에틸렌 분자에는 시그마 결합이 있습니다. 에틸렌 분자에는 결합이 있습니다.

하나의 시그마와 하나의 파이 결합, 삼중 - 하나의 시그마 및 두 개의 직교 파이 결합으로 구성됩니다.

시그마와 파이 본드의 개념은 지난 세기의 30년대에 Linus Pauling에 의해 개발되었습니다.

L. Pauling의 시그마 및 파이 결합 개념은 원자가 결합 이론의 필수적인 부분이 되었습니다. 현재, 원자 궤도의 애니메이션  이미지 혼성화가 개발되었습니다.

그러나 L. Pauling 자신은 시그마와 파이 본드에 대한 설명에 만족하지 않았습니다. 이론 심포지엄에서 유기화학, F. A. Kekule(런던, 1958년 9월)의 기억에 전념하면서 그는 σ, π-설명을 포기하고 구부러진 화학 결합 이론을 제안하고 입증했습니다. 새로운 이론은 공유 화학 결합의 물리적 의미를 분명히 고려했습니다.

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파이 결합 및 혼성화된 sp2 오비탈

구조 탄소 원자. 시그마 및 파이 본드. 이종 교잡. 1 부

화학. 유기 화합물의 공유 화학 결합. Foxford 온라인 학습 센터

자막

지난 영상에서는 시그마 본드에 대해 이야기했습니다. 2개의 핵과 오비탈을 그리겠습니다. 여기 이 원자의 sp3 혼성 궤도가 있습니다. 대부분이 여기에 있습니다. 그리고 여기에도 sp3-하이브리드 오비탈이 있습니다. 여기에 작은 부분이 있고 여기에 큰 부분이 있습니다. 오비탈이 겹치는 곳에 시그마 결합이 형성됩니다. 여기에서 다른 유형의 연결이 어떻게 형성될 수 있습니까? 이것은 약간의 설명이 필요할 것입니다. 이것이 시그마 본드입니다. 원자핵을 연결하는 축에 2개의 오비탈이 겹칠 때 형성된다. 다른 유형의 결합은 두 개의 p-오비탈에 의해 형성될 수 있습니다. 나는 각각 2개의 원자와 1개의 p-오비탈의 핵을 그릴 것이다. 다음은 코어입니다. 이제 오비탈을 그릴 것입니다. P 오비탈은 아령과 같습니다. 나는 그것들을 서로 조금 더 가깝게 그릴 것입니다. 여기에 아령 모양의 p-오비탈이 있습니다. 이것은 원자의 p-오비탈 중 하나입니다. 나는 그녀를 더 그릴 것이다. 다음은 p-오비탈 중 하나입니다. 이와 같이. 그리고 이 원자는 또한 이전 원자와 평행한 p-궤도를 가지고 있습니다. 이런 식이라고 치자. 이와 같이. 수정했어야 합니다. 그리고 이 궤도는 겹칩니다. 그게 다야 2개의 p-오비탈이 서로 평행합니다. 여기에서 하이브리드 sp3 궤도는 서로를 향하고 있습니다. 그리고 이것들은 평행합니다. 따라서 p-오비탈은 서로 평행합니다. 여기에서 위아래로 겹칩니다. 이것은 P-본드입니다. 서명하겠습니다. 이것은 1P 결합입니다. 그것은 단일 그리스 소문자 "P"로 작성됩니다. 글쎄, 또는 그렇게 : "P 연결." 그리고 이것은 p-오비탈의 중첩으로 인해 -P 결합이 형성됩니다. 시그마 결합은 일반 단일 결합이며 여기에 P 결합이 추가되어 이중 및 삼중 결합을 형성합니다. 더 나은 이해를 위해 에틸렌 분자를 고려하십시오. 분자는 이렇게 배열되어 있습니다. 이중 결합으로 연결된 2개의 탄소와 각각 2개의 수소. 결합 형성을 더 잘 이해하려면 탄소 원자 주위에 궤도를 그려야 합니다. 그게 다야... 먼저 sp2 하이브리드 오비탈을 그립니다. 무슨 일인지 설명하겠습니다. 메탄의 경우 탄소 원자 1개가 수소 원자 4개와 결합하여 이와 같은 3차원 사면체 구조를 이룬다. 