A molécula de etileno tem ligações sigma. Existem ligações na molécula de etileno

Consiste em um sigma e um pi-bond, triplo - de um sigma- e dois pi-bonds ortogonais.

O conceito de ligações sigma e pi foi desenvolvido por Linus Pauling na década de 30 do século passado.

O conceito de L. Pauling de ligações sigma e pi tornou-se parte integrante da teoria das ligações de valência. Atualmente, foram desenvolvidas imagens animadas e hibridizações de orbitais atômicos.

No entanto, o próprio L. Pauling não ficou satisfeito com a descrição das ligações sigma e pi. Em um simpósio sobre teoria química orgânica, dedicado à memória de F. A. Kekule (Londres, setembro de 1958), ele abandonou a descrição σ, π, propôs e fundamentou a teoria de uma ligação química dobrada. A nova teoria claramente levou em conta o significado físico da ligação química covalente.

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    Ligações Pi e orbitais sp2 hibridizados

    Estrutura átomo de carbono. Sigma - e pi-bonds. Hibridização. Parte 1

    Química. Ligação química covalente em compostos orgânicos. Centro de aprendizado on-line Foxford

    Legendas

    No último vídeo, falamos sobre a ligação sigma. Deixe-me desenhar 2 núcleos e orbitais. Aqui está o orbital híbrido sp3 deste átomo, a maior parte dele aqui. E aqui, também, orbital híbrido sp3. Aqui está uma pequena parte, aqui está uma grande parte. Uma ligação sigma é formada onde os orbitais se sobrepõem. Como outro tipo de conexão pode ser formado aqui? Isso exigirá alguma explicação. Esta é a ligação sigma. É formado quando 2 orbitais se sobrepõem no eixo que conecta os núcleos dos átomos. Outro tipo de ligação pode ser formado por dois orbitais p. Vou desenhar os núcleos de 2 átomos e um orbital p cada. Aqui estão os núcleos. Agora vou desenhar os orbitais. O orbital P é como um haltere. Vou aproximá-los um pouco mais um do outro. Aqui está um orbital p na forma de um haltere. Este é um dos orbitais p do átomo. Vou desenhar mais dela. Aqui está um dos orbitais p. Assim. E este átomo também tem um orbital p paralelo ao anterior. Digamos que seja assim. Assim. Deveria ter corrigido. E esses orbitais se sobrepõem. É isso. 2 orbitais p são paralelos entre si. Aqui os orbitais sp3 híbridos são direcionados um para o outro. E estes são paralelos. Portanto, os orbitais p são paralelos entre si. Eles se sobrepõem aqui, para cima e para baixo. Este é um P-bond. vou assinar. Esta é uma ligação 1P. É escrito com uma única letra minúscula grega "P". Bem, ou então: "P-conexão". E esta ligação - P é formada devido à sobreposição de orbitais p. As ligações Sigma são ligações simples regulares, e as ligações P são adicionadas a elas para formar ligações duplas e triplas. Para um melhor entendimento, considere a molécula de etileno. Sua molécula é organizada assim. 2 carbonos ligados por uma ligação dupla, mais 2 hidrogênios cada. Para entender melhor a formação da ligação, precisamos desenhar orbitais em torno dos átomos de carbono. Então é isso... Primeiro vou desenhar os orbitais híbridos sp2. Vou explicar o que está acontecendo. No caso do metano, 1 átomo de carbono está ligado a 4 átomos de hidrogênio, formando assim uma estrutura tetraédrica tridimensional, como esta. Este átomo está apontado para nós. Este átomo está no plano da página. Este átomo está atrás do plano da página, E este se destaca. Isso é metano. O átomo de carbono forma orbitais híbridos sp3, cada um dos quais forma uma única ligação sigma com um átomo de hidrogênio. Agora vamos escrever a configuração eletrônica do átomo de carbono na molécula de metano. Vamos começar com 1s2. Em seguida deve ser 2s2 e 2p2, mas na verdade tudo é mais interessante. Ver. Existem 2 elétrons no orbital 1s e, em vez dos orbitais 2s e 2p com 4 elétrons no total, eles terão orbitais híbridos sp3: aqui está um, aqui está o segundo, aqui está o terceiro orbital híbrido sp3 e o quarto. Um átomo de carbono isolado tem um orbital 2s e 3 orbitais 2p ao longo do eixo x, ao longo do eixo y e ao longo do eixo z. No último vídeo, vimos que eles se misturam para formar ligações na molécula de metano e os elétrons são distribuídos assim. Existem 2 átomos de carbono na molécula de etileno e, no final, fica claro que se trata de um alceno com ligação dupla. Nesta situação, a configuração eletrônica do carbono parece diferente. Aqui está o orbital 1s, e ainda está cheio. Tem 2 elétrons. E para os elétrons da segunda camada, vou escolher uma cor diferente. Então, o que há na segunda casca? Não há orbitais s e p aqui, porque esses 4 elétrons devem ser desemparelhados para formar ligações. Cada átomo de carbono forma 4 ligações com 4 elétrons. 