Molekula etilena ima sigma veze. U molekuli etilena postoje veze

Sastoji se od jedne sigma i jedne pi-veze, trostruke - od jedne sigma- i dvije ortogonalne pi-veze.

Koncept sigma i pi veze razvio je Linus Pauling 30-ih godina prošlog stoljeća.

L. Paulingov koncept sigma i pi veze postao je sastavni dio teorije valentnih veza. Trenutno su razvijene animirane slike hibridizacije atomskih orbitala.

Međutim, sam L. Pauling nije bio zadovoljan opisom sigma i pi veza. Na simpoziju o teorijskim organska kemija, posvećen uspomeni na F. A. Kekulea (London, rujan 1958.), napustio je σ, π-opis, predložio i potkrijepio teoriju savijene kemijske veze. Nova teorija jasno je uzela u obzir fizičko značenje kovalentne kemijske veze.

Enciklopedijski YouTube

    1 / 3

    Pi-veze i hibridizirane sp2 orbitale

    Struktura atom ugljika. Sigma - i pi-veze. Hibridizacija. 1. dio

    Kemija. Kovalentna kemijska veza u organskim spojevima. Foxfordov centar za online učenje

    titlovi

    U prošlom videu govorili smo o sigma vezi. Dopustite mi da nacrtam 2 jezgre i orbitale. Ovdje je sp3 hibridna orbitala ovog atoma, većina je ovdje. I ovdje, također, sp3-hibridna orbitala. Ovdje je mali dio, ovdje je veliki dio. Sigma veza nastaje tamo gdje se orbitale preklapaju. Kako se ovdje može formirati druga vrsta veze? Ovo će zahtijevati neko objašnjenje. Ovo je sigma veza. Nastaje kada se 2 orbitale preklapaju na osi koja povezuje jezgre atoma. Drugu vrstu veze mogu formirati dvije p-orbitale. Nacrtat ću jezgre 2 atoma i po jednu p-orbitalu. Ovdje su jezgre. Sada ću nacrtati orbitale. P orbitala je poput bučice. Privući ću ih malo bliže jedno drugome. Ovdje je p-orbitala u obliku bučice. Ovo je jedna od p-orbitala atoma. Crtat ću još nje. Ovdje je jedna od p-orbitala. Kao ovo. I ovaj atom također ima p-orbitalu paralelnu s prethodnim. Recimo da je ovako. Kao ovo. Trebalo je ispraviti. I ove se orbitale preklapaju. To je to. 2 p-orbitale su međusobno paralelne. Ovdje su hibridne sp3-orbitale usmjerene jedna na drugu. I ove su paralelne. Dakle, p-orbitale su međusobno paralelne. Ovdje se preklapaju, gore i dolje. Ovo je P-veza. potpisat ću. Ovo je 1 P veza. Piše se jednim malim grčkim slovom "P". Pa, ili tako: "P-spoj". A ova - P veza nastaje zbog preklapanja p-orbitala. Sigma veze su pravilne jednostruke veze, a P veze su im dodane da bi se formirale dvostruke i trostruke veze. Za bolje razumijevanje, razmotrite molekulu etilena. Njegova je molekula ovako raspoređena. 2 ugljika povezana dvostrukom vezom, plus 2 vodika svaki. Da bismo bolje razumjeli stvaranje veze, moramo nacrtati orbitale oko ugljikovih atoma. Dakle, to je to... Prvo ću nacrtati sp2 hibridne orbitale. Objasnit ću ti što se događa. U slučaju metana, 1 atom ugljika je vezan na 4 atoma vodika, tvoreći tako trodimenzionalnu tetraedarsku strukturu, poput ove. Ovaj atom je uperen u nas. Ovaj atom leži u ravnini stranice. Ovaj atom leži iza ravnine stranice, a ovaj strši gore. Ovo je metan. Atom ugljika tvori sp3 hibridne orbitale, od kojih svaka tvori jednostruku sigma vezu s jednim atomom vodika. Napišimo sada elektronsku konfiguraciju ugljikovog atoma u molekuli metana. Počnimo s 1s2. Sljedeći bi trebali biti 2s2 i 2p2, ali zapravo je sve zanimljivije. Vidjeti. Na 1s orbitali su 2 elektrona, a umjesto 2s i 2p orbitala sa ukupno 4 elektrona, imat će sp3 hibridne orbitale: ovdje je jedna, ovdje je druga, ovdje je treća sp3 hibridna orbitala i četvrta. Izolirani atom ugljika ima 2s orbitalu i 3 2p orbitale duž x-osi, duž y-osi i duž z-osi. U prošlom videu vidjeli smo da se oni miješaju kako bi formirali veze u molekuli metana i elektroni su tako raspoređeni. U molekuli etilena postoje 2 atoma ugljika i na kraju je jasno da se radi o alkenu s dvostrukom vezom. U ovoj situaciji elektronička konfiguracija ugljika izgleda drugačije. Ovdje je 1s orbitala, i još uvijek je puna. Ima 2 elektrona. A za elektrone druge ljuske uzet ću drugu boju. Dakle, što je na drugoj školjki? Ovdje nema s- i p-orbitala, jer ova 4 elektrona moraju biti nesparena da bi se stvorile veze. Svaki atom ugljika tvori 4 veze s 4 elektrona. 