이 원자는 우리를 가리키고 있습니다. 이 원자는 페이지 평면에 있습니다. 이 원자는 페이지의 평면 뒤에 있고 이것은 붙어 있습니다. 이것은 메탄입니다. 탄소 원자는 각각 하나의 수소 원자와 단일 시그마 결합을 형성하는 sp3 하이브리드 궤도를 형성합니다. 이제 메탄 분자에 있는 탄소 원자의 전자 구성을 작성해 보겠습니다. 1s2부터 시작하겠습니다. 다음은 2s2와 2p2여야 하지만 사실 모든 것이 더 흥미롭습니다. 보다. 1s 오비탈에는 2개의 전자가 있으며 총 4개의 전자가 있는 2s 및 2p 오비탈 대신 sp3 하이브리드 오비탈이 있습니다. 고립된 탄소 원자는 x축, y축 및 z축을 따라 2s 오비탈과 3개의 2p 오비탈을 가지고 있습니다. 지난 영상에서 우리는 그것들이 메탄 분자에서 결합을 형성하기 위해 혼합되고 전자가 이렇게 분포하는 것을 보았습니다. 에틸렌 분자에는 2개의 탄소 원자가 있으며, 결국 이것이 이중 결합을 가진 알켄임이 분명합니다. 이 상황에서 탄소의 전자 구성은 다르게 보입니다. 여기 1s 오비탈이 있고 여전히 가득 차 있습니다. 2개의 전자를 가지고 있습니다. 그리고 두 번째 껍질의 전자에 대해서는 다른 색을 취할 것입니다. 두 번째 껍질에는 무엇이 있습니까? 여기에는 s-오비탈과 p-오비탈이 없습니다. 왜냐하면 이 4개의 전자는 결합을 형성하기 위해 짝을 이루지 않아야 하기 때문입니다. 각 탄소 원자는 4개의 전자와 4개의 결합을 형성합니다. 1,2,3,4. 그러나 이제 s-오비탈은 3개의 p-오비탈이 아니라 2개의 p-오비탈과 혼성화합니다. 다음은 2sp2 오비탈입니다. S-오비탈은 2개의 p-오비탈과 혼합됩니다. 1초와 2P. 그리고 하나의 p-오비탈은 동일하게 유지됩니다. 그리고 이 나머지 p-궤도는 P-결합의 형성을 담당합니다. P-본드의 존재는 새로운 현상으로 이어집니다. 통신 축을 중심으로 회전 부족 현상. 이제 이해하게 될 것입니다. 볼륨에 있는 두 탄소 원자를 모두 그릴 것입니다. 이제 모든 것을 이해하게 될 것입니다. 나는 이것을 위해 다른 색을 취할 것이다. 여기 탄소 원자가 있습니다. 여기 그 핵심이 있습니다. C로 표시하겠습니다. 탄소입니다. 먼저 1s 오비탈, 이 작은 구체가 나옵니다. 그런 다음 하이브리드 2sp2 궤도가 있습니다. 그들은 같은 평면에 놓여 삼각형, 우물 또는 "태평양"을 형성합니다. 규모로 보여드리겠습니다. 이 궤도는 여기를 가리킵니다. 이쪽은 그곳으로 향합니다. 두 번째로 작은 부분이 있지만 더 쉽기 때문에 그리지는 않겠습니다. 그것들은 p-오비탈과 유사하지만 부품 중 하나가 두 번째보다 훨씬 큽니다. 그리고 마지막이 여기 있습니다. 여기에 원을 그리면 약간 메르세데스 뱃지처럼 보입니다. 이것은 왼쪽 탄소 원자입니다. 그것은 2개의 수소 원자를 가지고 있습니다. 여기 원자 1개가 있습니다. 그가 있다, 바로 여기에 있다. 1s 오비탈 당 하나의 전자. 여기에 두 번째 수소 원자가 있습니다. 이 원자는 여기에 있을 것입니다. 이제 올바른 탄소 원자입니다. 이제 우리는 그것을 그립니다. 나는 탄소 원자를 가깝게 그릴 것입니다. 이것은 탄소 원자입니다. 다음은 1s 오비탈입니다. 그것은 동일한 전자 구성을 가지고 있습니다. 1s 오비탈 주위와 동일한 하이브리드 오비탈. 두 번째 껍질의 모든 오비탈 중에서 이 3개를 그렸습니다. 아직 P오비탈을 그리지 않았습니다. 