L.، Lithospermum L. و Onosma L.).

ساپونین ها (ساپونیزیدها)- گلیکوزیدها با فعالیت همولیتیک و سطحی (مواد شوینده) و همچنین سمیت برای حیوانات خونسرد. بسته به ساختار آگلیکون (ساپوژنین)، آنها به استروئید و تری ترپنوئید تقسیم می شوند. بخش کربوهیدرات ساپونین ها می تواند از 1 تا 11 مونوساکارید داشته باشد. رایج ترین آنها اسیدهای D-گلوکز، D-گالاکتوز، D-xylose، L-rhamnose، L-arabinose، D-galacturonic و D-glucuronic هستند. آنها زنجیره های خطی یا شاخه ای تشکیل می دهند و می توانند به گروه هیدروکسیل یا کربوکسیل آگلیکون متصل شوند.

استروئیدها- دسته ای از ترکیبات که در مولکول آن اسکلت سیکلوپنتان پرهیدروفنانترن وجود دارد. استروئیدها شامل استرول‌ها، ویتامین‌های D، هورمون‌های استروئیدی، آگلیکون‌های ساپونین‌های استروئیدی و گلیکوزیدهای کاردیوتونیک، اکدیسون‌ها، ویآنولیدها و آلکالوئیدهای استروئیدی هستند.

استرول‌های گیاهی یا فیتواسترول‌ها، الکل‌هایی هستند که دارای 28 تا 30 اتم کربن هستند. متعلق به بتا-سیتوسترول، استیگماسترول، ارگوسترول، کامپسترول، اسپیناسترول و غیره برخی از آنها، به عنوان مثال بتا-سیتوسترول، در پزشکی استفاده می شود. برخی دیگر برای به دست آوردن داروهای استروئیدی - هورمون های استروئیدی، ویتامین D و غیره استفاده می شوند.

ساپونین های استروئیدی حاوی 27 اتم کربن هستند، زنجیره جانبی آنها یک سیستم اسپیروکتالی از انواع اسپیروستانول یا فورانوستانول را تشکیل می دهد. یکی از ساپوژنین های استروئیدی، دیوسژنین، جدا شده از ریزوم های Dioscorea، منبعی برای به دست آوردن داروهای هورمونی مهم برای پزشکی (کورتیزون، پروژسترون) است.

استیلبنزرا می توان به عنوان ترکیبات فنلی با دو حلقه بنزن با ساختار C 6 - C 2 - C 6 در نظر گرفت. این گروه نسبتاً کوچکی از مواد است که عمدتاً در چوب یافت می شود. انواع مختلفکاج، صنوبر و اکالیپتوس عناصر ساختاری تانن هستند.

تانن ها (تانن ها)- ترکیبات با وزن مولکولی بالا با وزن مولکولی متوسط ​​حدود 500-5000، گاهی تا 20000، قادر به رسوب دادن پروتئین ها، آلکالوئیدها و داشتن طعم قابض هستند. تانیدها به دو دسته قابل هیدرولیز تقسیم می شوند که تحت هیدرولیز اسیدی یا آنزیمی به ساده ترین قسمت های خود تجزیه می شوند (اینها شامل گالوتانین ها، الاژیتانن ها و استرهای غیر ساکاریدی اسیدهای کربوکسیلیک) و متراکم می شوند که تحت تأثیر اسیدها تجزیه نمی شوند، اما محصولات تراکمی را تشکیل می دهند. - فلوبافن ها از نظر ساختاری می توان آنها را مشتقاتی از فلاوان-3-اول ها (کاتچین ها)، فلاوان-3،4-دیول ها (لوکوآنتوسیانیدین ها) و هیدروکسیستیل بن ها در نظر گرفت.

ترکیبات فنلییکی از گسترده‌ترین و بی‌شمارترین کلاس‌های ترکیبات ثانویه در موجودات گیاهی با فعالیت‌های بیولوژیکی مختلف است. اینها شامل موادی با طبیعت معطر است که حاوی یک یا چند گروه هیدروکسیل متصل به اتم های کربن هسته معطر است. این ترکیبات از نظر ساختار شیمیایی بسیار ناهمگن هستند و در گیاهان به صورت مونومر، دیمر، الیگومر و پلیمر یافت می شوند.

