Etilen molekülünün sigma bağları vardır. Etilen molekülünde bağlar var

Bir sigma ve bir pi-bağından, üçlü - bir sigma- ve iki ortogonal pi-bağından oluşur.

Sigma ve pi bağları kavramı, geçen yüzyılın 30'lu yıllarında Linus Pauling tarafından geliştirildi.

L. Pauling'in sigma ve pi bağları kavramı, değerlik bağları teorisinin ayrılmaz bir parçası haline geldi. Şu anda, atomik orbitallerin animasyonlu “görüntüler” hibridizasyonları geliştirilmiştir.

Ancak, L. Pauling, sigma ve pi bağlarının tanımından memnun değildi. Teorik bir sempozyumda organik Kimya, F. A. Kekule'nin anısına adanmış (Londra, Eylül 1958), σ, π-tanımını terk etti, bükülmüş kimyasal bağ teorisini önerdi ve doğruladı. Yeni teori, kovalent kimyasal bağın fiziksel anlamını açıkça hesaba kattı.

Ansiklopedik YouTube

1 / 3

Pi-bağları ve hibritleştirilmiş sp2 orbitalleri

Yapı karbon atomu. Sigma - ve pi-bağları. Hibridizasyon. Bölüm 1

Kimya. Organik bileşiklerde kovalent kimyasal bağ. Foxford Çevrimiçi Öğrenim Merkezi

