La molécule d'éthylène contient des liaisons sigma. La molécule d'éthylène contient des liaisons

Se compose d'une liaison sigma et d'une liaison pi, une triple liaison se compose d'une liaison sigma et de deux liaisons pi orthogonales.

Le concept de liaisons sigma et pi a été développé par Linus Pauling dans les années 30 du siècle dernier.

Le concept de liaisons sigma et pi de L. Pauling est devenu partie intégrante de la théorie des liaisons de valence. Des images animées de l’hybridation orbitale atomique ont maintenant été développées.

Cependant, L. Pauling lui-même n'était pas satisfait de la description des liaisons sigma et pi. Lors d'un colloque sur la théorie chimie organique, dédié à la mémoire de F.A. Kekule (Londres, septembre 1958), il abandonna la description σ, π, proposa et étaya la théorie d'une liaison chimique courbée. La nouvelle théorie prenait clairement en compte la signification physique des liaisons chimiques covalentes.

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Liaisons Pi et orbitales hybridées sp2

Structure atome de carbone. Liaisons sigma et pi. Hybridation. Partie 1

Chimie. Liaison chimique covalente dans les composés organiques. Centre d'apprentissage en ligne Foxford

Les sous-titres

Dans la dernière vidéo, nous avons parlé des communications sigma. Permettez-moi de dessiner 2 noyaux et orbitales. Il s’agit de l’orbitale hybride sp3 de cet atome, la majeure partie se trouve ici. Et là aussi il y a une orbitale hybride sp3. En voici une petite partie, en voici une grande partie. Là où les orbitales se chevauchent, une liaison sigma se forme. Comment créer ici un autre type de connexion ? Pour ce faire, vous devrez expliquer quelque chose. C'est la connexion sigma. Il se forme lorsque deux orbitales se chevauchent sur l’axe reliant les noyaux des atomes. Un autre type de liaison peut être formé par deux orbitales p. Je vais dessiner les noyaux de 2 atomes et d'une orbitale p. Voici les noyaux. Maintenant, je vais dessiner les orbitales. L'orbitale P est comme un haltère. Je vais les rapprocher un peu les uns des autres. Voici une orbitale p en forme d’haltère. C'est l'une des orbitales p de l'atome. Je vais en dessiner davantage. Voici l'une des orbitales p. Comme ça. Et cet atome a également une orbitale p parallèle à la précédente. Disons que c'est comme ça. Comme ça. Il faudrait le corriger. Et ces orbitales se chevauchent. Juste comme ça. Les orbitales 2 p sont parallèles entre elles. Voici les orbitales hybrides sp3 dirigées les unes vers les autres. Et ceux-ci sont parallèles. Les orbitales p sont donc parallèles entre elles. Ils se chevauchent ici, au-dessus et en-dessous. Il s'agit d'une liaison P. Je vais le signer. Il s'agit d'une connexion 1 P. Il s'écrit avec une lettre minuscule grecque "P". Ou alors : « connexion P ». Et cette liaison P est formée en raison du chevauchement des orbitales p. Les liaisons Sigma sont des liaisons simples ordinaires, auxquelles sont ajoutées des liaisons P pour former des liaisons doubles et triples. Pour une meilleure compréhension, considérons la molécule d’éthylène. Sa molécule est structurée ainsi. 2 atomes de carbone liés par une double liaison, plus 2 atomes d'hydrogène chacun. Pour mieux comprendre la formation des liaisons, nous devons schématiser les orbitales autour des atomes de carbone. Alors... Je vais d'abord dessiner les orbitales hybrides sp2. Je vais vous expliquer ce qui se passe. Dans le cas du méthane, 1 atome de carbone est lié à 4 atomes d’hydrogène, formant une structure tétraédrique tridimensionnelle, comme celle-ci. Cet atome est dirigé vers nous. Cet atome se situe dans le plan de la page. Cet atome se trouve derrière le plan de la page, et celui-ci dépasse. C'est du méthane. L'atome de carbone forme des orbitales hybrides sp3, dont chacune forme une seule liaison sigma avec un atome d'hydrogène. Décrivons maintenant la configuration électronique de l'atome de carbone dans la molécule de méthane. Commençons par 1s2. Ensuite, il devrait y avoir 2s2 et 2p2, mais en fait tout est plus intéressant. Regarder. Il y a 2 électrons dans l'orbitale 1s, et au lieu des orbitales 2s et 2p avec 4 électrons, ils auront des orbitales hybrides sp3 au total : en voici une, voici la deuxième, voici la troisième orbitale hybride sp3 et la quatrième. Un atome de carbone isolé a une orbitale 2s et 3 orbitales 2p le long de l'axe des x, le long de l'axe des y et le long de l'axe z. Dans la dernière vidéo, nous avons vu qu’ils se mélangent pour former des liaisons dans la molécule de méthane et que les électrons sont répartis ainsi. Il y a 2 atomes de carbone dans la molécule d'éthylène, et à la fin il est clair qu'il s'agit d'un alcène avec une double liaison. Dans cette situation, la configuration électronique du carbone semble différente. Voici l'orbitale 1s, et elle est toujours pleine. Il possède 2 électrons. Et pour les électrons de la deuxième couche, je prendrai une couleur différente. Alors, qu'y a-t-il sur la deuxième coque ? Il n’y a pas d’orbitales s ou p ici car ces 4 électrons doivent être désappariés pour former des liaisons. Chaque atome de carbone forme 4 liaisons avec 4 électrons. 