1,2,3,4. Ali sada s-orbitala ne hibridizira s 3 p-orbitale, već s 2 od njih. Ovdje je 2sp2 orbitala. S-orbitala se miješa s 2 p-orbitale. 1s i 2p. I jedna p-orbitala ostaje ista. A ova preostala p-orbitala odgovorna je za formiranje P-veze. Prisutnost P-veze dovodi do novog fenomena. Fenomen nedostatka rotacije oko osi komunikacije. Sad ćeš razumjeti. Nacrtat ću oba atoma ugljika u svesku. Sad ćeš sve razumjeti. Za ovo ću uzeti drugu boju. Ovdje je ugljikov atom. Ovdje je njegova srž. Označit ću ga slovom C, to je karbon. Prvo dolazi 1s orbitala, ova mala sfera. Zatim postoje hibridne 2sp2 orbitale. Oni leže u istoj ravnini, tvoreći trokut, dobro, ili "pacifik". Pokazat ću to u mjerilu. Ova orbita pokazuje ovdje. Ovaj je tamo usmjeren. Imaju drugi, mali dio, ali ga neću crtati, jer je lakše. Slične su p-orbitalama, ali je jedan dio mnogo veći od drugog. I posljednji je ovdje. Izgleda pomalo kao Mercedesova značka ako ovdje nacrtate krug. Ovo je lijevi ugljikov atom. Ima 2 atoma vodika. Ovdje je 1 atom. Evo ga, upravo ovdje. S jednim elektronom po 1s orbitali. Ovdje je drugi atom vodika. Ovaj atom će biti ovdje. A sada pravi atom ugljika. Sada ga crtamo. Nacrtat ću atome ugljika blizu jedan drugome. Ovo je atom ugljika. Ovdje je njegova 1s orbitala. Ima istu elektroničku konfiguraciju. 1s orbitala oko i iste hibridne orbitale. Od svih orbitala druge ljuske nacrtao sam ove 3. P-orbitalu još nisam nacrtao. Ali hoću. Prvo ću nacrtati veze. Prva će biti ova veza koju čini sp2-hibridna orbitala. Obojit ću istom bojom. Ovu vezu tvori sp2-hibridna orbitala. A ovo je sigma veza. Orbitale se preklapaju na osi veze. Ovdje je sve jednostavno. I postoje 2 atoma vodika: jedna veza ovdje, druga veza ovdje. Ova orbitala je malo veća jer je bliža. I ovaj atom vodika je ovdje. I to su također sigma veze, ako primijetite. S orbitala se preklapa sa sp2, preklapanje leži na osi koja povezuje jezgre obaju atoma. Jedna sigma veza, druga. Evo još jednog atoma vodika, također povezanog sigma vezom. Sve veze na slici su sigma veze. Uzalud ih potpisujem. Označit ću ih malim grčkim slovima "sigma". I ovdje također. Dakle, ovaj link, ovaj link, ovaj link, ovaj link, ovaj link je sigma link. A što je s preostalom p-orbitalom ovih atoma? Ne leže u ravnini Mercedesovog znaka, lijepe se gore dolje. Uzet ću novu boju za ove orbitale. Na primjer, ljubičasta. Ovdje je p-orbitala. Potrebno ga je nacrtati više, vrlo veliko. Općenito, p-orbitala nije tako velika, ali ja je crtam ovako. I ova p-orbitala nalazi se npr. duž z-osi, a ostale orbitale leže u xy ravnini. Z-os je gore i dolje. Donji dijelovi također bi se trebali preklapati. Nacrtat ću ih još. Ovako i ovako. To su p orbitale i preklapaju se. Tako nastaje ova veza. Ovo je druga komponenta dvostruke veze. I ovdje je potrebno nešto objasniti. To je P-veza, i to također. Sve je to ista P-veza. j Drugi dio dvostruke veze. Što je sljedeće? Sama po sebi je slaba, ali u kombinaciji sa sigma vezom približava atome više nego obična sigma veza. Stoga je dvostruka veza kraća od jednostruke sigma veze. Sada počinje zabava. Kad bi postojala jedna sigma veza, obje bi se skupine atoma mogle okretati oko osi veze. Za rotaciju oko osi veze prikladna je jednostruka veza. Ali te su orbitale međusobno paralelne i preklapaju se, a ova P-veza ne dopušta rotaciju. Ako jedna od ovih skupina atoma rotira, druga se rotira s njom. P-veza je dio dvostruke veze, a dvostruke veze su krute. I ova 2 atoma vodika ne mogu rotirati odvojeno od druga 2. Njihov položaj jedan u odnosu na drugi je konstantan. To se događa. Nadam se da sada razumijete razliku između sigma i p veza. Za bolje razumijevanje, uzmimo primjer acetilena. Sličan je etilenu, ali ima trostruku vezu. Jedan atom vodika sa svake strane. Očito, te veze su sigma veze koje tvore sp orbitale. 2s orbitala se hibridizira s jednom od p orbitala, rezultirajuće sp hibridne orbitale tvore sigma veze, evo ih. Preostale 2 veze su P-veze. Zamislite još jednu p-orbitalu koja je usmjerena prema nama, a ovdje još jednu, njihove druge polovice su usmjerene od nas, i preklapaju se, i ovdje jedan atom vodika. Možda bih trebao snimiti video o tome. Nadam se da vas nisam previše zbunio.

