エチレン分子にはシグマ結合があります。 エチレン分子には結合があります

1 つのシグマ結合と 1 つのパイ結合、1 つのシグマ結合と 2 つの直交するパイ結合のトリプルで構成されます。

シグマ結合とパイ結合の概念は、前世紀の 30 年代にライナス ポーリングによって開発されました。

L. ポーリングのシグマ結合とパイ結合の概念は、原子価結合の理論の不可欠な部分になりました。 現在、原子軌道の動画 画像 ハイブリダイゼーションが開発されています。

しかし、L. ポーリング自身は、シグマ結合とパイ結合の記述に満足していませんでした。 理論シンポジウムにて 有機化学、F. A.ケクレ（ロンドン、1958年9月）の記憶に捧げられた、彼はσ、π記述を放棄し、曲がった化学結合の理論を提案し、実証しました. 新しい理論は、共有化学結合の物理的意味を明確に考慮に入れました。

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パイ結合と混成 sp2 軌道

構造 炭素原子. シグマ結合とパイ結合。 ハイブリダイゼーション。 パート1

化学。 有機化合物における共有化学結合。 Foxford オンライン学習センター

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前回の動画では、シグマボンドについてお話しました。 原子核と軌道を 2 つ描いてみましょう。 これがこの原子の sp3 混成軌道で、そのほとんどがここにあります。 ここでも、sp3 混成軌道です。 ここは小さな部分で、ここは大きな部分です。 軌道が重なり合うところにシグマ結合が形成されます。 ここで別のタイプの接続をどのように形成できますか? これには説明が必要です。 これがシグマボンドです。 原子核を結ぶ軸上で2つの軌道が重なったときに形成されます。 別のタイプの結合は、2 つの p 軌道によって形成されます。 原子核2つとp軌道1つを描いていきます。 ここにコアがあります。 次に、軌道を描きます。 P軌道はダンベルのようなものです。 私はそれらをお互いに少し近づけます。 これは、ダンベルの形をした p 軌道です。 これは、原子の p 軌道の 1 つです。 彼女をもっと描きます。 これは p 軌道の 1 つです。 このような。 そして、この原子も前のものと平行な p 軌道を持っています。 このようなものだとしましょう。 このような。 直すべきだった。 そして、これらの軌道は重なります。 それでおしまい。 2 つの p 軌道は互いに平行です。 ここでは、ハイブリッド sp3 軌道が互いに向けられています。 そして、これらは平行です。 したがって、p軌道は互いに平行です。 ここで上下に重なります。 これがP結合です。 署名します。 これは 1 P 結合です。 ギリシャ語の小文字「P」1文字で書かれています。 まあ、まあまあ：「P接続」。 そして、この - P 結合は、p 軌道の重なりによって形成されます。 シグマ結合は通常の単結合で、これに P 結合が追加されて二重結合と三重結合が形成されます。 理解を深めるために、エチレン分子を考えてみましょう。 その分子はこのように配置されています。 二重結合でつながれた 2 つの炭素と、それぞれ 2 つの水素。 結合形成をよりよく理解するには、炭素原子の周りに軌道を描く必要があります。 以上です... まず、sp2混成軌道を描きます。 何が起こっているのか説明します。 メタンの場合、炭素原子1個に水素原子4個が結合して、このように立体的な四面体構造を形成します。 この原子は私たちに向けられています。 このアトムはページの平面にあります。 このアトムはページの裏側にあり、このアトムは上に突き出ています。 これはメタンです。 炭素原子は sp3 混成軌道を形成し、それぞれが 1 つの水素原子と単一のシグマ結合を形成します。 では、メタン分子の炭素原子の電子配置を書きましょう。 1s2から始めましょう。 次は 2s2 と 2p2 のはずですが、実際にはすべてがより興味深いものです。 見る。 1s 軌道には 2 個の電子があり、合計 4 個の電子を持つ 2s 軌道と 2p 軌道の代わりに、sp3 混成軌道があります。ここに 1 つ、ここに 2 番目、ここに 3 番目の sp3 混成軌道、4 番目があります。 孤立した炭素原子は、x 軸、y 軸、z 軸に沿って 2s 軌道と 3 つの 2p 軌道を持っています。 最後のビデオでは、それらが混ざり合ってメタン分子の結合を形成し、電子がこのように分布しているのを見ました. エチレン分子には2つの炭素原子があり、最後にこれが二重結合を持つアルケンであることは明らかです. この状況では、炭素の電子配置は異なって見えます。 これが 1s 軌道で、まだ満杯です。 2個の電子を持っています。 そして、2 番目のシェルの電子については、別の色を使用します。 では、2 番目のシェルには何がありますか? ここには s 軌道と p 軌道はありません。これは、これらの 4 つの電子が結合を形成するために不対にならなければならないためです。 各炭素原子は、4 つの電子と 4 つの結合を形成します。 1,2,3,4。 しかし、今では s 軌道は 3 つの p 軌道ではなく、そのうちの 2 つと混成しています。 