طرح کلی درس "مقدمه ای بر شیمی آلی". توسعه روشی درس "مقدمه ای بر شیمی آلی" درس باز مقدمه ای بر شیمی آلی


الگوریتم ساخت شواهد: 1. ایده ای بیان می شود که نیاز به اثبات یا ابطال دارد (پایان نامه). 2. استدلال ها، قضاوت ها، توضیحاتی ارائه می شود که اندیشه (برهان) بیان شده قبلی را اثبات یا رد می کند. 3. در مورد درستی یا نادرستی پاسخ نتیجه گیری می شود.




استدلال ها... 13 دسته از مواد برای مطالعه وجود دارد... برای کسب 7-10 امتیاز در شیمی، باید بتوانید فکر کنید... ما باید بتوانیم فرمول های متیل سیکلوپنتادکانون، متیل فنیل اتر، آسپارتیل آمینومالونیک اسید را بنویسیم... ما با شیرین‌ترین و بدبوترین مواد مواجه می‌شویم... ما معادلاتی از واکنش‌ها را می‌نویسیم که اجازه می‌دهد سلولز را به ابریشم مصنوعی تبدیل کند، بنزین با کیفیت پایین را به اکتان با کیفیت بالا...












تئوری ساختار ترکیبات آلی اتم های موجود در مولکول های مواد آلی با توجه به ظرفیتشان به ترتیب خاصی به هم متصل می شوند. خواص مواد آلی نه تنها به ترکیب کیفی و کمی، بلکه به ترتیب اتصال اتم ها در مولکول ها نیز بستگی دارد. اتم ها و گروه های اتم در مولکول های مواد آلی متقابلا بر یکدیگر تأثیر می گذارند.

درس با موضوع: خلاصه مقدماتی در مورد T / B. موضوع شیمی آلی. شکل گیری شیمی آلی به عنوان یک علم.

اهداف درس :

1. برای تشکیل ایده ای از ترکیب و ساختار ترکیبات آلی، ویژگی های متمایز آنها.
2. دلایل تنوع مواد آلی را آشکار کنید.
3. شکل گیری توانایی ترکیب فرمول های ساختاری را با استفاده از مثال مواد آلی ادامه دهید.
4. یک ایده از ایزومر و ایزومرها شکل دهید.

تجهیزات درسی : نمونه ترکیبات آلی، کبریت، لیوان چینی، انبر، مدل های توپ و چوب نمایندگان آلکان ها، آلکن ها، سیکلوآلکان ها.

در طول کلاس ها.

«شیمی آلی» چیست و واژه «مواد آلی» چگونه به وجود آمد؟

شیمی آلی علم ترکیبات آلی و تبدیل آنهاست. در ابتدا، موادی که در موجودات زنده و جانوران یافت می شدند، ارگانیک در نظر گرفته می شدند. چنین مواد طبیعی لزوماً حاوی کربن هستند. برای مدت طولانی اعتقاد بر این بود که برای به دست آوردن ترکیبات کربن پیچیده، از یک "نیروی محرکه" خاص استفاده می شود که فقط در ماده زنده عمل می کند. در آزمایشگاه ها، سنتز ساده ترین ترکیبات حاوی کربن، مانند دی اکسید کربن CO 2، کاربید کلسیم CaC 2، سیانید پتاسیم KCN امکان پذیر بود. آغاز سنتز مواد آلی سنتز اوره از یک نمک معدنی - سیانات آمونیوم NH 4 CNO است که توسط Wöhler در سال 1828 تولید شد. این امر منجر به نیاز به تعیین مواد آلی شد. امروزه آنها شامل بیش از یک میلیون ترکیب حاوی کربن هستند. برخی از آنها از منابع گیاهی و حیوانی جدا شده اند، اما بسیاری دیگر توسط شیمیدانان آلی در آزمایشگاه ها سنتز شده اند.

بر چه اساسی مواد آلی به عنوان یک گروه جداگانه طبقه بندی می شوند؟ ویژگی های متمایز آنها چیست؟

زیرا کربنلزوماً در همه مواد آلی وجود دارد، از اواسط قرن 19 اغلب شیمی آلی نامیده می شود. شیمی ترکیبات کربن.

اصطلاح "شیمی آلی" توسط دانشمند سوئدی J. Berzelius در آغاز قرن 19 معرفی شد. قبل از این، مواد بر اساس منبع تولید آنها طبقه بندی می شدند. بنابراین، در قرن 18، سه شیمی متمایز شد: "روشی"، "حیوانی" و "معدنی". در قرن شانزدهم، دانشمندان بین ترکیبات آلی و معدنی تمایز قائل نشدند. برای مثال طبقه بندی مواد بر اساس دانش آن زمان در اینجا آمده است:

    روغن ها: ویتریول (اسید سولفوریک)، زیتون؛

    الکل ها: شراب، آمونیاک، کلریدریک (اسید کلریدریک)، نیترات (اسید نیتریک)؛

    نمک: نمک خوراکی، شکر و غیره.

علیرغم این واقعیت که این طبقه بندی، به بیان ملایم، با طبقه بندی فعلی مطابقت ندارد، بسیاری از نام های مدرن از آن زمان به ما آمد. به عنوان مثال، نام "الکل" (از لاتین "spiritus" - روح) به همه مایعات فرار اختصاص داده شد. قبلاً در قرن نوزدهم شیمیدانان نه تنها جستجوی فشرده برای مواد و روشهای جدید برای تهیه آنها انجام دادند، بلکه به تعیین ترکیب مواد نیز توجه ویژه ای داشتند. فهرستی از مهم ترین اکتشافات شیمی آلی آن زمان را می توان به شرح زیر ارائه کرد:

1845کلبه اسید استیک را در چند مرحله با استفاده از مواد معدنی به عنوان مواد اولیه سنتز می کند: زغال سنگ، هیدروژن، اکسیژن، گوگرد و کلر.
1854 Berthelot یک ماده چربی مانند را سنتز می کند.
1861باتلروف که با آب آهک روی پارافرمالدئید (پلیمر آلدهید فرمیک) عمل می کند، سنتز "متیلن نیتان" - ماده ای متعلق به کلاس قندها را انجام داد.
1862 Berthelot با عبور هیدروژن بین الکترودهای کربن، استیلن به دست می آورد.

این آزمایش‌ها تأیید کرد که مواد آلی از ماهیت یکسانی مانند همه مواد ساده هستند و برای تشکیل آنها نیازی به نیروی حیاتی نیست.

مواد آلی و معدنی از یکسان تشکیل شده اند عناصر شیمیاییو می توانند به یکدیگر تبدیل شوند.

معلم مثال هایی از مواد آلی می دهد، فرمول مولکولی آنها را نام می برد (فرمول ها از قبل روی تخته نوشته شده و بسته می شوند): اسید استیک CH 3 -COOH، الکل اتیل CH 3 CH 2 OH، ساکارز C 12 H 22 O 11، گلوکز C 6 H 12 O 6، استیلن HC = CH، استون

سوال: چه وجوه مشترکی در ترکیب این مواد مشاهده می کنید؟ کدام خاصیت شیمیاییآیا می توانید برای این مواد حدس بزنید؟

دانش آموزان پاسخ می دهند که تمام ترکیبات ذکر شده شامل کربن و هیدروژن است. آنها قرار است در آتش باشند. معلم سوختن یک چراغ الکلی (C 2 H 5 OH) را نشان می دهد، به ماهیت شعله توجه می کند، یک فنجان چینی را به شعله یک لامپ الکلی، اوروتروپین و یک شمع وارد می کند، نشان می دهد که دوده تشکیل می شود. از شعله شمع در ادامه، این سوال که چه موادی در طی احتراق مواد آلی تشکیل می شوند، مورد بحث قرار می گیرد. دانش آموزان به این نتیجه می رسند که دی اکسید کربن یا مونوکسید کربن، کربن خالص (دوده، دوده) می تواند تشکیل شود. معلم گزارش می دهد که همه مواد آلی قادر به سوختن نیستند، اما همه آنها وقتی بدون دسترسی به اکسیژن گرم می شوند تجزیه می شوند و زغال می شوند. معلم ذغال شدن شکر را هنگام گرم شدن نشان می دهد. معلم می خواهد نوع آن را مشخص کند پیوند شیمیاییدر مواد آلی، بر اساس ترکیب آنها.

سوال: فکر می کنید الان چند ترکیب آلی شناخته شده است؟ (دانش آموزان مقدار تخمینی مواد آلی شناخته شده را ارائه می دهند. این اعداد معمولا کمتر از مقدار واقعی مواد آلی هستند.) در سال 1999، 18 میلیون مواد آلی.

سوال: دلایل تنوع مواد آلی چیست؟ از دانش آموزان دعوت می شود تا سعی کنند آنها را در آنچه قبلاً در مورد ساختار مواد آلی شناخته شده است بیابند. دانش آموزان دلایلی را ذکر می کنند: ترکیب کربن در زنجیره های با طول های مختلف. اتصال اتم‌های کربن با پیوندهای ساده، دوگانه و سه‌گانه با اتم‌های دیگر و بین خود. بسیاری از عناصر تشکیل دهنده مواد آلی معلم دلیل دیگری ارائه می دهد - ماهیت متفاوت زنجیره های کربنی: خطی، شاخه ای و حلقوی، مدل هایی از بوتان، ایزوبوتان و سیکلوهگزان را نشان می دهد.

دانش آموزان در دفتر خود می نویسند: علل تنوع ترکیبات آلی.

1. اتصال اتم های کربن در زنجیره ای با طول های مختلف.
2. تشکیل پیوندهای ساده، دوگانه و سه گانه توسط اتم های کربن با اتم های دیگر و بین خود.
3. ماهیت مختلف زنجیره های کربنی: خطی، شاخه ای، حلقوی.
4. بسیاری از عناصر تشکیل دهنده مواد آلی.
5. پدیده ایزومریسم ترکیبات آلی.

سوال: ایزومریسم چیست؟

این از سال 1823 شناخته شده است. برزلیوس (1830) پیشنهاد کرد که ایزومرها را موادی بنامیم که ترکیب کمی و کیفی دارند، اما خواص متفاوتی دارند. به عنوان مثال، حدود 80 ماده مختلف شناخته شد که با ترکیب C 6 H 12 O 2 مطابقت داشتند. در سال 1861 معمای ایزومریسم حل شد.

در کنگره طبیعت شناسان و پزشکان آلمانی، گزارشی به نام «چیزی در ساختار شیمیایی اجسام» خوانده شد. نویسنده این گزارش پروفسور دانشگاه کازان الکساندر میخائیلوویچ باتلروف بود.

این همان "چیزی" بود که نظریه ساختار شیمیایی را تشکیل داد که اساس ایده های مدرن ما در مورد ترکیبات شیمیایی را تشکیل داد.

اکنون شیمی آلی پایه علمی محکمی دریافت کرده است که توسعه سریع آن را در قرن بعدی تا به امروز تضمین می کند. پیش نیازهای ایجاد آن موفقیت در توسعه نظریه اتمی و مولکولی، ایده هایی در مورد ظرفیت و پیوند شیمیایی در دهه 50 قرن 19 بود. این نظریه امکان پیش بینی وجود ترکیبات جدید و خواص آنها را فراهم کرد.

مفهوم ساختار شیمیایی، یا در نهایت، ترتیب پیوند اتم ها در یک مولکول، توضیح پدیده اسرارآمیزی مانند ایزومریسم را ممکن کرد.

تعاریف مفاهیم "ساختار شیمیایی"، "ایزومر" و "ایزومر" در یک دفترچه نوشته شده است.

توانایی ساخت فرمول های ساختاری ایزومرها با استفاده از مثال های زیر تمرین می شود:

C2H6O (اتانول و دی متیل اتر)، C4H10 (بوتان و ایزوبوتان). معلم نحوه نوشتن یک فرمول ساختاری کوتاه را نشان می دهد

روی تابلو پوستری است که ایزومرهای بوتان و پنتان را نشان می دهد.