طبقه بندی فنل های طبیعی بر اساس اصل بیوژنتیک است. ایده های مدرن در مورد بیوسنتز این امکان را فراهم می کند که ترکیبات فنلی را به چندین گروه اصلی تقسیم کرده و آنها را به ترتیب پیچیدگی ساختار مولکولی مرتب کند.

ساده ترین آنها ترکیباتی با یک حلقه بنزن هستند - فنل های ساده، اسیدهای بنزوئیک، الکل های فنولیک، اسیدهای فنیل استیک و مشتقات آنها. بر اساس تعداد گروه‌های OH، فنل‌های ساده تک اتمی (فنل)، دیاتومیک (پیروکاتکول، رزورسینول، هیدروکینون) و تریاتومیک (پیروگالول، فلوروگلوسینول و غیره) را تشخیص می‌دهند. اغلب آنها به شکل متصل به شکل گلیکوزیدها یا استرها یافت می شوند و عناصر ساختاری ترکیبات پیچیده تر، از جمله پلیمرها (تانن ها) هستند.

فنل های متنوع تر مشتقاتی از سری فنیل پروپان (فنیل پروپانوئیدها) هستند که حاوی یک یا چند قطعه C6-C3 در ساختار خود هستند. فنیل پروپانوئیدهای ساده شامل الکل ها و اسیدهای هیدروکسی سینامیک، استرها و اشکال گلیکوزیله آنها و همچنین فنیل پروپان ها و سینامویلامیدها هستند.

ترکیبات بیوژنتیکی مرتبط با فنیل پروپانوئیدها عبارتند از کومارین ها، فلاونوئیدها، کرومون ها، ترکیبات دیمری - لیگنان ها و ترکیبات پلیمری - لیگنین ها.

چند گروه از ترکیبات فنیل پروپانوئید کمپلکس های اصلی را تشکیل می دهند که مشتقات فلاونوئیدها، کومارین ها، گزانتون ها و آلکالوئیدها را با لیگنان ها (فلاولینان ها، کومارینولیگنان ها، زانتولیگنان ها و آلکالوئیدولیگنان ها) ترکیب می کنند. یک گروه منحصر به فرد از مواد فعال بیولوژیکی فلاولینان ها از Silybum marianum (L.) Gaertn هستند. (سیلیبین، سیلیدیانین، سیلیس کریستین)، که خواص محافظتی کبدی را نشان می دهند.

فیتونسیدها- اینها ترکیبات غیر معمول بیوسنتز ثانویه هستند که توسط گیاهان عالی تولید می شوند و بر سایر موجودات، عمدتاً میکروارگانیسم ها تأثیر می گذارند. فعال ترین مواد ضد باکتریایی در پیاز (Allium sulfur L.) و سیر (Allium sativum L.) موجود است که از دومی ترکیب آنتی بیوتیک آلیسین (مشتق شده از اسید آمینه آلیین) جدا شد.