Provedene preklapanjem s-atomskih orbitala duž linije spajanja atoma, pi-veze nastaju kada se p-atomske orbitale preklapaju s obje strane linije spajanja atoma. Smatra se da se pi veza ostvaruje u višestrukim vezama - dvostruka veza sastoji se od jedne sigma i jedne pi veze, trostruka veza sastoji se od jedne sigma i dvije ortogonalne pi veze.

Koncept sigma i pi veze razvio je Linus Pauling 30-ih godina prošlog stoljeća. Jedan s- i tri p- valentna elektrona atoma ugljika podvrgavaju se hibridizaciji i postaju četiri ekvivalentna sp 3 hibridizirana elektrona, preko kojih se formiraju četiri ekvivalentne kemijske veze u molekuli metana. Sve veze u molekuli metana su jednako udaljene jedna od druge, tvoreći tetraedarsku konfiguraciju.

U slučaju stvaranja dvostruke veze, sigma veze tvore sp 2 hibridizirane orbitale. Ukupan broj takvih veza na ugljikovom atomu je tri i nalaze se u istoj ravnini. Kut između veza je 120°. Pi-veza se nalazi okomito na navedenu ravninu (slika 1).

U slučaju stvaranja trostruke veze, sigma veze tvore sp-hibridizirane orbitale. Ukupan broj takvih veza na atomu ugljika je dvije i one su međusobno pod kutom od 180°. Dvije pi-veze trostruke veze međusobno su okomite (slika 2).