معلم پیشنهاد می کند که ایزومرهای ترکیب C 6 H 14 بسازد اگر مشخص باشد که پنج مورد از آنها وجود دارد. پس از قرار دادن تمام ایزومرها روی تخته، معلم توجه دانش آموزان را به روش ساخت ایزومر جلب می کند: هر بار زنجیره اصلی کاهش می یابد و تعداد رادیکال ها افزایش می یابد.

مشق شب: یادداشت های موجود در دفترچه یادداشت، تمام ایزومرهای ممکن ترکیب C 7 H 16 را بسازید.


"درس 10"

موضوع: سیکلوپرافین ها: ساختار، خواص، کاربرد". یافتن فرمول مولکولی یک هیدروکربن گازی با چگالی نسبی و کسر جرمی عناصر

اهداف درس: 1. مفهوم هیدروکربن های حلقوی را به دانش آموزان بدهید. 2. خواص فیزیکی و شیمیایی سیکلو پارافین ها را در مقایسه با هیدروکربن های اشباع بشناسد، بتواند معادلات واکنشی بنویسد که خواص شیمیایی سیکلوپارافین ها را ثابت کند. 3. کاربرد عملی سیکلوپارافین ها را بر اساس خواص این مواد، روش های بدست آوردن را بشناسید.

حرکتدرس

من . آماده شدن برای درک مطالب جدید

1 . بررسی تکالیف

در تخته سیاه دانش آموز اول - کار شماره 1، صفحه 50. دانش آموز دوم - تکلیف 7، صفحه 23.

2. کار کلاسی.
یک مساله حل کن:

هنگام سوزاندن 2.1 گرم از یک ماده، 6.6 گرم مونوکسید کربن (IV) و 2.7 گرم جیاب. چگالی بخار این ماده در هوا 2.91 است. فرمول مولکولی این ماده را تعیین کنید.

3. گفتگوی رودررو در مورد مسائل زیر:

الف) به چه موادی همولوگ می گویند؟ ایزومرها

ب) چرا هیدروکربن ها حاشیه ای نامیده می شوند؟

ج) چرا زنجیره هیدروکربنی (برای هیدروکربن های اشباع) ساختار زیگزاگی دارد؟ چرا این زنجیره در فضا می تواند اشکال متفاوتی به خود بگیرد؟

د) چرا اتم های کربن به صورت زنجیره ای به هم می پیوندند؟

ه) دلیل تنوع ترکیبات آلی چیست؟ و سوالات دیگر.

II . یادگیری مطالب جدید (سخنرانی)

1 . مفهوم سیکلو پارافین ها .

علاوه بر هیدروکربن های اشباع در نظر گرفته شده با یک زنجیره باز از اتم ها - پارافین ها، هیدروکربن هایی با ساختار بسته و حلقوی وجود دارد. نامیده می شوند سیکلو پارافین هامثلا:

فرمول کلی سیکلوپارافین ها: C p H 2p.

آنها دو اتم هیدروژن دارند کمتر،از حد. چرا؟

سیکلو پارافین نیز نامیده می شود سیکلوآلکان هاسیکلوپارافین های پنج و شش عضوی اولین بار توسط V. V. Markovnikov، استاد دانشگاه مسکو در روغن کشف شد. از این رو نام دیگر آنها - نفتن ها

مولکول های سیکلوپارافین اغلب حاوی زنجیره های کربنی جانبی هستند:

2. ساختار سیکلوپارافین ها .

با توجه به ساختار مولکول ها، سیکلوپارافین ها مشابه هیدروکربن های اشباع شده هستند. هر اتم کربن در سیکلوآلکان ها در حالت هیبریداسیون sp 3 است و چهار پیوند δ C - C و C - H را تشکیل می دهد. زوایای بین پیوندها به اندازه چرخه بستگی دارد. در ساده ترین چرخه های C 3 و C 4، زوایای بین پیوندهای C - C بسیار متفاوت از زاویه چهار وجهی 109 درجه 28 است که باعث ایجاد کشش در مولکول ها می شود و بالا بودن آنها را تضمین می کند. واکنش پذیری.

چرخش آزاداطراف اتصالات S-S،تشکیل یک چرخه غیر ممکن

3. ایزومریسم و ​​نامگذاری .

سیکلوآلکان ها با دو نوع ایزومر مشخص می شوند.

آ) نمای 1- ایزومریسم ساختاری- ایزومریسم اسکلت کربن (مانند تمام کلاس های ترکیبات آلی). اما ایزومری ساختاری می تواند به دلایل مختلفی باشد.

اولا، اندازه چرخهبه عنوان مثال، برای سیکلوآلکان C 4 H 8، دو ماده وجود دارد:

ایزومری ساختاری نیز نامیده می شود بین طبقاتیبه عنوان مثال، برای یک ماده C 4 H 8، می توان فرمول ساختاری مواد متعلق به کلاس های مختلف هیدروکربن را یادداشت کرد.

ب) نمای دوم- ایزومریسم فضاییدر برخی از سیکلوآلکان های جایگزین، به دلیل عدم وجود چرخش آزاد در اطراف پیوندهای C - C در چرخه است.

به عنوان مثال، در یک مولکول 1،2-دی متیل سیکلوپروپان، دو گروه CH3 می توانند در یک طرف صفحه حلقه (ایزومر سیس) یا در طرف مقابل (ایزومر ترانس) باشند.

نام سیکلوآلکان ها با افزودن پیشوند cyclo- به نام یک آلکان با تعداد مناسب اتم کربن تشکیل می شود. شماره گذاری در چرخه به گونه ای انجام می شود که جانشین ها کوچک ترین اعداد را دریافت کنند.

فرمول‌های ساختاری سیکلوآلکان‌ها معمولاً به صورت اختصاری و با استفاده از شکل هندسی چرخه و حذف نمادهای اتم های کربنآرهو هیدروژن

4. خواص فیزیکی سیکلوپارافین ها .

در شرایط عادی، دو عضو اول سری (C 3 و C 4) گاز هستند، C 5 - C 10 مایع هستند، بالاتر - مواد جامد. نقطه جوش و ذوب سیکلوآلکان ها و همچنین چگالی آنها تا حدودی بیشتر از نقطه جوش و ذوب پارافین ها با تعداد اتم های کربن مساوی است. سیکلوآلکان ها نیز مانند پارافین ها عملا در آب نامحلول هستند.

5. خواص شیمیایی.

با توجه به خواص شیمیایی سیکلوآلکان ها، به ویژه سیکلوپنتانو سیکلوهگزان،مشابه هیدروکربن های اشباع شده آنها از نظر شیمیایی غیر فعال، قابل احتراق هستند، وارد یک واکنش جایگزینی با هالوژن می شوند.

ج) همچنین در حضور کاتالیزور نیکل وارد واکنش هیدروژن زدایی (انتزاع هیدروژن) می شوند.

از نظر ماهیت شیمیایی، چرخه های کوچک (سیکلوپروپان و سیکلوبوتان) مستعد ابتلا هستند واکنش های افزودنی،در نتیجه چرخه شکسته می شود و پارافین ها و مشتقات آنها تشکیل می شود که شبیه به آن هستند. ترکیبات غیر اشباع

الف) افزودن برم

6. بدست آوردن سیکلوپارافین ها .

الف) سیکلوپنتان، سیکلوهگزان و مشتقات آنها بخش عمده ای از روغن ها را تشکیل می دهند. بنابراین، آنها عمدتا از روغن به دست می آیند. اما روش های مصنوعی نیز برای به دست آوردن وجود دارد.

ب) یک راه متداول برای بدست آوردن سیکلوآلکانها، عمل فلزات بر روی آلکانهای دی هالوژنه است.

7. استفاده از سیکلوآلکان ها. از سیکلوپرافین ها، سیکلوپنتان، سیکلوهگزان، متیل سیکلوهگزان، مشتقات آنها و سایرین از اهمیت عملی برخوردارند. در فرآیند معطرسازی روغن، این ترکیبات به هیدروکربن های معطر تبدیل می شوند - به بنزن، تولوئن و سایر مواد که به طور گسترده برای سنتز رنگ ها، داروها و غیره استفاده می شود. سیکلوپروپان برای بیهوشی استفاده می شود. سیکلوپنتانبه عنوان یک افزودنی به سوخت موتور برای بهبود کیفیت دومی و در سنتزهای مختلف استفاده می شود.

روغن همچنین حاوی مشتقات کربوکسیل سیکلوپنتان - اسید سیکلوپنت کربوکسیلیک و همولوگ های آن به نام اسیدهای نفتنیک است. هنگام پالایش فرآورده های نفتی با قلیایی، نمک های سدیمی این اسیدها تشکیل می شود که خاصیت شویندگی (روغن صابون) دارند. سیکلوهگزان عمدتاً برای سنتز اسید آدیپیک و کاپرولاکتام، واسطه برای تولید الیاف مصنوعی نایلون و کاپرون استفاده می شود.

III . تلفیق دانش و مهارت.

وظیفه 2.هنگامی که ماده ای به وزن 4.2 گرم می سوزد، 13.2 گرم مونوکسید کربن (IV) و 5.4 گرم آب تشکیل می شود. چگالی بخار این ماده در هوا 2.9 است. فرمول مولکولی این ماده را تعیین کنید.

مسئله 3. هنگام سوزاندن 7.5 گرم از یک ماده، 11 گرم مونوکسید کربن (IV) و 4.5 گرم آب تشکیل می شود. چگالی بخار هیدروژن این ماده 14 فرمول مولکولی این ماده را تعیین کنید.

الاغ به خانه §

مشاهده محتوای سند
"10.1"

درس شماره 11 کلاس دهم کار عملی: "تعیین کیفی کربن، هیدروژن و کلر در ترکیبات آلی".

اهداف. بیاموزید که ترکیب کیفی هیدروکربن ها و مشتقات هالوژن آنها را به طور تجربی اثبات کنید تا داده های تجربی را توجیه کنید.
تجهیزات و معرف ها. کاردک (2 عدد)، یک تکه پنبه، لوله های خروجی گاز U و L شکل، یک لوله خروجی گاز مویرگی، یک چراغ روح، کبریت، پایه آهنی با سینی، یک لوله آزمایش دهان گشاد، یک عدد پیپت، بطری شستشو، پایه با لوله های آزمایش، انبرهای بوته، کاغذ صافی، فنجان چینی، شیشه آبی (Co)، بطری بهداشتی، شیشه 50 میلی لیتری. کاغذ تورنسل (بنفش)، C 2 H 5 OH (3-4 میلی لیتر)، آب آهک Ca (OH) 2 یا آب باریت Ba (OH) 2، پارافین (خرد شده)، ساکارز C 12 H 22 O 11، CuO (پودر CuSO 4 (بی آب)، HNO 3 (مغلط)، کلروفرم CHCl 3 یا تتراکلرید کربن CCl 4، فلز Na (2 تا 3 نخود تازه تمیز شده)، AgNO 3 (محلول، = 1%)، مس (سیم نازک) ، در انتها به شکل مارپیچی پیچ خورده است).

هالوژن ها بر اساس بیلشتاین و استپانوف تعیین می شوند. تست بیلشتاین . هنگامی که با CuO گرم می شود، مواد حاوی هالوژن می سوزند و ترکیبات مس فرار با هالوژن ایجاد می کنند که شعله را به رنگ آبی-سبز در می آورد.
واکنش استپانوف . حضور یک هالوژن با کاهش ترکیب هالوژن با هیدروژن (اتمی، در زمان جداسازی) تعیین می شود. هالوژن به شکل هالید هیدروژن جدا می شود که با واکنش با نیترات نقره (I) بر روی یک رسوب سفید پنیری AgCl، نامحلول در اسیدها تشخیص داده می شود. هیدروژن از اثر سدیم فلزی روی الکل تولید می شود.