1,2,3,4. Mais maintenant, l’orbitale s ne s’hybride pas avec 3 orbitales p, mais avec 2 d’entre elles. Voici une orbitale 2sp2. L'orbitale S se mélange avec les orbitales 2 p. 1 s et 14 h. Et une orbitale p reste la même. Et cette orbitale p restante est responsable de la formation de la liaison P. La présence d'une liaison P conduit à un nouveau phénomène. Le phénomène de manque de rotation autour de l'axe de connexion. Maintenant vous comprendrez. Je vais dessiner les deux atomes de carbone en volume. Maintenant, vous comprendrez tout. Je vais prendre une couleur différente pour ça. Voici un atome de carbone. Voici son noyau. Je vais l'étiqueter C, ce qui signifie carbone. Vient d’abord l’orbitale 1, cette petite sphère. Ensuite, il y a les orbitales hybrides 2sp2. Ils se trouvent dans le même plan, formant un triangle, ou « pacifique ». Je vais le montrer en entier. Cette orbitale est dirigée ici. Celui-ci est dirigé là-bas. Ils ont une deuxième petite partie, mais je ne la dessinerai pas car c'est plus facile. Elles sont similaires aux orbitales p, mais l’une des parties est beaucoup plus grande que l’autre. Et le dernier est envoyé ici. Cela ressemble un peu au logo Mercedes si vous dessinez ici un cercle. C'est l'atome de carbone gaucher. Il possède 2 atomes d'hydrogène. Voici 1 atome. Il est là, juste ici. Avec un électron dans l’orbitale 1s. Voici le deuxième atome d'hydrogène. Cet atome sera là. Et maintenant le bon atome de carbone. Maintenant, dessinons-le. Je vais rapprocher les atomes de carbone. Cet atome de carbone ici. Voici son orbitale 1s. Il a la même configuration électronique. 1s orbitales autour et les mêmes orbitales hybrides. De toutes les orbitales de la deuxième coque, j'en ai dessiné 3. Je n'ai pas encore dessiné l'orbitale P. Mais je le ferai. Je vais d’abord dessiner les connexions. La première sera cette liaison formée par l’orbitale hybride sp2. Je vais le peindre avec la même couleur. Cette liaison est formée par une orbitale hybride sp2. Et c'est une connexion sigma. Les orbitales se chevauchent sur l'axe de la liaison. Tout est simple ici. Et il y a 2 atomes d’hydrogène : une liaison ici, la deuxième liaison ici. Cette orbitale est légèrement plus grande car plus proche. Et cet atome d'hydrogène est là. Et ce sont aussi des connexions sigma, si vous l’avez remarqué. L'orbitale S chevauche sp2, le chevauchement se situe sur l'axe reliant les noyaux des deux atomes. Une connexion sigma, la seconde. Voici un autre atome d'hydrogène, également relié par une liaison sigma. Toutes les liaisons de la figure sont des liaisons sigma. Je ne devrais pas les signer. Je les marquerai avec des petites lettres grecques « sigma ». Et ici aussi. Donc ce lien, ce lien, ce lien, ce lien, ce lien sont des liens sigma. Qu’en est-il de l’orbitale p restante de ces atomes ? Ils ne se trouvent pas dans le plan du panneau Mercedes, ils dépassent de haut en bas. Je vais prendre une nouvelle couleur pour ces orbitales. Par exemple, violet. C'est l'orbitale p. Il faut le dessiner plus grand, très grand. En général, l'orbitale p n'est pas si grande, mais je la dessine comme ceci. Et cette orbitale p est située, par exemple, le long de l'axe z, et les orbitales restantes se trouvent dans le plan xy. Et l'axe z est dirigé de haut en bas. Les parties inférieures doivent également se chevaucher. Je vais en dessiner davantage. Comme ça et comme ça. Ce sont des orbitales p et elles se chevauchent. C’est ainsi que se forme cette connexion. C'est le deuxième composant de la double liaison. Et ici, nous devons clarifier quelque chose. C'est une obligation P et ça aussi. C'est tout de même la même connexion P. j Deuxième partie de la double liaison. Et après? En soi, il est faible, mais en combinaison avec la liaison sigma, il rapproche les atomes qu'une liaison sigma classique. Par conséquent, une double liaison est plus courte qu’une simple liaison sigma. Maintenant, le plaisir commence. S’il y avait une seule liaison sigma, les deux groupes d’atomes pourraient tourner autour de l’axe de la liaison. Pour la rotation autour de l'axe d'accouplement, un seul accouplement convient. Mais ces orbitales sont parallèles les unes aux autres et se chevauchent, et cette liaison P empêche la rotation. Si l’un de ces groupes d’atomes tourne, l’autre tourne avec lui. La liaison P fait partie d’une double liaison et les doubles liaisons sont rigides. Et ces 2 atomes d’hydrogène ne peuvent pas tourner séparément des 2 autres. Leur emplacement les uns par rapport aux autres est constant. C'est ce qui se passe. J'espère que vous comprenez maintenant la différence entre les obligations sigma et P. Pour une meilleure compréhension, regardons l'exemple de l'acétylène. Il est similaire à l'éthylène, mais il possède une triple liaison. Il y a un atome d'hydrogène de chaque côté. Il est évident que ces liaisons sont des liaisons sigma formées par des orbitales sp. L'orbitale 2s s'hybride avec l'une des orbitales p, les orbitales hybrides sp résultantes forment des liaisons sigma, les voici. Les 2 obligations restantes sont des obligations P. Imaginez une autre orbitale P dirigée vers nous, et en voici une autre, leurs secondes moitiés sont dirigées loin de nous, et elles se chevauchent, et ici il y a chacune un atome d'hydrogène. Peut-être que je devrais faire une vidéo à ce sujet. J'espère que je ne vous ai pas trop confus.