فلاونوئیدهامتعلق به گروه ترکیبات با ساختار C 6 - C 3 - C 6 است و بیشتر آنها از مشتقات 2- فنیل بنزوپیران (فلاوان) یا 2- فنیل بنزو- هستند. گاما-پیرون (فلاون). طبقه بندی آنها بر اساس درجه اکسیداسیون قطعه سه کربنی، موقعیت رادیکال فنیل جانبی، اندازه هتروسیکل و سایر مشخصات است. مشتقات فلاوان شامل کاتچین ها، لکوآنتوسیانیدین ها و آنتوسیانیدین ها می باشد. به مشتقات فلاون - فلاون ها، فلاونول ها، فلاونون ها، فلاونونول ها. فلاونوئیدها همچنین شامل آئورون ها (مشتقات 2-بنزوفورانون یا 2-بنزیلیدین کومارانون)، چالکون ها و دی هیدروکالکون ها (ترکیبات با حلقه پیران باز) هستند. ایزوفلاونوئیدها (با یک رادیکال فنیل در C3)، نئوفلاوونوئیدها (مشتقات 4-فنیل کرومون)، بی فلاونوئیدها (ترکیبات دایمری متشکل از فلاون ها، فلاونون ها و فلاون-فلاوانون ها که توسط پیوند C-C به هم مرتبط شده اند) در طبیعت کمتر رایج هستند. مشتقات غیر معمول ایزوفلاونوئید شامل پتروکارپان هاو روتنوئیدها، که حاوی یک هتروسیکل اضافی هستند. پتروکارپان ها پس از اینکه بسیاری از آنها نقش بازی می کنند مورد توجه قرار گرفته اند فیتوالکسین ها، انجام عملکردهای محافظتی در برابر پاتوژن های گیاهی. روتنون و ترکیبات مربوط به آن برای حشرات سمی هستند و بنابراین حشره کش موثری هستند.

کرومون ها- ترکیبات حاصل از تراکم گاما- حلقه های پیرون و بنزن (مشتقات بنزو گاما-pyron). به طور معمول، تمام ترکیبات این کلاس دارای یک گروه متیل یا هیدروکسی متیل (آسیلوکسی متیل) در موقعیت 2 هستند. آنها بر اساس همان اصل کومارین ها طبقه بندی می شوند: با توجه به تعداد و نوع چرخه های متراکم شده با هسته کرومون (بنزوکرومون ها، فوروکرومون ها، پیرانوکرومون ها و غیره).

اکدی استروئیدها- ترکیبات پلی اکسی استروئیدی که دارای فعالیت هورمون های پوست اندازی حشرات و دگردیسی بندپایان هستند. شناخته شده ترین هورمون های طبیعی هستند آلفا-اکدیسون و بتا-ecdysone (ecdysterone). ساختار اکدیسون ها بر اساس یک اسکلت استروئیدی است که در آن یک زنجیره آلیفاتیک از 8 اتم کربن در موقعیت 17 متصل است. بر اساس مفاهیم مدرن، اکدی استروئیدهای واقعی شامل تمام ترکیبات استروئیدی می شود سیس-اتصال حلقه های A و B، گروه 6-کتو، پیوند دوگانه بین C 7 و C 8 و 14- آلفاگروه هیدروکسیل، صرف نظر از فعالیت آنها در آزمایش هورمون پوست اندازی. تعداد و موقعیت سایر جایگزین ها، از جمله گروه های OH، متفاوت است. Phytoecdysteroids متابولیت های ثانویه گسترده ای هستند (بیش از 150 ساختار مختلف شناسایی شده است) و متغیرتر از zooecdysteroids هستند. تعداد کل اتم های کربن در ترکیبی از این گروه می تواند از 19 تا 30 باشد.

روغن ضروری- مخلوط مایع فرار از مواد آلی تولید شده توسط گیاهان، باعث ایجاد بوی آنها می شود. ترکیب اسانس ها شامل هیدروکربن ها، الکل ها، استرها، کتون ها، لاکتون ها و اجزای معطر است. ترکیبات ترپنوئیدی از زیر طبقات مونوترپنوئیدها، sesquiterpenoids، و گاهی اوقات diterpenoids غالب هستند. علاوه بر این، "ترپنوئیدهای معطر" و فنیل پروپانوئیدها بسیار رایج هستند. گیاهان حاوی اسانس (حامل ضروری) به طور گسترده ای در فلور جهان معرفی شده اند. گیاهان مناطق استوایی و نیمه گرمسیری خشک به ویژه در آنها غنی هستند.

اکثریت قریب به اتفاق محصولات متابولیسم ثانویه را می توان صرفاً به صورت شیمیایی در آزمایشگاه سنتز کرد و در برخی موارد چنین سنتزی از نظر اقتصادی سودآور است. با این حال، نباید فراموش کنیم که در طب گیاهی مجموع کل مواد بیولوژیکی تجمع یافته در گیاه مهم است. بنابراین امکان سنتز به خودی خود به این معنا تعیین کننده نیست.

text_fields

text_fields

arrow_upward

متابولیسم یا متابولیسم یعنیکلیت واکنش های شیمیاییدر بدن، موادی برای ساختن بدن و انرژی برای حفظ زندگی در اختیار آن قرار می دهد.