1,2,3,4. Mas agora o orbital s hibridiza não com 3 orbitais p, mas com 2 deles. Aqui está o orbital 2sp2. O orbital S se mistura com 2 orbitais p. 1s e 2p. E um orbital p permanece o mesmo. E esse orbital p restante é responsável pela formação da ligação P. A presença de uma ligação P leva a um novo fenômeno. O fenômeno da falta de rotação em torno do eixo da comunicação. Agora você vai entender. Vou desenhar os dois átomos de carbono em um volume. Agora você vai entender tudo. Vou escolher uma cor diferente para isso. Aqui está um átomo de carbono. Aqui está o seu núcleo. Vou marcar com a letra C, é carbono. Primeiro vem o orbital 1s, esta pequena esfera. Depois, há orbitais 2sp2 híbridos. Eles estão no mesmo plano, formando um triângulo, bem, ou "pacífico". Vou mostrar em escala. Este orbital aponta aqui. Este é direcionado para lá. Eles têm uma segunda parte pequena, mas não vou desenhar, porque é mais fácil. Eles são semelhantes aos orbitais p, mas uma das partes é muito maior que a segunda. E o último está aqui. Parece um emblema da Mercedes se você desenhar um círculo aqui. Este é o átomo de carbono esquerdo. Possui 2 átomos de hidrogênio. Aqui está 1 átomo. Lá está ele, bem aqui. Com um elétron por orbital 1s. Aqui está o segundo átomo de hidrogênio. Este átomo estará aqui. E agora o átomo de carbono certo. Agora desenhamos. Vou desenhar os átomos de carbono juntos. Este é o átomo de carbono. Aqui está seu orbital 1s. Tem a mesma configuração eletrônica. 1s ao redor e os mesmos orbitais híbridos. De todos os orbitais da segunda camada, desenhei esses 3. Ainda não desenhei o orbital P. Mas eu vou. Vou desenhar as conexões primeiro. A primeira será essa ligação formada pelo orbital híbrido sp2. Vou pintar com a mesma cor. Essa ligação é formada pelo orbital híbrido sp2. E esta é uma ligação sigma. Os orbitais se sobrepõem no eixo de ligação. Tudo é simples aqui. E há 2 átomos de hidrogênio: uma ligação aqui, a segunda ligação aqui. Este orbital é um pouco maior porque está mais próximo. E este átomo de hidrogênio está aqui. E também são títulos sigma, se você notar. O orbital S se sobrepõe ao sp2, a sobreposição está no eixo que conecta os núcleos de ambos os átomos. Uma ligação sigma, a outra. Aqui está outro átomo de hidrogênio, também ligado por uma ligação sigma. Todas as ligações na figura são ligações sigma. Em vão eu os assino. Vou marcá-los com pequenas letras gregas "sigma". E aqui também. Portanto, este link, este link, este link, este link, este link é um link sigma. E o restante do orbital p desses átomos? Eles não ficam no plano da placa da Mercedes, eles ficam para cima e para baixo. Vou escolher uma nova cor para esses orbitais. Por exemplo, roxo. Aqui está o orbital p. É necessário desenhar mais, muito grande. Em geral, o orbital p não é tão grande, mas eu o desenho assim. E esse orbital p está localizado, por exemplo, ao longo do eixo z, e o restante dos orbitais está no plano xy. O eixo z é para cima e para baixo. As partes inferiores também devem se sobrepor. Vou desenhar mais deles. Assim e assim. Estes são orbitais p e eles se sobrepõem. É assim que essa conexão é formada. Este é o segundo componente da ligação dupla. E aqui é necessário explicar algo. É um P-bond, e isso também. É tudo o mesmo P-bond. j A segunda parte da ligação dupla. Qual é o próximo? Por si só, é fraco, mas em combinação com uma ligação sigma, aproxima os átomos do que uma ligação sigma comum. Portanto, uma ligação dupla é mais curta que uma ligação sigma simples. Agora a diversão começa. Se houvesse uma ligação sigma, ambos os grupos de átomos poderiam girar em torno do eixo da ligação. Para rotação em torno do eixo de ligação, uma ligação simples é adequada. Mas esses orbitais são paralelos entre si e se sobrepõem, e essa ligação P não permite rotação. Se um desses grupos de átomos gira, o outro gira com ele. A ligação P faz parte de uma ligação dupla e as ligações duplas são rígidas. E esses 2 átomos de hidrogênio não podem girar separadamente dos outros 2. Sua localização em relação um ao outro é constante. Isso é o que está acontecendo. Espero que agora você entenda a diferença entre as ligações sigma e p. Para um melhor entendimento, vamos pegar o exemplo do acetileno. É semelhante ao etileno, mas tem uma ligação tripla. Um átomo de hidrogênio de cada lado. Obviamente, essas ligações são ligações sigma formadas por orbitais sp. O orbital 2s hibridiza com um dos orbitais p, os orbitais híbridos sp resultantes formam ligações sigma, aqui estão eles. As 2 ligações restantes são ligações P. Imagine outro orbital p apontando para nós, e aqui outro, suas segundas metades são direcionadas para longe de nós, e eles se sobrepõem, e aqui um átomo de hidrogênio. Talvez eu devesse fazer um vídeo sobre isso. Espero não ter te confundido muito.