Altyazılar

Son videoda sigma bağından bahsetmiştik. 2 çekirdek ve yörünge çizeyim. İşte bu atomun sp3 hibrit yörüngesi, çoğu burada. Ve burada da sp3-hibrit yörünge. İşte küçük bir kısım, işte büyük bir kısım. Yörüngelerin üst üste geldiği yerde bir sigma bağı oluşur. Burada başka bir bağlantı türü nasıl oluşturulabilir? Bu biraz açıklama gerektirecektir. Bu sigma bağıdır. Atom çekirdeklerini birbirine bağlayan eksende 2 orbitalin üst üste gelmesiyle oluşur. İki p-orbital tarafından başka bir bağ türü oluşturulabilir. 2 atomun çekirdeğini ve her biri bir p-orbitalini çizeceğim. İşte çekirdekler. Şimdi yörüngeleri çizeceğim. P orbitali dambıl gibidir. Onları birbirine biraz daha yaklaştıracağım. İşte bir dambıl şeklinde bir p-orbital. Bu atomun p-orbitallerinden biridir. Onu daha çok çizeceğim. İşte p-orbitallerinden biri. Bunun gibi. Ve bu atomun da bir öncekine paralel bir p-yörüngesi var. Diyelim ki bu böyle. Bunun gibi. Düzeltmeliydi. Ve bu yörüngeler örtüşüyor. Bu kadar. 2 p orbitali birbirine paraleldir. Burada hibrit sp3-orbitalleri birbirlerine yönlendirilir. Ve bunlar paralel. Yani p-orbitalleri birbirine paraleldir. Burada, yukarı ve aşağı örtüşüyorlar. Bu bir P-bağıdır. imzalayacağım. Bu bir 1P bağıdır. Tek bir Yunanca küçük harf "P" ile yazılmıştır. Eh, ya da öylesine: "P-bağlantısı." Ve bu - P bağı, p-orbitallerinin örtüşmesi nedeniyle oluşur. Sigma bağları düzenli tekli bağlardır ve çift ve üçlü bağlar oluşturmak için bunlara P bağları eklenir. Daha iyi anlamak için etilen molekülünü düşünün. Molekülleri bu şekilde düzenlenmiştir. Bir çift bağla bağlı 2 karbon artı her biri 2 hidrojen. Bağ oluşumunu daha iyi anlamak için karbon atomlarının çevresine orbitaller çizmemiz gerekir. İşte bu kadar... Önce sp2 hibrit orbitallerini çizeceğim. Neler olduğunu açıklayacağım. Metan söz konusu olduğunda, 1 karbon atomu 4 hidrojen atomuna bağlanır, böylece bunun gibi üç boyutlu bir tetrahedral yapı oluşturur. Bu atom bize dönük. Bu atom sayfanın düzleminde yer alır. Bu atom, sayfanın düzleminin arkasında yer alır ve bu da yukarıya yapışır. Bu metan. Karbon atomu, her biri bir hidrojen atomu ile tek bir sigma bağı oluşturan sp3 hibrit orbitalleri oluşturur. Şimdi metan molekülündeki karbon atomunun elektronik konfigürasyonunu yazalım. 1s2 ile başlayalım. Sırada 2s2 ve 2p2 olmalı, ama aslında her şey daha ilginç. Görmek. 1s orbitalinde 2 elektron var ve toplamda 4 elektronlu 2s ve 2p orbitalleri yerine sp3 hibrit orbitalleri olacak: işte bir, işte ikinci, işte üçüncü sp3 hibrit orbital ve dördüncü. Yalıtılmış bir karbon atomunun x ekseni, y ekseni ve z ekseni boyunca 2s yörüngesi ve 3 adet 2p yörüngesi vardır. Son videoda metan molekülünde bağ oluşturmak için karıştıklarını ve elektronların bu şekilde dağıldığını gördük. Etilen molekülünde 2 karbon atomu vardır ve sonunda bunun çift bağlı bir alken olduğu açıktır. Bu durumda, karbonun elektronik konfigürasyonu farklı görünüyor. İşte 1s yörüngesi ve hala dolu. 2 elektronu vardır. Ve ikinci kabuğun elektronları için farklı bir renk alacağım. Peki ikinci kabukta ne var? Burada s- ve p-orbitalleri yoktur, çünkü bu 4 elektronun bağ oluşturabilmesi için eşleşmemiş olması gerekir. Her karbon atomu 4 elektronlu 4 bağ oluşturur. 1,2,3,4. Ama şimdi s-yörüngesi 3 p-orbital ile değil, 2 tanesi ile hibritleşiyor. İşte 2sp2 yörüngesi. S-yörüngesi 2 p-orbital ile karışır. 1s ve 2p. Ve bir p-orbitali aynı kalır. Ve bu kalan p-yörüngesi, P-bağının oluşumundan sorumludur. Bir P-bağının varlığı yeni bir fenomene yol açar. İletişim ekseni etrafında dönme eksikliği olgusu. Şimdi anlayacaksın. Her iki karbon atomunu da bir hacimde çizeceğim. Şimdi her şeyi anlayacaksın. Bunun için farklı bir renk alacağım. İşte bir karbon atomu. İşte özü. C harfiyle işaretleyeceğim, bu karbon. Önce 1s yörüngesi gelir, bu küçük küre. Sonra hibrit 2sp2 orbitalleri var. Aynı düzlemde uzanırlar, bir üçgen, kuyu veya "pasifik" oluştururlar. ölçekte göstereceğim. Bu yörünge burayı işaret ediyor. Bu oraya yönlendiriliyor. İkinci, küçük bir kısmı var, ama daha kolay olduğu için çizmeyeceğim. P-orbitallerine benzerler, ancak parçalardan biri ikincisinden çok daha büyüktür. Ve sonuncusu burada. Burada bir daire çizerseniz biraz Mercedes rozetine benziyor. Bu sol karbon atomudur. 