متابولیسم اولیه

برخی از واکنش ها برای همه موجودات زنده مشابه است (تشکیل و تجزیه اسیدهای نوکلئیکپروتئین ها و پپتیدها و همچنین اکثر کربوهیدرات ها، برخی اسیدهای کربوکسیلیک و غیره) و نام خود را دریافت کردند. متابولیسم اولیه یا متابولیسم اولیه

متابولیسم ثانویه

علاوه بر واکنش های متابولیک اولیه، وجود داردتعداد قابل توجهی از مسیرهای متابولیکی که منجر به تشکیل ترکیباتی می شود که تنها مشخصه گروه های معینی از ارگانیسم ها است. این واکنش ها، به گفته I. Capek (1921) و K. Pehu (1940)، با اصطلاح متحد می شوند. متابولیسم ثانویه، یا ثانوی تبادل، و محصولات نامیده می شوند محصولات متابولیسم ثانویه، یا اتصالات ثانویه(گاهی، که کاملاً درست نیست، متابولیت های ثانویه). البته باید تاکید کرد که تفاوت بین متابولیسم اولیه و ثانویه خیلی شدید نیست.

اتصالات ثانویهعمدتاً به صورت رویشی تشکیل می شوند گروه های بی تحرکموجودات زنده - گیاهان و قارچ ها، و همچنین بسیاری از پروکاریوت ها. در حیوانات، محصولات متابولیک ثانویه نسبتاً نادر هستند و اغلب از خارج به همراه غذاهای گیاهی می آیند. نقش محصولات متابولیک ثانویه و دلایل ظهور آنها در یک گروه یا گروه دیگر متفاوت است. در کلی‌ترین شکل، نقش تطبیقی ​​و به معنای وسیع، ویژگی‌های محافظتی به آنها نسبت داده می‌شود.

تحولات سریع در شیمی ترکیبات طبیعی در چهار دهه گذشته، همراه با توسعه ابزارهای تحلیلی با وضوح بالا، منجر به این واقعیت شده است که دنیای "ترکیبات ثانویه" به طور قابل توجهی گسترش یافته است. به عنوان مثال، تعداد آلکالوئیدهای شناخته شده امروزه نزدیک به 5000 (بر اساس برخی منابع - 10000)، ترکیبات فنلی - به 10000 است و این اعداد نه تنها هر سال، بلکه هر ماه در حال افزایش است.

هر ماده خام گیاهی همیشه حاوی مجموعه پیچیده ای از ترکیبات اولیه و ثانویه است که همانطور که در بالا ذکر شد ماهیت چندگانه عمل را تعیین می کند. گیاهان دارویی. با این حال، نقش هر دو در طب گیاهی مدرن هنوز متفاوت است. اشیاء گیاهی نسبتا کمی شناخته شده است که استفاده از آنها در پزشکی عمدتاً با وجود ترکیبات اولیه در آنها تعیین می شود. با این حال، در آینده این امکان وجود دارد که نقش آنها در پزشکی افزایش یابد و بتوان از آنها به عنوان منابعی از عوامل تعدیل کننده سیستم ایمنی جدید استفاده کرد.