U slučaju stvaranja aromatskog sustava, na primjer, benzena C 6 H 6, svaki od šest atoma ugljika nalazi se u stanju sp 2 - hibridizacije i tvori tri sigma veze s kutovima veze od 120 °. Četvrti p-elektron svakog atoma ugljika orijentiran je okomito na ravninu benzenskog prstena (slika 3.). Općenito, nastaje jednostruka veza koja se proteže na sve ugljikove atome benzenskog prstena. S obje strane ravnine sigma veza formiraju se dva područja pi veza visoke gustoće elektrona. S takvom vezom svi atomi ugljika u molekuli benzena postaju ekvivalentni i stoga je takav sustav stabilniji od sustava s tri lokalizirane dvostruke veze. Nelokalizirana pi veza u molekuli benzena uzrokuje povećanje reda veze između atoma ugljika i smanjenje međunuklearne udaljenosti, odnosno duljina kemijske veze d cc u molekuli benzena iznosi 1,39 Å, dok je d C-C = 1,543 Å, i d C=C = 1,353 Å.

L. Paulingov koncept sigma i pi veze postao je sastavni dio teorije valentnih veza. Sada su razvijene animirane slike hibridizacije atomskih orbitala.

Međutim, sam L. Pauling nije bio zadovoljan opisom sigma i pi veza. Na simpoziju o teorijskoj organskoj kemiji posvećenom uspomeni na F. A. Kekulea (London, rujan 1958.) napustio je σ, π opis, predložio i potkrijepio teoriju savijene kemijske veze. Nova teorija jasno je uzela u obzir fizičko značenje kovalentne kemijske veze, naime Coulombovu elektronsku korelaciju.

Bilješke

vidi također

kemijska veza
kovalentna veza σ veza π vezaδ veza
Dvostruka veza Trostruka veza Četverostruka veza Petostruka veza Hex veza
3c-2e 3c-4e 4c-2e
Agostična veza Savijena veza Donor-akceptorska veza Recipročna povratna veza
Konjugacija Hiperkonjugacija Aromatičnost Haptičnost Antivezujući
Ionska veza Interakcija π-kationa Solni most
metalni spoj metalna aromatičnost
Međumolekularni
interakcija

Zaklada Wikimedia. 2010. godine.

Pogledajte što je "Pi-bond" u drugim rječnicima:

    Komunikacija u tehnici je prijenos informacija (signala) na daljinu. Sadržaj 1 Povijest 2 Vrste komunikacije 3 Signal ... Wikipedia

    OPŠTENJE, veza, o vezi, u vezi i (s kim biti nešto) u vezi, žene. 1. Ono što veže, povezuje nešto s nečim; odnos koji stvara nešto zajedničko između nečega, međusobna ovisnost, uvjetovanost. “... Povezanost znanosti i ... ... Rječnik Ushakov

    - (korejski 조선민주주의인민공화국의 통신) su sve komunikacijske usluge koje djeluju na teritoriju DNRK. Zbog provedbe izolacionističke politike u DNRK njezini građani ne mogu koristiti internet. Sadržaj 1 Telefonska komunikacija 1.1 ... Wikipedia

    I, prijedlog o komunikaciji, u komunikaciji i u komunikaciji; i. 1. Odnos međusobne ovisnosti, uvjetovanosti. Izravni, neizravni, logični, organski, kauzalni s. S. činjenice, pojave, događaji. C. između industrije i poljoprivrede. S. znanost i ... ... enciklopedijski rječnik

    Komunikacija je odnos općenitosti, povezanosti ili dosljednosti. Komunikacija sposobnost prijenosa informacija na daljinu (uključujući: radiorelejnu komunikaciju, mobilnu komunikaciju, satelitsku komunikaciju i druge vrste). kemijska veza veza atoma ... Wikipedia

    Komunikacija (film, 1996.) Ovaj izraz ima i druga značenja, vidi Komunikacija (film). Vezana komunikacija ... Wikipedia

