La molécula de etileno tiene enlaces sigma. Hay enlaces en la molécula de etileno.

Consta de un enlace sigma y un enlace pi, triple -de un enlace sigma- y dos enlaces pi ortogonales.

El concepto de enlaces sigma y pi fue desarrollado por Linus Pauling en los años 30 del siglo pasado.

El concepto de enlaces sigma y pi de L. Pauling se convirtió en una parte integral de la teoría de los enlaces de valencia. En la actualidad se han desarrollado hibridaciones con imágenes animadas de orbitales atómicos.

Sin embargo, el propio L. Pauling no quedó satisfecho con la descripción de los enlaces sigma y pi. En un simposio sobre teoría química Orgánica, dedicado a la memoria de F. A. Kekule (Londres, septiembre de 1958), abandonó la descripción σ, π, propuso y justificó la teoría de un enlace químico doblado. La nueva teoría claramente tuvo en cuenta el significado físico del enlace químico covalente.

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Bonos pi y orbitales sp2 hibridados

Estructura átomo de carbono. Sigma - y enlaces pi. Hibridación. Parte 1

Química. Enlace químico covalente en compuestos orgánicos. Centro de aprendizaje en línea de Foxford

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En el último video, hablamos sobre el enlace sigma. Permítanme dibujar 2 núcleos y orbitales. Aquí está el orbital híbrido sp3 de este átomo, la mayor parte aquí. Y aquí, también, orbital híbrido sp3. Aquí hay una pequeña parte, aquí hay una gran parte. Se forma un enlace sigma donde los orbitales se superponen. ¿Cómo se puede formar otro tipo de conexión aquí? Esto requerirá alguna explicación. Este es el enlace sigma. Se forma cuando 2 orbitales se superponen en el eje que conecta los núcleos de los átomos. Otro tipo de enlace puede estar formado por dos orbitales p. Dibujaré los núcleos de 2 átomos y un orbital p cada uno. Aquí están los núcleos. Ahora dibujaré los orbitales. El orbital P es como una mancuerna. Los dibujaré un poco más cerca uno del otro. Aquí hay un orbital p en forma de mancuerna. Este es uno de los orbitales p del átomo. Dibujaré más de ella. Aquí está uno de los orbitales p. Como esto. Y este átomo también tiene un orbital p paralelo al anterior. Digamos que es así. Como esto. Debería haberlo corregido. Y estos orbitales se superponen. Eso es todo. 2 orbitales p son paralelos entre sí. Aquí, los orbitales sp3 híbridos están dirigidos entre sí. Y estos son paralelos. Entonces, los orbitales p son paralelos entre sí. Se superponen aquí, arriba y abajo. Este es un bono P. voy a firmar Este es un bono de 1P. Está escrito con una sola letra griega minúscula "P". Bueno, más o menos: "P-conexión". Y este enlace -P se forma debido a la superposición de los orbitales p. Los enlaces Sigma son enlaces simples regulares, y se les agregan enlaces P para formar enlaces dobles y triples. Para una mejor comprensión, considere la molécula de etileno. Su molécula está dispuesta así. 2 carbonos unidos por un doble enlace, más 2 hidrógenos cada uno. Para entender mejor la formación de enlaces, necesitamos dibujar orbitales alrededor de los átomos de carbono. Eso es todo... Primero dibujaré los orbitales híbridos sp2. Voy a explicar lo que está pasando. En el caso del metano, 1 átomo de carbono está unido a 4 átomos de hidrógeno, formando así una estructura tetraédrica tridimensional, como esta. Este átomo apunta hacia nosotros. Este átomo se encuentra en el plano de la página. Este átomo se encuentra detrás del plano de la página, y este sobresale. Esto es metano. El átomo de carbono forma orbitales híbridos sp3, cada uno de los cuales forma un enlace sigma simple con un átomo de hidrógeno. Ahora escribamos la configuración electrónica del átomo de carbono en la molécula de metano. Comencemos con 1s2. Lo siguiente debería ser 2s2 y 2p2, pero de hecho todo es más interesante. Ver. Hay 2 electrones en el orbital 1s, y en lugar de orbitales 2s y 2p con 4 electrones en total, tendrán orbitales híbridos sp3: aquí está uno, aquí está el segundo, aquí está el tercer orbital híbrido sp3 y el cuarto. Un átomo de carbono aislado tiene un orbital 2s y 3 orbitales 2p en el eje x, en el eje y y en el eje z. En el último video vimos que se mezclan para formar enlaces en la molécula de metano y así se distribuyen los electrones. Hay 2 átomos de carbono en la molécula de etileno, y al final está claro que se trata de un alqueno con un doble enlace. En esta situación, la configuración electrónica del carbono se ve diferente. Aquí está el orbital 1s, y todavía está lleno. Tiene 2 electrones. Y para los electrones de la segunda capa, tomaré un color diferente. Entonces, ¿qué hay en el segundo caparazón? No hay orbitales s y p aquí, porque estos 4 electrones deben estar desapareados para formar enlaces. Cada átomo de carbono forma 4 enlaces con 4 electrones. 