그러나 전 할겁니다. 먼저 연결을 그립니다. 첫 번째는 sp2-하이브리드 오비탈에 의해 형성된 결합입니다. 같은 색으로 칠하겠습니다. 이 결합은 sp2-하이브리드 궤도에 의해 형성됩니다. 그리고 이것은 시그마 본드입니다. 궤도는 결합 축에서 겹칩니다. 여기에서는 모든 것이 간단합니다. 그리고 2개의 수소 원자가 있습니다. 여기에 하나의 결합이 있고, 여기에 두 번째 결합이 있습니다. 이 궤도는 더 가깝기 때문에 약간 더 큽니다. 그리고 이 수소 원자가 여기에 있습니다. 그리고 그것은 시그마 본드이기도 합니다. S 궤도는 sp2와 중첩되고 중첩은 두 원자의 핵을 연결하는 축에 있습니다. 하나의 시그마 본드, 다른 하나. 여기에 시그마 결합으로 연결된 또 다른 수소 원자가 있습니다. 그림의 모든 채권은 시그마 채권입니다. 헛되이 서명합니다. 나는 그것들을 작은 그리스 문자 "시그마"로 표시할 것입니다. 그리고 여기도. 이 링크, 이 링크, 이 링크, 이 링크, 이 링크는 시그마 링크입니다. 그리고 이 원자의 나머지 p-오비탈은 어떻습니까? 그들은 메르세데스 사인의 비행기에 누워 있지 않고 위아래로 붙어 있습니다. 이 오비탈에 대해 새로운 색상을 사용하겠습니다. 예를 들어 보라색. 다음은 p-오비탈입니다. 더 크게 그려야합니다. 일반적으로 p-오비탈은 그렇게 크지는 않지만 저는 이렇게 그립니다. 그리고 이 p-오비탈은 예를 들어 z축을 따라 위치하고 나머지 오비탈은 xy 평면에 있습니다. z축은 위아래입니다. 아래쪽 부분도 겹쳐야 합니다. 나는 그들 중 더 많은 것을 그릴 것입니다. 이렇고 이렇습니다. 이들은 p 오비탈이며 겹칩니다. 이렇게 연결이 형성됩니다. 이것은 이중 결합의 두 번째 구성 요소입니다. 그리고 여기에서 뭔가를 설명할 필요가 있습니다. 그것은 P-본드이고 그것도 마찬가지입니다. 그것은 모두 동일한 P 결합입니다. j 이중 결합의 두 번째 부분. 무엇 향후 계획? 그 자체로는 약하지만 시그마 결합과 결합하여 일반 시그마 결합보다 원자를 더 가깝게 만듭니다. 따라서 이중 결합은 단일 시그마 결합보다 짧습니다. 이제 재미가 시작됩니다. 하나의 시그마 결합이 있는 경우 두 원자 그룹이 결합의 축을 중심으로 회전할 수 있습니다. 본드 축을 중심으로 한 회전에는 단일 본드가 적합합니다. 그러나 이러한 궤도는 서로 평행하고 겹칩니다. 이 P 결합은 회전을 허용하지 않습니다. 이 원자 그룹 중 하나가 회전하면 다른 그룹도 함께 회전합니다. P 결합은 이중 결합의 일부이며 이중 결합은 단단합니다. 그리고 이 2개의 수소 원자는 다른 2개와 별도로 회전할 수 없습니다. 서로에 대한 위치는 일정합니다. 그게 무슨 일이야. 이제 시그마와 p 본드의 차이점을 이해하셨기를 바랍니다. 더 나은 이해를 위해 아세틸렌의 예를 들어 보겠습니다. 에틸렌과 유사하지만 삼중 결합을 가지고 있습니다. 양쪽에 하나의 수소 원자. 분명히, 이러한 결합은 sp 궤도에 의해 형성된 시그마 결합입니다. 2s 오비탈은 p 오비탈 중 하나와 혼성화되고 결과 sp 혼성 오비탈은 시그마 결합을 형성합니다. 나머지 2개의 결합은 P 결합입니다. 우리를 가리키는 또 다른 p-궤도를 상상해 보세요. 또 다른 p-오비탈이 우리에게서 멀어지는 방향으로 향하고 있고 그것들이 겹칩니다. 여기에서는 하나의 수소 원자가 있습니다. 아마도 그것에 대해 비디오를 만들어야 할 것입니다. 너무 혼동하지 않으셨으면 좋겠습니다.