محصولات متابولیک ثانویه استفاده می شوددر پزشکی مدرن بسیار بیشتر و گسترده تر است. این به دلیل یک اثر فارماکولوژیک قابل توجه و اغلب بسیار چشمگیر است. آنها بر اساس ترکیبات اولیه تشکیل می شوند، آنها می توانند به شکل خالص تجمع یابند یا در طی واکنش های متابولیکی تحت گلیکوزیلاسیون قرار گیرند. به نظر می رسد که به یک مولکول قند متصل است. در نتیجه گلیکوزیلاسیون، مولکول ها بوجود می آیند - هتروزیدهاکه با ترکیبات ثانویه غیر گلیکوزیله تفاوت دارند، معمولاً حلالیت بهتری دارند که مشارکت آنها را در واکنش های متابولیکی تسهیل می کند و از این نظر اهمیت بیولوژیکی زیادی دارد. معمولاً اشکال گلیکوزیله هر ترکیب ثانویه نامیده می شود گلیکوزیدها

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-1.jpg" alt="> متابولیت های ثانویه متابولیت های ثانویه - مواد آلیمتابولیت‌های ثانویه متابولیت‌های ثانویه مواد آلی هستند که توسط بدن سنتز می‌شوند، اما در رشد، نمو یا تولید مثل نقشی ندارند. باکتری‌ها برای فعالیت حیاتی خود طیف وسیعی از متابولیت‌های ثانویه را نیز تولید می‌کنند. از جمله ویتامین‌ها هستند. آنتی بیوتیک ها، آلکالوئیدها و غیره. از جمله ویتامین های تولید شده توسط میکروارگانیسم ها، ریبوفلاوین و ویتامین B 12 شایسته ذکر است. ریبوفلاوین عمدتاً توسط آسکومیست ها تولید می شود، اما مخمر (کاندیدا) و باکتری ها (کلستریدیوم) نیز در آنها سنتز می شوند. مقادیر زیادفلاوین ها توانایی تشکیل ویتامین B 12 در باکتری ها ذاتی است که در متابولیسم آن کورینوئیدها نقش مهمی دارند (Propionibacterium، Clostridium). همین ویتامین توسط استرپتومیست ها نیز تولید می شود. در مورد آلکالوئیدها، فقط آلکالوئیدهای ارگوت، مشتقات اسید لیسرژیک (ارگوتامین، ارگوتوکسین) از میکروارگانیسم استخراج می شوند.