Realizadas pela sobreposição de orbitais s-atômicos ao longo da linha de conexão dos átomos, as ligações pi surgem quando os orbitais p-atômicos se sobrepõem em ambos os lados da linha de conexão dos átomos. Acredita-se que a ligação pi seja realizada em ligações múltiplas - uma ligação dupla consiste em uma ligação sigma e uma ligação pi, uma ligação tripla consiste em uma ligação sigma e duas ligações pi ortogonais.

O conceito de ligações sigma e pi foi desenvolvido por Linus Pauling na década de 30 do século passado. Um s e três elétrons de valência p do átomo de carbono sofrem hibridização e se tornam quatro elétrons hibridizados sp 3 equivalentes, através dos quais quatro ligações químicas equivalentes são formadas na molécula de metano. Todas as ligações na molécula de metano são equidistantes umas das outras, formando uma configuração tetraédrica.

No caso da formação de ligações duplas, as ligações sigma são formadas por orbitais sp 2 hibridizados. O número total de tais ligações em um átomo de carbono é três e elas estão localizadas no mesmo plano. O ângulo entre as ligações é de 120°. O pi-bond está localizado perpendicularmente ao plano especificado (Fig. 1).

No caso da formação de ligações triplas, as ligações sigma são formadas por orbitais sp-hibridizados. O número total de tais ligações em um átomo de carbono é dois e eles estão em um ângulo de 180° entre si. Duas ligações pi de uma ligação tripla são mutuamente perpendiculares (Fig. 2).