Produites par le chevauchement des orbitales atomiques s le long de la ligne de liaison atomique, les liaisons pi sont formées par le chevauchement des orbitales atomiques p de chaque côté de la ligne de liaison atomique. On pense que la liaison pi est réalisée en liaisons multiples - une double liaison se compose d'une liaison sigma et d'une liaison pi, une liaison triple - d'une liaison sigma et de deux liaisons pi orthogonales.

Le concept de liaisons sigma et pi a été développé par Linus Pauling dans les années 30 du siècle dernier. Un électron de valence s et trois électrons de valence p de l'atome de carbone subissent une hybridation et deviennent quatre électrons hybridés sp 3 équivalents, à travers lesquels quatre liaisons chimiques équivalentes sont formées dans la molécule de méthane. Toutes les liaisons dans une molécule de méthane sont équidistantes les unes des autres, formant une configuration tétraèdre.

Dans le cas de la formation de doubles liaisons, les liaisons sigma sont formées par des orbitales hybridées sp 2 . Le nombre total de ces liaisons dans un atome de carbone est de trois et elles sont situées dans le même plan. L'angle entre les liaisons est de 120°. La liaison pi est située perpendiculairement au plan indiqué (Fig. 1).

Dans le cas de la formation de triples liaisons, les liaisons sigma sont formées par des orbitales sp-hybridées. Le nombre total de ces liaisons sur un atome de carbone est de deux et elles forment un angle de 180° l’une par rapport à l’autre. Les deux liaisons pi d'une triple liaison sont perpendiculaires entre elles (Fig. 2).

Dans le cas de la formation d'un système aromatique, par exemple le benzène C 6 H 6, chacun des six atomes de carbone est dans un état d'hybridation sp 2 et forme trois liaisons sigma avec des angles de liaison de 120°. Le quatrième électron p de chaque atome de carbone est orienté perpendiculairement au plan du cycle benzénique (Fig. 3.). En général, une simple liaison apparaît et s'étend à tous les atomes de carbone du cycle benzénique. Deux régions de liaisons pi à haute densité électronique sont formées de chaque côté du plan de liaison sigma. Avec une telle liaison, tous les atomes de carbone de la molécule de benzène deviennent équivalents et, par conséquent, un tel système est plus stable qu'un système comportant trois doubles liaisons localisées. La liaison pi non localisée dans la molécule de benzène provoque une augmentation de l'ordre des liaisons entre les atomes de carbone et une diminution de la distance internucléaire, c'est-à-dire que la longueur de la liaison chimique d cc dans la molécule de benzène est de 1,39 Å, tandis que d C-C = 1,543 Å, et d C=C = 1,353 Å.

Le concept de liaisons sigma et pi de L. Pauling est devenu partie intégrante de la théorie des liaisons de valence. Des images animées de l’hybridation orbitale atomique ont maintenant été développées.

Cependant, L. Pauling lui-même n'était pas satisfait de la description des liaisons sigma et pi. Lors d'un colloque sur la chimie organique théorique dédié à la mémoire de F.A. Kekule (Londres, septembre 1958), il abandonna la description σ, π et proposa et étaya la théorie d'une liaison chimique courbée. La nouvelle théorie prend clairement en compte la signification physique d’une liaison chimique covalente, à savoir la corrélation électronique coulombienne.