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-2.jpg" alt="> آنتی بیوتیک ها آنتی بیوتیک ها ماده ای از میکروبی، حیوانی یا"> Антибио тики Антибиотик - вещество микробного, животного или растительного происхождения, способное подавлять рост микроорганизмов или вызывать их гибель Антибиотики природного происхождения чаще всего продуцируются актиномицетами, реже - немицелиальными бактериями. Некоторые антибиотики оказывают сильное подавляющее действие на рост и размножение бактерий и при этом относительно мало повреждают или вовсе не повреждают клетки макроорганизма, и поэтому применяются в качестве лекарственных средств. Некоторые антибиотики используются в качестве цитостатических (противоопухолевых) препаратов при лечении онкологических заболеваний.!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-3.jpg" alt=">طبقه بندی آنتی بیوتیک ها انواع زیادی از آنتی بیوتیک ها و انواع آنها اثرات بر بدن انسان"> Классификация антибиотиков Огромное разнообразие антибиотиков и видов их воздействия на организм человека явилось причиной классифицирования и разделения антибиотиков на группы. По характеру воздействия на бактериальную клетку антибиотики можно разделить на две группы: бактериостатические (бактерии живы, но не в состоянии размножаться), бактерицидные (бактерии погибают, а затем выводятся из организма).!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-4.jpg" alt=">طبقه بندی آنتی بیوتیک ها بر اساس ساختار شیمیایی آنتی بیوتیک های بتا-لاکتام آنتی بیوتیک های لاکتام، بتالاکتام ها)"> Классификация антибиотиков по химической структуре Бета-лактамные антибиотики (β-лактамные антибиотики, β-лактамы) - группа антибиотиков, которые объединяет наличие в структуре β-лактамного кольца. В бета-лактамам относятся подгруппы пенициллинов, цефалоспоринов, карбапенемов и монобактамов. Сходство химической структуры предопределяет одинаковый механизм действия всех β- лактамов (нарушение синтеза клеточной стенки бактерий). !}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-5.jpg" alt=">ساختار پنی سیلین (1) و سفالوسپورین (2)">!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-6.jpg" alt="> ماکرولیدها گروهی از داروها، عمدتا آنتی بیوتیک ها، اساس ساختار شیمیایی"> Макролиды - группа лекарственных средств, большей частью антибиотиков, основой химической структуры которых является макроциклическое 14 - или 16 -членное лактонное кольцо, к которому присоединены один или несколько углеводных остатков. Макролиды относятся к классу поликетидов, соединениям естественного происхождения. Также к макролидам относят: азалиды, представляющие собой 15 -членную макроциклическую структуру, получаемую путем включения атома азота в 14 -членное лактонное кольцо между 9 и 10 атомами углерода; телитромицин азитромицин рокитамицин кетолиды - 14 -членные макролиды, у которых к лактонному кольцу при 3 атоме углерода присоединена кетогруппа. природные эритромицин олеандомицин мидекамицин спирамицин лейкомицин джозамицин, полусинтетические рокситромицин кларитромицин диритромицин флуритромицин Макролиды относятся к числу наименее токсичных антибиотиков. При применении макролидов не отмечено случаев нежелательных лекарственных реакций, свойственных другим классам антимикробных препаратов.!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-7.jpg" alt=">ساختار اریترومایسین">!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-8.jpg" alt="> تتراسایکلین ها گروهی از آنتی بیوتیک ها هستند که متعلق به دسته پلی کتیدها هستند. از نظر شیمیایی مشابه"> Тетрациклины - группа антибиотиков, относящихся к классу поликетидов, близких по химическому строению и биологическим свойствам. Представители данного семейства характеризуются общим спектром и механизмом антимикробного действия, полной перекрёстной устойчивостью, близкими фармакологическими характеристиками. первый представитель данной группы антибиотиков - хлортетрациклин (торговые названия ауреомицин, биомицин) - выделен из культуральной жидкости лучистого гриба Streptomyces aureofaciens; окситетрациклин (террамицин) - выделен из культуральной жидкости другого актиномицета Streptomyces rimosus; полусинтетический антибиотик тетрациклин; был выделен из культуральной жидкости Streptomyces aureofaciens.!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-9.jpg" alt="> سایر تتراسایکلین های مهم: مشتقات نیمه مصنوعی.tracycline, oxyta"> Другие важные тетрациклины: полусинтетические производные окситетрациклина - доксициклин, метациклин. производные тетрациклина - гликоциклин, морфоциклин. комбинированные !} فرمهای مقدار مصرفبا اولئاندومایسین - اولتهترین، اولمورفوسیکلین. و همچنین مینوسیکلین. تتراسایکلین ها آنتی بیوتیک های طیف وسیعی هستند. بسیار فعال در شرایط آزمایشگاهی علیه تعداد زیادیباکتری های گرم مثبت و گرم منفی. در غلظت های بالا روی برخی از تک یاخته ها عمل می کنند. در برابر اکثر ویروس ها و کپک ها کم یا کاملا غیر فعال است. به اندازه کافی در برابر باکتری های اسید فست فعال نیست