    Spojka, spojna karika. Kohezija misli, pojmova, udruživanje ideja. Vidi sindikat .. utjecajna veza ... Rječnik ruskih sinonima i izraza sličnih značenja. pod, ispod. izd. N. Abramova, M .: Ruski rječnici, 1999. veza logičnost, povezanost, ... ... Rječnik sinonima

    Postojati, f., koristiti. često Morfologija: (ne) što? veze za što? veze, (vidjeti) što? veza s čime? veza oko čega? o komunikaciji; pl. što? veza, (ne) što? veze, zašto? veze, (vidjeti) što? veze, što? veze oko čega? o odnosima 1. Odnosi se nazivaju odnosima ... ... Rječnik Dmitrieva

    Komunikacija, prijenos i primanje informacija različitim sredstvima; industrija Nacionalna ekonomija pružanje prijenosa informacija. S. igra važnu ulogu u proizvodnji i gospodarskoj djelatnosti društva i administraciji države, naoružan ... ... Velika sovjetska enciklopedija

DEFINICIJA

etilen (eten)- prvi predstavnik homologne serije alkeni (nezasićeni ugljikovodici s jednom dvostrukom vezom).

Strukturna formula:

Bruto formula: C 2 H 4 . Molarna masa - 28 g/mol.

Etilen je bezbojan plin s blagim mirisom. Gustoća 1,178 kg/m 3 (lakši od zraka). Zapaljivo. Slabo topiv u vodi, ali dobro u dietil eteru i ugljikovodicima.

Elektronska struktura molekule etilena

Atomi ugljika u molekuli alkena povezani su dvostrukom vezom. Ovi atomi su u stanju sp 2 hibridizacije. Dvostruka veza između njih nastaje iz dva para zajedničkih elektrona, tj. to je četveroelektronska veza. To je kombinacija kovalentnih σ-veza i π-veza. σ veza nastaje zbog aksijalnog preklapanja sp2 hibridnih orbitala, a π veza nastaje zbog bočnog preklapanja nehibridiziranih p orbitala dvaju ugljikovih atoma (slika 1).

Riža. 1. Građa molekule etilena.

Pet σ-veza dva sp 2 -hibridizirana atoma ugljika leže u istoj ravnini pod kutom od 120 o i čine σ-kostur molekule. Iznad i ispod te ravnine simetrično je smještena elektronska gustoća π-veze, koja se također može prikazati kao ravnina okomita na σ-kostur.

Kada se formira π-veza, atomi ugljika se približavaju jedan drugome, jer je međunuklearni prostor u dvostrukoj vezi zasićeniji elektronima nego u σ-vezi. Ovo kontrahira atomske jezgre i stoga je duljina dvostruke veze (0,133 nm) manja od jednostruke veze (0,154 nm).

Primjeri rješavanja problema

PRIMJER 1

Vježbajte Kao rezultat dodavanja joda etilenu, dobiveno je 98,7 g jodo derivata. Izračunajte masu i količinu etilena uzetog za reakciju.
Riješenje Napišemo jednadžbu reakcije adicije joda na etilen:

H 2 C \u003d CH 2 + I 2 → IH 2 C - CH 2 I.

Kao rezultat reakcije nastao je jodo derivat, dijodoetan. Izračunajte njegovu količinu tvari (molarna masa je - 282 g / mol):

n(C2H4I2) \u003d m (C2H4I2)/M (C2H4I2);

n (C2H4I2) \u003d 98,7 / 282 \u003d 0,35 mol.

Prema jednadžbi reakcije n(C 2 H 4 I 2): n (C 2 H 4) = 1:1, tj. n (C2H4I2) \u003d n (C2H4) \u003d 0,35 mol. Tada će masa etilena biti jednaka (molarna masa - 28 g / mol):

m(C2H4) = n(C2H4) × M (C2H4);

m(C 2 H 4) \u003d 0,35 × 28 \u003d 9,8 g.
Odgovor Masa etilena je 9,8 g, količina tvari etilena je 0,35 mol.