رویه عملیاتی

وظایف

مشاهدات و نتیجه گیری

1. در یک لوله آزمایش، کمی شکر C 12 H 22 O 11 (1:3) را با اکسید مس (II) مخلوط کنید، مخلوط را با اکسید و روی آن بریزید.
2. در قسمت بالایی لوله (زیر چوب پنبه) یک توده پشم پنبه قرار دهید که روی آن کمی سولفات مس بی آب (II) بریزید.

به طور تجربی ثابت کنید که ترکیب ماده آلی صادر شده حاوی کربن و هیدروژن است. علائم واکنش های شیمیایی مشاهده شده را نام ببرید.

3. لوله آزمایش را با یک درپوش با لوله خروجی گاز که انتهای آن باید در کلکتور بالاتر از سطح آب آهک باشد، ببندید. ابتدا کل لوله و سپس مخلوط را گرم کنید. رعایت کنید

معادلات واکنش های جاری را بنویسید. علاوه بر این، معادلات واکنش احتراق با مواد CuO را بنویسید
الف) CCl 4؛
ب) گلوکز C 6 H 12 O 6 .
ج) گلیسرول C 3 H 8 O 3

سیم مسی، با انبر گرفته شده و در شعله مشعل کلسینه شده تا لایه ای از اکسید مس (II) روی سطح آن تشکیل شود. اگر شعله آبی مایل به سبز شد حرارت دهید تا رنگ آن از بین برود. پس از خنک شدن، نوک سیم را در ماده آزمایشی CCl 4 آغشته کرده و داخل شعله غیر نورانی قرار دهید.

وجود اتم های هالوژن در ترکیب تتراکلرید کربن را به صورت تجربی ثابت کنید. اثبات از دو طریق قابل انجام است. نتایج آزمایش را توضیح دهید، معادلات واکنش های تشخیص را یادداشت کنید

تجربه نمایشی . چند قطره (دانه) از ماده مورد آزمایش را در 2-3 میلی لیتر C 2 H 5 OH (آب زدایی شده با CuSO 4 بی آب) حل کرده و یک تکه سدیم فلزی (یک نخود) به آن اضافه کنید. در پایان تکامل هیدروژن، اطمینان حاصل کنید که سدیم کاملاً حل شده است، مخلوط را با حجم مساوی آب رقیق کنید، با محلول غلیظ HNO 3 اسیدی کنید و محلول 1٪ نیترات نقره (I) را اضافه کنید.

مشاهده محتوای سند
"10kachreakzii"

واکنش های کیفی در شیمی آلی" (درجه 10)

هدف از درس:تعمیم دانش دانش آموزان در مورد شناخت مواد آلی با استفاده از واکنش های کیفی، قادر به حل مسائل تجربی.

تجهیزات:نشریه الکترونیکی آموزشی "شیمی آلی"، (آزمایشگاه سیستم های چند رسانه ای)، کارت هایی با وظایف فردی برای تشخیص مواد آلی.

نوع درس:تعمیم و آزمون دانش دانش آموزان در این موضوع.

قالب درس:درس به مدت دو ساعت تحصیلی 45 دقیقه ای برگزار می شود: در درس اول، دیسک مشاهده می شود و معادلات واکنش نوشته می شود که به کمک آن می توان مواد آلی را تشخیص داد، در درس دوم، مسائل تجربی حل می شود، در طول دوره 15 دقیقه آخر درس، دانش آموزان اجرا می کنند

تکالیف فردی

در طول کلاس ها:

معلم:امروز در درس ما تمام واکنش های کیفی را که در این سال تحصیلی مطالعه کردیم به یاد خواهیم آورد، یاد خواهیم گرفت که چگونه مسائل تجربی را حل کنیم. کتابچه راهنمای الکترونیکی آموزشی "شیمی آلی" به ما کمک می کند تا دانش خود را به خاطر بسپاریم و تثبیت کنیم. برای حل مسائل باید معادلات واکنش را بررسی کرده و یادداشت کنید.

من . مشاهده دیسک و ضبط معادلات واکنش. (درس اول)

1. هیدروکربن های غیر اشباع.

1. تغییر رنگ آب برم در هنگام عبور اتیلن از آن. (موضوع "آلکن ها"، بخش "خواص شیمیایی"، اسلاید 4.)

2. تغییر رنگ پرمنگنات پتاسیم در محیط آبی و اسیدی هنگام عبور یک آلکن از آن. (موضوع "آلکن ها"، بخش "خواص شیمیایی"، اسلایدهای 11، 12، 13.)

3. اکسیداسیون آلکین و تولید استیلن. (موضوع "آلکین ها"، بخش "اکسیداسیون آلکین ها"، اسلایدهای 1 و 8.)

2. مواد آلی حاوی اکسیژن.

1. برهمکنش الکل های اشباع مونهیدریک با سدیم و اکسیداسیون الکل ها. (دانش آموزان خود معادلات را می نویسند.)

2. آبگیری درون مولکولی الکل های مونوهیدریک - بدست آوردن آلکن. (موضوع "الکل ها"، بخش "خواص شیمیایی الکل ها"، اسلاید 17.)

3. الکل های پلی هیدریک. (موضوع "Polyols"، اسلایدهای 2 و 4.)

4. واکنش های کیفی به فنل - برهمکنش با آب برم و کلرید آهن (III). (موضوع "فنول"، اسلایدهای 2 و 4.)

5. اکسیداسیون آلدئیدها. واکنش های آینه ای نقره و مس (موضوع "آلدئیدها"، بخش "خواص شیمیایی آلدئیدها"، اسلایدهای 12، 13، 14، 15.)

6. شناخت اسیدهای کربوکسیلیک مونوبازیک محدود کننده. واکنش به شاخص ها، برهمکنش با کربنات ها و کلرید آهن (III). (موضوع "اسیدهای کربوکسیلیک"، بخش "خواص شیمیایی"، اسلایدهای 2، 3، 4.)

7. واکنش های کیفی به اسید فرمیک. تغییر رنگ پرمنگنات پتاسیم در محیط اسیدی و واکنش "آینه نقره". (بخش "اسید فرمیک"، اسلاید 2.)

8. تشخیص اسیدهای کربوکسیلیک غیراشباع بالاتر و محلول صابون (استئارات سدیم) - تغییر رنگ آب برم با اسید اولئیک و رسوب اسید استئاریک در هنگام اثر اسید معدنی روی صابون. (دانش آموزان خود معادلات را می نویسند.)

9. شناخت گلوکز. واکنش با هیدروکسید مس (II)، واکنش‌های "آینه نقره و مس". (معادلات به طور مستقل نوشته می شوند.)

10. اثر محلول ید روی نشاسته. (موضوع "کربوهیدرات ها"، بخش "نشاسته"، اسلاید 6.)

3. ترکیبات آلی حاوی نیتروژن.

1. شناخت آمین های اولیه و ثانویه. (موضوع "آمین ها"، بخش "خواص شیمیایی"، اسلاید 7.)

2. تغییر رنگ آب برم با آنیلین. (موضوع "آمین ها"، بخش "به دست آوردن و خواص آمین ها"، اسلاید 9.)

3. واکنش های کیفی به اسیدهای آمینه. (موضوع "اسیدهای آمینه"، بخش "خواص فیزیکی و شیمیایی"، اسلاید 6.)

4. واکنش های رنگی پروتئین ها. (موضوع "پروتئین ها"، بخش "خواص پروتئین"، اسلایدهای 21 و 22.)

II . حل مسائل تجربی. (30 دقیقه از درس دوم)

برای حل مسائل، از مطالب کتاب درسی O. S. Gabrielyan "شیمی آلی" پایه 10، صفحات 293-294 استفاده شده است. (کار عملی شماره 8.) برای حل مسائل، دانستن واکنش های کیفی کافی نیست، باید مسیر شناخت را مشخص کرد.

III . کار تاییددانش آموزان. (15 دقیقه از درس دوم)

کار بر روی کارت هایی انجام می شود که شامل 4 گزینه برای وظایف است. نوشتن سیر تعیین مواد و معادله واکنش های کیفی ضروری است.

1 گزینه.محلول های نشاسته، فرمالدئید، صابون و گلوکز را بشناسید.

گزینه 2. محلول های گلیسرول، هگزن، اسید استیک و پروتئین را بشناسید.

گزینه 3. محلول های استالدهید، اتانول، فنل و اتیلن گلیکول را بشناسید.

گزینه 4.محلول های اسید فرمیک، اسید استیک، نشاسته و آنیلین را بشناسید.

معلم:تجزیه و تحلیل کیفی مواد یک موضوع مهم در مطالعه شیمی آلی است. دانستن آن نه تنها به شیمیدانان، بلکه به پزشکان، بوم شناسان، زیست شناسان، اپیدمیولوژیست ها، داروسازان و کارگران صنایع غذایی نیز کمک می کند. امیدوارم این دانش به شما کمک کند زندگی روزمره.

مشاهده محتوای سند
"درس 11-12"

درس 11-12 کلاس دهم

موضوع. آلکن ها: ساختار، ایزومریسم و ​​نامگذاری».

هدف

وظایف: آموزشی در حال توسعه: آموزشی

مواد و روش ها: شفاهی (توضیح، داستان، گفتگو);

بصری (نمایش جداول، مدل های میله کوتاه مولکول ها).

نوع درس: یادگیری مطالب جدید

تجهیزات

در طول کلاس ها.

    زمان سازماندهی.

سخنرانی مقدماتی استاد

درس با ابیات شاعرانه شروع می شود.

طبیعت هر روز به ما می دهد

لمس محراب

ممنون زمین

چرخش سیاره

لمس عناصر،

همه - شمال، جنوب، زمستان و تابستان،

جاده، کار، عشق، شعر،

آمیختگی روح و اندیشه،

سقوط، فراز و نشیب...

و امروز نیز مانند سایر دروس، چیزهای جدیدی یاد خواهیم گرفت. و ما یاد می گیریم تا بتوانیم دانش خود را در زندگی به کار ببریم.

طبق نظریه باتلروف، خواص مواد به ساختار آنها بستگی دارد.

    گزارش اهداف درس

1 .

2 . .

سطح A (وظیفه برای "4")

A. Alkanov. ب. الکنوف.

    همولوگ ها عبارتند از:

A. Etana. ب. اتنا.

    نوع واکنش را تعیین کنید:

سطح B (وظایف "5")

    همولوگ های پنتان عبارتند از:

A. C 3 H 8 . B. C 2 H 4 . V. C 6 H 6. G. C 7 H 12.

    فرآیند صنعتی برای پردازش زغال سنگ سخت عبارت است از:

الف. اصلاح. ب. کک کردن.

ب- الکترولیز. G. ترک خوردن.

    2،3-دی متیل بوتان دارای فرمول مولکولی است:

A. C 4 H 10 . ب. ج 5 ح 12. V. S 6 N 14. G. S 7 N 16

    همه اتم های کربن در حالت هیبریدی sp 3 هستند:

الف. آرناخ. ب الکاناه. و.الکناخ. جی الکیناک.

    معادله واکنش را اضافه کنید و نوع آن را مشخص کنید:

Al 4 C 3 + H 2 O → ...

الف. هیدراتاسیون. ب- هیدروژناسیون.

ب- هیدرولیز. د. اکسیداسیون.

    فرمول مولکولی یک ماده آلی حاوی 52.17٪ کربن، 13.04٪ هیدروژن، 34.78٪ اکسیژن، با چگالی بخار هیدروژن 23 است:

A. C 2 H 4 O. B. C 2 H 6 O. V. C 2 H 4 O 2. G. C 2 H 6 O 2.

کلید. سطح A: 1.A. 2. ب. 3. الف. 4. الف. 5. ب. 6. ب.