No caso da formação de um sistema aromático, por exemplo, benzeno C 6 H 6, cada um dos seis átomos de carbono está no estado de hibridação sp 2 e forma três ligações sigma com ângulos de ligação de 120 °. O quarto elétron p de cada átomo de carbono é orientado perpendicularmente ao plano do anel de benzeno (Fig. 3.). Em geral, surge uma ligação simples, estendendo-se a todos os átomos de carbono do anel benzênico. Duas regiões de ligações pi de alta densidade eletrônica são formadas em ambos os lados do plano das ligações sigma. Com tal ligação, todos os átomos de carbono na molécula de benzeno tornam-se equivalentes e, portanto, tal sistema é mais estável do que um sistema com três ligações duplas localizadas. Uma ligação pi não localizada na molécula de benzeno causa um aumento na ordem de ligação entre os átomos de carbono e uma diminuição na distância internuclear, ou seja, o comprimento da ligação química d cc na molécula de benzeno é 1,39 Å, enquanto d C-C = 1,543 Å, e d C=C = 1,353 Å.

O conceito de L. Pauling de ligações sigma e pi tornou-se parte integrante da teoria das ligações de valência. Imagens animadas da hibridação de orbitais atômicos já foram desenvolvidas.

No entanto, o próprio L. Pauling não ficou satisfeito com a descrição das ligações sigma e pi. Em um simpósio sobre química orgânica teórica dedicado à memória de F. A. Kekule (Londres, setembro de 1958), ele abandonou a descrição σ, π, propôs e fundamentou a teoria de uma ligação química dobrada. A nova teoria claramente levou em consideração o significado físico da ligação química covalente, ou seja, a correlação eletrônica de Coulomb.

Notas

Veja também

ligação química
ligação covalente ligação σ ligação π ligação δ
Ligação dupla Ligação tripla Ligação quádrupla Ligação quíntupla Ligação hexagonal
3c-2e 3c-4e 4c-2e
Vínculo agóstico Vínculo dobrado Vínculo doador-aceitador Feedback recíproco
Conjugação Hiperconjugação Aromaticidade Hapticidade Antiligação
Ligação iônica Interação π-Cation Ponte salina
conexão de metal aromaticidade metálica
intermolecular
interação

Fundação Wikimedia. 2010 .

Veja o que é "Pi-bond" em outros dicionários:

    Comunicação em tecnologia é a transmissão de informações (sinais) à distância. Conteúdo 1 História 2 Tipos de comunicação 3 Sinal ... Wikipedia

    COMUNICAÇÃO, conexão, sobre conexão, em conexão e (com quem ser algo) em conexão, esposas. 1. Aquilo que liga, conecta algo a algo; uma relação que cria algo em comum entre algo, dependência mútua, condicionalidade. “... A conexão da ciência e ... ... Dicionário Ushakov

    - (coreano 조선민주주의인민공화국의 통신) são todos os serviços de comunicação que operam no território da RPDC. Devido à implementação da política isolacionista na RPDC, seus cidadãos não podem usar a Internet. Conteúdo 1 Comunicação telefônica 1.1 ... Wikipedia

    E, sugestão sobre a comunicação, na comunicação e na comunicação; e. 1. Relação de dependência mútua, condicionalidade. S diretos, indiretos, lógicos, orgânicos, causais. S. fatos, fenômenos, eventos. C. entre a indústria e a agricultura. S. ciência e ... ... dicionário enciclopédico

    Comunicação é a relação de generalidade, conexão ou consistência. Comunicação a capacidade de transmitir informações à distância (incluindo: comunicação por retransmissão de rádio, comunicação celular, comunicação por satélite e outros tipos). ligação química conexão de átomos ... Wikipedia

    Communication (filme, 1996) Este termo tem outros significados, veja Communication (filme). Comunicação vinculada ... Wikipedia

    Embreagem, elo de conexão. Coesão de pensamentos, conceitos, associação de ideias. Veja união .. conexão influente ... Dicionário de sinônimos russos e expressões semelhantes em significado. debaixo. ed. N. Abramova, M .: dicionários russos, 1999. lógica de conexão, conectividade, ... ... Dicionário de sinônimos