1,2,3,4. Pero ahora el orbital s se hibrida no con 3 orbitales p, sino con 2 de ellos. Aquí está el orbital 2sp2. El orbital S se mezcla con 2 orbitales p. 1s y 2p. Y un orbital p sigue siendo el mismo. Y este orbital p restante es responsable de la formación del enlace P. La presencia de un enlace P conduce a un nuevo fenómeno. El fenómeno de la falta de rotación alrededor del eje de comunicación. Ahora lo entenderás. Dibujaré ambos átomos de carbono en un volumen. Ahora lo entenderás todo. Tomaré un color diferente para esto. Aquí hay un átomo de carbono. Aquí está su núcleo. Lo marcaré con la letra C, es de carbono. Primero viene el orbital 1s, esta pequeña esfera. Luego están los orbitales híbridos 2sp2. Se encuentran en el mismo plano, formando un triángulo, bien, o "pacífico". Lo mostraré en escala. Este orbital apunta aquí. Este está dirigido allí. Tienen una segunda parte, pequeña, pero no la dibujaré, porque es más fácil. Son similares a los orbitales p, pero una de las partes es mucho más grande que la segunda. Y el último está aquí. Se parece un poco a una insignia de Mercedes si dibujas un círculo aquí. Este es el átomo de carbono izquierdo. Tiene 2 átomos de hidrógeno. Aquí hay 1 átomo. Ahí está, aquí mismo. Con un electrón por orbital 1s. Aquí está el segundo átomo de hidrógeno. Este átomo estará aquí. Y ahora el átomo de carbono correcto. Ahora lo dibujamos. Dibujaré los átomos de carbono juntos. Este es el átomo de carbono. Aquí está su orbital 1s. Tiene la misma configuración electrónica. 1s orbital alrededor y los mismos orbitales híbridos. De todos los orbitales de la segunda capa, dibujé estos 3. Todavía no he dibujado el orbital P. Pero lo haré. Dibujaré las conexiones primero. El primero será este enlace formado por el orbital híbrido sp2. Pintaré con el mismo color. Este enlace está formado por el orbital híbrido sp2. Y este es un enlace sigma. Los orbitales se superponen en el eje de enlace. Todo es simple aquí. Y hay 2 átomos de hidrógeno: un enlace aquí, el segundo enlace aquí. Este orbital es un poco más grande porque está más cerca. Y este átomo de hidrógeno está aquí. Y eso también son bonos sigma, si te fijas. El orbital S se superpone con sp2, la superposición se encuentra en el eje que conecta los núcleos de ambos átomos. Un enlace sigma, el otro. Aquí hay otro átomo de hidrógeno, también unido por un enlace sigma. Todos los enlaces de la figura son enlaces sigma. En vano los firmo. Los marcaré con letras griegas pequeñas "sigma". Y aquí también. Así que este enlace, este enlace, este enlace, este enlace, este enlace es un enlace sigma. ¿Y qué pasa con el orbital p restante de estos átomos? No se encuentran en el plano del cartel de Mercedes, se pegan arriba y abajo. Tomaré un nuevo color para estos orbitales. Por ejemplo, violeta. Aquí está el orbital p. Es necesario dibujarlo más, muy grande. En general, el orbital p no es tan grande, pero lo dibujo así. Y este orbital p se ubica, por ejemplo, a lo largo del eje z, y el resto de los orbitales se encuentran en el plano xy. El eje z es arriba y abajo. Las partes inferiores también deben superponerse. Dibujaré más de ellos. Así y así. Estos son orbitales p y se superponen. Así es como se forma esta conexión. Este es el segundo componente del doble enlace. Y aquí es necesario explicar algo. Es un bono P, y eso también. Es todo el mismo P-bono. j La segunda parte del doble enlace. ¿Que sigue? Por sí mismo, es débil, pero en combinación con un enlace sigma, acerca los átomos más que un enlace sigma común. Por lo tanto, un enlace doble es más corto que un enlace sigma simple. Ahora comienza la diversión. Si hubiera un enlace sigma, ambos grupos de átomos podrían rotar alrededor del eje del enlace. Para la rotación alrededor del eje del enlace, es adecuado un enlace simple. Pero estos orbitales son paralelos entre sí y se superponen, y este enlace de P no permite la rotación. Si uno de estos grupos de átomos gira, el otro gira con él. El enlace P es parte de un doble enlace y los dobles enlaces son rígidos. Y estos 2 átomos de hidrógeno no pueden rotar por separado de los otros 2. Su ubicación relativa entre sí es constante. Eso es lo que está pasando. Espero que ahora entiendas la diferencia entre los bonos sigma y p. Para una mejor comprensión, tomemos el ejemplo del acetileno. Es similar al etileno, pero tiene un triple enlace. Un átomo de hidrógeno en cada lado. Obviamente, estos enlaces son enlaces sigma formados por orbitales sp. El orbital 2s se hibrida con uno de los orbitales p, los orbitales híbridos sp resultantes forman enlaces sigma, aquí están. Los 2 bonos restantes son bonos P. Imagine otro orbital p apuntándonos, y aquí otro, sus segundas mitades están dirigidas lejos de nosotros, y se superponen, y aquí un átomo de hidrógeno. Tal vez debería hacer un video sobre eso. Espero no haberte confundido demasiado.