2 hidrojen atomuna sahiptir. İşte 1 atom. İşte o, tam burada. 1s orbital başına bir elektron ile. İşte ikinci hidrojen atomu. Bu atom burada olacak. Ve şimdi doğru karbon atomu. Şimdi onu çiziyoruz. Karbon atomlarını birbirine yaklaştıracağım. Bu karbon atomudur. İşte 1s yörüngesi. Aynı elektronik konfigürasyona sahiptir. 1s yörüngesi ve aynı melez yörüngeler. İkinci kabuğun tüm yörüngelerinden 3'ünü çizdim. P-yörüngesini henüz çizmedim. Ama yapacağım. İlk önce bağlantıları çizeceğim. Birincisi, sp2-hibrit orbital tarafından oluşturulan bu bağ olacaktır. Aynı renkle boyayacağım. Bu bağ, sp2-hibrit orbital tarafından oluşturulur. Ve bu bir sigma bağıdır. Yörüngeler bağ ekseninde örtüşür. Burada her şey basit. Ve 2 hidrojen atomu vardır: burada bir bağ, burada ikinci bağ. Bu yörünge daha yakın olduğu için biraz daha büyüktür. Ve bu hidrojen atomu burada. Ve eğer fark ederseniz, bu da sigma bağlarıdır. S orbitali sp2 ile örtüşür, örtüşme her iki atomun çekirdeklerini birleştiren eksende bulunur. Biri sigma bağı, diğeri. İşte yine bir sigma bağıyla bağlanmış başka bir hidrojen atomu. Şekildeki tüm bağlar sigma bağlarıdır. Boşuna onları imzalıyorum. Onları küçük Yunanca "sigma" harfleriyle işaretleyeceğim. Ve burada da. Yani bu bağlantı, bu bağlantı, bu bağlantı, bu bağlantı, bu bağlantı bir sigma bağlantısıdır. Peki ya bu atomların kalan p-orbitalleri? Mercedes tabelasının uçağında yatmıyorlar, yukarı aşağı yapışıyorlar. Bu yörüngeler için yeni bir renk alacağım. Örneğin, mor. İşte p-orbital. Daha fazla, çok büyük çizmek gerekiyor. Genelde p-orbitali o kadar büyük değil ama ben böyle çiziyorum. Ve bu p-yörüngesi, örneğin, z ekseni boyunca yer alır ve yörüngelerin geri kalanı xy düzleminde bulunur. Z ekseni yukarı ve aşağıdır. Alt kısımlar da üst üste gelmelidir. Daha fazlasını çizeceğim. Bunun gibi ve bunun gibi. Bunlar p orbitalleridir ve örtüşürler. Bu bağlantı böyle kurulur. Bu, çift bağın ikinci bileşenidir. Ve burada bir şeyi açıklamak gerekiyor. Bu bir P-bağ ve o da. Hepsi aynı P-bağ. j Çift bağın ikinci kısmı. Sıradaki ne? Kendi başına zayıftır, ancak bir sigma bağıyla birlikte, atomları sıradan bir sigma bağından daha yakınlaştırır. Bu nedenle, bir çift bağ, tek bir sigma bağından daha kısadır. Şimdi eğlence başlıyor. Bir sigma bağı olsaydı, her iki atom grubu da bağın ekseni etrafında dönebilirdi. Bağ ekseni etrafında dönüş için tek bir bağ uygundur. Ancak bu orbitaller birbirine paralel ve örtüşüyor ve bu P bağı dönmeye izin vermiyor. Bu atom gruplarından biri dönerse, diğeri de onunla birlikte döner. P-bağı, bir çift bağın parçasıdır ve çift bağlar katıdır. Ve bu 2 hidrojen atomu diğer 2 hidrojen atomundan ayrı olarak dönemez. Birbirlerine göre konumları sabittir. Olan bu. Umarım şimdi sigma ve p bağları arasındaki farkı anlamışsınızdır. Daha iyi anlamak için asetilen örneğini ele alalım. Etilene benzer, ancak üçlü bir bağı vardır. Her iki tarafta bir hidrojen atomu. Açıkçası, bu bağlar sp orbitalleri tarafından oluşturulan sigma bağlarıdır. 2s orbitali, p orbitallerinden biriyle melezleşir, ortaya çıkan sp melez orbitalleri, sigma bağları oluşturur, işte buradalar. Kalan 2 bağ P-bağlarıdır. Bize işaret eden başka bir p-yörüngesi hayal edin ve burada başka bir tane, ikinci yarıları bizden uzağa yönlendiriliyor ve üst üste geliyorlar ve burada bir hidrojen atomu. Belki bununla ilgili bir video yapmalıyım. Umarım kafanızı fazla karıştırmadım.