これが 2sp2 軌道です。 S 軌道は 2 つの p 軌道と混合します。 1s と 2p。 そして、1 つの p 軌道は同じままです。 そして、この残りの p 軌道は、p 結合の形成に関与しています。 P結合の存在は、新しい現象につながります。 コミュニケーションの軸を中心とした回転不足の現象。 今、あなたは理解するでしょう。 ボリューム内に両方の炭素原子を描画します。 今、あなたはすべてを理解するでしょう。 これには別の色を使用します。 ここに炭素原子があります。 ここがその核心です。 私はそれを文字Cでマークします、それはカーボンです. 最初に来るのは 1s 軌道、この小さな球体です。 次に、ハイブリッド 2sp2 軌道があります。 それらは同じ平面にあり、三角形、つまり「太平洋」を形成します。 縮尺で示します。 この軌道はここを指しています。 これはそこに向けられています。 2 番目の小さな部分がありますが、簡単なので描きません。 それらは p 軌道に似ていますが、部分の 1 つは 2 番目の部分よりもはるかに大きくなっています。 そしてラストはこちら。 ここに円を描くと、メルセデスのバッジのように見えます。 これは左側の炭素原子です。 水素原子が2つあります。 ここに 1 原子があります。 彼はここにいます。 1s軌道あたり1個の電子を持つ。 ここに 2 番目の水素原子があります。 この原子はここにあります。 そして今、右の炭素原子。 今、それを描きます。 炭素原子を近づけて描きます。 これが炭素原子です。 これがその1s軌道です。 それは同じ電子構成を持っています。 1s 軌道と同じ混成軌道。 2 番目のシェルのすべての軌道のうち、この 3 つを描きました。P 軌道はまだ描いていません。 でも私はする。 最初に接続を描画します。 1 つ目は、sp2 ハイブリッド軌道によって形成されるこの結合です。 同じ色で塗っていきます。 この結合は、sp2 ハイブリッド軌道によって形成されます。 そしてこれがシグマボンドです。 軌道は結合軸上で重なります。 ここではすべてが簡単です。 水素原子は 2 つあり、ここに 1 つの結合、ここに 2 つ目の結合があります。 この軌道は、より近いため、わずかに大きくなっています。 そして、この水素原子がここにあります。 気が付けば、それもシグマ債です。 S 軌道は sp2 と重なり、重なりは両方の原子の核を結ぶ軸上にあります。 1 つのシグマ ボンド、もう 1 つのシグマ ボンド。 これもシグマ結合でつながれた別の水素原子です。 図中の結合はすべてシグマ結合です。 無駄に私はそれらに署名します。 小文字のギリシャ文字「シグマ」でマークします。 そしてここにも。 このリンク、このリンク、このリンク、このリンク、このリンクはシグマ リンクです。 そして、これらの原子の残りのp軌道はどうですか? 彼らはメルセデスのサインの平面に横たわっていません、彼らは上下に突き出ています. これらの軌道に新しい色を使用します。 たとえば、紫。 これがp軌道です。 もっと大きく描く必要があります。 通常、p軌道はそれほど大きくありませんが、私はこのように描きました。 そして、このp軌道は、たとえばz軸に沿って配置され、残りの軌道はxy平面にあります。 Z 軸は上下です。 下部も重なります。 もっと描きます。 このように、このように。 これらは p 軌道であり、重なり合っています。 これがこの接続が形成される方法です。 これは、二重結合の 2 番目のコンポーネントです。 そして、ここで何かを説明する必要があります。 それは P 結合であり、それもまた。 それはすべて同じPボンドです。 j 二重結合の 2 番目の部分。 次は何ですか？ 単体では弱いのですが、シグマ結合と組み合わせることで、通常のシグマ結合よりも原子同士を近づけることができます。 したがって、二重結合は単一のシグマ結合よりも短いです。 さあ、楽しみが始まります。 シグマ結合が 1 つある場合、原子の両方のグループが結合の軸を中心に回転する可能性があります。 結合軸を中心とした回転には、単結合が適しています。 しかし、これらの軌道は互いに平行で重なり合っており、この P 結合は回転を許しません。 これらの原子グループのいずれかが回転すると、もう一方も一緒に回転します。 P結合は二重結合の一部であり、二重結合は剛体です。 そして、これらの 2 つの水素原子は、他の 2 つの水素原子とは別に回転することはできません。 互いの相対的な位置は一定です。 それが起こっていることです。 シグマ結合と p 結合の違いが理解できたと思います。 理解を深めるために、アセチレンの例を見てみましょう。 エチレンに似ていますが、三重結合を持っています。 各側に 1 つの水素原子。 明らかに、これらの結合は sp 軌道によって形成されたシグマ結合です。 2s軌道はp軌道の1つと混成し、結果として生じるsp混成軌道はシグマ結合を形成します。 残りの 2 つの結合は P 結合です。 私たちを指している別の p 軌道を想像してみてください。ここでは別の p 軌道の 2 番目の半分が私たちから離れており、重なり合っています。ここでは 1 つの水素原子です。 多分私はそれについてのビデオを作るべきです。 私はあなたをあまり混乱させなかったことを願っています。