6 امتیاز - "4"، 5 امتیاز - "3".

سطح B: 1. A. 2. C. 3. C. 4. B 5. B. 6. B.

5. Al 4 C 3 + 12 H 2 O → 3CH 4 + 4Al (OH) 3

7 امتیاز - "5"، 6 امتیاز - "4"، 5 امتیاز - "3"

دانش آموزان بررسی می کنند وظایف تستروی کلید و خود ارزیابی کنند.

3. به روز رسانی دانش.

    چرا آلکان ها به عنوان هیدروکربن های اشباع طبقه بندی می شوند؟

    چه پیوندهایی بین اتم ها در مولکول های آلکان ایجاد می شود؟

    کدام نوع هیبریداسیون برای اتم های کربن در آلکان ها مشخص است؟

    چه نوع دیگری از هیبریداسیون اتم های کربن وجود دارد؟

    یادگیری مطالب جدید.

    سری همولوگ آلکن ها.

    ایزومریسم آلکن ها

    نامگذاری آلکن

کار مستقلطبق کتاب درسی (2 دقیقه)

? 1- چه هیدروکربن هایی را می توان به عنوان غیر اشباع طبقه بندی کرد؟

2- اصطلاح هیدروکربن های غیر اشباع به چه معناست؟

3- ساده ترین نماینده هیدروکربن های غیر اشباع از کلاس آلکن ها را نام ببرید.

CH 2 \u003d CH 2 اتن (اتیلن).

پیام دانشجویی

اتیلن اولین بار در سال 1669 توسط شیمیدان آلمانی یوهان یواخیم بچر با حرارت دادن اتیل الکل با اسید سولفوریک غلیظ به دست آمد. معاصران نتوانستند از کشف این دانشمند قدردانی کنند. از این گذشته، Becher نه تنها یک هیدروکربن جدید سنتز کرد، بلکه برای اولین بار از یک کاتالیزور شیمیایی (اسید سولفوریک) در فرآیند واکنش استفاده کرد. قبل از آن، تنها کاتالیزورهای بیولوژیکی با منشاء طبیعی - آنزیم ها - در عمل علمی و زندگی روزمره استفاده می شد.

بیش از 100 سال پس از کشف، اتیلن هیچ نداشت نام خود. در پایان قرن هجدهم مشخص شد که هنگام تعامل با کلر، "گاز بچر" به مایع روغنی تبدیل می شود و پس از آن به آن اولفین می گویند که به معنای تولید روغن است. سپس این نام به تمام هیدروکربن هایی که ساختاری شبیه اتیلن داشتند تعمیم داده شد.

کلاس آلکن ها را تعریف کنید.

آلکن ها (الفین ها) - هیدروکربن های غیر حلقوی حاوی در مولکول، علاوه بر پیوندهای منفرد، یک پیوند دوگانه بین اتم های کربن و مربوط به فرمول کلی CnH 2n است.

2. ساختار الکترونیکی و فضایی اتیلن.

نمایش مدل های توپ و چوب مولکول های هگزان و اتیلن

توضیح جدول.

در مولکول اتیلن CH 2 \u003d CH 2 ، هر دو اتم کربن متصل شده توسط یک پیوند دوگانه در حالت sp 2 هستند - هیبریداسیون. یعنی 1 s-ابر و 2 ابر p در هیبریداسیون شرکت می کنند (برخلاف اتان که 1 s-ابر و 3 p-ابر در هیبریداسیون شرکت می کنند) و یک p-ابر برای هر اتم کربن بدون هیبرید باقی می ماند.

محورهای اوربیتال‌های sp 2 در یک صفحه قرار دارند (برخلاف آلکان‌ها که در آن اتم کربن شکل سه‌بعدی دارد - چهار وجهی).

زاویه بین آنها 120 0 است (در آلکان 109 0 28 /).

طول پیوند دوگانه کمتر از پیوند واحد است و 0.133 نانومتر است (برای آلکان l = 0.154 نانومتر).

به دلیل وجود یک پیوند دوگانه، چرخش آزاد در مورد پیوند C \u003d C غیرممکن است (در حالی که آلکان ها می توانند آزادانه در اطراف یک پیوند بچرخند).

3. سری همولوگ آلکن ها.

?

اتن پروپن بوتن-1

4. ایزومری آلکن ها.

?

ایزومریسم آلکن ها

ساختاری فضایی

Butene-1 Butene-1 Butene-1

N N N 3 C N

CH 3 butene-2 ​​CH 2 - CH 2

! .

5. نامگذاری آلکن ها.

توضیح جدول"نامگذاری آلکنها".

1. انتخاب مدار اصلی

مشاهده محتوای سند
"درس 12"

پایه 10

موضوع. ساختار الکترونیکی و فضایی آلکن ها، سری همولوگ آلکن ها. آلکن ها: ساختار، ایزومر و نامگذاری ».

هدف: ادامه شکل گیری مفاهیم در مورد هیدروکربن ها به منظور روشن شدن تأثیر ساختار الکترونیکی آلکن ها بر ظاهر تعداد زیادیایزومرهای این دسته از مواد.

وظایف: آموزشی: ترویج شکل گیری مفاهیم ساختار شیمیایی و الکترونیکی دانش آموزان، سری های همسانی، ایزومریسم و ​​نامگذاری آلکن ها.

در حال توسعه:به توسعه مفهوم ساختار ماده، ایزومریسم و ​​انواع آن ادامه دهید. به توسعه توانایی نامگذاری ترکیبات آلی مطابق با نامگذاری IUPAC و ساخت فرمول مواد با نام ادامه دهید. با تست کار کنید به توسعه توانایی مقایسه ساختار و انواع ایزومری آلکان ها و آلکن ها ادامه دهید.

آموزشی: برای ادامه آموزش علاقه شناختی به علم.

مواد و روش ها: کلامی (توضیح، داستان، گفتگو)؛ تصویری (نمایش جداول، مدل های میله کوتاه مولکول ها).

نوع درس: یادگیری مطالب جدید

تجهیزات: جداول "ساختار مولکول اتیلن"، "ساختار اتم کربن"، "نامگذاری آلکن ها"؛ کلیدهای تست و دیکته گرافیکی؛ مدل های توپ و چوب مولکول های هگزان، اتن، بوتن-2 (سیس و ترانس).

در طول کلاس ها.

    زمان سازماندهی

    گزارش اهداف درس

    بررسی مواد پوشش داده شده

1 . دو دانش آموز روی تخته سیاه کار می کنند: دانش آموز اول - زنجیره ای از تحولات را انجام می دهد. دانش آموز دوم - شرایط واکنش های این زنجیره را یادداشت می کند. بقیه دانش آموزان تکلیف را در دفترچه های خود تکمیل می کنند.

    زنجیره ای از تحولات را طبق طرح زیر انجام دهید:

اتان → بروموتان → n-بوتان → ایزوبوتان → مونوکسید کربن (IV).

    در صورت لزوم شرایط واکنش را مشخص کنید.

2 . کنترل تست چند سطحی.

دانش آموزان سطح دشواری خود را انتخاب می کنند.

سطح A (وظیفه برای "4")

    موادی با فرمول کلی CnH2n+2 به کلاس زیر تعلق دارند:

A. Alkanov. ب. الکنوف.

    همولوگ ها عبارتند از:

الف- متان و کلرومتان. ب- اتان و پروپان.

    پی - پیوند در مولکول وجود ندارد:

A. Etana. ب. اتنا.

    آلکان ها با واکنش های زیر مشخص می شوند:

الف. تعویض ها. ب. اتصالات.

    نوع واکنش را تعیین کنید:

CO + 3H 2 Ni، t CH 4 + H 2 O

الف. هیدروهالوژناسیون. ب- هیدروژناسیون.

    پالایش نفت به منظور به دست آوردن موارد زیر انجام می شود:

الف. فقط بنزین و متان. ب- انواع فرآورده های نفتی.

    یادگیری مطالب جدید.

    مفهوم هیدروکربن های غیر اشباع

    ساختار الکترونیکی و فضایی اتیلن

    سری همولوگ آلکن ها.

    ایزومریسم آلکن ها

    نامگذاری آلکن

تفاوت بین هیدروکربن های اشباع و هیدروکربن های غیر اشباع چیست؟

    چه هیدروکربن های غیر اشباع را می شناسید؟

1. مفهوم هیدروکربن های غیر اشباع.

آلکن ها

آلکن ها (هیدروکربن های غیر اشباع، هیدروکربن های اتیلن، الفین ها) - هیدروکربن های آلیفاتیک غیر اشباع، که مولکول های آن حاوی یک پیوند دوگانه است. فرمول کلی تعدادی آلکن C n H 2n.

با توجه به نامگذاری سیستماتیک، نام آلکن ها از نام آلکان های مربوطه (با همان تعداد اتم کربن) با جایگزینی پسوند مشتق شده است. - enبر - en: اتان (CH 3 -CH 3) - اتن (CH 2 \u003d CH 2) و غیره. زنجیره اصلی به گونه ای انتخاب می شود که لزوماً شامل یک پیوند دوگانه باشد. شماره گذاری اتم های کربن از انتهای زنجیره نزدیک به پیوند دوگانه شروع می شود.

در یک مولکول آلکن، اتم های کربن غیر اشباع داخل هستند sp 2 هیبریداسیون، و پیوند دوگانه بین آنها توسط σ- و پیوند π تشکیل می شود. sp 2 -اوربیتال های ترکیبی با زاویه 120 درجه به یکدیگر هدایت می شوند و یکی بدون هیبرید 2p-اوربیتال که در زاویه 90 درجه نسبت به صفحه اوربیتال های اتمی هیبریدی قرار دارد.

ساختار فضایی اتیلن:

طول پیوند C=C 0.134 نانومتر، انرژی پیوند C=C E s=s = 611 کیلوژول بر مول، انرژی پیوند π Eπ = 260 کیلوژول بر مول.

انواع ایزومریسم: الف) ایزومریسم زنجیره ای. ب) ایزومری موقعیت پیوند دوگانه. V) Z، E (cis، trans) - ایزومریسم، نوعی ایزومر فضایی.

روش های بدست آوردن آلکن ها

1. CH 3 -CH 3 → نی، تی→ CH 2 \u003d CH 2 + H 2 (هیدروژن زدایی آلکان ها)

2. C 2 H 5 OH → H، SO 4 170 درجه سانتیگراد → CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O (کم آبی الکل ها)

3. (هیدروهالوژن زدایی آلکیل هالیدها طبق قانون زایتسف)

4. CH 2 Cl-CH 2 Cl + Zn → ZnCl 2 + CH 2 \u003d CH 2 (هالوژن زدایی مشتقات دی هالوژن)

5. HC≡CH + H 2 → نی، تی← CH 2 \u003d CH 2 (کاهش آلکین)

خواص شیمیایی آلکن ها

برای آلکن ها، واکنش های افزودن مشخصه ترین هستند؛ آنها به راحتی اکسید و پلیمریزه می شوند.

1. CH 2 \u003d CH 2 + Br 2 → CH 2 Br-CH 2 Br

(افزودن هالوژن، واکنش کیفی)

2. (افزودن هالیدهای هیدروژن طبق قانون مارکوفنیکف)

3. CH 2 \u003d CH 2 + H 2 → نی، تی→ CH 3 - CH 3 (هیدروژناسیون)

4. CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O → اچ + → CH 3 CH 2 OH (هیدراتاسیون)

5. ZCH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → ZCH 2 OH-CH 2 OH + 2MnO 2 ↓ + 2KOH (اکسیداسیون خفیف، واکنش کیفی)

6. CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 + KMnO 4 → اچ + → CO 2 + C 2 H 5 COOH (اکسیداسیون سخت)

7. CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 + O 3 → H 2 C \u003d O + CH 3 CH 2 CH \u003d O فرمالدئید + پروپانال → (ازونولیز)

8. C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O (واکنش احتراق)

9. (پلیمریزاسیون)

10. CH 3 -CH \u003d CH 2 + HBr → پراکسید← CH 3 -CH 2 -CH 2 Br (افزودن برومید هیدروژن بر خلاف قانون مارکوفنیکوف)

11. (واکنش جایگزینی در موقعیت α)

مشاهده محتوای سند
"درس 12.1"

12 درس 10 کلاس

موضوع. « نامگذاری و ایزومریسم آلکنها» .