Atomların bağlantı çizgisi boyunca s-atomik orbitallerin üst üste binmesiyle gerçekleştirilen pi-bağları, p-atomik orbitaller atomların bağlantı çizgisinin her iki tarafında üst üste bindiğinde ortaya çıkar. Pi bağının çoklu bağlarda gerçekleştirildiğine inanılır - bir çift bağ bir sigma ve bir pi bağından oluşur, üçlü bir bağ bir sigma ve iki ortogonal pi bağından oluşur.

Sigma ve pi bağları kavramı, geçen yüzyılın 30'lu yıllarında Linus Pauling tarafından geliştirildi. Karbon atomunun bir s- ve üç p-değerlik elektronu hibridizasyona uğrar ve metan molekülünde dört eşdeğer kimyasal bağın oluşturulduğu dört eşdeğer sp3 hibridize elektron haline gelir. Metan molekülündeki tüm bağlar, tetrahedral bir konfigürasyon oluşturarak birbirinden eşit uzaklıktadır.

Çift bağ oluşumu durumunda, sigma bağları sp 2 hibritleştirilmiş orbitaller tarafından oluşturulur. Bir karbon atomu üzerindeki bu tür bağların toplam sayısı üçtür ve aynı düzlemde bulunurlar. Bağlar arasındaki açı 120° dir. Pi-bağ, belirtilen düzleme dik olarak yerleştirilmiştir (Şekil 1).

Üçlü bağ oluşumu durumunda, sigma bağları sp-hibritlenmiş orbitaller tarafından oluşturulur. Bir karbon atomu üzerindeki bu tür bağların toplam sayısı ikidir ve birbirlerine 180°'lik bir açıdadırlar. Üçlü bir bağın iki pi bağı karşılıklı olarak diktir (Şekil 2).

Bir aromatik sistemin oluşması durumunda, örneğin benzen C6H6, altı karbon atomunun her biri sp2 - hibridizasyon durumundadır ve 120 ° bağ açıları ile üç sigma bağı oluşturur. Her karbon atomunun dördüncü p-elektronu, benzen halkasının düzlemine dik olarak yönlendirilir (Şekil 3.). Genel olarak, benzen halkasının tüm karbon atomlarına uzanan tek bir bağ oluşur. Sigma bağları düzleminin her iki tarafında yüksek elektron yoğunluğuna sahip iki pi bağı bölgesi oluşur. Böyle bir bağ ile benzen molekülündeki tüm karbon atomları eşdeğer hale gelir ve bu nedenle böyle bir sistem, üç lokalize çift bağa sahip bir sistemden daha kararlıdır. Benzen molekülünde lokalize olmayan bir pi bağı, karbon atomları arasındaki bağ düzeninde bir artışa ve çekirdekler arası mesafede bir azalmaya neden olur, yani benzen molekülünde d cc kimyasal bağın uzunluğu 1.39 Å iken d C-C = 1.543 Â ve d C=C = 1.353 Â.

L. Pauling'in sigma ve pi bağları kavramı, değerlik bağları teorisinin ayrılmaz bir parçası haline geldi. Atomik orbitallerin hibridizasyonunun animasyonlu görüntüleri şimdi geliştirilmiştir.

Ancak, L. Pauling, sigma ve pi bağlarının tanımından memnun değildi. F. A. Kekule'nin anısına adanmış teorik organik kimya sempozyumunda (Londra, Eylül 1958), σ, π tanımını terk etti, bükülmüş kimyasal bağ teorisini önerdi ve doğruladı. Yeni teori, kovalent kimyasal bağın fiziksel anlamını, yani Coulomb elektron korelasyonunu açıkça hesaba kattı.