Remarques

voir également

Fondation Wikimédia. 2010.

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DÉFINITION

Éthylène (éthène)- premier représentant série homologue alcènes (hydrocarbures insaturés avec une double liaison).

Formule structurelle:

Formule brute : C 2 H 4. Masse molaire - 28 g/mol.

L'éthylène est un gaz incolore avec une légère odeur. Densité 1,178 kg/m3 (plus léger que l'air). Combustible. Légèrement soluble dans l'eau, mais soluble dans l'éther diéthylique et les hydrocarbures.

Structure électronique de la molécule d'éthylène

Les atomes de carbone d'une molécule d'alcène sont reliés les uns aux autres par une double liaison. Ces atomes sont dans un état d'hybridation sp 2 . La double liaison entre eux est formée de deux paires d’électrons partagés, c’est-à-dire Il s'agit d'une liaison à quatre électrons. C'est une combinaison de liaison σ covalente et de liaison π. La liaison σ est formée en raison du chevauchement axial des orbitales hybrides sp 2, et la liaison π est formée en raison du chevauchement latéral des orbitales p non hybridées de deux atomes de carbone (Fig. 1).

Riz. 1. La structure de la molécule d'éthylène.

Cinq liaisons σ de deux atomes de carbone hybrides sp 2 se trouvent dans le même plan sous un angle de 120 o et constituent le squelette σ de la molécule. La densité électronique de la liaison π est située symétriquement au-dessus et au-dessous de ce plan, qui peut également être représenté comme un plan perpendiculaire au squelette σ.

Lorsqu’une liaison π se forme, les atomes de carbone se rapprochent car l’espace internucléaire dans une double liaison est plus saturé d’électrons que dans une liaison σ. Cela rapproche les noyaux atomiques et donc la longueur de la double liaison (0,133 nm) est inférieure à celle de la simple liaison (0,154 nm).

Exemples de résolution de problèmes

EXEMPLE 1

EXEMPLE 2

quelle est la différence entre les liaisons sigma et pi dans les molécules d'éthylène et d'acétylène → et j'ai obtenu la meilleure réponse

Réponse de Yatyan Ivanov[gourou]
Les liaisons sigma peuvent être formées par des orbitales hybrides et/ou non hybrides, mais sont toujours dirigées le long de l'axe reliant les centres des atomes. Dans l'atome de carbone, les liaisons sigma sont formées uniquement par des orbitales hybrides. Les liaisons Pi ne peuvent être formées que par des orbitales p non hybrides situées perpendiculairement au plan de la molécule (et à la ligne reliant les centres des atomes). La liaison Pi est caractérisée par un chevauchement latéral des orbitales P au-dessus et au-dessous du plan de la molécule. La zone de chevauchement des nuages ​​​​d'électrons (orbitales) dans la liaison sigma est plus grande que dans la liaison pi, donc la liaison sigma est Caractéristiques des liaisons dans les molécules d'éthylène et d'acétylène. - Dans les deux molécules, les atomes de carbone sont reliés aux atomes d'hydrogène par des liaisons sigma (les orbitales hybrides des atomes de carbone se chevauchent avec les orbitales s non hybrides des atomes d'hydrogène). - Les deux molécules ont de multiples liaisons entre les atomes de carbone, c'est-à-dire qu'il existe à la fois une liaison sigma et une liaison pi.- Dans la molécule d'éthylène C2H4, l'atome de carbone est dans un état d'hybridation sp2 (3 orbitales sp2 hybrides et 1 orbitale p non hybride) ; dans la molécule d'acétylène C2H2, l'atome de carbone est dans un état d'hybridation sp (2 orbitales sp hybrides et 2 orbitales p non hybrides). - Par conséquent, dans la molécule d'éthylène, il existe une double liaison entre les atomes de carbone (1 sigma et 1 liaison pi), et dans la molécule d'acétylène - triple liaison (1 liaisons sigma et 2 pi situées dans des plans mutuellement perpendiculaires). Longueur Connexions SS dans une molécule d'acétylène est moindre que dans une molécule d'éthylène et la force de liaison est plus grande. L'éthylène et l'acétylène sont tous deux caractérisés par des réactions d'addition au niveau de la liaison pi, qui est moins forte et, par conséquent, plus réactive que la liaison sigma. Dans la molécule d'acétylène, l'addition se fait en 2 étapes : d'abord le long d'une liaison pi, puis le long de l'autre.

Réponse de Ksénia[gourou]
Les obligations Sigma sont des obligations uniques, simples et fortes.
Les obligations Pi ne sont pas des obligations fortes.
Et dans quelles substances cela n'a pas d'importance.