هدف: ادامه شکل گیری مفاهیم در مورد هیدروکربن ها به منظور روشن شدن تأثیر ساختار الکترونیکی آلکن ها بر ظاهر تعداد زیادی ایزومر در این دسته از مواد.

وظایف:

آموزشی: ترویج شکل گیری مفاهیم ساختار شیمیایی و الکترونیکی دانش آموزان، سری های همسانی، ایزومریسم و ​​نامگذاری آلکن ها.

در حال توسعه:به توسعه مفهوم ساختار ماده، ایزومریسم و ​​انواع آن ادامه دهید.

به توسعه توانایی نامگذاری ترکیبات آلی مطابق با نامگذاری IUPAC و ساخت فرمول مواد با نام ادامه دهید. با تست کار کنید به توسعه توانایی مقایسه ساختار و انواع ایزومری آلکان ها و آلکن ها ادامه دهید.

آموزشی: برای ادامه آموزش علاقه شناختی به علم.

مواد و روش ها: شفاهی (توضیح، داستان، گفتگو); بصری (نمایش جداول، مدل های میله کوتاه مولکول ها).

نوع درس: یادگیری مطالب جدید

تجهیزات: جداول "ساختار مولکول اتیلن"، "ساختار اتم کربن"، "نامگذاری آلکن ها"؛ کلیدهای تست و دیکته گرافیکی؛ مدل های توپ و چوب مولکول های هگزان، اتن، بوتن-2 (سیس و ترانس).

در طول کلاس ها.

    زمان سازماندهی

سخنرانی مقدماتی معلم - درس با سطرهای شاعرانه شروع می شود.

طبیعت هر روز به ما می دهد

لمس محراب

برای زندگی - یک هدیه کیهانی -

ممنون زمین

چرخش سیاره

لمس عناصر،

همه - شمال، جنوب، زمستان و تابستان،

جاده، کار، عشق، شعر،

آمیختگی روح و اندیشه،

سقوط، فراز و نشیب...

معنای جستجوی معنا چیست؟

فرآیند دانستن نکته است.

و امروز نیز مانند سایر دروس، چیزهای جدیدی یاد خواهیم گرفت. و ما یاد می گیریم تا بتوانیم دانش خود را در زندگی به کار ببریم. طبق نظریه باتلروف، خواص مواد به ساختار آنها بستگی دارد.

موضوع درس امروز «آلکن ها: ساختار، ایزومریسم و ​​نامگذاری» است.

و در درس های بعدی به بررسی خواص و کاربرد آنها می پردازیم.

    گزارش اهداف درس

    بررسی مواد پوشش داده شده

1 . دو دانش آموز روی تخته سیاه کار می کنند: دانش آموز اول - زنجیره ای از تحولات را انجام می دهد. شاگرد دوم شرایط واکنش های این زنجیره را یادداشت می کند. بقیه دانش آموزان تکلیف را در دفترچه های خود تکمیل می کنند.

ورزش. زنجیره ای از تحولات را طبق طرح زیر انجام دهید:

اتان → بروموتان → n-بوتان → ایزوبوتان → مونوکسید کربن (IV).

    یادگیری مطالب جدید.

طرح.

    سری همولوگ آلکن ها.

    ایزومریسم آلکن ها

    نامگذاری آلکن

1 . سری همولوگ آلکن ها.

? به چه موادی همولوگ می گویند؟

فرمول های ساختاری همولوگ های اتیلن را بنویسید و نامی برای آنها بگذارید.

CH 2 = CH 2; CH 2 \u003d CH - CH 3؛ CH 2 \u003d CH - CH 2 - CH 3 و غیره

اتن پروپن بوتن-1

2 . ایزومریسم آلکن ها

? چه نوع ایزومری مشخصه آلکان هاست؟

به نظر شما چه نوع ایزومری در آلکن ها ممکن است؟

ایزومریسم آلکن ها

ساختاری فضایی

موقعیت کربن هندسی بین کلاسی

اسکلت دوتایی (با سیکلوآلکان) (سیس و ترانس)

CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 H 3 C CH 3 H CH 3

Butene-1 Butene-1 Butene-1

CH 2 \u003d CH - CH 3 CH 3 -CH \u003d CH - CH 3 CH 2 - CH 2

N N N 3 C N

CH 3 butene-2 ​​CH 2 - CH 2

2- متیل پروپن سیکلوبوتان سیس بوتن -2 ترانس بوتن -2

نمودار در حین توضیح روی تخته کشیده می شود، دانش آموزان آن را در دفتر یادداشت می کنند.

! تربیت بدنی: تمرینات برای عضلات چشم، سر، شانه، دست.

3 . نامگذاری آلکن

توضیح جدول"نامگذاری آلکنها".

نامگذاری آلکنها که توسط IUPAC ایجاد شده است مشابه نامگذاری آلکانها است.

قوانین نامگذاری آلکن ها

انتخاب مدار اصلی. در مورد آلکن ها، طولانی ترین زنجیره اتم های کربن باید دارای یک پیوند دوگانه باشد.

مشق شب:

مشاهده محتوای سند
"درس 13"

"___" _____________ 2011 درس 13

موضوع درس:آلکن ها به دست آوردن، خواص شیمیایی و کاربرد آلکن ها.

اهداف و اهداف درس:

تجهیزات:

در طول کلاس ها

I. لحظه سازمانی

1. روش های به دست آوردن آلکن

سی 4 اچ
اکتان بوتن بوتان

بوتان بوتن هیدروژن

پتاسیم پتاسیم


یاد آوردن!




الف) واکنش های افزایشی

یاد آوردن!

یاد آوردن!


اتن پلی اتیلن

ب) واکنش اکسیداسیون

تجربه آزمایشگاهی




- اکسیداسیون کاتالیزوری

نکته اصلی را به خاطر بسپار!




3. استفاده از آلکن ها


2 - پلاستیک;
3 - مواد منفجره;
4 - ضد یخ;
5 - حلالها;

7 - بدست آوردن استالدئید;
8 - لاستیک مصنوعی.

مشق شب:

مشاهده محتوای سند
"درس 14"

"___" _____________ 2011 درس 14

موضوع درس:به دست آوردن آلکن ها و کاربرد آنها آلکن ها. به دست آوردن، خواص شیمیایی و کاربرد آلکن ها.

اهداف و اهداف درس:

    خواص شیمیایی خاص اتیلن و خواص عمومی آلکن ها را در نظر بگیرید.

    مفاهیم پیوندهای پی، مکانیسم‌های واکنش‌های شیمیایی را عمیق و مشخص کنید.

    ایده های اولیه در مورد واکنش های پلیمریزاسیون و ساختار پلیمرها ارائه دهید.

    تجزیه و تحلیل روش های آزمایشگاهی و صنعتی عمومی برای به دست آوردن آلکن.

    به توسعه توانایی کار با کتاب درسی ادامه دهید.

تجهیزات:دستگاه برای به دست آوردن گازها، محلول KMnO 4، الکل اتیلیک، اسید سولفوریک غلیظ، کبریت، لامپ روح، ماسه، جداول "ساختار مولکول اتیلن"، "خواص شیمیایی اساسی آلکن ها"، نمونه های نمایشی "پلیمرها".

در طول کلاس ها

I. لحظه سازمانی

ما به مطالعه ادامه می دهیم سری همولوگآلکن ها امروزه باید روش های بدست آوردن، خواص شیمیایی و کاربردهای آلکن ها را در نظر بگیریم. ما باید خواص شیمیایی ناشی از پیوند دوگانه را مشخص کنیم، درک اولیه از واکنش های پلیمریزاسیون را به دست آوریم، روش های آزمایشگاهی و صنعتی را برای به دست آوردن آلکن ها در نظر بگیریم.

II. فعال سازی دانش دانش آموزان

    به چه هیدروکربنی هایی آلکن می گویند؟

    ساختار آنها چه ویژگی هایی دارد؟

    اتم‌های کربنی که در یک مولکول آلکن پیوند دوگانه ایجاد می‌کنند، در چه حالت هیبریدی قرار دارند؟

خط پایین: آلکن ها با آلکان ها در حضور یک پیوند دوگانه در مولکول ها متفاوت هستند که ویژگی های خواص شیمیایی آلکن ها، روش های تهیه و استفاده از آنها را تعیین می کند.

III. یادگیری مطالب جدید

1. روش های به دست آوردن آلکن

معادلات واکنشی را که روش های بدست آوردن آلکن ها را تایید می کند بنویسید

– ترک خوردگی آلکان C 8 H 18 – – سی 4 اچ 8 + C 4 H 10 ; (ترک حرارتی در دمای 400-700 درجه سانتیگراد)
اکتان بوتن بوتان
– هیدروژن زدایی آلکان ها C 4 H 10 – – C 4 H 8 + H 2 . (t، Ni)
بوتان بوتن هیدروژن
– هیدرو هالوژن زدایی هالوآلکان ها C 4 H 9 Cl + KOH – – C 4 H 8 + KCl + H 2 O .
کلروبوتان هیدروکسید بوتن کلرید آب
پتاسیم پتاسیم
- دی هالوژن زدایی دی هالوآلکان ها
- کم آبی الکل ها C 2 H 5 OH - C 2 H 4 + H 2 O (هنگامی که در حضور اسید سولفوریک غلیظ گرم می شود)
یاد آوردن! در واکنش‌های هیدروژن زدایی، آب‌زدایی، هیدروهالوژن‌زدایی و هالوژن‌زدایی، باید به خاطر داشت که هیدروژن عمدتاً از اتم‌های کربن هیدروژنه کمتر جدا می‌شود (قانون زایتسف، 1875).

2. خواص شیمیایی آلکن ها

ماهیت پیوند کربن - کربن تعیین کننده نوع واکنش های شیمیایی است که مواد آلی وارد آن می شوند. وجود پیوند دوگانه کربن-کربن در مولکول های هیدروکربن های اتیلن ویژگی های زیر را برای این ترکیبات مشخص می کند:
- وجود یک پیوند دوگانه، طبقه بندی آلکن ها را به عنوان ترکیبات غیراشباع ممکن می سازد. تبدیل آنها به اشباع فقط در نتیجه واکنش های افزودنی امکان پذیر است که ویژگی اصلی رفتار شیمیایی الفین ها است.
- پیوند دوگانه غلظت قابل توجهی از چگالی الکترون است، بنابراین واکنش های افزودن ماهیت الکتروفیلیک دارند.
- یک پیوند دوگانه شامل یک - و یک - پیوند است که به راحتی قطبی می شود.

معادلات واکنشی که خواص شیمیایی آلکن ها را مشخص می کند

الف) واکنش های افزایشی

یاد آوردن! واکنش‌های جانشینی مشخصه آلکان‌ها و سیکلوآلکان‌های بالاتر که فقط پیوندهای منفرد دارند، واکنش‌های افزودن مشخصه آلکن‌ها، دی‌ن‌ها و آلکین‌هایی است که پیوندهای دوگانه و سه‌گانه دارند.

یاد آوردن! مکانیسم های شکست پیوند زیر ممکن است:

الف) اگر آلکن ها و معرف ترکیبات غیر قطبی باشند، با تشکیل پیوند، شکسته می شود. رادیکال آزاد:

H 2 C \u003d CH 2 + H: H - - + +

ب) اگر آلکن و معرف ترکیبات قطبی باشند، شکستن پیوند منجر به تشکیل یون می شود:

ج) هنگام اتصال در محل شکست معرف های حاوی اتم های هیدروژن در مولکول، هیدروژن همیشه به اتم کربن هیدروژنه تر متصل می شود (قانون مورکونیکوف، 1869).