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-10.jpg" alt=">ساختار تتراسایکلین">!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-11.jpg" alt="> آمینوگلیکوزیدها گروهی از آنتی بیوتیک ها هستند که ساختار شیمیایی رایج آنها وجود دارد."> Аминогликозиды - группа антибиотиков, общим в химическом строении которых является наличие в молекуле аминосахара, соединённого гликозидной связью с аминоциклическим кольцом. По химическому строению к аминогликозидам близок также спектиномицин, аминоциклитоловый антибиотик. Основное клиническое значение аминогликозидов заключается в их активности в отношении аэробных грамотрицательных бактерий. Аминогликозиды образуют необратимые ковалентные связи с белками 30 S-субъединицы бактериальных рибосом и нарушают биосинтез белков в рибосомах, вызывая разрыв потока генетической информации в клетке. Гентамицин так же может воздействовать на синтез белка, нарушая функции 50 S- субъединицы рибосомы!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-12.jpg" alt="> آمینوگلیکوزیدها آنتی بیوتیک های ضد باکتریایی هستند، یعنی مستقیماً آنتی بیوتیک های ضد باکتریایی را می کشند. به آنها"> Аминогликозиды являются бактерицидными антибиотиками, то есть непосредственно убивают чувствительные к ним микроорганизмы (в отличие от бактериостатических антибиотиков, которые лишь тормозят размножение микроорганизмов, а справиться с их уничтожением должен иммунитет организма хозяина). Поэтому аминогликозиды проявляют быстрый эффект при большинстве тяжёлых инфекций, вызванных чувствительными к ним микроорганизмами, и их клиническая эффективность гораздо меньше зависит от состояния иммунитета больного, чем эффективность бактериостатиков Основные препараты: стрептомицин, канамицин, неомицин, гентамицин, тобрамицин, нетилмицин, сизомицин, амикацин.!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-13.jpg" alt="> لوومایستین ها (کلرامفنیکل) - اولین آنتی بیوتیک به دست آمده از طریق سنتز"> Левомицетины (Хлорамфеникол) - первый антибиотик, полученный синтетически. Применяют для лечения брюшного тифа, дизентерии и других заболеваний Использование ограничено по причине повышенной опасности серьезных Хлорамфеникол (левомицетин) осложнений - поражении костного мозга, вырабатывающего клетки крови. Действие - бактериостатическое.!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-14.jpg" alt="> آنتی‌بیوتیک‌های گلیکوپپتید - متشکل از پلی‌سیکلیک‌های گلیکوزیله‌شده غیر سیکلیک‌پتیرید یا گلیکوزیله‌شده ."> Гликопептидные антибиотики - состоят из гликозилированных циклических или полициклических нерибосомных пептидов. Значимые гликопептидные антибиотики включают ванкомицин, тейкопланин, телаванцин, блеомицин, рамопланин и декапланин. Гликопептидные антибиотики нарушают синтез клеточной стенки бактерий. Оказывают бактерицидное действие, однако в отношении энтерококков, некоторых стрептококков и стафилококков действуют бактериостатически. Линкозамиды - группа антибиотиков, в которую входят природный антибиотик линкомицин и его полусинтетический аналог клиндамицин. Обладают бактериостатическими или бактерицидными свойствами в зависимости от концентрации в организме и чувствительности микроорганизмов. Полимиксины - группа бактерицидных антибиотиков, обладающих узким спектром активности против грамотрицательной флоры. . По химической природе это полиеновые соединения, включающие остатки полипептидов. В обычных дозах препараты этой группы действуют бактериостатически, в высоких концентрациях - оказывают бактерицидное действие. Из препаратов в основном применяются полимиксин В и полимиксин М. Обладают выраженной нефро- и нейротоксичностью.!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-15.jpg" alt="> آنتی بیوتیک های حیوانی Lysocy m (muramidase) - antibact"> Антибиотики животного происхождения Лизоци м (мурамидаза) - антибактериальный агент, фермент класса гидролаз, разрушающий клеточные стенки бактерий путём гидролиза пептидогликана клеточной стенки бактерий муреина. ферменты содержатся в организмах животных, в первую очередь, в местах соприкосновения с !} محیط- در غشای مخاطی دستگاه گوارش دستگاه رودهمایع اشک آور شیر مادر، بزاق، مخاط نازوفارنکس و غیره. لیزوزیم ها به مقدار زیاد در بزاق یافت می شوند که خاصیت ضد باکتریایی آن را توضیح می دهد. در شیر مادر، غلظت لیزوزیم بسیار بالاست (حدود 400 میلی گرم در لیتر). این بسیار بیشتر از شیر گاو است. در عین حال، غلظت لیزوزیم در شیر مادر به مرور زمان کاهش نمی یابد، شش ماه پس از تولد کودک، شروع به افزایش می کند. اکمولین یک آنتی بیوتیک پروتئینی است. خاصیت آنتی باکتریال دارد. جدا شده از جگر ماهی. اثر تعدادی از آنتی بیوتیک های باکتریایی را افزایش می دهد

