Cząsteczka etylenu ma wiązania sigma. W cząsteczce etylenu są wiązania

Składa się z jednej sigma i jednego wiązania pi, potrójnego - jednego wiązania sigma- i dwóch ortogonalnych wiązań pi.

Koncepcja wiązań sigma i pi została opracowana przez Linusa Paulinga w latach 30. ubiegłego wieku.

Koncepcja wiązań sigma i pi L. Paulinga stała się integralną częścią teorii wiązań walencyjnych. Obecnie opracowano animowane obrazy  hybrydyzacje orbitali atomowych.

Sam L. Pauling nie był jednak zadowolony z opisu wiązań sigma i pi. Na sympozjum na temat teorii Chemia organiczna, poświęcony pamięci F. A. Kekule (Londyn, wrzesień 1958), porzucił opis σ, π, zaproponował i uzasadnił teorię zgiętego wiązania chemicznego. Nowa teoria wyraźnie uwzględniła fizyczne znaczenie kowalencyjnego wiązania chemicznego.

Encyklopedyczny YouTube

1 / 3

Wiązania pi i zhybrydyzowane orbitale sp2

Struktura atom węgla. Sigma - i wiązania pi. Hybrydyzacja. Część 1

Chemia. Wiązanie kowalencyjne w związkach organicznych. Internetowe centrum edukacyjne Foxford