- واکنش پلیمریزاسیون nCH 2 \u003d CH 2 - n - CH 2 - CH 2 - - (- CH 2 - CH 2 -) n
اتن پلی اتیلن

ب) واکنش اکسیداسیون

تجربه آزمایشگاهیاتیلن را تهیه کنید و خواص آن را مطالعه کنید (آموزش روی میز دانش آموزی)

دستورالعمل به دست آوردن اتیلن و آزمایش با آن

1. 2 میلی لیتر اسید سولفوریک غلیظ، 1 میلی لیتر الکل و مقدار کمی ماسه را در یک لوله آزمایش قرار دهید.
2. لوله آزمایش را با درپوش با لوله خروجی گاز ببندید و در شعله لامپ الکلی گرم کنید.
3. گاز فرار را از محلول پرمنگنات پتاسیم عبور دهید. به تغییر رنگ محلول توجه کنید.
4. گاز را در انتهای لوله گاز مشتعل کنید. به رنگ شعله دقت کنید.

- آلکن ها با شعله نورانی می سوزند. (چرا؟)

C 2 H 4 + 3O 2 - 2CO 2 + 2H 2 O (با اکسیداسیون کامل، محصولات واکنش دی اکسید کربن و آب هستند)

واکنش کیفی: "اکسیداسیون خفیف (در محلول آبی)"

- آلکن ها محلول پرمنگنات پتاسیم را بی رنگ می کنند (واکنش واگنر)

در شرایط شدیدتر در یک محیط اسیدی، محصولات واکنش می توانند اسیدهای کربوکسیلیک باشند، به عنوان مثال (در حضور اسیدها):

CH 3 - CH \u003d CH 2 + 4 [O] -– CH 3 COOH + HCOOH

- اکسیداسیون کاتالیزوری

نکته اصلی را به خاطر بسپار!

1. هیدروکربن های غیر اشباع به طور فعال وارد واکنش های اضافه می شوند.
2. واکنش آلکن ها به این دلیل است که - پیوند به راحتی تحت عمل معرف ها شکسته می شود.
3. در نتیجه افزودن، انتقال اتم های کربن از حالت هیبریدی sp 2 - به sp 3 - رخ می دهد. محصول واکنش دارای یک ویژگی محدود کننده است.
4. هنگامی که اتیلن، پروپیلن و سایر آلکن ها تحت فشار یا در حضور کاتالیزور گرم می شوند، مولکول های جداگانه آنها به زنجیره های بلند - پلیمرها ترکیب می شوند. پلیمرها (پلی اتیلن، پلی پروپیلن) اهمیت عملی زیادی دارند.

3. استفاده از آلکن ها(پیام دانش آموز طبق طرح زیر).

1 - بدست آوردن سوخت با عدد اکتان بالا.
2 - پلاستیک;
3 - مواد منفجره;
4 - ضد یخ;
5 - حلالها;
6 - تسریع در رسیدن میوه ها;
7 - بدست آوردن استالدئید;
8 - لاستیک مصنوعی.

III. تلفیق مطالب مورد مطالعه

مشق شب:§§ 15، 16، پیشین. 1، 2، 3 ص 90، پیشین 4، 5 ص 95.

مشاهده محتوای سند
"درس 15"

23.10.2011 درس 15 کلاس دهم

درس با موضوع:محاسبات بر اساس معادلات شیمیایی مشخص کننده خواص و روش های بدست آوردن آلکن ها، مشروط بر اینکه یکی از واکنش دهنده ها بیش از حد داده شود.

اهداف:نحوه نوشتن و حل مسائل شیمی را به دانش آموزان آموزش دهید.

نوع درس:ترکیب شده.

در طول کلاس ها

سازمان کلاس اول

II. به روز رسانی دانش، مهارت ها و توانایی ها

III. یادگیری مطالب جدید:

راه حل:

H 2 O H 2 Na 5.6 گرم

C2H5 OH96%;

112 میلی لیتر؛

0.8 گرم در میلی لیتر.

m (C 2 H 5 OH، p-p) \u003d Vp \u003d 112.5. 0.8 = 90 (گرم)؛ m (C 2 H 5 OH) \u003d m (C 2 H 5 OH ، rr). w (C 2 H 5 OH) = 90. 0.96 = 86.4 (g); n(C2H5OH)=m/M=86.4:46=1.8 (مول).

m (H 2 O) \u003d m (C 2 H 5 OH ، p-p) - m (C 2 H 5 OH) \u003d 90-86.4 \u003d 3.6 (g)؛ n (H 2 O) \u003d m / M \u003d 3.6: 18 \u003d 0.2 (mol).

n (Na) \u003d m / M \u003d 5.6: 23 \u003d 0.24 (mol).

با توجه به شرایط 0.24mol 0.2mol

2Na + 2H 2 O  2NaOH + H 2

با توجه به معادله 2mol 2mol

کمبود بیش از حد

پس از عمل

با توجه به شرایط 0.04mol 1.8mol

2Na + 2C 2 H 5 OH  2C 2 H 5 ONa + H 2

طبق معادله 0.04 mol 0.04 mol

کمبود بیش از حد

پس از عمل

m (محلول) \u003d m (C 2 H 5 OH، محلول) + m (Na) -m (H 2) \u003d 90 + 5.6-(0.02 + 0.1) . 2=95.36 (گرم).

آن ها پس از واکنش در محلول:

m (C2H5OH)=n. M=1.76. 46=80.96 (گرم)،

w (C2H5OH)=m (C2H5OH) / m (محلول)=80.96:95.36=0.85;

m (C 2 H 5 ONa) = n. M=0.04. 68=2.72 (گرم)،

w(C 2 H 5 ONa) = m (C 2 H 5 ONa) / m (p-pa) = 2.72: 95.36 = 0.03;

w(NaOH)= 1- w(C2H5OH)- w(C2H5ONa)=1-0.85-0.03=0.12.

در نتیجه اکسیداسیون 12.32 گرم متانول و انحلال آلدئید حاصل در 224 میلی لیتر آب، فرمالین 3 درصد به دست آمد. تعیین کنید کسر جرمیبازده محصول واکنش

راه حل:زیرا شرایط مسئله حجیم است، ما آن را در طرح شکل تحلیل می کنیم.

224 میلی لیتر H2O

CH 3 OH [O] CH 2 O

12.32 گرم 3٪

n (CH 3 OH) = m / M = 12.32: 32 = 0.385 (mol);

m (CH 2 O، نظریه.) \u003d M n \u003d 30. 0.385=11.55 (g)

m (H 2 O) \u003d Vp \u003d 224. 1=224(g)، w(H2O)=100-3=97(%)

m (CH 2 O) - 3%, \u003d x - 3%, \u003d m (CH 2 O, تمرین) \u003d 224. 3:97 = 6.93 (گرم)

m (H 2 O ) - 97٪. 224 - 97٪

w بیرون. (CH 2 O ) = m (CH 2 O ، عمل.) / m (CH 2 O ، نظریه.) = 6.93: 11.55 = 0.6.

برای بررسی بر اساس مشکل قبلی، یک شرط جدید می سازیم و آن را حل می کنیم.

اگر پس از اکسیداسیون 12.32 گرم متانول، فرمالدئید به دست آمده (بازده 60 درصد از نظر تئوری ممکن بود) در 224 میلی لیتر آب حل شود، چه غلظتی به دست می آید؟

راه حل:

n (CH 3 OH) = m / M = 12.32: 32 = 0.385 (mol);

n (CH 2 O) \u003d n (CH 3 OH) \u003d 0.385 (mol)، زیرا تعداد اتم ها یکسان است.

m (CH 2 O، نظریه.) \u003d M n \u003d 30. 0.385 = 11.55 (g);

m (CH 2 O، تمرین.) \u003d m (CH 2 O، نظریه.) . w بیرون. (CH 2 O): 100% = 11.55. 60:100=6.93(g);

m (H 2 O) \u003d Vp \u003d 224. 1=224 (گرم):

m (راه حل) \u003d m (CH 2 O، تمرین) + m (H 2 O) \u003d 6.93 + 224 \u003d 230.93 (g)؛

w (CH 2 O) \u003d m (CH 2 O، تمرین): m (p-ra). 100%=6.93:230.93. 100=3(%).

مشق شب: P.12؟ 3، 5-9

شیمی ارگانیک
مفهوم شیمی آلی و دلایل تفکیک آن به یک رشته مستقل

ایزومرها- موادی با ترکیب کیفی و کمی یکسان (یعنی دارای فرمول کل یکسان)، اما ساختار متفاوتی دارند، بنابراین خواص فیزیکی و شیمیایی متفاوتی دارند.

فنانترن (راست) و آنتراسن (چپ) ایزومرهای ساختاری هستند.

خلاصه ای از توسعه شیمی آلی

اولین دوره در توسعه شیمی آلی به نام تجربی(از اواسط قرن هفدهم تا پایان قرن هجدهم)، دوره زمانی طولانی از آشنایی اولیه انسان با مواد آلی تا ظهور شیمی آلی به عنوان یک علم را در بر می گیرد. در این دوره، دانش مواد آلی، روش های جداسازی و فرآوری آنها به صورت تجربی صورت گرفت. بر اساس تعریف شیمیدان معروف سوئدی I. Berzelius، شیمی آلی این دوره «شیمی مواد گیاهی و جانوری» بوده است. در پایان دوره تجربی، بسیاری از ترکیبات آلی شناخته شدند. اسیدهای سیتریک، اگزالیک، مالیک، گالیک، لاکتیک از گیاهان، اوره از ادرار انسان و اسید هیپوریک از ادرار اسب جدا شدند. فراوانی مواد آلی به عنوان انگیزه ای برای مطالعه عمیق ترکیب و خواص آنها عمل کرد.
دوره بعدی، تحلیلی(پایان 18 - اواسط قرن 19)، با ظهور روش هایی برای تعیین ترکیب مواد آلی همراه است. مهمترین نقش در این امر توسط قانون بقای جرم کشف شده توسط M. V. Lomonosov و A. Lavoisier (1748) ایفا شد که اساس روشهای کمی تجزیه و تحلیل شیمیایی را تشکیل داد.
در این دوره بود که مشخص شد تمام ترکیبات آلی حاوی کربن هستند. علاوه بر کربن، عناصری مانند هیدروژن، نیتروژن، گوگرد، اکسیژن، فسفر که در حال حاضر عناصر آلی نامیده می شوند، در ترکیبات آلی یافت شدند. مشخص شد که ترکیبات آلی عمدتاً از نظر ترکیب با ترکیبات معدنی متفاوت هستند. در آن زمان، رابطه خاصی با ترکیبات آلی وجود داشت: آنها همچنان محصولات فعالیت حیاتی موجودات گیاهی یا جانوری در نظر گرفته می شدند که فقط با مشارکت "نیروی حیات" غیر مادی می توان به دست آورد. این دیدگاه های آرمان گرایانه با عمل رد شده است. در سال 1828، شیمیدان آلمانی F. Wehler ترکیب آلی اوره را از سیانات آمونیوم غیر آلی سنتز کرد.
از لحظه تجربه تاریخی F. Wöhler، توسعه سریع سنتز آلی آغاز می شود. I. N. Zinin با احیای نیتروبنزن به دست آمد و در نتیجه پایه و اساس صنعت رنگرزی آنیلین را ایجاد کرد (1842). A. Kolbe سنتز (1845). M، Berthelot - موادی مانند چربی ها (1854). A. M. Butlerov - اولین ماده قندی (1861). امروزه سنتز آلی اساس بسیاری از صنایع را تشکیل می دهد.
اهمیتدر تاریخ شیمی آلی داشته است دوره ساختاری(نیمه دوم 19 - آغاز قرن 20) که با تولد یک نظریه علمی در مورد ساختار ترکیبات آلی مشخص شد که بنیانگذار آن شیمیدان بزرگ روسی A. M. Butlerov بود. مفاد اصلی نظریه ساختار داشت پراهمیتنه تنها برای زمان خود، بلکه به عنوان یک پلت فرم علمی برای شیمی آلی مدرن نیز خدمت می کنند.
در آغاز قرن بیستم، شیمی آلی وارد شد دوره مدرنتوسعه. در حال حاضر، در شیمی آلی، مفاهیم مکانیک کوانتومی برای توضیح تعدادی از پدیده های پیچیده استفاده می شود. آزمایش شیمیایی به طور فزاینده ای با استفاده از روش های فیزیکی; نقش روش های مختلف محاسبه افزایش یافته است. شیمی آلی به چنان حوزه دانش گسترده ای تبدیل شده است که رشته های جدیدی از آن جدا شده است - شیمی زیست آلی، شیمی ترکیبات آلی عناصر و غیره.