    Exist., f., uso. freqüentemente Morfologia: (não) o quê? conexões para quê? conexões, (ver) o quê? conexão com o quê? conexão sobre o quê? sobre comunicação; pl. que? conexão, (não) o quê? conexões, por quê? conexões, (ver) o quê? conexões, o que? conexões sobre o quê? sobre relacionamentos 1. Relacionamentos são chamados de relacionamentos ... ... Dicionário de Dmitriev

    Comunicação, transmissão e receção de informação através de diversos meios; indústria economia nacional fornecendo transferência de informações. S. desempenha um papel importante na produção e na atividade econômica da sociedade e na administração do estado, armada ... ... Grande Enciclopédia Soviética

DEFINIÇÃO

Etileno (eteno)- primeiro representante série homóloga alcenos (hidrocarbonetos insaturados com uma ligação dupla).

Fórmula estrutural:

Fórmula bruta: C 2 H 4 . Massa molar - 28 g/mol.

O etileno é um gás incolor com um leve odor. Densidade 1,178 kg/m 3 (mais leve que o ar). Combustível. Ligeiramente solúvel em água, mas bom em éter dietílico e hidrocarbonetos.

A estrutura eletrônica da molécula de etileno

Os átomos de carbono em uma molécula de alceno estão ligados por uma ligação dupla. Esses átomos estão no estado de hibridização sp 2 . A ligação dupla entre eles é formada por dois pares de elétrons compartilhados, ou seja, é uma ligação de quatro elétrons. É uma combinação de ligações σ covalentes e ligações π. A ligação σ é formada devido à sobreposição axial dos orbitais híbridos sp2, e a ligação π é devida à sobreposição lateral dos orbitais p não hibridizados de dois átomos de carbono (Fig. 1).

Arroz. 1. A estrutura da molécula de etileno.

Cinco ligações σ de dois átomos de carbono com hibridização sp 2 estão no mesmo plano em um ângulo de 120 o e formam o esqueleto σ da molécula. Acima e abaixo deste plano, a densidade eletrônica da ligação π está localizada simetricamente, que também pode ser representada como um plano perpendicular ao esqueleto σ.

Quando uma ligação π é formada, os átomos de carbono se aproximam, porque o espaço internuclear em uma ligação dupla é mais saturado com elétrons do que em uma ligação σ. Isso contrai os núcleos atômicos e, portanto, o comprimento da ligação dupla (0,133 nm) é menor que o da ligação simples (0,154 nm).

Exemplos de resolução de problemas

EXEMPLO 1

Exercício Como resultado da adição de iodo ao etileno, foram obtidos 98,7 g do derivado iodo. Calcule a massa e a quantidade da substância etileno tomada para a reação.
Solução Escrevemos a equação da reação para a adição de iodo ao etileno:

H 2 C \u003d CH 2 + I 2 → IH 2 C - CH 2 I.

Como resultado da reação, um derivado de iodo, diiodoetano, foi formado. Calcule sua quantidade de substância (a massa molar é - 282 g / mol):

n(C 2 H 4 I 2) \u003d m (C 2 H 4 I 2) / M (C 2 H 4 I 2);

n (C 2 H 4 I 2) \u003d 98,7 / 282 \u003d 0,35 mol.

De acordo com a equação de reação n(C 2 H 4 I 2): n(C 2 H 4) = 1:1, ou seja, n (C 2 H 4 I 2) \u003d n (C 2 H 4) \u003d 0,35 mol. Então a massa de etileno será igual a (massa molar - 28 g / mol):

m(C 2 H 4) = n (C 2 H 4) ×M (C 2 H 4);

m(C 2 H 4) \u003d 0,35 × 28 \u003d 9,8 g.
Responda A massa de etileno é de 9,8 g, a quantidade de substância de etileno é de 0,35 mol.