Napisy na filmie obcojęzycznym

W ostatnim filmie rozmawialiśmy o obligacji sigma. Narysuję 2 jądra i orbitale. Oto orbital hybrydowy sp3 tego atomu, w większości tutaj. I tutaj również orbital hybrydowy sp3. Tu jest mała część, tu jest duża część. W miejscu nakładania się orbitali powstaje wiązanie sigma. Jak można tu utworzyć inny rodzaj połączenia? Będzie to wymagało wyjaśnienia. To jest więź sigma. Powstaje, gdy 2 orbitale nakładają się na osi łączącej jądra atomów. Innym rodzajem wiązania mogą być dwa orbitale p. Narysuję jądra składające się z 2 atomów i jednego orbitalu p. Oto rdzenie. Teraz narysuję orbitale. Orbital P jest jak hantle. Przyciągnę je trochę bliżej siebie. Oto orbital p w kształcie hantli. To jeden z orbitali p atomu. Narysuję jej więcej. Oto jeden z orbitali p. Lubię to. I ten atom ma również orbitę p równoległą do poprzedniego. Powiedzmy, że tak jest. Lubię to. Powinienem to poprawić. A te orbitale zachodzą na siebie. Oto jest. 2 orbitale p są do siebie równoległe. Tutaj hybrydowe orbitale sp3 są skierowane na siebie. A te są równoległe. Więc orbitale p są do siebie równoległe. Zachodzą na siebie tutaj, w górę iw dół. To jest obligacja typu P. Podpiszę. To jest obligacja 1 P. Jest napisany jedną grecką małą literą „P”. A przynajmniej tak: „Połączenie P”. A to - wiązanie P powstaje z powodu nakładania się orbitali p. Wiązania Sigma są zwykłymi wiązaniami pojedynczymi, a wiązania P są do nich dodawane w celu utworzenia wiązań podwójnych i potrójnych. Dla lepszego zrozumienia rozważmy cząsteczkę etylenu. Jego cząsteczka jest ułożona w ten sposób. 2 węgle połączone podwójnym wiązaniem plus 2 wodory każdy. Aby lepiej zrozumieć tworzenie wiązań, musimy narysować orbitale wokół atomów węgla. Więc to jest to... Najpierw narysuję orbitale hybrydowe sp2. Wyjaśnię, co się dzieje. W przypadku metanu 1 atom węgla jest związany z 4 atomami wodoru, tworząc w ten sposób trójwymiarową strukturę czworościenną. Ten atom jest skierowany na nas. Ten atom leży na płaszczyźnie kartki. Ten atom leży za płaszczyzną kartki, a ten wystaje. To jest metan. Atom węgla tworzy orbitale hybrydowe sp3, z których każdy tworzy pojedyncze wiązanie sigma z jednym atomem wodoru. Zapiszmy teraz konfigurację elektronową atomu węgla w cząsteczce metanu. Zacznijmy od 1s2. Dalej powinny być 2s2 i 2p2, ale tak naprawdę wszystko jest ciekawsze. Widzieć. Na orbitalu 1s znajdują się 2 elektrony i zamiast orbitali 2s i 2p z łącznie 4 elektronami, będą miały orbitale hybrydowe sp3: tutaj jest jeden, tutaj jest drugi, tutaj jest trzeci orbital hybrydowy sp3 i czwarty. Wyizolowany atom węgla ma orbital 2s i 3 orbitale 2p wzdłuż osi x, wzdłuż osi y i wzdłuż osi z. W ostatnim filmie widzieliśmy, że mieszają się, tworząc wiązania w cząsteczce metanu, a elektrony są rozłożone w ten sposób. W cząsteczce etylenu znajdują się 2 atomy węgla, a na końcu jasne jest, że jest to alken z podwójnym wiązaniem. W tej sytuacji konfiguracja elektroniczna węgla wygląda inaczej. Oto orbital 1s i nadal jest pełny. Ma 2 elektrony. A dla elektronów drugiej powłoki przyjmę inny kolor. Więc co jest na drugiej powłoce? Nie ma tu orbitali s i p, ponieważ te 4 elektrony muszą zostać sparowane, aby utworzyć wiązania. Każdy atom węgla tworzy 4 wiązania z 4 elektronami. 1,2,3,4. Ale teraz s-orbital hybrydyzuje nie z 3 orbitalami p, ale z 2 z nich. Oto orbital 2sp2. Mieszanki S-orbitalne z 2 p-orbitalami. 1s i 2p. A jeden orbital p pozostaje taki sam. I ten pozostały orbital p jest odpowiedzialny za tworzenie wiązania P. Obecność wiązania P prowadzi do nowego zjawiska. Zjawisko braku rotacji wokół osi komunikacji. Teraz zrozumiesz. Narysuję oba atomy węgla w objętości. Teraz wszystko zrozumiesz. Wezmę do tego inny kolor. Oto atom węgla. Oto jego rdzeń. Zaznaczę to literą C, to węgiel. Najpierw jest orbital 1s, ta mała kula. Są też orbitale hybrydowe 2sp2. Leżą w tej samej płaszczyźnie, tworząc trójkąt, studnię lub „pacyf”. Pokażę to w skali. Ten punkt orbitalny tutaj. Ten jest tam skierowany. Mają drugą, małą część, ale nie będę jej rysował, bo tak jest łatwiej. Są podobne do orbitali p, ale jedna z części jest znacznie większa od drugiej. A ostatni jest tutaj. To wygląda trochę jak znak Mercedesa, jeśli narysujesz tutaj okrąg. To jest lewy atom węgla. Posiada 2 atomy wodoru. Oto 1 atom. Oto on, właśnie tutaj. Z jednym elektronem na 1s orbital. Oto drugi atom wodoru. Ten atom będzie tutaj. A teraz właściwy atom węgla. Teraz to narysujemy. Narysuję atomy węgla blisko siebie. To jest atom węgla. Oto jego orbital 1s. Ma taką samą konfigurację elektroniczną. Orbital 1s wokół i te same orbitale hybrydowe. Spośród wszystkich orbitali drugiej powłoki narysowałem te 3. Jeszcze nie narysowałem orbitali P. Ale będę. Najpierw narysuję połączenia. Pierwszym będzie to wiązanie utworzone przez orbital hybrydowy sp2. Maluję tym samym kolorem. To wiązanie jest tworzone przez orbital hybrydowy sp2. A to jest więź sigma. Orbitale nakładają się na osi wiązania. Tutaj wszystko jest proste. I są 2 atomy wodoru: jedno wiązanie tutaj, drugie wiązanie tutaj. Ten orbital jest nieco większy, ponieważ jest bliżej. A ten atom wodoru jest tutaj. I to także obligacje sigma, jeśli zauważysz. Orbital S pokrywa się z sp2, nakładanie leży na osi łączącej jądra obu atomów. Jedna więź sigma, druga. Oto kolejny atom wodoru, również połączony wiązaniem sigma. Wszystkie obligacje na rysunku są obligacjami sigma. Na próżno je podpisuję. Oznaczę je małymi greckimi literami „sigma”. I tutaj też. Więc ten link, ten link, ten link, ten link, ten link to link sigma. A co z pozostałym orbitalem p tych atomów? Nie leżą w płaszczyźnie znaku Mercedesa, trzymają się w górę iw dół. Wezmę nowy kolor dla tych orbitali. Na przykład fioletowy. Oto orbital p. Konieczne jest narysowanie go więcej, bardzo dużego. Generalnie orbital p nie jest taki duży, ale rysuję to w ten sposób. I ten orbital p znajduje się na przykład wzdłuż osi z, a pozostałe orbitale leżą w płaszczyźnie xy. Oś z jest w górę iw dół. Dolne części również powinny zachodzić na siebie. Narysuję ich więcej. Tak i tak. Są to orbitale p i nakładają się na siebie. W ten sposób powstaje to połączenie. Jest to drugi składnik wiązania podwójnego. I tutaj trzeba coś wyjaśnić. To wiązanie P i to też. To wszystko to samo P-bond. j Druga część wiązania podwójnego. Co dalej? Sam w sobie jest słaby, ale w połączeniu z wiązaniem sigma zbliża atomy do siebie niż zwykłe wiązanie sigma. Dlatego podwójne wiązanie jest krótsze niż pojedyncze wiązanie sigma. Teraz zaczyna się zabawa. Gdyby istniało jedno wiązanie sigma, obie grupy atomów mogłyby obracać się wokół osi wiązania. Do obracania się wokół osi wiązania odpowiednie jest wiązanie pojedyncze. Ale te orbitale są równoległe do siebie i zachodzą na siebie, a to wiązanie P nie pozwala na rotację. Jeśli jedna z tych grup atomów obraca się, druga obraca się wraz z nią. Wiązanie P jest częścią wiązania podwójnego, a wiązania podwójne są sztywne. A te 2 atomy wodoru nie mogą obracać się oddzielnie od pozostałych 2. Ich położenie względem siebie jest stałe. To się dzieje. Mam nadzieję, że teraz rozumiesz różnicę między obligacjami sigma i p. Dla lepszego zrozumienia weźmy przykład acetylenu. Jest podobny do etylenu, ale ma potrójne wiązanie. Po jednym atomie wodoru z każdej strony. Oczywiście wiązania te są wiązaniami sigma utworzonymi przez orbitale sp. Orbital 2s hybrydyzuje z jednym z orbitali p, powstałe orbitale hybrydowe sp tworzą wiązania sigma, oto one. Pozostałe 2 obligacje to obligacje typu P. Wyobraźcie sobie inny p-orbital wskazujący na nas, a tu inny, ich drugie połówki są od nas odwrócone i zachodzą na siebie, a tu po jednym atomie wodoru. Może powinienem nagrać o tym film. Mam nadzieję, że nie zmyliłem cię zbytnio.