تئوری ساختار شیمیایی ترکیبات آلی A. M. Butlerova

نقش تعیین کننده در ایجاد نظریه ساختار ترکیبات آلی متعلق به دانشمند بزرگ روسی الکساندر میخایلوویچ باتلروف است. در 19 سپتامبر 1861، در سی و ششمین کنگره طبیعت شناسان آلمانی، A.M. Butlerov آن را در گزارش "در مورد ساختار شیمیایی ماده" منتشر کرد.

مفاد اصلی نظریه ساختار شیمیایی A.M. Butlerov:

  1. تمام اتم های موجود در مولکول یک ترکیب آلی در یک توالی مشخص مطابق با ظرفیت خود به یکدیگر متصل هستند. تغییر در ترتیب آرایش اتم ها منجر به تشکیل ماده جدیدی با خواص جدید می شود. به عنوان مثال، دو ترکیب مختلف با ترکیب ماده C2H6O مطابقت دارند: - ببینید.
  2. خواص مواد به ساختار شیمیایی آنها بستگی دارد. ساختار شیمیایی نظم خاصی در تناوب اتم ها در یک مولکول، در تعامل و تأثیر متقابل اتم ها بر یکدیگر - هم همسایه و هم از طریق اتم های دیگر است. در نتیجه هر ماده خواص فیزیکی و شیمیایی خاص خود را دارد. به عنوان مثال، دی متیل اتر یک گاز بی بو، نامحلول در آب، t°pl است. = -138 درجه سانتیگراد، bp = 23.6 درجه سانتی گراد; اتیل الکل - مایعی با بو، محلول در آب، t ° pl. = -114.5 درجه سانتیگراد، bp = 78.3 درجه سانتی گراد.
    این موضع نظریه ساختار مواد آلی پدیده ای را توضیح داد که در شیمی آلی گسترده است. جفت ترکیبات داده شده - دی متیل اتر و اتیل الکل - یکی از نمونه هایی است که پدیده ایزومریسم را نشان می دهد.
  3. مطالعه خواص مواد به ما امکان می دهد ساختار شیمیایی آنها را تعیین کنیم و ساختار شیمیایی مواد مشخص کننده خواص فیزیکی و شیمیایی آنها است.
  4. اتم های کربن می توانند به یکدیگر بپیوندند و زنجیره های کربنی را تشکیل دهند. نوع متفاوت. آنها می توانند هم باز و هم بسته (چرخه ای)، هم مستقیم و هم منشعب باشند. بسته به تعداد پیوندهایی که اتم های کربن برای اتصال به یکدیگر صرف می کنند، زنجیره ها می توانند اشباع (با پیوندهای منفرد) یا غیر اشباع (با پیوندهای دوگانه و سه گانه) باشند.
  5. هر ترکیب آلی دارای یک فرمول ساختاری یا فرمول ساختاری خاص است که بر اساس موقعیت کربن چهار ظرفیتی و توانایی اتم های آن برای تشکیل زنجیره ها و چرخه ها ساخته می شود. ساختار یک مولکول به عنوان یک جسم واقعی را می توان به صورت تجربی با روش های شیمیایی و فیزیکی بررسی کرد.

A.M. Butlerov خود را به توضیحات نظری نظریه خود در مورد ساختار ترکیبات آلی محدود نکرد. او یک سری آزمایش انجام داد و پیش بینی های این نظریه را با بدست آوردن ایزوبوتان ترت تأیید کرد. بوتیل الکل و غیره این امر به A.M. Butlerov این امکان را داد که در سال 1864 اعلام کند که حقایق موجود امکان تولید مصنوعی هر ماده آلی را تضمین می کند.

IXکلاس

موضوع: دیدگاه های کلیدرباره مواد آلی»

(درس یادگیری مطالب جدید)

فرم درس:داستان معلم و نمایش نمونه ها و مدل های مواد آلی.

در ارتباط با انتقال به برنامه های متحدالمرکز در کلاس نهم، مبانی شیمی آلی مطالعه می شود، ایده هایی در مورد مواد آلی ارائه می شود. در زیر توسعه یک درس دو ساعته است که پس از مطالعه مبحث کربن و ترکیبات آن در پایه نهم برگزار شد.

اهداف درس:برای تشکیل ایده ای از ترکیب و ساختار ترکیبات آلی، ویژگی های متمایز آنها. شناسایی علل تنوع مواد آلی؛ برای ادامه شکل گیری توانایی ترکیب فرمول های ساختاری با استفاده از مثالی از مواد آلی. ایده ایزومر و ایزومر را تشکیل می دهند.

تکالیف اولیه:به یاد داشته باشید که چگونه یک پیوند کووالانسی در مولکول های مواد معدنی تشکیل می شود، چگونه شکل گیری آن را می توان به صورت گرافیکی نشان داد.

مواد و تجهیزاتبه درس:نمونه هایی از مواد آلی (اسید استیک، استون، اسید اسکوربیک، شکر - در بسته بندی های کارخانه با برچسب، کاغذ، شمع، لامپ الکل با الکل، سوخت خشک (اوروتروپین)، روغن؛ نمونه محصولات پلاستیکی و الیاف مصنوعی (خط کش، خودکار، کمان، دکمه‌ها، گلدان‌های گل، کیسه‌های پلاستیکی و غیره؛ کبریت، فنجان چینی، انبر انبر. مدل‌های توپ و چوبی متان، اتیلن، استیلن، پروپان، بوتان، ایزوبوتان، سیکلوهگزان. برای هر میز دانش‌آموز - یک حمام با مدل های توپ و چوب.

در طول کلاس ها:

I. معلم می گوید که چگونه اصطلاح "مواد آلی" بوجود آمد.

تا اوایل قرن نوزدهم، مواد بر اساس منشاء به مواد معدنی، حیوانی و گیاهی تقسیم می شدند. در سال 1807، شیمیدان سوئدی J. J. Berzelius اصطلاح "مواد آلی" را وارد علم کرد و مواد با منشاء گیاهی و حیوانی را در یک گروه ترکیب کرد. او پیشنهاد کرد که علم این مواد را شیمی آلی بنامیم. در آغاز قرن نوزدهم، اعتقاد بر این بود که مواد آلی را نمی توان در شرایط مصنوعی به دست آورد، آنها فقط در موجودات زنده یا تحت تأثیر آنها تشکیل می شوند. اشتباه این ایده با سنتز مواد آلی در آزمایشگاه ثابت شد: در سال 1828، شیمیدان آلمانی F. Wöder اوره را سنتز کرد، هموطن او A. V. Kolbe در سال 1845 اسید استیک را به دست آورد، در سال 1854 شیمیدان فرانسوی P. E. Berthelot - چربی ها، 1861 شیمیدان روسی A. M. Butlerov - یک ماده قندی. (این اطلاعات از قبل روی تابلو ثبت شده و بسته می شود؛ در حین ارسال پیام، معلم این رکورد را باز می کند.)

مشخص شد که هیچ مرز مشخصی بین مواد آلی و معدنی وجود ندارد، آنها از عناصر شیمیایی یکسانی تشکیل شده اند و می توانند به یکدیگر تبدیل شوند.

سوال: بر چه اساسی مواد آلی به عنوان یک گروه جداگانه طبقه بندی می شوند، چه ویژگی هایی دارند؟

معلم از دانش آموزان دعوت می کند تا با هم آن را کشف کنند.

II. معلم نمونه هایی از مواد آلی را نشان می دهد، آنها را نام می برد و در صورت امکان فرمول مولکولی را نشان می دهد. (برای برخی از مواد، فرمول ها از قبل روی تخته نوشته شده و در طول نمایش بسته می شوندواکی تاکی این رکوردها باز می شوند):اسید استیک C 2 H 4 O 2 استون C 3 H 6 O، اتیل الکل (در یک لامپ الکلی) C 2 H 6 O، سوخت خشک اوروتروپین C 6 H 12 N 4، ویتامین C یا اسید اسکوربیک C 6 H 8 O 6 ، شکر C 12 H 22 O 11 ، شمع پارافین و روغن که شامل موادی با فرمول کلی C X H Y ، کاغذ متشکل از سلولز (C 6 H 10 O 5) ص.

سوالات: چه ویژگی مشترکی در ترکیب این مواد مشاهده می کنید؟ چه خاصیت شیمیایی را می توانید برای این مواد فرض کنید؟

دانش آموزان پاسخ می دهند که تمام ترکیبات ذکر شده شامل کربن و هیدروژن است. آنها قرار است در آتش باشند. معلم سوزاندن اوروتروپین، شمع و لامپ روح را نشان می دهد، به ماهیت شعله توجه می کند، یک فنجان چینی را به شعله یک لامپ الکلی، اوروتروپین و یک شمع وارد می کند، نشان می دهد که دوده از شعله ایجاد می شود. شمع. در ادامه، این سوال که چه موادی در طی احتراق مواد آلی تشکیل می شوند، مورد بحث قرار می گیرد. دانش آموزان به این نتیجه می رسند که دی اکسید کربن یا مونوکسید کربن، کربن خالص (دوده، دوده) می تواند تشکیل شود. معلم گزارش می دهد که همه مواد آلی قادر به سوختن نیستند، اما همه آنها وقتی بدون دسترسی به اکسیژن گرم می شوند تجزیه می شوند و زغال می شوند. معلم ذغال شدن شکر را هنگام گرم شدن نشان می دهد. معلم می خواهد نوع پیوند شیمیایی در مواد آلی را بر اساس ترکیب آنها تعیین کند.

سپس دانش آموزان در دفترچه خود می نویسند نشانه های مواد آلیمواد: 1. حاوی کربن. 2. سوختن و (یا) با تشکیل محصولات کربنی تجزیه می شود. 3. پیوندهای موجود در مولکول های مواد آلی کووالانسی هستند.

III. معلم از دانش آموزان می خواهد که آن را تعریف کنند
مفهوم "شیمی آلی". تعریف در یک دفترچه نوشته شده است. ارگا
شیمی شیمیایی- علم مواد آلی، ترکیب، ساختار آنها،
خواص و روش های بدست آوردن

سنتز مواد آلی در آزمایشگاه توسعه شیمی آلی را تسریع کرد، دانشمندان شروع به آزمایش و بدست آوردن موادی کردند که در طبیعت وجود ندارند، اما با تمام علائم مواد آلی مطابقت دارند. اینها پلاستیک ها، لاستیک ها و الیاف مصنوعی، لاک ها، رنگ ها، حلال ها، داروها هستند. (معلم محصولات پلاستیکی و الیافی را نشان می دهد.)از نظر منشأ، این مواد آلی نیستند. بنابراین، گروه مواد آلی به طور قابل توجهی گسترش یافته است، در حالی که نام قدیمی حفظ شده است. در مفهوم امروزی، مواد آلی آنهایی نیستند که در موجودات زنده یا تحت عمل آنها به دست می آیند، بلکه آنهایی هستند که با ویژگی های مواد آلی مطابقت دارند.