Realizado por la superposición de los orbitales atómicos s a lo largo de la línea de conexión de los átomos, los enlaces pi surgen cuando los orbitales atómicos p se superponen a ambos lados de la línea de conexión de los átomos. Se cree que el enlace pi se realiza en enlaces múltiples: un enlace doble consta de un enlace sigma y un enlace pi, un enlace triple consta de un enlace sigma y dos enlaces pi ortogonales.

El concepto de enlaces sigma y pi fue desarrollado por Linus Pauling en los años 30 del siglo pasado. Un electrón de valencia s y tres p del átomo de carbono se hibridan y se convierten en cuatro electrones hibridados sp 3 equivalentes, a través de los cuales se forman cuatro enlaces químicos equivalentes en la molécula de metano. Todos los enlaces en la molécula de metano son equidistantes entre sí, formando una configuración tetraédrica.

En el caso de la formación de dobles enlaces, los enlaces sigma están formados por orbitales hibridados sp 2. El número total de dichos enlaces en un átomo de carbono es tres y están ubicados en el mismo plano. El ángulo entre los enlaces es de 120°. El enlace pi se encuentra perpendicular al plano especificado (Fig. 1).

En el caso de la formación de enlaces triples, los enlaces sigma están formados por orbitales con hibridación sp. El número total de dichos enlaces en un átomo de carbono es dos y forman un ángulo de 180° entre sí. Dos enlaces pi de un enlace triple son mutuamente perpendiculares (Fig. 2).

En el caso de la formación de un sistema aromático, por ejemplo, benceno C 6 H 6, cada uno de los seis átomos de carbono está en el estado de sp 2 - hibridación y forma tres enlaces sigma con ángulos de enlace de 120 °. El cuarto electrón p de cada átomo de carbono está orientado perpendicularmente al plano del anillo de benceno (Fig. 3). En general, surge un enlace simple que se extiende a todos los átomos de carbono del anillo de benceno. Se forman dos regiones de enlaces pi de alta densidad electrónica en ambos lados del plano de enlaces sigma. Con tal enlace, todos los átomos de carbono en la molécula de benceno se vuelven equivalentes y, por lo tanto, dicho sistema es más estable que un sistema con tres dobles enlaces localizados. Un enlace pi no localizado en la molécula de benceno provoca un aumento en el orden de enlace entre los átomos de carbono y una disminución en la distancia internuclear, es decir, la longitud del enlace químico d cc en la molécula de benceno es 1.39 Å, mientras que d C-C = 1.543 Å, y dC=C = 1,353 Å.

El concepto de enlaces sigma y pi de L. Pauling se convirtió en una parte integral de la teoría de los enlaces de valencia. Ahora se han desarrollado imágenes animadas de la hibridación de orbitales atómicos.

Sin embargo, el propio L. Pauling no quedó satisfecho con la descripción de los enlaces sigma y pi. En un simposio sobre química orgánica teórica dedicado a la memoria de F. A. Kekule (Londres, septiembre de 1958), abandonó la descripción σ, π, propuso y justificó la teoría de un enlace químico doblado. La nueva teoría tuvo claramente en cuenta el significado físico del enlace químico covalente, es decir, la correlación electrónica de Coulomb.

notas

ver también

Fundación Wikimedia. 2010 .