원자 연결선을 따라 s-원자 오비탈이 겹침으로써 수행되는 파이 결합은 p-원자 오비탈이 원자 연결선의 양쪽에서 겹칠 때 발생합니다. 파이 결합은 다중 결합으로 실현된다고 믿어집니다. 이중 결합은 하나의 시그마와 하나의 파이 결합으로 구성되고, 삼중 결합은 하나의 시그마와 두 개의 직교 파이 결합으로 구성됩니다.

시그마와 파이 본드의 개념은 지난 세기의 30년대에 Linus Pauling에 의해 개발되었습니다. 탄소 원자의 s-전자 1개와 p-가전자 3개가 혼성화되어 4개의 등가 sp 3 혼성 전자가 되며, 이를 통해 4개의 등가 화학 결합이 메탄 분자에 형성됩니다. 메탄 분자의 모든 결합은 서로 등거리에 있어 사면체 구성을 형성합니다.

이중 결합 형성의 경우 시그마 결합은 sp 2 혼성화 오비탈에 의해 형성됩니다. 탄소 원자에 있는 이러한 결합의 총 수는 3개이며 동일한 평면에 있습니다. 결합 사이의 각도는 120°입니다. 파이 본드는 지정된 평면에 수직으로 위치합니다(그림 1).

삼중 결합 형성의 경우, 시그마 결합은 sp-하이브리드화된 오비탈에 의해 형성됩니다. 탄소 원자에 있는 그러한 결합의 총 수는 2개이며 서로 180°의 각도를 이루고 있습니다. 삼중 결합의 두 파이 결합은 서로 수직입니다(그림 2).

방향족 시스템, 예를 들어 벤젠 C 6 H 6 형성의 경우, 6개의 탄소 원자 각각은 sp 2 - 혼성화 상태에 있고 120°의 결합각으로 3개의 시그마 결합을 형성한다. 각 탄소 원자의 네 번째 p-전자는 벤젠 고리의 평면에 수직으로 배향됩니다(그림 3). 일반적으로 단일 결합이 발생하여 벤젠 고리의 모든 탄소 원자로 확장됩니다. 높은 전자 밀도의 파이 결합의 두 영역은 시그마 결합 평면의 양쪽에 형성됩니다. 이러한 결합으로 벤젠 분자의 모든 탄소 원자는 동등하게 되므로 이러한 시스템은 3개의 국부적 이중 결합이 있는 시스템보다 더 안정적입니다. 벤젠 분자의 비편재화된 파이 결합은 탄소 원자 사이의 결합 순서를 증가시키고 핵간 거리를 감소시킨다. Å 및 d C=C = 1.353 Å입니다.

L. Pauling의 시그마 및 파이 결합 개념은 원자가 결합 이론의 필수적인 부분이 되었습니다. 원자 궤도의 혼성화에 대한 애니메이션 이미지가 이제 개발되었습니다.

그러나 L. Pauling 자신은 시그마와 파이 본드에 대한 설명에 만족하지 않았습니다. F. A. Kekule(런던, 1958년 9월)의 기억에 전념하는 이론적 유기 화학에 관한 심포지엄에서 그는 σ, π 설명을 포기하고 구부러진 화학 결합 이론을 제안하고 입증했습니다. 새로운 이론은 공유 화학 결합의 물리적 의미, 즉 쿨롱 전자 상관 관계를 분명히 고려했습니다.

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위키미디어 재단. 2010년 .

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정의

에틸렌(에텐)- 첫 번째 대표자 동종 계열알켄(하나의 이중 결합이 있는 불포화 탄화수소).

구조식:

총 공식: C 2 H 4 . 몰 질량 - 28g/mol.

에틸렌은 약간의 냄새가 나는 무색 기체입니다. 밀도 1.178kg/m3(공기보다 가벼움). 타기 쉬운. 물에는 약간 용해되지만 디에틸 에테르 및 탄화수소에는 양호합니다.