W wyniku nakładania się orbitali s-atomowych wzdłuż linii połączenia atomów wiązania pi powstają, gdy orbitale p-atomowe nakładają się po obu stronach linii połączenia atomów. Uważa się, że wiązanie pi jest realizowane w wiązaniach wielokrotnych - wiązanie podwójne składa się z jednej sigma i jednego wiązania pi, wiązanie potrójne składa się z jednej sigma i dwóch ortogonalnych wiązań pi.

Koncepcja wiązań sigma i pi została opracowana przez Linusa Paulinga w latach 30. ubiegłego wieku. Jeden s- i trzy elektrony p-walencyjne atomu węgla ulegają hybrydyzacji i stają się czterema równoważnymi elektronami zhybrydyzowanymi sp 3, przez co w cząsteczce metanu powstają cztery równoważne wiązania chemiczne. Wszystkie wiązania w cząsteczce metanu są równoodległe od siebie, tworząc konfigurację tetraedryczną.

W przypadku tworzenia wiązań podwójnych wiązania sigma są tworzone przez orbitale zhybrydyzowane sp2. Całkowita liczba takich wiązań na atomie węgla wynosi trzy i znajdują się na tej samej płaszczyźnie. Kąt pomiędzy wiązaniami wynosi 120°. Pi-bond znajduje się prostopadle do określonej płaszczyzny (rys. 1).

W przypadku tworzenia wiązań potrójnych wiązania sigma są tworzone przez orbitale zhybrydyzowane sp. Całkowita liczba takich wiązań na atomie węgla wynosi dwa i są one względem siebie ustawione pod kątem 180°. Dwa wiązania pi wiązania potrójnego są wzajemnie prostopadłe (rys. 2).