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Comunicación, transmisión y recepción de información por diversos medios; industria economía nacional proporcionar transferencia de información. S. juega un papel importante en la producción y la actividad económica de la sociedad y la administración del estado, armado ... ... Gran enciclopedia soviética

DEFINICIÓN

Etileno (eteno)- primer representante series homólogas alquenos (hidrocarburos insaturados con un doble enlace).

Fórmula estructural:

Fórmula bruta: C 2 H 4 . Masa molar - 28 g/mol.

El etileno es un gas incoloro con un ligero olor. Densidad 1.178 kg/m 3 (más ligero que el aire). Combustible. Ligeramente soluble en agua, pero bueno en éter dietílico e hidrocarburos.

La estructura electrónica de la molécula de etileno.

Los átomos de carbono en una molécula de alqueno están unidos por un doble enlace. Estos átomos se encuentran en estado de hibridación sp 2 . El doble enlace entre ellos se forma a partir de dos pares de electrones compartidos, es decir es un enlace de cuatro electrones. Es una combinación de enlaces σ covalentes y enlaces π. El enlace σ se forma debido a la superposición axial de los orbitales híbridos sp2, y el enlace π se debe a la superposición lateral de los orbitales p no hibridados de dos átomos de carbono (Fig. 1).

Arroz. 1. La estructura de la molécula de etileno.

Cinco enlaces σ de dos átomos de carbono con hibridación sp 2 se encuentran en el mismo plano en un ángulo de 120 o y forman el esqueleto σ de la molécula. Por encima y por debajo de este plano, la densidad electrónica del enlace π se ubica simétricamente, lo que también se puede representar como un plano perpendicular al esqueleto σ.

Cuando se forma un enlace π, los átomos de carbono se acercan entre sí, porque el espacio internuclear en un enlace doble está más saturado con electrones que en un enlace σ. Esto contrae los núcleos atómicos y, por lo tanto, la longitud del enlace doble (0,133 nm) es menor que la del enlace simple (0,154 nm).

Ejemplos de resolución de problemas

EJEMPLO 1

EJEMPLO 2

cuál es la diferencia entre los enlaces sigma y pi en las moléculas de etileno y acetileno → y obtuve la mejor respuesta

Respuesta de Yatiana Ivanova[gurú]
Los enlaces sigma pueden estar formados por orbitales híbridos y/o no híbridos, pero siempre están dirigidos a lo largo del eje que conecta los centros de los átomos. En el átomo de carbono, los enlaces sigma forman solo orbitales híbridos. Los enlaces Pi solo pueden formarse mediante orbitales p no híbridos ubicados perpendicularmente al plano de la molécula (y la línea que conecta los centros de los átomos). El enlace pi se caracteriza por la superposición lateral de los orbitales p por encima y por debajo del plano de la molécula. El área de superposición de las nubes de electrones (orbitales) en el enlace sigma es mayor que en el enlace pi, por lo tanto, el enlace sigma es Características de los enlaces en las moléculas de etileno y acetileno.- En ambas moléculas, los átomos de carbono están unidos a los átomos de hidrógeno mediante enlaces sigma (los orbitales híbridos de los átomos de carbono se superponen con los orbitales s no híbridos de los átomos de hidrógeno).- Ambas moléculas tienen múltiples enlaces entre átomos de carbono, es decir, hay un enlace sigma y enlaces pi.- En la molécula de etileno C2H4, el átomo de carbono está en el estado de hibridación sp2 (3 orbitales sp2 híbridos y 1 orbital p no híbrido); en la molécula de acetileno C2H2, el átomo de carbono se encuentra en un estado de hibridación sp (2 orbitales sp híbridos y 2 orbitales p no híbridos).- Por lo tanto, en la molécula de etileno, existe un doble enlace entre los átomos de carbono ( 1 enlace sigma y 1 enlace pi), molécula de acetileno: un enlace triple (enlaces 1 sigma y 2 pi ubicados en planos mutuamente perpendiculares). Longitud Conexiones CC en una molécula de acetileno es menor que en una molécula de etileno, y la fuerza del enlace es mayor.Tanto el etileno como el acetileno se caracterizan por reacciones de adición a lo largo de un enlace pi, que es menos fuerte y, por lo tanto, más reactivo que un enlace sigma. En la molécula de acetileno, la adición ocurre en 2 etapas: primero a través de un enlace pi, luego a través del otro.

Respuesta de Kseniya[gurú]
Los enlaces Sigma son enlaces únicos, simples y fuertes.
Los lazos Pi no son lazos fuertes.
Y en qué sustancias no importa.