Notlar

Ayrıca bakınız

Wikimedia Vakfı. 2010 .

Diğer sözlüklerde "Pi-bond" un ne olduğunu görün:

Teknolojide iletişim, bilginin (sinyallerin) belirli bir mesafeden iletilmesidir. İçindekiler 1 Geçmiş 2 İletişim türleri 3 Sinyal ... Wikipedia

İLETİŞİM, bağlantı, bağlantı hakkında, bağlantıda ve (kiminle bir şey olmak) bağlantıda, eşler. 1. Bir şeyi bir şeye bağlayan, bağlayan; bir şey, karşılıklı bağımlılık, koşulluluk arasında ortak bir şey yaratan bir ilişki. “... Bilimin bağlantısı ve ... ... Sözlük Uşakov

- (Korece 조선민주주의인민공화국의 통신), DPRK topraklarında faaliyet gösteren tüm iletişim hizmetleridir. DPRK'da uygulanan izolasyon politikası nedeniyle vatandaşları interneti kullanamıyor. İçindekiler 1 Telefon iletişimi 1.1 ... Wikipedia

Ve, öneri iletişim hakkında, iletişimde ve iletişimde; ve. 1. Karşılıklı bağımlılık ilişkisi, koşulluluk. Doğrudan, dolaylı, mantıksal, organik, nedensel s. S. gerçekler, fenomenler, olaylar. C. sanayi ve tarım arasında. S. bilim ve ... ... ansiklopedik sözlük

İletişim, genellik, bağlantı veya tutarlılık ilişkisidir. Uzaktan bilgi iletme olasılığı (dahil: radyo röle iletişimi, hücresel iletişim, uydu iletişimi ve diğer türler). Kimyasal bağ atomların bağlantısı ... Wikipedia

İletişim (film, 1996) Bu terimin başka anlamları vardır, bkz. İletişim (film). Bağlı İletişim ... Wikipedia

Debriyaj, bağlantı bağlantısı. Düşüncelerin, kavramların, fikirlerin birlikteliği. Birliğe bakın .. etkili bağlantı ... Rusça eş anlamlılar ve anlam bakımından benzer ifadeler sözlüğü. altında. ed. N. Abramova, M.: Rusça sözlükler, 1999. bağlantı mantığı, bağlantılılık, ... ... eşanlamlı sözlük

Var., f., kullan. genellikle Morfoloji: (hayır) ne? ne için bağlantılar? bağlantılar, (bkz.) ne? ne ile bağlantı? ne hakkında bağlantı? iletişim hakkında; lütfen. ne? bağlantı, (hayır) ne? bağlantılar, neden? bağlantılar, (bkz.) ne? bağlantılar, ne? ne hakkında bağlantılar? ilişkiler hakkında 1. İlişkilere ilişkiler denir ... ... Dmitriev Sözlüğü

Çeşitli yollarla bilgi iletişimi, iletimi ve alımı; sanayi Ulusal ekonomi bilgi aktarımı sağlar. S. toplumun üretiminde ve ekonomik faaliyetlerinde ve devletin yönetiminde önemli bir rol oynar, silahlı ... ... Büyük Sovyet Ansiklopedisi

TANIM

etilen (eten)- ilk temsilci homolog seri alkenler (bir çift bağlı doymamış hidrokarbonlar).

Yapısal formül:

Brüt formül: C 2 H 4 . Molar kütle - 28 g/mol.

Etilen hafif kokulu, renksiz bir gazdır. Yoğunluk 1.178 kg/m 3 (havadan hafif). yanıcı. Suda az çözünür, ancak dietil eter ve hidrokarbonlarda iyidir.