W przypadku powstania układu aromatycznego, np. benzenu C 6 H 6, każdy z sześciu atomów węgla znajduje się w stanie sp 2 – hybrydyzacji i tworzy trzy wiązania sigma z kątami wiązania wynoszącymi 120°. Czwarty elektron p każdego atomu węgla jest zorientowany prostopadle do płaszczyzny pierścienia benzenowego (ryc. 3.). Na ogół powstaje pojedyncze wiązanie, rozciągające się na wszystkie atomy węgla pierścienia benzenowego. Po obu stronach płaszczyzny wiązań sigma powstają dwa obszary wiązań pi o dużej gęstości elektronowej. Przy takim wiązaniu wszystkie atomy węgla w cząsteczce benzenu stają się równoważne, a zatem taki układ jest bardziej stabilny niż układ z trzema zlokalizowanymi wiązaniami podwójnymi. Niezlokalizowane wiązanie pi w cząsteczce benzenu powoduje wzrost kolejności wiązań między atomami węgla i zmniejszenie odległości międzyjądrowej, czyli długość wiązania chemicznego dcc w cząsteczce benzenu wynosi 1,39 Å, podczas gdy d C-C = 1,543 Å, i d C=C = 1,353 E.

Koncepcja wiązań sigma i pi L. Paulinga stała się integralną częścią teorii wiązań walencyjnych. Obecnie opracowano animowane obrazy hybrydyzacji orbitali atomowych.

Sam L. Pauling nie był jednak zadowolony z opisu wiązań sigma i pi. Na sympozjum teoretycznej chemii organicznej poświęconej pamięci F. A. Kekule (Londyn, wrzesień 1958) porzucił opis σ, π, zaproponował i uzasadnił teorię zgiętego wiązania chemicznego. Nowa teoria wyraźnie uwzględniła fizyczne znaczenie kowalencyjnego wiązania chemicznego, a mianowicie korelację elektronów kulombowskich.

Uwagi

Zobacz też

Fundacja Wikimedia. 2010 .

Zobacz, co „Pi-bond” znajduje się w innych słownikach:

Komunikacja w technologii to przesyłanie informacji (sygnałów) na odległość. Spis treści 1 Historia 2 Typy komunikacji 3 Sygnał ... Wikipedia

KOMUNIKACJA, połączenie, o związku, w związku i (z kim być czymś) w związku, żony. 1. To, co wiąże, łączy coś z czymś; związek, który tworzy coś wspólnego między czymś, wzajemną zależnością, warunkowością. „... Połączenie nauki i ... ... Słownik Uszakow

- (koreański 조선민주주의인민공화국의 통신) to wszystkie usługi łączności działające na terytorium KRLD. Ze względu na wdrażanie polityki izolacjonistycznej w KRLD jej obywatele nie mogą korzystać z Internetu. Spis treści 1 Komunikacja telefoniczna 1.1 ... Wikipedia

I sugestia o komunikacji, w komunikacji iw komunikacji; oraz. 1. Relacja wzajemnych zależności, warunkowość. Bezpośrednie, pośrednie, logiczne, organiczne, przyczynowe. S. fakty, zjawiska, zdarzenia. C. między przemysłem a rolnictwem. S. nauka i ... ... słownik encyklopedyczny

Komunikacja to relacja ogólności, połączenia lub spójności. Komunikacja możliwość przekazywania informacji na odległość (m.in.: łączność radiowa, łączność komórkowa, łączność satelitarna i inne). wiązanie chemiczne połączenie atomów ... Wikipedia

Komunikacja (film, 1996) Termin ten ma inne znaczenia, zob. Komunikacja (film). Związana komunikacja ... Wikipedia

Sprzęgło, ogniwo łączące. Spójność myśli, pojęć, kojarzenie idei. Zobacz związek .. wpływowe połączenie ... Słownik rosyjskich synonimów i wyrażeń o podobnym znaczeniu. pod. wyd. N. Abramova, M .: Rosyjskie słowniki, 1999. logiczność połączenia, powiązanie, ... ... Słownik synonimów

Ist., f., użyj. często Morfologia: (nie) co? połączenia po co? połączenia, (zobacz) co? związek z czym? połączenie o czym? o komunikacji; pl. co? połączenie, (nie) co? połączenia, dlaczego? połączenia, (zobacz) co? połączenia, co? połączenia o czym? o związkach 1. Relacje nazywane są związkami ... ... Słownik Dmitrieva

Komunikacja, transmisja i odbiór informacji za pomocą różnych środków; przemysł Gospodarka narodowa zapewnienie transferu informacji. S. odgrywa ważną rolę w produkcji i działalności gospodarczej społeczeństwa i administracji państwowej, uzbrojony ... ... Wielka radziecka encyklopedia

DEFINICJA

Etylen (eten)- pierwszy przedstawiciel seria homologiczna alkeny (węglowodory nienasycone z jednym wiązaniem podwójnym).

Formuła strukturalna:

Wzór brutto: C2H4. Masa molowa - 28 g/mol.