에틸렌 분자의 전자 구조

알켄 분자의 탄소 원자는 이중 결합으로 연결되어 있습니다. 이들 원자는 sp 2 혼성화 상태에 있다. 그들 사이의 이중 결합은 두 쌍의 공유 전자, 즉 그것은 4 전자 결합입니다. 공유 σ-결합과 π-결합의 조합입니다. σ 결합은 sp2 혼성 오비탈의 축방향 겹침으로 인해 형성되고 π 결합은 두 탄소 원자의 혼성화되지 않은 p 오비탈의 측면 겹침으로 인해 형성됩니다(그림 1).

쌀. 1. 에틸렌 분자의 구조.

2개의 sp 2 -혼성화된 탄소 원자의 5개의 σ-결합은 동일한 평면에 120°의 각도로 놓여 있고 분자의 σ-골격을 구성합니다. 이 평면 위와 아래에서 π-결합의 전자 밀도는 대칭적으로 위치하며, 이는 σ-골격에 수직인 평면으로도 나타낼 수 있습니다.

π 결합이 형성되면 이중 결합의 핵간 공간이 σ 결합보다 전자로 더 포화되기 때문에 탄소 원자가 서로 접근합니다. 이것은 원자핵을 수축시키므로 이중 결합의 길이(0.133 nm)는 단일 결합(0.154 nm)보다 짧습니다.

문제 해결의 예

실시예 1

실시예 2

에틸렌과 아세틸렌 분자에서 시그마와 파이 결합의 차이점은 무엇입니까 → 그리고 가장 좋은 답을 얻었습니다

Yatiana Ivanova[구루]의 답변
시그마 결합은 하이브리드 및/또는 비 하이브리드 궤도에 의해 형성될 수 있지만 항상 원자 중심을 연결하는 축을 따라 지향됩니다. 탄소 원자에서 시그마 결합은 하이브리드 오비탈만 형성하고 파이 결합은 분자 평면(및 원자 중심을 연결하는 선)에 수직으로 위치한 비혼성 p-오비탈에 의해서만 형성될 수 있습니다. 파이 결합은 분자 평면 위와 아래에 p-오비탈이 측면 겹침이 특징이며, 시그마 결합에서 전자 구름(오비탈)이 중첩되는 영역은 파이 결합보다 크므로 시그마 결합은 에틸렌 및 아세틸렌 분자의 결합 특징 - 두 분자 모두에서 탄소 원자는 시그마 결합에 의해 수소 원자에 결합됩니다(탄소 원자의 하이브리드 궤도는 수소 원자의 비 하이브리드 s-오비탈과 겹칩니다). 탄소 원자 사이의 결합, 즉 시그마 결합과 파이 결합이 모두 있습니다.- C2H4 에틸렌 분자에서 탄소 원자는 sp2-혼성화 상태에 있습니다(3개의 하이브리드 sp2-궤도 및 1개의 비혼성 p-궤도). C2H2 아세틸렌 분자에서 탄소 원자는 sp-혼성화 상태에 있습니다(2개의 하이브리드 sp-오비탈 및 2개의 비 하이브리드 p-오비탈). 따라서 에틸렌 분자에는 탄소 원자 사이에 이중 결합이 있습니다( 1 시그마 및 1 파이 결합), 아세틸렌 분자 - 삼중 결합(서로 수직인 평면에 위치한 1 시그마 및 2 파이 결합). 길이 CC 연결아세틸렌 분자에서는 에틸렌 분자보다 작고 결합 강도가 더 큽니다. 에틸렌과 아세틸렌 모두 파이 결합을 따라 부가 반응을 하는 특징이 있는데, 이는 덜 강하고 따라서 시그마 결합보다 반응성이 더 큽니다. 아세틸렌 분자에서 첨가는 2단계로 발생합니다. 첫 번째는 하나의 파이 결합을 거쳐 다른 하나는 결합을 통해 이루어집니다.

답변 크세니야[구루]
시그마 본드는 단순하고 강한 단일 본드입니다.
파이 넥타이는 강한 유대가 아닙니다.
그리고 어떤 물질이 중요하지 않습니다.