IV. مطالعه مواد آلی در قرن 19 با تعدادی از
مشکلات یکی از آنها ظرفیت "غیرقابل درک" کربن است. بله، روشن است
به عنوان مثال، در متان CH 4 ظرفیت کربن IV است. در اتیلن C 2 H 4، استیلن
C 2 H 2، پروپان C 3 H 8 معلم پیشنهاد می کند که ظرفیت را خودتان تعیین کنید
دانش آموزان. دانش آموزان به ترتیب ظرفیت های II، I و 8/3 را پیدا می کنند. نیمه
ظرفیت های واقعی بعید است. بنابراین برای مواد آلی
روش های شیمی معدنی را نمی توان استفاده کرد. در واقع، در ساختمان
ماده آلی است خصوصیات:ظرفیت کربن همیشه IV است،
اتم های کربن در زنجیره های کربنی به یکدیگر متصل هستند. معلم
پیشنهاد ساخت فرمول های ساختاری این مواد را می دهد. دانش آموزان در
فرمول های ساختاری در نوت بوک ها ساخته می شوند و روی تخته قرار می گیرند:

برای مقایسه، معلم مدل های توپ و چوب این مواد را نشان می دهد.

پس از آن، معلم می خواهد که آموزش و پرورش را به صورت گرافیکی به تصویر بکشد
پیوندهای ظرفیتی در مولکول های متان، اتیلن و استیلن. تصاویر
را به هیئت مدیره آوردند و بحث کردند. ،

V- معلم توجه دانش آموزان را به سیستم تناوبی جلب می کند.
اکنون بیش از 110 عنصر شیمیایی کشف شده است که همه آنها در آن گنجانده شده اند

ترکیب مواد معدنی حدود 600 هزار ترکیب معدنی شناخته شده است. ترکیب مواد آلی طبیعی شامل چند عنصر است: کربن، هیدروژن، اکسیژن، نیتروژن، گوگرد، فسفر و برخی فلزات. اخیراً مواد ارگانو المان سنتز شده اند و بدین وسیله دامنه عناصر تشکیل دهنده مواد آلی را گسترش داده اند.

سوال: فکر می کنید الان چند ترکیب آلی شناخته شده است؟ (دانش آموزان تعداد تخمین زده شده را نام می برندمواد آلی معمولاً این اعداد در مقایسه با واقعی دست کم گرفته می شوندتعداد تیک مواد آلی.)در سال 1999، 18 میلیونمین ماده آلی ثبت شد.

سوال: دلایل تنوع مواد آلی چیست؟ از دانش آموزان دعوت می شود تا سعی کنند آنها را در آنچه قبلاً در مورد ساختار مواد آلی شناخته شده است بیابند. دانش آموزان دلایلی را ذکر می کنند: ترکیب کربن در زنجیره های با طول های مختلف. اتصال اتم‌های کربن با پیوندهای ساده، دوگانه و سه‌گانه با اتم‌های دیگر و بین خود. بسیاری از عناصر تشکیل دهنده مواد آلی معلم دلیل دیگری ارائه می دهد - ماهیت متفاوت زنجیره های کربنی: خطی، شاخه ای و حلقوی، مدل هایی از بوتان، ایزوبوتان و سیکلوهگزان را نشان می دهد.

دانش آموزان در دفتر خود می نویسند: علل تنوع ارگانیکاتصالات آسمان

1. اتصال اتم های کربن در زنجیره ای با طول های مختلف.

    تشکیل پیوندهای ساده، دوگانه و سه گانه توسط اتم های کربن
    zei با اتم های دیگر و در بین خود.

    ماهیت مختلف زنجیره های کربنی: خطی، شاخه ای،
    چرخه ای

    بسیاری از عناصر تشکیل دهنده مواد آلی.

دلیل دیگری هم دارد. (ما باید جایی برای ورود او در تت بگذاریممنظور.)دانش آموزان باید خودشان پیدا کنند. برای این کار می توانید کارهای آزمایشگاهی انجام دهید.

VI. کار آزمایشگاهی.

به دانش آموزان توپ و میله داده می شود: 4 توپ سیاه با 4 سوراخ هر کدام اتم کربن هستند. 8 توپ سفید با یک سوراخ - اتم های هیدروژن. 4 میله بلند برای اتصال اتم های کربن به یکدیگر؛ 8 میله کوتاه - برای اتصال اتم های کربن با اتم های هیدروژن.

وظیفه: با استفاده از تمام "مواد ساختمانی"، مدلی از یک مولکول آلی بسازید. فرمول ساختاری این ماده را در دفتر خود ترسیم کنید. سعی کنید تا حد امکان از یک مدل مدل های مختلف بسازید " مواد و مصالح ساختمانی».

کار به صورت جفت انجام می شود. معلم صحت مونتاژ مدل ها و نمایش فرمول های ساختاری را بررسی می کند، به دانش آموزانی که مشکل دارند کمک می کند. 10-15 دقیقه برای کار (بسته به موفقیت کلاس) در نظر گرفته می شود، پس از آن فرمول های ساختاری روی تخته گذاشته می شود و سؤالات زیر مطرح می شود: برای همه این مواد چه چیزی یکسان است؟ این مواد چه تفاوتی دارند؟

معلوم می شود که ترکیب یکسان است، ساختار متفاوت است. معلم توضیح می دهد که چنین موادی که ترکیب آنها یکسان است، اما ساختار و در نتیجه خواص متفاوت است، نامیده می شوند. ایزومرهازیر ساختارمواد یعنی ترتیب اتصال اتم ها، آرایش متقابل آنها در مولکول ها. پدیده وجود ایزومرها نامیده می شود ایزومریا

VII. تعاریف مفاهیم "ساختار شیمیایی"، "ایزومر" و "ایزومر" توسط دانش آموزان پس از فرمول های ساختاری ایزومرها در دفترچه ای نوشته می شود. و در دلایل تنوع مواد شیمیاییآورده شده است پنجمنقطه - پدیده ایزومری ترکیبات آلی.

توانایی ساخت فرمول‌های ساختاری ایزومرها بر روی نمونه‌های زیر اعمال می‌شود: C2H6O (اتانول و دی متیل اتر)، C4H10 (بوتان و ایزوبوتان). با استفاده از این مثال ها، معلم نحوه نوشتن فرمول ساختاری مختصر را نشان می دهد:

معلم پیشنهاد می کند که ایزومرهای ترکیب C 5 H 12) را بسازید، اگر مشخص باشد که سه مورد از آنها وجود دارد. پس از قرار دادن تمام ایزومرها روی تخته، معلم توجه دانش آموزان را به روش ساخت ایزومر جلب می کند: هر بار زنجیره اصلی کاهش می یابد و تعداد رادیکال ها افزایش می یابد.

مشق شب: نت های دفتر را یاد بگیرید، ایزومرهای ترکیب C 6 H M را بسازید (5 عدد از آنها وجود دارد).

در کلاس شیمی چیزهای جدید و جالب زیادی یاد می گیریم. دستیاران روی میزهای شما هستند - یادداشت های درسی، در طول درس در آنها یادداشت کنید.

  1. کربن "عنصر حیات" نامیده می شود

حالات اکسیداسیون کربن چگونه است؟

این اعداد ماژول VALENCE نامیده می شوند.

شیمی معدنی مواد طبیعی بی جان - معدنی را مطالعه می کند. چگونه می توان موادی از طبیعت زنده - منشاء گیاهی و حیوانی موجود در موجودات زنده نامید؟

علمی که چنین موادی را مطالعه می کند، شیمی آلی است.

1 اسلاید

موضوع درس "آشنایی با درس شیمی آلی" است.

اهداف درس: 1. آشنایی با بخش جدید شیمی - شیمی آلی.

2. ترکیب، ساختار، خواص مواد را مطالعه کنید.

3. مورد نیاز برای ____________

2 اسلاید

برای اولین بار، مفهوم OB توسط J. Ya. Berzelius وارد علم شد.

آیا مرز مشخصی بین مواد آلی و معدنی وجود دارد؟

3 اسلاید

زمانی دانشمندان خارجی و روسی مواد آلی را از مواد معدنی در آزمایشگاه ها سنتز کردند.

چگونه می توان ترکیبات آلی را با هم ترکیب کرد؟

4 اسلاید

در اینجا نام و فرمول مواد آلی آورده شده است. چه شباهتی دارد.

چه نوع پیوند شیمیایی، نقطه ذوب؟

5 اسلاید

بیایید یک آزمایش انجام دهیم: زغال کردن شکر

نکته 3 را بنویسیم.

چند صد ماده معدنی شناخته شده است

هزار و چند تا ارگانیک؟

6 اسلاید

چرا انقدر زیاد؟

من نشان می دهم: قلم ها، خط کش ها - از چه ماده ای؟ این نیز یک ماده آلی است که در آزمایشگاه سنتز می شود، در طبیعت وجود ندارد. اما نام "ارگانیک" باقی ماند.

7 اسلاید

در نتیجه سنتز، می توان الیاف، لاک، رنگ و سایر مواد را به دست آورد.

چه نتیجه ای می توان گرفت: شباهت ها و تفاوت های بین OM و غیر آلی چیست؟

3.

آیا می توان قوانین و مفاهیم شیمی معدنی را در مورد مواد آلی به کار برد؟

مثلا مفهوم ظرفیت؟

در برد فرمول OB:

وظیفه: ظرفیت کربن را تنظیم کنید.

CH 4 C 2 H 4 C 2 H 2 C 3 H 8

ارزش "نامفهوم" ...

دانشمندان ظرفیت کربن را برابر IV پذیرفتند. وظیفه: فرمول ساختاری مواد را بنویسید.

N N N N N

/ / / / / /

H-C-H H-C = C - H H-C= S-N H-S -S -S -N

/ / / /

N N N N

نتیجه گیری: با مشاهده ظرفیت، علاوه بر یک پیوند ساده (تک)، پیوندهای دوگانه و سه گانه یعنی بین اتم های کربن ظاهر می شود.

8 اسلاید

بیایید دلایل تنوع را بنویسیم:


برای درک معنای بند 5، به حروف می پردازیم: FLASK - از همان حروف یک کلمه جدید بسازید.

تفاوت در چیست؟

شباهت چیست؟

ترکیب کمی و کیفی یکسان است، اما دنباله اتصال، یعنی ساختار متفاوت است.

در شیمی به این پدیده ایزومر می گویند.

4.

9 اسلاید

کار آزمایشگاهی. مولکول را مانند تصویر جمع کنید و فرمول مربوطه را در اسلاید پیدا کنید.

گزارش: 1 گرم 2 گرم 3 گرم 4 گرم 5 گرم

بنابراین، شباهت ها و تفاوت های بین ایزومرها چیست؟

10 اسلاید

به دنیای شیمی آلی خوش آمدید.

5. خلاصه درس:

با چه شاخه ای از شیمی آشنایی دارید؟

داره چی میخونه

چرا لازم است

آزمایش کردن:

  1. ظرفیت کربن در OM؟
  2. نام دانشمندی که مفهوم OB را معرفی کرد؟
  3. پدیده ای که ترکیب کیفی و کمی آن یکی است، اما توالی اتصال متفاوت است؟
  4. چگونه اتم ها در یک مولکول به هم متصل می شوند؟
  1. روش به دست آوردن مواد جدید نامیده می شود؟ ما خودمان بررسی می کنیم.

اصلاً یا یک خطا وجود ندارد، سپس دست خود را بالا ببرید.

6.

11 اسلاید

ترکیب ایزومرهای C را بنویسید 6 H 14 (5 مورد از آنها وجود دارد)