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-16.jpg" alt="> آنتی بیوتیک های گیاهی (فیتونسیدها) از نظر شیمیایی بسیار متنوع هستند. طبیعت:"> Антибиотики растительного происхождения (фитонциды) По химической природе очень разнообразны: гликозиды, терпеноиды, алкалоиды и другие вторичные метаболиты растений. Защитная роль проявляется не только в уничтожении микроорганизмов, но и в подавлении их размножения, в отрицательном хемотаксисе подвижных форм микроорганизмов, в стимулировании жизнедеятельности микроорганизмов, являющихся антагонистами патогенных форм для данного растения Например - аллейцин (род Allium - лук, чеснок,), иманин (зверобой), синигрин (хрен - р. Armorácia) и т. д.!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-17.jpg" alt=">مواد ضد باکتری سولفانیل آمیدها از گروهی از مواد شیمیایی مشتق شده اند."> Антибактериальные вещества Сульфани лами ды - это группа химических веществ, производных пара- аминобензолсульфамида - амида сульфаниловой кислоты (пара-аминобензосульфокислоты). пара-Аминобензолсульфамид - простейшее соединение класса - также называется белым стрептоцидом. Несколько более сложный по структуре сульфаниламид пронтозил (красный стрептоцид) был первым препаратом этой группы и вообще первым в мире синтетическим антибактериальным препаратом!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-18.jpg" alt=">مواد ضد باکتری موجود در سولفونامیدها، عوامل دارویی فارماکولوژیک موجود است."> Антибактериальные вещества Имеющиеся сульфаниламидные средства различаются по фармакологическим параметрам. Стрептоцид, норсульфазол, сульфазин, сульфадимезин, этазол, сульфапиридазин, сульфадиметоксин и др. относительно легко всасываются и быстро накапливатся в крови и органах в бактериостатических концентрациях, проникают через гистогематические барьеры (гематоэнцефалический, плацентарный и др.); они находят применение при лечении различных инфекционных заболеваний. Другие препараты, такие как фталазол, фтазин, сульгин, трудно всасываются, относительно долго находятся в кишечнике в высоких концентрациях и выделяются преимущественно с калом. Поэтому они применяются главным образом при инфекционных заболеваниях желудочно- кишечного тракта. Уросульфан выделяется в значительном количестве почками; он применяется преимущественно при инфекциях мочевых путей!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-19.jpg" alt=">مواد ضد باکتری کینولون ها - گروه داروهای ضد باکتری، همچنین از جمله فلوروکینولون ها. اولین "> مواد ضد باکتری کینولون ها گروهی از داروهای ضد باکتریایی هستند که فلوروکینولون ها را نیز شامل می شود. اولین داروهای این گروه، در درجه اول نالیدیکسیک اسید، سال ها فقط برای عفونت های دستگاه ادراری استفاده می شد. فلوروکینولون ها گروهی از مواد دارویی با خاصیت ضد میکروبی مشخص هستند. فعالیت، به طور گسترده در پزشکی به عنوان آنتی بیوتیک های وسیع الطیف استفاده می شود. از نظر وسعت طیف اثر ضد میکروبی، فعالیت و موارد مصرف، آنها واقعاً به آنتی بیوتیک ها نزدیک هستند. فلوروکینولون ها به داروهای اول (پفلوکساسین، افلوکساسین) تقسیم می شوند. سیپروفلوکساسین، لومفلوکساسین، نورفلوکساسین) و نسل دوم (لووفلوکساسین، اسپارفلوکساسین، موکسی فلوکساسین).

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-20.jpg" alt=">مواد ضدباکتری نیتروفوران ها گروهی از مشتقات ضدباکتری هستند. ک"> Антибактериальные вещества Нитрофураны - группа антибактериальных средств, производные фурана. К нитрофуранам чувствительны грамположительные и грамотрицательные бактерии, а также хламидии и некоторые простейшие (трихомонады, лямблии). Обычно Нитрофураны действуют на микроорганизмы бактериостатически, однако в высоких дозах они могут оказывать бактерицидное действие. Кроме того анибактериальное действие могут оказывать тяжелые металлы, цианиды, фенолы и т. д.!}