原子の接続線に沿って s 原子軌道が重なり合うことによって実行され、原子の接続線の両側で p 原子軌道が重なり合うと、パイ結合が発生します。 パイ結合は複数の結合で実現されると考えられています。二重結合は 1 つのシグマ結合と 1 つのパイ結合で構成され、三重結合は 1 つのシグマ結合と 2 つの直交するパイ結合で構成されます。

シグマ結合とパイ結合の概念は、前世紀の 30 年代にライナス ポーリングによって開発されました。 炭素原子の 1 個の s 価電子と 3 個の p 価電子が混成を受け、4 つの等価な sp 3 混成電子になり、それを介してメタン分子内に 4 つの等価な化学結合が形成されます。 メタン分子のすべての結合は互いに等距離にあり、四面体構成を形成しています。

二重結合形成の場合、シグマ結合は、sp 2 混成軌道によって形成されます。 炭素原子上のそのような結合の総数は 3 であり、それらは同じ平面にあります。 結合間の角度は 120° です。 パイ結合は、指定された平面に対して垂直に配置されます (図 1)。

三重結合形成の場合、シグマ結合は sp 混成軌道によって形成されます。 炭素原子上のそのような結合の総数は 2 であり、それらは互いに 180° の角度にあります。 三重結合の 2 つのパイ結合は互いに垂直です (図 2)。

ベンゼンC 6 H 6などの芳香族系の形成の場合、6つの炭素原子のそれぞれがsp 2 - 混成の状態にあり、結合角120°の3つのシグマ結合を形成します。 各炭素原子の 4 番目の p 電子は、ベンゼン環の平面に対して垂直に配向しています (図 3.)。 一般に、単結合が生じ、ベンゼン環のすべての炭素原子に伸びます。 電子密度の高いパイ結合の２つの領域がシグマ結合面の両側に形成される。 このような結合では、ベンゼン分子のすべての炭素原子が同等になるため、このようなシステムは、3 つの局在二重結合を持つシステムよりも安定です。 ベンゼン分子の非局在パイ結合は、炭素原子間の結合順序の増加と核間距離の減少を引き起こします。つまり、ベンゼン分子の化学結合長 d cc は 1.39 Å であり、d C-C = 1.543 です。 Å、d C=C = 1.353 Å。

L. ポーリングのシグマ結合とパイ結合の概念は、原子価結合の理論の不可欠な部分になりました。 原子軌道の混成のアニメーション画像が現在開発されています。

しかし、L. ポーリング自身は、シグマ結合とパイ結合の記述に満足していませんでした。 F. A. ケクレの記憶に捧げられた理論的有機化学に関するシンポジウム (ロンドン、1958 年 9 月) で、彼は σ、π 記述を放棄し、曲がった化学結合の理論を提案し、実証しました。 新しい理論は、共有化学結合の物理的意味、つまりクーロン電子相関を明確に考慮に入れました。

ノート

こちらもご覧ください

ウィキメディア財団。 2010 .