EXEMPLO 2

Exercício Calcule o volume de etileno, reduzido às condições normais, que pode ser obtido a partir do álcool etílico técnico C 2 H 5 OH pesando 300 g. Observe que o álcool industrial contém impurezas cuja fração mássica é de 8%.
Solução Escrevemos a equação da reação para a produção de etileno a partir do álcool etílico:

C 2 H 5 OH (H 2 SO 4) → C 2 H 4 + H 2 O.

Encontre a massa de álcool etílico puro (sem impurezas). Para fazer isso, primeiro calculamos fração de massa:

ω puro (C 2 H 5 OH) \u003d ω impuro (C 2 H 5 OH) - ω impureza;

ω puro (C 2 H 5 OH) = 100% - 8% = 92%.

m puro (C 2 H 5 OH) \u003d m impuro (C 2 H 5 OH) ×ω puro (C 2 H 5 OH) / 100%;

m puro (C 2 H 5 OH) = 300 × 92 / 100% = 276 g.

Vamos determinar a quantidade de substância álcool etílico (massa molar - 46 g / mol):

n(C 2 H 5 OH) \u003d m (C 2 H 5 OH) / M (C 2 H 5 OH);

n(C2H5OH) = 276/46 = 3,83 mol.

De acordo com a equação de reação n(C 2 H 5 OH): n(C 2 H 4) = 1:1, ou seja, n (C 2 H 5 OH) \u003d n (C 2 H 4) \u003d 3,83 mol. Então o volume de etileno será igual a:

V(C 2 H 4) = n(C 2 H 4) × V m ;

V (C 2 H 4) \u003d 3,83 × 22,4 \u003d 85,792 litros.
Responda O volume de etileno é de 85.792 litros.

qual é a diferença entre as ligações sigma e pi nas moléculas de etileno e acetileno → e obtive a melhor resposta

Resposta de Yatiana Ivanova[guru]
As ligações sigma podem ser formadas por orbitais híbridos e/ou não híbridos, mas são sempre direcionadas ao longo do eixo que conecta os centros dos átomos. No átomo de carbono, as ligações sigma formam apenas orbitais híbridos.As ligações Pi só podem ser formadas por orbitais p não híbridos localizados perpendicularmente ao plano da molécula (e à linha que liga os centros dos átomos). A ligação pi é caracterizada pela sobreposição lateral de orbitais p acima e abaixo do plano da molécula. A área de sobreposição de nuvens de elétrons (orbitais) na ligação sigma é maior do que na ligação pi, portanto a ligação sigma é mais forte. Características de ligações em moléculas de etileno e acetileno. - Em ambas as moléculas, os átomos de carbono estão ligados a átomos de hidrogênio por ligações sigma (orbitais híbridos de átomos de carbono se sobrepõem com orbitais s não híbridos de átomos de hidrogênio). - Ambas as moléculas têm múltiplos ligações entre átomos de carbono, ou seja, há uma ligação sigma e ligações pi.- Na molécula de etileno C2H4, o átomo de carbono está no estado de hibridização sp2 (3 orbitais sp2 híbridos e 1 orbital p não híbrido); na molécula de acetileno C2H2, o átomo de carbono está em um estado de hibridização sp (2 orbitais sp híbridos e 2 orbitais p não híbridos).- Portanto, na molécula de etileno, há uma ligação dupla entre os átomos de carbono ( 1 ligação sigma e 1 ligação pi), molécula de acetileno - uma ligação tripla (1 ligação sigma e 2 ligações pi localizadas em planos mutuamente perpendiculares). Comprimento Conexões C-C em uma molécula de acetileno é menor que em uma molécula de etileno, e a força de ligação é maior.Tanto o etileno quanto o acetileno são caracterizados por reações de adição ao longo de uma ligação pi, que é menos forte e, portanto, mais reativa que uma ligação sigma. Na molécula de acetileno, a adição ocorre em 2 etapas: primeiro por uma ligação pi, depois pela outra.

Resposta de Kseniya[guru]
As ligações Sigma são ligações simples, simples e fortes.
Pi laços não são laços fortes.
E em quais substâncias não importa.