Etilen molekülünün elektronik yapısı

Bir alken molekülündeki karbon atomları bir çift bağ ile bağlanır. Bu atomlar sp 2 hibridizasyonu durumundadır. Aralarındaki çift bağ, iki çift ortak elektrondan oluşur, yani. dört elektronlu bir bağdır. Kovalent σ-bağları ve π-bağlarının bir kombinasyonudur. σ bağı, sp2 hibrit orbitallerinin eksenel örtüşmesi nedeniyle oluşur ve π bağı, iki karbon atomunun hibritleşmemiş p orbitallerinin yanal örtüşmesinden kaynaklanır (Şekil 1).

Pirinç. 1. Etilen molekülünün yapısı.

İki sp2-hibritleştirilmiş karbon atomunun beş σ-bağı, 120 o'lik bir açıyla aynı düzlemde bulunur ve molekülün σ-iskeletini oluşturur. Bu düzlemin üstünde ve altında, π-bağının elektron yoğunluğu simetrik olarak yerleştirilmiştir, bu aynı zamanda σ-iskeletine dik bir düzlem olarak da gösterilebilir.

Bir π-bağı oluşturulduğunda, karbon atomları birbirine yaklaşır, çünkü bir çift bağdaki çekirdekler arası boşluk, bir σ-bağına göre elektronlarla daha doygundur. Bu, atom çekirdeklerini büzülür ve bu nedenle çift bağın (0.133 nm) uzunluğu, tekli bağdan (0,154 nm) daha kısadır.

Problem çözme örnekleri

ÖRNEK 1

ÖRNEK 2

etilen ve asetilen moleküllerindeki sigma ve pi bağları arasındaki fark nedir → ve en iyi cevabı aldı

Yatiana Ivanova'nın cevabı[guru]
Sigma bağları, hibrit ve/veya hibrit olmayan orbitaller tarafından oluşturulabilir, ancak her zaman atom merkezlerini bağlayan eksen boyunca yönlendirilir. Karbon atomunda sigma bağları sadece hibrit orbitaller oluşturur.Pi bağları ise sadece molekül düzlemine (ve atom merkezlerini birleştiren çizgiye) dik yerleştirilmiş hibrit olmayan p-orbitalleri tarafından oluşturulabilir. Pi bağı, molekül düzleminin üstündeki ve altındaki p-orbitallerin yanal örtüşmesi ile karakterize edilir.Sigma bağındaki elektron bulutlarının (orbitaller) örtüşme alanı pi bağından daha büyüktür, bu nedenle sigma bağı Etilen ve asetilen moleküllerindeki bağların özellikleri - Her iki molekülde de karbon atomları sigma bağları ile hidrojen atomlarına bağlanır (karbon atomlarının hibrit orbitalleri, hidrojen atomlarının hibrit olmayan s-orbitalleri ile örtüşür). karbon atomları arasındaki bağlar, yani hem sigma bağı hem de pi-bağları vardır.- Etilen C2H4 molekülünde, karbon atomu sp2-hibridizasyon durumundadır (3 hibrit sp2-orbital ve 1 hibrit olmayan p-orbital); C2H2 asetilen molekülünde karbon atomu sp-hibridizasyonu durumundadır (2 hibrit sp-orbital ve 2 hibrit olmayan p-orbital).- Bu nedenle, etilen molekülünde karbon atomları arasında çift bağ vardır (1 sigma- ve 1 pi bağı) ve asetilen molekülü - üçlü bir bağ (1 sigma ve 2 pi bağı karşılıklı olarak dik düzlemlerde bulunur). Uzunluk C-C bağlantıları bir asetilen molekülünde, bir etilen molekülünden daha azdır ve bağ kuvveti daha fazladır Hem etilen hem de asetilen, bir pi bağı boyunca ekleme reaksiyonları ile karakterize edilir, bu daha az güçlü ve dolayısıyla bir sigma bağından daha reaktiftir. Asetilen molekülünde, ekleme 2 aşamada gerçekleşir: önce bir pi bağından, sonra diğerinden.

yanıt Kseniya[guru]
Sigma bağları tek, basit, güçlü bağlardır.
Pi bağları güçlü bağlar değildir.
Ve hangi maddelerde önemli değil.