Etylen to bezbarwny gaz o lekkim zapachu. Gęstość 1,178 kg/m 3 (lżejszy od powietrza). Palny. Słabo rozpuszczalny w wodzie, ale dobry w eterze dietylowym i węglowodorach.

Struktura elektronowa cząsteczki etylenu

Atomy węgla w cząsteczce alkenu są połączone podwójnym wiązaniem. Atomy te są w stanie hybrydyzacji sp2. Wiązanie podwójne między nimi powstaje z dwóch par wspólnych elektronów, tj. jest to wiązanie czteroelektronowe. Jest to połączenie wiązań kowalencyjnych σ i π. Wiązanie σ powstaje w wyniku osiowego nakładania się orbitali hybrydowych sp2, a wiązanie π w wyniku bocznego nakładania się niezhybrydyzowanych orbitali p dwóch atomów węgla (rys. 1).

Ryż. 1. Struktura cząsteczki etylenu.

Pięć wiązań σ dwóch zhybrydyzowanych atomów węgla sp 2 leży w tej samej płaszczyźnie pod kątem 120° i tworzy szkielet σ cząsteczki. Powyżej i poniżej tej płaszczyzny gęstość elektronowa wiązania π jest usytuowana symetrycznie, co można również przedstawić jako płaszczyznę prostopadłą do σ-szkieletu.

Gdy tworzy się wiązanie π, atomy węgla zbliżają się do siebie, ponieważ przestrzeń międzyjądrowa w wiązaniu podwójnym jest bardziej nasycona elektronami niż w wiązaniu σ. Powoduje to kurczenie się jąder atomowych i dlatego długość wiązania podwójnego (0,133 nm) jest mniejsza niż wiązania pojedynczego (0,154 nm).

Przykłady rozwiązywania problemów

PRZYKŁAD 1

PRZYKŁAD 2

jaka jest różnica między wiązaniami sigma i pi w cząsteczkach etylenu i acetylenu → i otrzymałem najlepszą odpowiedź

Odpowiedź od Yatiany Ivanova[guru]
Wiązania sigma mogą być tworzone przez orbitale hybrydowe i/lub niehybrydowe, ale zawsze są skierowane wzdłuż osi łączącej centra atomów. Na atomie węgla wiązania sigma tworzą tylko orbitale hybrydowe, wiązania Pi mogą tworzyć jedynie niehybrydowe orbitale p usytuowane prostopadle do płaszczyzny cząsteczki (i linii łączącej centra atomów). Wiązanie pi charakteryzuje się bocznym nakładaniem się orbitali p powyżej i poniżej płaszczyzny cząsteczki.Obszar nakładania się chmur elektronowych (orbitali) w wiązaniu sigma jest większy niż w wiązaniu pi, dlatego wiązanie sigma jest mocniejsze Cechy wiązań w cząsteczkach etylenu i acetylenu - W obu cząsteczkach atomy węgla są połączone z atomami wodoru wiązaniami sigma (orbitale hybrydowe atomów węgla nakładają się na niehybrydowe orbitale s atomów wodoru) - Obie cząsteczki mają wielokrotność wiązania między atomami węgla, tj. występuje zarówno wiązanie sigma, jak i wiązania pi.- W cząsteczce etylenu C2H4 atom węgla znajduje się w stanie hybrydyzacji sp2 (3 orbitale hybrydowe sp2 i 1 niehybrydowy orbital p); w cząsteczce acetylenu C2H2 atom węgla znajduje się w stanie hybrydyzacji sp (2 orbitale hybrydowe sp i 2 niehybrydowe orbitale p).- Dlatego w cząsteczce etylenu istnieje podwójne wiązanie między atomami węgla ( 1 sigma i 1 wiązanie pi), aw cząsteczce acetylenu - wiązanie potrójne (1 wiązanie sigma i 2 pi umieszczone w płaszczyznach wzajemnie prostopadłych). Długość Połączenia C-C w cząsteczce acetylenu jest mniejszy niż w cząsteczce etylenu, a siła wiązania jest większa.Zarówno etylen, jak i acetylen charakteryzują się reakcjami addycji wzdłuż wiązania pi, które jest mniej silne, a zatem bardziej reaktywne niż wiązanie sigma. W cząsteczce acetylenu addycja zachodzi w 2 etapach: najpierw przez jedno wiązanie pi, potem przez drugie.

Odpowiedz od Ksenia[guru]
Obligacje Sigma to pojedyncze, proste, mocne wiązania.
Więzy nie są mocnymi więzami.
A w jakich substancjach nie ma znaczenia.