PRIMJER 2

Vježbajte Izračunajte volumen etilena, reduciranog na normalne uvjete, koji se može dobiti iz tehničkog etilnog alkohola C 2 H 5 OH mase 300 g. Imajte na umu da industrijski alkohol sadrži nečistoće čiji je maseni udio 8%.
Riješenje Zapisujemo jednadžbu reakcije za proizvodnju etilena iz etilnog alkohola:

C 2 H 5 OH (H 2 SO 4) → C 2 H 4 + H 2 O.

Odredite masu čistog (bez primjesa) etilnog alkohola. Da bismo to učinili, prvo izračunamo maseni udio:

ω čisti (C 2 H 5 OH) \u003d ω nečist (C 2 H 5 OH) - ω nečistoća;

ω čisti (C2H5OH) = 100% - 8% = 92%.

m čisti (C 2 H 5 OH) \u003d m nečisti (C 2 H 5 OH) × ω čisti (C 2 H 5 OH) / 100%;

m čisti (C 2 H 5 OH) = 300 × 92 / 100 % = 276 g.

Odredimo količinu tvari etilnog alkohola (molarna masa - 46 g / mol):

n(C2H5OH) \u003d m (C2H5OH)/M (C2H5OH);

n(C2H5OH) = 276/46 = 3,83 mol.

Prema jednadžbi reakcije n(C 2 H 5 OH): n (C 2 H 4) = 1:1, tj. n (C2H5OH) \u003d n (C2H4) \u003d 3,83 mol. Tada će volumen etilena biti jednak:

V(C2H4) = n(C2H4) × Vm;

V (C 2 H 4) \u003d 3,83 × 22,4 \u003d 85,792 litara.
Odgovor Volumen etilena je 85,792 litara.

koja je razlika između sigma i pi veza u molekulama etilena i acetilena → i dobio najbolji odgovor

Odgovor Yatiane Ivanove[guru]
Sigma veze mogu tvoriti hibridne i/ili nehibridne orbitale, ali su uvijek usmjerene duž osi koja povezuje središta atoma. Na atomu ugljika sigma veze tvore samo hibridne orbitale.Pi veze mogu formirati samo nehibridne p-orbitale smještene okomito na ravninu molekule (i crtu koja povezuje središta atoma). Pi vezu karakterizira bočno preklapanje p-orbitala iznad i ispod ravnine molekule. Područje preklapanja elektronskih oblaka (orbitala) u sigma vezi je veće nego u pi vezi, stoga je sigma veza jače.Obilježja veza u molekulama etilena i acetilena.- U obje molekule atomi ugljika su vezani za atome vodika sigma vezama (hibridne orbitale atoma ugljika preklapaju se s nehibridnim s-orbitalama atoma vodika).- Obje molekule imaju višestruke. veze između atoma ugljika, tj. postoji i sigma veza i pi -veza.- U molekuli etilena C2H4 atom ugljika je u sp2-hibridizacijskom stanju (3 hibridne sp2-orbitale i 1 nehibridna p-orbitala); u molekuli acetilena C2H2 atom ugljika je u stanju sp-hibridizacije (2 hibridne sp-orbitale i 2 nehibridne p-orbitale).- Dakle, u molekuli etilena postoji dvostruka veza između atoma ugljika ( 1 sigma- i 1 pi-veza), molekula acetilena - trostruka veza (1 sigma i 2 pi veze smještene u međusobno okomitim ravninama). Duljina C-C veze u molekuli acetilena manja je nego u molekuli etilena, a čvrstoća veze je veća.I etilen i acetilen karakteriziraju adicijske reakcije duž pi veze, koja je manje jaka i stoga reaktivnija od sigma veze. U molekuli acetilena, adicija se odvija u 2 stupnja: prvo kroz jednu pi vezu, zatim kroz drugu.

Odgovor od Ksenija[guru]
Sigma veze su jednostruke, jednostavne, jake veze.
Pi veze nisu jake veze.
A u kojim tvarima nije bitno.