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意味

エチレン（エテン）- 最初の代表者 相同系列アルケン (1 つの二重結合を持つ不飽和炭化水素)。

構造式:

総式：C 2 H 4 。 モル質量 - 28 g/mol。

エチレンは、わずかなにおいのある無色の気体です。 密度 1.178 kg/m 3 (空気より軽い)。 可燃性。 水にわずかに溶けますが、ジエチルエーテルと炭化水素にはよく溶けます。

エチレン分子の電子構造

アルケン分子の炭素原子は、二重結合によって結合されています。 これらの原子は、sp 2 ハイブリダイゼーションの状態にあります。 それらの間の二重結合は、共有電子の2つのペアから形成されます。 それは4電子結合です。 共有結合のσ結合とπ結合の組み合わせです。 σ結合はsp2混成軌道の軸方向の重なりにより形成され、π結合は2つの炭素原子の混成していないp軌道の横方向の重なりによるものです（図1）。

米。 1. エチレン分子の構造。

2 つの sp 2 混成炭素原子の 5 つの σ 結合は、120°の角度で同じ平面にあり、分子の σ 骨格を構成します。 この平面の上と下では、π 結合の電子密度が対称的に配置されており、σ 骨格に垂直な平面として表すこともできます。

π結合が形成されると、二重結合の核間空間はσ結合よりも電子で飽和されるため、炭素原子は互いに接近します。 これにより原子核が収縮するため、二重結合の長さ (0.133 nm) は単結合 (0.154 nm) よりも短くなります。

問題解決の例

例 1

例 2

エチレン分子とアセチレン分子のシグマ結合とパイ結合の違いは何ですか → そして最良の答えを得ました

Yatiana Ivanova[教祖] からの回答
シグマ結合は、混成および/または非混成軌道によって形成されますが、常に原子の中心を結ぶ軸に沿って方向付けられます。 炭素原子では、シグマ結合は混成軌道のみを形成し、Pi 結合は、分子の平面 (および原子の中心を結ぶ線) に対して垂直に位置する非混成 p 軌道によってのみ形成されます。 パイ結合は、分子の平面の上下にある p 軌道の横方向の重なりによって特徴付けられます. シグマ結合の電子雲 (軌道) の重なりの領域は、パイ結合よりも大きいため、シグマ結合はエチレン分子とアセチレン分子の結合の特徴 - 両方の分子で、炭素原子はシグマ結合 (炭素原子の混成軌道が水素原子の非混成 s 軌道と重なる) によって水素原子に結合されています。炭素原子間の結合、つまり、シグマ結合とパイ結合の両方があります。C2H4 エチレン分子では、炭素原子は sp2 混成状態にあります (3 つの混成 sp2 軌道と 1 つの非混成 p 軌道)。 C2H2 アセチレン分子では、炭素原子は sp 混成の状態にあります (2 つの混成 sp 軌道と 2 つの非混成 p 軌道).- したがって、エチレン分子では、炭素原子間に二重結合があります ( 1 シグマ結合と 1 パイ結合)、アセチレン分子 - 三重結合 (1 シグマ結合と 2 パイ結合が互いに垂直な面にある)。 長さ C-C 接続アセチレン分子では、エチレン分子よりも小さく、結合強度は大きくなります. エチレンとアセチレンはどちらも、シグマ結合よりも強くないため、より反応性の高いパイ結合に沿った付加反応を特徴としています. アセチレン分子では、付加は 2 段階で行われます。最初に 1 つの pi 結合を介して、次にもう 1 つの pi 結合を介して付加されます。

からの回答 クセニヤ[達人]
シグマ結合は、単一の単純な強力な結合です。
円周率の関係は強い関係ではありません。
そして、どの物質でも問題ありません。